LICEUL DE CREATIVITATE ŞI INVENTICĂ “PROMETEU-PRIM”

CONCURSUL DE CHIMIE “IChemist”

16 aprilie 2016
Clasa a XI-a

Problema I. ​Parfumuri
Derivații substanței organice D au un miros marin foarte plăcut, fapt care permite utilizarea lor în crearea parfumurilor
bărbătești. Una din metodele de sinteză pleacă de la substanța A (C​6​H​6​O) și se realizează conform schemei:

A B C D
La arderea a 3,28 g substanță ​D rezultă 1,44 g apă și 4,369 L CO​2 măsurați la temperatura de 12ºC și presiunea de 745
mmHg. Partea de masă a oxigenului în substanța ​D​ este de 6 ori mai mare decât partea de masă a hidrogenului.
1. Ce substanțe se pot obține la clorurarea compusului ​A? ​ (2p)
Răspuns:

2. Stabilește formulele moleculare ale compușilor A- D și scrieți ecuațiile procesului de sinteză a substanței A.
Răspuns:
ec.1

ec.2

ec.3

Problema II. Aromatizator

Substanța organică ​E este un compus heterociclic ce conține 69,23% carbon și 20,513% oxigen. Acest compus are un
miros dulciu fructifer și este utilizat deseori în calitate de aromatizator alimentar.
1. Identificați formula moleculară a substanței ​E​. (3p)
Rezolvare:

Substanța E este: …………………………………………

Pentru sinteza substanței ​E se parcurg mai multe etape. În prima etapă are loc transformarea butilciclopentanului
conform schemei:
butilciclopentan A​ B

2. Scrieți ecuațiile reacțiilor, formulele de structură ale compușilor ​A​ și ​B​ și denumirile lor. (4p+2p)
ec.1

ec.2

1
compusul ​A ​este:………………………………… compusul ​B​ este: …………………………………………
Încercuiți litera corespunzătoare răspunsului corect:
3. Mirosul substanței ​E​, obținută sintetic, este mai slab pronunțat decât al aceleași substanțe extrasă din surse
naturale deoarece: ​ ​ (1p)
a. În natură există un singur stereoizomer.
b. La sinteză se produce un amestec racemic.
4. Bromurarea butilciclopentanului decurge printr-un mecanism de reacție:
(1p)
a. SE b. SN​1 ​c. SR d. SN​2 ​ e. AR.
5. Reacția compusului A cu KOH este o reacție de: (1p)
a. dehidrohalogenare b. eliminare c. substituție d. adiție.
Compusul ​B​ este oxidat cu soluție acidulată (H​2​SO​4​) de permanganat de potasiu, rezultând intermediarul ​C​.
6. Scrieți ecuația reacției de oxidare a compusului ​B​.​ ​(2p)

7. Egalați ecuația reacției prin metoda bilanțului electronic. (7p)

8. Indicați denumirea compusului ​C​.

(1p)
Compusul ​C​ este:

Substanța ​C​ este redusă cu un mol de hidrogen obținându-se compusul ​D​.

9. Scrieți ecuația reacției, reprezentați formula de structură a compusului ​D​ și numiți-l. (3p)

Substanța ​D​ este: ………………………………………………………………….

10. În compusul ​D​ este asimetric atom de carbon nr: …….. (1p)
La încălzirea compusului ​D​ cu acid sulfuric concentrat rezultă ​E​.
11. Scrieți ecuația reacției de obținere a substanței ​E​.
(5p)

Problema III. Medicamente

Aspirina​ conține ​acidacetilsalicilic,​ compusul cu formula: . Acțiunea sa analgezică se datorează faptului că

oprește semnalele durerii în creier , de asemenea, inhibă procesele inflamatorii.
Sinteza ​acidului acetilsalicilic​ pornește de la fenol și parcurge 4 etape în care se utilizează reactivii:

2
 (1) CO​2, (2)​
​ (CH​
​ 3​CO)​2​O, (3) HCl, (4) NaOH.
1. Ordinea utilizării reactivilor în cele 4 reacții este: (î​ncercuiți litera corespunzătoare răspunsului corect.)
(1p)
a)1,2,3,4 b) 4,1,3,2 c) 3,4,1, 2 d) 2,4,3,1
36153000. Scrieți ecuațiile reacțiilor utilizând formulele de structură semidesfășurate și numiți intermediarii
obținuți în fiecare etapă.
(8p + 3p)
1.

2.

3.

4.

Denumirea produșilor intermediari este:

1. ………………………………. 2. …………………………. 3………………………………………

Dozarea acidului acetilsalicilic din ​aspirină​ are la baza reacția de saponificare cu NaOH în exces, conform reacției:

Excesul de bază alcalină fiind apoi titrat cu soluție de acid clorhidric în prezența fenolftaleinei.
Pentru o analiză s-a dizolvat în 10 ml etanol o pastilă cu masa de 1000 mg. Se adăugă 25,0 ml de soluție de NaOH
0,4883 M. Pentru neutralizarea excesului de bază alcalină s-au consumat 23,4 ml de soluție de acid clorhidric cu
concentrația 0,3566 M.
36153001. Determinați partea de masă a acidului acetilsalicilic în pastilă.
(6p)
Rezolvare:

Răspuns: ω​(acid acetilsalicilic)=​ ……………

Paracetamolul are acțiune termoreglatoare și combate durerea, însa nu reduce inflamațiile. Sinteza paracetamolului
pornește tot de la fenol care este supus nitrării, reducerii și apoi acetilării.
36153002. Scrieți reacțiile procesului de sinteză a paracetamolului, știind că acesta este izomerul ​para​ substituit.
(6p)
1.

3
2.

3.

36153003. Denumirea sistematică a paracetamolului este: …………………………………………….

(1p)
36153004. Explicați diferențele cu privire la aciditatea produșilor de hidroliză ale celor două medicamente în
stomac (aspirină și paracetamolului).
(2p)

Utilizarea aspirinei este asociată cu multe efecte secundare asupra sistemului gastrointestinal. În doze mari pot apărea
ulcere gastrice și sângerări gastrice. ​Ibuprofenul​ este un medicament similar aspirinei, dar cu efecte adverse mai puțin
nocive.
Procesul de sinteză parcurge etapele:

​A B C D ​ibuprofen
Încercuiți litera corespunzătoare răspunsului corect:
36153216. În prima reacție se obține doar un singur compus ​A. ​Acest fapt se explică prin faptul că:
(1p)
a) substituția decurge la catena laterală
b) radicalul izobutil este un substituent de ordinul 2
c) volumul mare al radicalului împiedică substituția în poziția orto
36153217. Scrieți ecuațiile reacțiilor menționate în schema producerii ​ibuprofenului u​ tilizând formulele de
structură semidesfășurate. (8p)
1.

2.

3.

4.

5.

4
Problema IV. ​„Olympicen”

„Olympicen”​ este numele compusului ce constituie sigla concursului nostru.

1. Știind că acest compus este o hidrocarbură, formula sa moleculară este…………
(1p)
2. Raportul dintre numărul legăturile σ și π este: ………………….
(1p)
3. Raportul molar între atomii de carbon terțiari și cuaternari este:
(1p)
4. Scrieți ecuația reacției de oxidare cu ozon a acestui compus.
(3p)

5. Raportul molar al compușilor obținuți la ozonoliza acestui compus este:

……………………………………………………………………………..……………… (1p)