III. 2. Scriei toi izomerii posibili pentru formulele moleculare: C4H8 i C6H12 .

III. 3. Reprezentai formulele de structur ale compuilor denumii mai jos: a) 3, 4 dietil 2, 4 dimetil hexen 2; b) 3 etil 3 izopropil 2 ciclohexil hepten 1; c) ciclopentil eten; d) 3, 4, 4 trietil 2 metil octen 2; e) 2, 3, 3 trimetil buten 1; f) 3 etil 1,4 dimetil ciclohexen.

III. 4. Ce structur prezint hidrocarburile care prin oxidare cu KMnO4 n mediu acid, conduc la: a) 2 moli acid propanoic (CH3 CH2 COOH); b) 1mol aceton (CH3)2C=O), CO2 + H2O; c) acid benzoic (C6H5 COOH) + CO2 + H2O; d) acid fenil-acetic (C6H5 CH2 COOH) + aceton; e) 1 mol acid propanoic + 1mol butanon (CH3 COCH2 CH3) f) acid adipic (HOOC (CH2)4 COOH); g) 2 moli acid acetic (CH3 COOH) + butandion (CH3 CO CO CH3); h) 1 mol butanon + acid oxalic (HOOC COOH) + acid acetic.

III. 5. S se scrie ecuaiile reaciilor chimice cuprinse n urmtoarele transformri: a) butan b) propanol c) 2 clor butan d) hexan e) 1 clor butan f) pentan g) pentanol 1 h) butan glicol; acid acetic; 1 clor buten 2; acid butanoic; 2, 3 butandiol; polipropen; 2, 3 dibrompentan; aceton.

III. 6. Ce structur au hidrocarburile ce pot forma prin ozonificare i hidroliz urmtorii compui:

a) 2 moli formaldehid (CH2=O); b) 2 moli aceton; c) 2 moli butanon; d) 1 mol aceton + 1 mol propanal (CH3 CH2 CH = O); e) 2 moli etanal (CH3 CH = O) + 1 mol butandion.

III. 7. Se d urmtorul ir de transformri: A + Br2 B A + Cl2 C A + HCl D A + HBr E

Na2O2 A + HBr F

500 C G A + Cl2
o

tiind c substana A conine 85,71 %C i are 4 atomi de carbon, identificai substanele din schema dat i scriei ecuaiile reaciilor de mai sus pentru toi izomerii substanei A. III. 8. Se d urmtoarea schem de reacii chimice:

+ HNO3 +c A E C -b +c D

F+b

-a

B
G

+b

+ O3 /H2O

I +J

-CH4

+c H

tiind c A este un compus de tipul 1-clor-alcan ce conine 33,34% clor, iar B i D sunt izomeri de poziie, identificai substanele din schema dat i scriei ecuaiile reaciilor cuprinse n schem.

III. 9. Se d schema:
dehidrogenare -b hexanol-3 -d E + [O] KMnO4 / H+ 2F + HI -a A + HI - I2 B cracare C+D +b H + Cl2 I

G + O2 oC 0 5 Ag, 2 +C 50 l2 0 oC J+c

Identificai substanele A, ..., J, a, b, c, d, din schema de mai sus i scriei ecuaiile reaciilor chimice.

III. 10. Se consider urmtoarea succesiune de reacii:

F
+ H2O -a

+ O3, H2O o + Cl2 / hv + H2O A - a B + Cl2 / 500 C C + [O] E + D -a -a K Cr O /H -a 2 2 7 + [O] KMnO4 / H+

G
S se scrie ecuaiile reaciilor chimice cuprinse n schema dat.

III. 11. Scriei toi radicalii divaleni care provin de la neohexan.

III. 12. 400ml etanol cu densitatea 0,9g/cm3 i concentraia 92% se trateaz la cald cu acid sulfuric. Ce cantitate i ce volum de alchen se obine?

III. 13. Prin arderea a 1,68L hidrocarbur A a rezultat un gaz care a fost complet absorbit n 300ml soluie KOH cu concentratia 2M formnd o sare neutr. Cunoscnd c, densitatea hidrocarburii n raport cu N2 este 2 i faptul c nu d reacii de adiie, identificai hidrocarbura A.

III. 14. Se ard 56mL hidrocarbur gazoas i rezult 440mg CO2 i 180mg H2O. Determinai formula molecular a hidrocarburii.

III. 15. Pentru arderea unui volum din hidrocarbura nesaturat A, cu N.E. =1, sunt necesare 45 volume aer. Identificai hidrocarbura supus analizei i scriei toi izomerii posibili.

III. 16. Raportul ntre coninutul procentual n carbon al unui alcool monohidroxilic saturat (procente de mas) i al alchenei corespunztoare este 0,7954. Identificai alchena dac aceasta conine un atom de carbon cuaternar, unul teriar i 3 primari.

Rezolvari selective

III. 3. b)
H2C C

CH2 CH3 C CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3

III. 4. f)

g) H3C

CH

CH

CH3

CH3 CH3

III. 5. a) butan eten oxid de eten glicol; d) hexan 2 clorhexan hexen 2 acid butanoic + acid acetic e) 1 clorbutan buten 1 2 clorbutan buten 2 butandiol 2,3; f) pentan propen polipropen; h) butan izobutan clorur de ter-butil izobuten aceton + CO2 + H2O.

III. 6. e) H3C CH C

CH CH3

CH3 CH3

III. 8. Se determin masa molar: 100 g A ................. 33,33 g Cl M g A .................. 35,5 g Cl Cunoscnd formula general: CnH2n+1Cl n = 5. M = 106,5 g

III. 9. C: propan; D: propen.

III. 10. E: HOOC

III. 11. Sunt 4 radicali. III. 12.

CH2 CH2 CH2 CH OH

COOH

ms m ; c% d 100 md 331, 2 g etanol 7,2 moli Vs ms

m 201, 6 g C2 H4 ; V=161,28 L C2 H4

III. 13. MA = 56 Din ardere rezult CO2, care reacioneaz conform ecuaiei: 2 NaOH + CO2 Na2CO3 + H2O 0,6 moli NaOH reacioneaz cu 0,3 moli CO2

1,68 L A ............................ 0,3 moli CO2 22,4 L A ............................ x, x = 4 moli CO2

Deci hidrocarbura A are 4 atomi de carbon i 8 atomi de H. C4H8 ciclobutanul sau metil-ciclopropanul.

III. 14. 56 mL ................... 120 mg C .................. 20 mg H 22,4 L ................... x ............................... y x = 48 g C 4 atomi C; y = 8 g H 8 atomi H. F. m.: C4H8

III. 15. CnH2n+2 + 3n/2 O2 nCO2 + n H2O 3n/2 = 45x20/100 n = 6. C6H12 prezint 6 izomeri de funciune, 6 geometrici, 3 de poziie. III. 16. %C(alchen) = 85,714 %C(alcool) = 68,14 (14 n + 18) g alcool ............................... 12n g C 100 g alcool ........................................... 68,14 g C n = 5 Alchena este izopentena.