Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului

Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naŃional 2013

Proba E. d)
Chimie organică (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologică– profil tehnic, profil resurse naturale i protecŃia mediului MODEL
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
ScrieŃi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre
următoarele afirmaŃii:
1. Atomii de carbon formează catene datorită capacităŃii de a se lega cu atomi .......... . (de carbon/ ai
elementelor organogene)
2. ReacŃia caracteristică compu ilor cu legături π este reacŃia de .......... . (substituŃie/ adiŃie)
3. Ruperea legăturii C.C din molecula unui alcan are loc în urma unei reacŃii de .......... . (substituŃie/
izomerizare)
4. Omologul inferior al butenei în seria alchenelor este .......... . (etena/ propena)
5. DerivaŃii monosubstituiŃi ai .......... nu prezintă fenomenul de izomerie. (benzenului/ naftalinei)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaŃi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. ReacŃia toluenului cu bromul, în condiŃii catalitice, este o reacŃie de:
a. substituŃie la nucleu b. substituŃie la catena laterală
c. adiŃie la nucleu d. adiŃie la catena laterală
2. Acidul stearic este un acid:
a. aromatic b. saturat
c. nesaturat d. dicarboxilic
3. Aminoacizii sunt compu i organici:
a. cu funcŃiune divalentă b. cu funcŃiune simplă
c. fără funcŃiuni d. cu funcŃiune mixtă
4. În urma reacŃiei de hidroliză totală a proteinelor se obŃin:
a. amestecuri de peptide b. amestecuri de glucide i de lipide
c. amestecuri de α.aminoacizi d. amestecuri de amine i de acizi carboxilici
5. Culoarea rezultată la identificarea amidonului cu o soluŃie de iod în iodură de potasiu este:
a. galbenă b. ro ie
c. albastră d. verde 10 puncte
Subiectul C.
ScrieŃi, pe foaia de examen, numărul de ordine al hidrocarburii din coloana A însoŃit de litera din
coloana B, corespunzătoare proprietăŃii fizice a acesteia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o
singură literă din coloana B.
A B
1. CH4 a. alcan cu punct de fierbere mai ridicat decât etanul
2. C2H2 b. gaz galben.verzui, în condiŃii standard
3. C H
3 8 c. gaz solubil în apă
4. d. cel mai u or alcan

5. e. are proprietatea de a sublima

f. lichid în condiŃii standard
10 puncte

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) model

Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale i protecŃia mediului
1
 Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului
Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II0lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structură plană:

CH2 C CH CH2 COOH

CH3 CH3

1. AnalizaŃi natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon i notaŃi tipul catenei din compusul (A).
1 punct
2. ScrieŃi formulele de structură a doi izomeri de catenă ai compusului (A). 4 puncte
3. NotaŃi numărul atomilor de carbon secundari din molecula compusului (A). 1 punct
4. DeterminaŃi procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3 puncte
5. ScrieŃi ecuaŃiile reacŃiilor compusului (A) cu:
a. H2 (Ni); b. HCl; c. NaOH (aq). 6 puncte

Subiectul E.
1. Metanolul arde u or, cu flacără albăstruie. ScrieŃi ecuaŃia reacŃiei de ardere a metanolului.
2 puncte
2. DeterminaŃi masa de apă, exprimată în grame, care rezultă în urma arderii a 48 g de metanol.
3 puncte
3. CalculaŃi volumul de dioxid de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiŃii normale de presiune i de
temperatură, care se degajă la arderea a 19,2 g de metanol. 3 puncte
4. Uleiul de măsline conŃine trigliceride i acizi liberi, printre care acidul oleic. NotaŃi formula de
structură a acidului oleic. 2 puncte
5. a. ScrieŃi ecuaŃia reacŃiei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte
b. CalculaŃi masa, exprimată în grame, de acid oleic care poate fi hidrogenată de 6 moli hidrogen.
3 puncte

Mase atomice: H. 1; C. 12; O. 16.

Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) model
Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale i protecŃia mediului
2
 Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului
Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III0lea (30 de puncte)

Subiectul F.
Proteinele insolubile intră în compoziŃia Ńesuturilor de susŃinere ale organismului animal.
1. ScrieŃi formula de structură i notaŃi denumirea tiinŃifică (I.U.P.A.C.) a valinei, unul dintre
aminoacizii constituenŃi ai proteinelor insolubile. 3 puncte
2. ScrieŃi ecuaŃiile reacŃiilor de condensare prin care se obŃin:
a. valil.valina; b. glicil.valina. 4 puncte
3. Zaharoza se obŃine industrial din sfecla de zahăr. DeterminaŃi masa de zaharoză, exprimată în
kilograme, ce poate fi obŃinută din 3 tone de sfeclă de zahăr, cu un conŃinut procentual masic de 12%
zaharoză, tiind că prin separare se pierde 20% din zaharoza extrasă. 4 puncte
4. NotaŃi două proprietăŃi fizice ale zaharozei. 2 puncte
5. ScrieŃi formula de structură plană a glucozei. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

