Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Introducere
MONOZAHARIDE IMPORTANTE
Ri b o z
GLUCOZA SI OBTINEREA
ACESTEIA
Introducere
Glucoza este cea mai cunoscut
b.Constituie chimic. Din punct de vedere chimic, glucoza face parte din clasa
hidrailor de carbon, i anume din grupa monozaharidelor, care pot fi considerate
ca produi de oxidare ai polialcoolilor alifatici simpli, n care o grup alcoolic este
oxidat n aldehid, sau una de alcool secundar, n ceton.
Monozaharidele conin o caten neramificat cu grupe alcoolice, care se pot
recunoate prin reacii de esteficare i eterificare.
Structura liniar deschis a glucozei a fost stabilit la nceput prin oxidarea d-glucozei
pn la acid gluconic i reducerea cu acid iodhidric, pn la acid capronic.
S-a dovedit ns ulterior, c grupa carbonil a acestor combinaii nu se afl n stare
liber ca n aldehidele i cetonele simple, ci formeaz, cu una din grupele alcoolice
din molecul, un semiacetal.
Prin urmare, glucoza este un monozaharid din grupa hexozelor cu o formul de
constituie neramificat, cu patru carboni asimetrici, grupa carbonil (CHO) fiind
legat n poziie 1-5, aa cum se poate vedea n formula de constituie:
Din cauza atomilor de carbon asimetrici iau natere mai muli izomeri (substane cu
aceeai compoziie chimic, dar cu structur diferit ca dispoziie a atomilor), care
pot aprea la rndul lor n dou forme nestabile, transformndu-se uor una n alta
i denumite, n general, forma i . Aceste forme, care nu se pot reprezenta dect
cu ajutorul formulelor ciclice, difer ntre ele prin poziia grupei oxidrilice de la
atomul C1 care devine i el asimetric:
Prima form se denumete cis, deoarece hidroxilii de la C1, C2 se gsesc de aceeai
parte a catenei, spre deosebire de forma trans, n care unul este de o parte, iar
cellalt n partea opus.
Formulele artate sunt reprezentate ntr-o form schematic simpl, liniar,
caracterizat printr-o claritate evident, atomii cu aceeai configuraie steric,
avnd substituenii (grupele OH) n acelai plan.
Adevrata dispoziie a
atomilor de carbon,
determinat prin msurtori
cu raza X, este ins spaial.
Mai aproape de forma real
sunt reprezentrile
tridimensionale n care ciclul
celor ase atomi de carbon
este nchipuit perpendicular
pe planul hrtiei, iar
legturile situate n faa i
deasupra planului inelului,
sunt trasate cu linii groase:
Proprieti fizico-chimice
a. Activitatea optic. Grupa carbonil, care constituie
caracteristica principal a monozaharidelor, imprim combinaiilor
din aceast clas diverse proprieti, dintre care cea mai important
este activitatea optic, adic proprietatea pe care o au unele substane
de a roti cu un anumit unghi planul luminii polarizate atunci cnd
sunt strbtute de aceast lumin. Aceast proprietate se datorete
faptului c n constituia glucozei ntr patru carboni asimetrici (C2,
C3, C4, C5), n reprezentarea ciclic a formulei devenind asimetric i
C1. Aceasta are ca efect formare de izomeri, care pot aprea, aa cum
s-a artat, n dou forme nestabile i , ce se pot transforma uor
una n alta. Aceti izomeri nu au fost descoperii dect datorit
proprietii monozaharidelor de a roti planul luminii polarizate.
n ce privete dispoziia celor patru carboni asimetrici, se
presupune c acetia nu sunt aezai n plan, ci formeaz n spaiu un
tetraedru, aa cum se poate vedea n figura n care sunt artate cele
dou formule spaiale corespunztoare reprezentrii celor doi izomeri
suplimentari ( i ) ai glucozei. Aceti izomeri care se deosebesc ntre
ei prin aezarea spaial a atomilor n molecul sunt stereoizomeri.
n timpul evaporrii unei soluii care conine ambele forme izomere, se depune mai
repede forma care este mai greu solubil, iar n timpul procesului de evaporare, din
cauza stricrii echilibrului, forma se transform n . n acest fel, la sfritul
operaiei de evaporare, se obine un produs care conine numai forma .
n cazul n care se alege un alt dizolvant (acid acetic, piridin), n care forma este
mai greu solubil, fenomenul de separare se desfoar n acelai fel, cu singura
deosebire c, de data aceasta, se separ i se obine n final forma .
n general, asupra selectivitii formrii uneia din cele dou stri, are influen i
temperatura, -glucoza formndu-se la temperaturi mai reduse (30-50 0C), iar forma
, la temperaturi mai mari de 100 0C, deoarece este mai greu solubil.
e. Comportarea la temperatur.S-au artat mai nainte temperaturile de
topire ale cristalelor de glucoz, acestea fiind dependente de forma i sistemul
cristalografic.
nclzit peste punctul de topire, glucoza se coloreaz n brun deschis. n jurul
temperaturii de 175 0C se transform ntr-o mas brun nchis, denumit caramel.
Aproape de 200 0C, glucoza se descompune cu violen i se formeaz un amestec de
substane diferite (acid formic, acid acetic, anhidrid acetic, aceton i derivate ale
acestora). Reacia de descompunere are loc cu producere de metan, CO2, CO i
degajarea unui ptrunztor. Reziduul din recipientul de topire const dintr-o substan
carbonizat, care coloreaz apa n rou-brun.
