LICEUL DE CREATIVITATE I INVENTIC PROMETEU-PRIM

CONCURSUL DE CHIMIE IChemist

16 aprilie 2016
Clasa a XI-a

Problema I. Parfumuri
Derivaii substanei organice D au un miros marin foarte plcut, fapt care permite utilizarea lor n crearea parfumurilor
brbteti. Una din metodele de sintez pleac de la substana A (C6H6O) i se realizeaz conform schemei:

A B C D
La arderea a 3,28 g substan D rezult 1,44 g ap i 4,369 L CO2 msurai la temperatura de 12C i presiunea de 745
mmHg. Partea de mas a oxigenului n substana D este de 6 ori mai mare dect partea de mas a hidrogenului.
1. Ce substane se pot obine la clorurarea compusului A? (2p)
Rspuns:

2. Stabilete formulele moleculare ale compuilor A- D i scriei ecuaiile procesului de sintez a substanei A.
Rspuns:
ec.1

ec.2

ec.3

Problema II. Aromatizator

Substana organic E este un compus heterociclic ce conine 69,23% carbon i 20,513% oxigen. Acest compus are un
miros dulciu fructifer i este utilizat deseori n calitate de aromatizator alimentar.
1. Identificai formula molecular a substanei E. (3p)
Rezolvare:

Substana E este:
Pentru sinteza substanei E se parcurg mai multe etape. n prima etap are loc transformarea butilciclopentanului
conform schemei:
butilciclopentan A B

2. Scriei ecuaiile reaciilor, formulele de structur ale compuilor A i B i denumirile lor. (4p+2p)
ec.1

ec.2

1
compusul A este: compusul B este:
ncercuii litera corespunztoare rspunsului corect:
3. Mirosul substanei E, obinut sintetic, este mai slab pronunat dect al aceleai substane extras din surse
naturale deoarece: (1p)
a. n natur exist un singur stereoizomer.
b. La sintez se produce un amestec racemic.
4. Bromurarea butilciclopentanului decurge printr-un mecanism de reacie:
(1p)
a. SE b. SN1 c.
SR d. SN2 e. AR.
5. Reacia compusului A cu KOH este o reacie de: (1p)
a. dehidrohalogenare b. eliminare c. substituie d. adiie.
Compusul B este oxidat cu soluie acidulat (H2SO4) de permanganat de potasiu, rezultnd intermediarul C.
6. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a compusului B. (2p)

7. Egalai ecuaia reaciei prin metoda bilanului electronic. (7p)

8. Indicai denumirea compusului C.

(1p)
Compusul C este:

Substana C este redus cu un mol de hidrogen obinndu-se compusul D.

9. Scriei ecuaia reaciei, reprezentai formula de structur a compusului D i numii-l. (3p)

Substana D este: .
10. n compusul D este asimetric atom de carbon nr: .. (1p)
La nclzirea compusului D cu acid sulfuric concentrat rezult E.
11. Scriei ecuaia reaciei de obinere a substanei E.
(5p)

Problema III. Medicamente

Aspirina conine acidacetilsalicilic, compusul cu formula: . Aciunea sa analgezic se datoreaz faptului c

oprete semnalele durerii n creier , de asemenea, inhib procesele inflamatorii.
Sinteza acidului acetilsalicilic pornete de la fenol i parcurge 4 etape n care se utilizeaz reactivii:

2
 (1) CO2, (2)
(CH
3CO)2O, (3) HCl, (4) NaOH.
1. Ordinea utilizrii reactivilor n cele 4 reacii este: (ncercuii litera corespunztoare rspunsului corect.)
(1p)
a)1,2,3,4 b) 4,1,3,2 c) 3,4,1, 2 d) 2,4,3,1
36153000. Scriei ecuaiile reaciilor utiliznd formulele de structur semidesfurate i numii intermediarii
obinui n fiecare etap.
(8p + 3p)
1.

2.

3.

4.

Denumirea produilor intermediari este:

1. . 2. . 3
Dozarea acidului acetilsalicilic din aspirin are la baza reacia de saponificare cu NaOH n exces, conform reaciei:

Excesul de baz alcalin fiind apoi titrat cu soluie de acid clorhidric n prezena fenolftaleinei.
Pentru o analiz s-a dizolvat n 10 ml etanol o pastil cu masa de 1000 mg. Se adug 25,0 ml de soluie de NaOH
0,4883 M. Pentru neutralizarea excesului de baz alcalin s-au consumat 23,4 ml de soluie de acid clorhidric cu
concentraia 0,3566 M.
36153001. Determinai partea de mas a acidului acetilsalicilic n pastil.
(6p)
Rezolvare:

Rspuns: (acid acetilsalicilic)=

Paracetamolul are aciune termoreglatoare i combate durerea, nsa nu reduce inflamaiile. Sinteza paracetamolului
pornete tot de la fenol care este supus nitrrii, reducerii i apoi acetilrii.
36153002. Scriei reaciile procesului de sintez a paracetamolului, tiind c acesta este izomerul para substituit.
(6p)
1.

3
2.

3.

36153003. Denumirea sistematic a paracetamolului este: .

(1p)
36153004. Explicai diferenele cu privire la aciditatea produilor de hidroliz ale celor dou medicamente n
stomac (aspirin i paracetamolului).
(2p)

Utilizarea aspirinei este asociat cu multe efecte secundare asupra sistemului gastrointestinal. n doze mari pot aprea
ulcere gastrice i sngerri gastrice. Ibuprofenul este un medicament similar aspirinei, dar cu efecte adverse mai puin
nocive.
Procesul de sintez parcurge etapele:

A B C D ibuprofen
ncercuii litera corespunztoare rspunsului corect:
36153216. n prima reacie se obine doar un singur compus A. Acest fapt se explic prin faptul c:
(1p)
a) substituia decurge la catena lateral
b) radicalul izobutil este un substituent de ordinul 2
c) volumul mare al radicalului mpiedic substituia n poziia orto
36153217. Scriei ecuaiile reaciilor menionate n schema producerii ibuprofenului utiliznd formulele de
structur semidesfurate. (8p)
1.

2.

3.

4.

5.

4
Problema IV. Olympicen

Olympicen este numele compusului ce constituie sigla concursului nostru.

1. tiind c acest compus este o hidrocarbur, formula sa molecular este
(1p)
2. Raportul dintre numrul legturile i este: .
(1p)
3. Raportul molar ntre atomii de carbon teriari i cuaternari este:
(1p)
4. Scriei ecuaia reaciei de oxidare cu ozon a acestui compus.
(3p)

5. Raportul molar al compuilor obinui la ozonoliza acestui compus este:

.. (1p)