Arenele mononucleare pot fi obŃinute industrial din gudroanele de la cocsificarea cărbunilor.
1. ScrieŃi formula de structură a toluenului. 2 puncte
2. ScrieŃi ecuaŃiile reacŃiilor de:
a. alchilare a benzenului, cu alchena corespunzătoare, pentru obŃinerea izopropilbenzenului.
b. mononitrare a naftalinei. 4 puncte
3. NotaŃi denumirea alchenei folosite la obŃinerea izopropilbenzenului din benzen. 1 punct
4. CalculaŃi masa de izopropilbenzen, exprimată în kg, obŃinută prin alchilarea a 15,6 kg benzen.
3 puncte
5. a. DeterminaŃi masa de carbon, exprimată în grame, dintr.un amestec echimolecular de toluen i
benzen cu masa de 17 g. 4 puncte
b. NotaŃi o utilizare a naftalinei. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

1. Prin cracarea a 6 kmoli de n.butan s.a obŃinut un amestec gazos care conŃine, în procente de moli,
25% etenă, 15% propenă i restul etan, metan i butan netransformat. ScrieŃi ecuaŃiile reacŃiilor
chimice care au loc la cracarea n.butanului. 4 puncte
2. DeterminaŃi volumul de etenă rezultat din 6 kmoli de n.butan, exprimat în litri, măsurat în condiŃii
normale de temperatură i de presiune. 4 puncte
3. CalculaŃi procentul de butan netransformat în condiŃiile de la punctul 1. 2 puncte
4. ScrieŃi ecuaŃia reacŃiei de ardere a acetilenei. 2 puncte
5. La arderea unui mol de acetilenă se degajă 317 kcal. DeterminaŃi căldura, exprimată în kcal,
degajată la arderea unui volum de 13,44 L de acetilenă, măsurat în condiŃii normale de temperatură i
de presiune. 3 puncte

Mase atomice: H. 1; C. 12.

Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) model

Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale i protecŃia mediului
3
 Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului
Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naŃional 2013

Proba E. d)
Chimie organică (nivel I/ nivel II)

Barem de evaluare "i de notare

Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale i protecŃia mediului MODEL
Se punctează oricare alte modalităŃi de rezolvare corectă a cerinŃelor.
Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit prin barem. Nu se acordă
fracŃiuni de punct.
Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărŃirea la 10 a punctajului total
acordat pentru lucrare.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A 10 puncte
1 – de carbon; 2 – adiŃie; 3 – izomerizare; 4 – propena; 5 – benzenului. (5x2p)
Subiectul B 10 puncte
1 – a; 2 – b; 3 – d; 4 – c; 5 – c. (5x2p)
Subiectul C 10 puncte
1 . d; 2 . c; 3 . a; 4 . f; 5 . e. (5x2p)
SUBIECTUL al II 4 lea (30 de puncte)
Subiectul D 15 puncte
1. notarea tipului catenei din compusul (A) 1p
2. scrierea formulelor de structură a doi izomeri de catenă ai compusului (A) (2x2p) 4p
3. notarea numărului de atomi de carbon secundari din molecula compusului (A): 2 atomi 1p
4. raŃionament corect (2p), calcule (1p), %H = 9,37 3p
5. scrierea ecuaŃiilor reacŃiilor compusului (A) cu: a. H2 (Ni); b. HCl; c. NaOH (aq) (3x2p) 6p
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuaŃiei reacŃiei de ardere a metanolului 2p
2. raŃionament corect (2p), calcule (1p), m(H2O) = 54 g 3p
3. raŃionament corect (2p), calcule (1p), V(CO2) = 13,44 L 3p
4. notarea formulei de structură a acidului oleic 2p
5. a. scrierea ecuaŃiei reacŃiei de hidrogenare a acidului oleic 2p
b. raŃionament corect (2p), calcule (1p), m(acid oleic) = 1692 g 3p
SUBIECTUL al III 4 lea (30 de puncte)
Subiectul F 15 puncte
1. scrierea formulei de structură a valinei (2p), notarea denumirii tiinŃifice (I.U.P.A.C.) a valinei (1p)
3p
2. scrierea ecuaŃiilor reacŃiilor de condensare prin care se obŃin: a. valil.valina; b. glicil.valina (2x2p)
4p
3. raŃionament corect (3p), calcule (1p), m(zaharoză) = 288 kg 4p
4. notarea a două proprietăŃi fizice ale zaharozei (2x1p) 2p
5. scrierea formulei de structură plană a glucozei 2p
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 15 puncte
1. scrierea formulei de structură a toluenului 2p
2. scrierea ecuaŃiilor reacŃiilor de: a. alchilare a benzenului cu alchena corespunzătoare pentru
obŃinerea izopropilbenzenului; b. mononitrare a naftalinei (2x2p) 4p
3. notarea denumirii alchenei folosite la obŃinerea izopropilbenzenului 1p
4. raŃionament corect (2p), calcule (1p), m(C9H12) = 24 kg 3p
5. a. raŃionament corect (3p), calcule (1p), m(C) = 15,6 g 4p
b. notarea unei utilizări a naftalinei 1p

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) model

Barem de evaluare i de notare
Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale i protecŃia mediului
1
 Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului
Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 15 puncte

1. scrierea ecuaŃiilor reacŃiilor chimice care au loc la cracarea n.butanului (2x2p) 4p
2. raŃionament corect (3p), calcule (1p), V(C2H4) = 56.000 L 4p
3. raŃionament corect (1p), calcule (1p), %(C4H10 netransformat) = 33,33 2p
4. scrierea ecuaŃiei reacŃiei de ardere a acetilenei 2p
5. raŃionament corect (2p), calcule (1p), Q = 190,2 kcal 3p

Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) model

Barem de evaluare i de notare
Filiera tehnologică – profil tehnic, profil resurse naturale i protecŃia mediului
1