Fructoza
Fructofuranoza Fructopiranoza
In solutie apoasa, intre forma carbonilica si cele
doua forme ciclice (piranozica) si (furanozica) se
stabileste un echilibru dinamic.
Preparare. Fructoza se obtine prin hidroliza
zaharozei cu acizi diluati:
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
Zaharoza
Proprietati fizice.
Zaharoza este un corp solid, cristalizat,
incolor. Se topeste la 185; incalzita peste 185
se ingalbeneste, devine bruna si apoi se
transforma in carbune de zahar. Este solubila in
apa si insolubila in alcool.
Proprietati chimice.
Prin hidroliza zaharozei cu acizi se obtine un amestec
de glucoza si de fructoza. Amestecul rezultat se mai
numeste zahar invertit, iar hidroliza care are loc se
numeste invertirea zaharului:
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
Intrebuintari.
Se intrebuinteaza in alimentatie, fiind o
substanta cu o mare valoare alimentara,
gustoasa si asimilata usor de organism. Prin
asimilarea unui gram de zaharoza in organism se
obtin 3,7- 4,2 cal.
Zaharul este un aliment pretios pentru om si
serveste ca materie prima in fabricile de produse
zaharoase (bomboane, ciocolata etc.).
Procesul Zaharului
Prezentarea zahrului
Proprieti fizice
Sunt o substan solid, cristalizat,
solubil n ap, cu gust dulce. M topesc
la 1850C ; ncalzit peste aceast
temperatur formez un lichid galben- brun
care prin rcire d o mas solid amorf
numit caramel. Dac nclzirea este mai
avansat au loc procese de deshidratare
intern i m carbonizez.
Observaii i concluzii
n primul caz, observai cum m topesc ncet ncet, trec
prin zahr caramel i dup ceva timp m transform ntr-o
mas neagr compact de crbune; dac m nclzeti n
eprubet i pui la gura ei un pahar vei observa c pereii
paharului se umezesc: rezult apa.
Structura zaharozei
Reacia glucozei
cu reactiv Tollens
Reacia glucozei cu
reactiv Fehling
acuzarea:
aprarea:
2. Consumul de zahr
favorizeaz instalarea obezitii
acuzarea: Zahrule, tu eti cauza obezitii, aceasta instalndu-se frecvent
la marii consumatori de dulciuri, deoarece ai capacitatea de a afecta
echilibrul hormonal ceea ce duce la creterea apetitului i la dezvoltarea
esutului adipos i a celulitei.
aprarea:
Consumul de produse ce conin o cantitate mare de zahr, n special
cele care ader uor pe suprafaa dinilor de tip halvi, nuga, batoane de
ciocolat cu caramel duce la apariia tartrului.
ns o igien oral corespunztoare (splarea pe dini dup fiecare
mas, folosirea unei paste de dini ce conine fluor, schimbarea periuei de
dini dup 3 luni de zile sau ori de cte ori cnd aceasta se deterioreaz,
vizita la stomatolog ) i o alimentaie corespunztoare (bogat n fructe i
legume) previn apariia cariilor dentare.
Mod de lucru:
Observaii:
Reacia e foarte rapid, cteva secunde, i vei observa o flacr de
culoare foarte deschis i foarte luminoas nsoit de mici noriori albi.
Dup ce focul s-a stins vor rmne pe placa ta resturi nnegrite,
carbonizate i foarte fierbini.
Explicarea fenomenului:
Flacra noastr spectaculoas se datoreaz unor reacii chimice ntre
zahr, clorat de potasiu i acid sulfuric. Reacioneaz mai nti acidul
sulfuric cu cloratul de potasiu, formndu-se sulfat de potasiu, dioxid de
clor i oxigen. Acest oxigen mpreun cu dioxidul de clor furnizeaz un
excelent mediu de ardere al zahrului.
Atenie!!!
Amestec foarte ncet i cu mare grij!
Respect normele de protecia muncii la lucrul cu acid sulfuric
concentrat!
Nu aprinde cantiti mai mari de amestec!
Pregtete din timp o masc (din carton) care i va proteja faa; dup
ce adaugi acidul, amestecul va mproca; deprteaz-te la o distan
de min. 1m.
6. Zahrul ascuns
acuzarea:
Zahrule, uneori eti ascuns n tot felul de alimente i
chiar dac populaia e hotrt s-i limiteze consumul de
zahr nu prea reuete s o fac. Evit dulciurile i te gsesc
pn i n pine!
aprarea:
Unii productori precizeaz gramele de zahr la 100 grame produs
finit sau la 1 litru, dar unii nc nu o fac. Noi propunem adoptarea
unei legislaii care s prevad acest lucru.
O diet echilibrat i sntoas trebuie s conin o cantitate
moderat de zahr. Doza zilnic recomandat este de 10-11% din
aportul total de calorii. Femeilor li se recomand n jur de 40 g zilnic
(10 lingurie), n timp ce brbaii pot consuma 60 g (14 lingurie).
Observaii i concluzii:
n una din eprubete se obine coloraia roie crmizie specific
prezenei glucozei (mierea de albine conine glucoz i alte glucide
simple) cealalt eprubet nu d reacie de culoare cu reactivul
Fehling (zahrul nu reacioneaz cu reactivul Fehling!)