SIMULARE PENTRU EXAMENUL DE BACALAUREAT

Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ

Simulare 1
 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
 Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
 Mărimile constante sunt notate la sfârşitul probe

SUBIECTUL A
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen,
numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de
examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1. Prin adiția HCl la izobutenă se formează clorură de terţbutil.
2. La oxidarea etanolului cu soluție acidă de KMnO4 se observă decolorarea soluției.
3. Formula generală a acizilor monocarboxilici saturați aciclici este CnH2nO2.
4. Acizii graşi sunt acizi monocarboxilici cu număr par de atomi de carbon.
5. Amidonul se utilizează pentru obținerea hârtiei.

Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit
de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Adiția acidului clorhidric la propină conduce la:
a. 2-cloropropenă; b. 2-cloropropan; c. 1-cloropropenă; d. 3-cloropropenă.
2. Despre enantiomeri este adevărată afirmația:
a. au puncte de fierbere diferite;
b. amestecul lor echimolecular este optic inactiv.
c. rotesc planul luminii polarizate în același sens;
d. au proprietăți chimice diferite.
3. Nu este lichid în condiții standard:
a. n-pentan; b. glicerina; c. metanolul; d. acetilena.
4. Acidul etanoic nu poate reacționa cu:
a. KCN; b. Ag; c. BaO; d. NaHCO3.
5. Glucoza se poate diferenția de fructoză prin reacția de:
a. reducere; b. oxidare; c. fermentație; d. hidroliză.

Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a acesteia. Fiecărei cifre din coloana A îi
corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. (C6H10O5)n (amidon) a. se folosește pentru a obține pielea
sintetică

1
 Br b. este produsul oxidării energice a
etanolului
H 3C C CH3

2. CH3
3. CH3 - COOH c. se formează în fiola ce testează
alcoolemia
4. CH2 = CH - Cl d. se obține prin adiția HBr la izobutenă
5. CH3 – CH = O e. se identifică cu iod în iodură de
potasiu
f. este polizaharida de rezervă în regnul
animal

Subiectul D.
Efedrina se găsește alături de alți alcaloizi înrudiți în specii de Efedia ce cresc în regiunile
tropicale. Este cunoscută încă din antichitate, ca având efect vasoconstrictor de durată și este
un excitant al sistemului nervos central. Formula efedrinei este:

CH CH CH3

OH NH CH3

1. Notați denumirile grupelor funcţionale din molecula efedrinei.

2. Scrieţi formula de structură a unui izomer al efedrinei care să conțină un singur atom de
carbon asimetric.
3. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar : Ccuaternar din molecula efedrinei.
4. a. Notaţi formula moleculară a efedrinei.
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : H : O : N din efedrină.
5. Calculaţi cantitatea de efedrină, exprimată în moli, care conține aceeași masă de azot ca cea
conținută în 23,25 g anilină.

Subiectul E.
1. Citiţi textul următor: „Într-un vas care conţine o soluţie de brom în tetraclorură de carbon se
barbotează un amestec de etan şi etină. Se observă o decolorare a soluţiei brun-roşcate de
brom.” Scrieţi ecuaţia reacţiei care conduce la decolorarea soluției de brom.
2. Calculaţi volumul de etină, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură şi
presiune, care reacţionează stoechiometric cu bromul din 640 g soluţie brom în tetraclorură de
carbon, de concentraţie procentuală masică 5%.
3. a. Notați o utilizare practică a butanului.
b. Notați starea de agregare a benzenului în condiții standard.
4. Scrieţi ecuaţia reacţieir de obţinere a 2,4,6-trinitrotoluenului, utilizat ca exploziv, utilizând
formule de structură pentru compușii organici.
5. Se nitrează catalitic 920 kg toluen.

2
a. Calculați masa de 2,4,6-trinitrotoluen obținută, dacă randamentul reacției de nitare este 70%.
b. Calculați masa soluției de acid azotic 63% necesar obținerii trinitrotoluenului.

Subiectul F.
1. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre zinc și acidul acetic.
2. O probă de zinc cu masa de 15 g reacţionează cantitativ cu 200 mL soluţie de acid acetic de
concentraţie 2M. Determinați puritatea probei de zinc.
3. Scrieți două utilizări ale etanolului.
4. Scrieți ecuaţia reacţiei de saponificare a trioleinei cu KOH
5. Un ulei de măsline conţine 44,2% trioleină, în procente de masă, și are densitatea 0,91 kg/L.
a. Precizați clasa de compuşi organici din care face parte trioleina.
b. Calculați volumul soluţiei de KOH de concentraţie 3 M care hidrolizează trioleina din 2 L ulei
de măsline.

Subiectul G.
1. Un aminoacid natural conține 32%C, 6,66% H, 42,66%O, 18,66%N. Masa molară a
aminoacidului este 75 g/mol.
a. Determinați formula moleculară a aminoacidului.
b. Scrieți formula de structură a aminoacidului.
c. Notați o proprietate fizică a aminoacidului, în condiții standard.
d. Scrieți formula de structură a dipeptidei (P) simple care se ob ține prin condensarea
aminoacidului.
2. Pentru a determina conținutul în amidon al unei probe de făină, cu masa de 9 g, aceasta se
supune hidrolizei în mediu acid . Se obțin 6,84 g glucoză cu un randament de 95%.
a. Scrieți ecuația reacției care are loc.
b. Calculați procentul de amidon din făină.
3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de fermentație alcoolică a glucozei.
4. Prin fermentația alcoolică a 720 g glucoză , s-au obținut 134,4 L CO2.
a. Determinați randamentul reacției.
b. Calculați volumul de etanol obținut (ρetanol = 0,8 g/cm3).
5. Substanța organică X, cu următoare compoziție procentuală 51,89% C, 9,72% H, 38,37% Cl,
are masa moleculară 92,5g/mol.
a. Determnați formulele moleculară și structurală ale substanței X, știind că este o substanță optic
activă.
b. Scrieți enantiomerii substanței X.