Facultatea Politehnic de Chimie Aplicat i tiina

Materialelor

Referat Curs Chimie Organic

Acid ascorbic (C6H8O6)
(Vitamina C)

Gheorghe
Rzvan
Inginerie Economic

Page | 1
 Cuprins

1.Descoperire i istorie..
..3

2.Proprietile acidului ascorbic..

..5

3.Resurse
.6

4.Sinteza chimic artificial..........

....7

5. Sinteza industrial a acidului ascorbic de la glucoz prin

procesul Reichstein..8

6.Aciditate i
tautomerie.
.9

7.Mecanisme
..10

8.Abstracte
12

9.Brevete
14

10.Bibliografie
.......................16

Page | 2
 Vitamina C (Acidul ascorbic) C6H8O6

Vitamina C este un nutrient esenial vieii, solubil n ap, implicat n producia de

glucocorticosteroizi i de anumii neurotransmitori (substane care permit
transmisia influxului nervos), n metabolismul glucozei, al colagenului, al acidului
folic i al anumitor aminoacizi, n neutralizarea radicalilor liberi i a nitrozaminelor,
n reacii imunologice, care faciliteaz absorbia fierului la nivelul tubului digestiv.
Acidul ascorbic este un acid organic cu proprieti antioxidante. Apare sub forma
unei pudre sau unor cristale albe spre galben deschis. Este solubil n ap.
Enantiomerul L al acidului ascorbic este cunoscut sub numele comun de vitamina C.
n 1937,Premiul Nobel pentru Chimie a fost decernat lui Walter Haworth pentru
munca sa n determinarea structurii acidului ascorbic (mprit cu Paul Karrer, care a
primit premiul su pentru munca depus n domeniul vitaminelor), iar premiul
pentru Fiziologie i Medicin, din acelai an, a fost acordat lui Albert Szent-Gyrgyi
pentru studiile sale n privina funciilor biologice ale L-acidului ascorbic.

Descoperire i istorie

Page | 3
 Nevoia de a include plante proaspete sau carne crud n alimentaie pentru a
preveni bolile a fost cunoscut nc din antichitate. Popoarele native care triau n
zonele marginale au adugat aceasta n tiina medicinei lor. De exemplu, infuzia de
ace de molid era utilizat n zonele temperate, sau de frunze ale copacilor rezisteni
la secet din zonele deertice. n 1536, exploratorul francez Jacques Cartier,
studiind fluviul Sf. Laureniu, a folosit cunotinele localnicilor pentru a salva vieile
echipajului su, care murea de scorbut. A fiert ace de tuia pentru a face ceai, care,
s-a dovedit mai trziu, coninea 50 mg de vitamina C la 100 grame.
De-a lungul istoriei, beneficiile plantelor folosite ca aliment pentru supravieuirea
din asedii i voiaje lungi a fost recomandat de multe autoriti luminate. John
Woodall, primul chirurg numit al Companiei Britanice Indiile de Est, recomanda
folosirea de suc de lmie ca aliment ce previne i vindec scorbutul n cartea sa
"The Surgeon's Mate" din 1617. Scriitorul olandez Johann Bachstrom din Leyden, n
1734,
a opinat c "scorbutul este datorat doar unei abstinene totale de la alimente
vegetale proaspete i legume; care este i cauza primar a acestei boli."
Prima ncercare de a crea o baz tiinific pentru cauza scorbutlui a fost fcut
de un chirurg al unei nave a Marinei Regale Britanice, James Lind. n timp ce se afla
pe mare n mai 1747, Lind a aprovizionat civa membri ai echipajului cu dou
portocale i o lmie pe zi, n adiie fa de raia zilnic, n timp ce ceilali au
continuat cu cidru, oet sau ap de mare, pe lng raiile lor normale. n istoria
tiinei, acesta este considerat a fi primul experiment controlat, cnd s-au comparat
rezultatele a dou populaii cu un factor aplicat doar uneia, restul fiind identici.
Rezultatele artau fr ndoial c fructele citrice preveneau boala. Lind i-a
transcris munca sa n cuvinte, iar n 1753, a publicat-o n Tratat asupra Scorbutului.
Abia n 1795 Marina Britanic au adoptat lmile sau lmile verzi ca elemente
standard pe mare. Cpitanul James Cook demonstrase i dovedise principiul
avantajelor alimentelor proaspete i conservate, precum varza acr, prin cltoria
sa i a echipajului su pn n Hawaii i mai departe fr ca s piard nici un om din
cauza scorbutului. Pentru aceasta, i-a fost prezentat o medalie de ctre
Amiralitatea Britanic. Deci Marina era la curent cu acest principiu. Costul
aprovizionrii navelor cu fructe proaspete era probabil factorul care cauzase
ntrzierea punerii n aplicare. Luxurile i proviziile nestandard care nu erau
furnizate de Amiralitate erau procurate de ctre cpitani.
Fructele citrice au fost una dintre primele surse de vitamina C disponibile pentru
chirurgii navelor maritime.
Numele de "antiscorbutic" era folosit n secolele XVIII i XIX ca termen general
pentru acele alimente care preveneau scorbutul, dei nu se nelegea motivul
pentru care se ntmpla aa. Acestea includeau lmile, lmile verzi i portocalele.
n 1907, Axel Holst i Theodor Frlich, doi biochimiti norvegieni, care studiau
beriberi contractat la bordul navelor din Flota de Pescuit Norvegian, au vrut ca un
mic mamifer de teste s nlocuiasc porumbeii pe care i folosiser. Au hrnit
porcuori de guinea cu hrana de test, care produsese beriberi la porumbei, i au fost

Page | 4
surprini cnd a aprut, n loc, scorbutul. Pn atunci, scorbtul nu fusese observat la
nici un alt organism n afar de oameni, fiind considerat o boal exclusiv uman.
La nceputul secolului XX, omul de tiin polonezo-american Casimir Funk a
condus cercetrile n ceea ce privete bolile de deficien, iar n 1912 Funk a
dezvoltat conceptul de vitamine, ca elemente componente ale hranei eseniale
sntii. Apoi, din 1928 pn n 1933, echipa de cercettori maghiar compus din
Joseph L. Svirbely i Albert Szent-Gyrgyi i, independent, americanul Charles Glen
King, au izolat pentru prima dat vitamina C i au artat c este acid ascorbic.
n 1928, antropologul arctic Vilhjalmur Stefansson a ncercat s demonstreze
teoria sa precum c eschimoii (inuii) sunt capabili s evite scorbutul fr aproape
nici o plant n dieta lor. Acest lucru a fost mereu o ntrebare, pentru c boala i-a
lovit pe exploratorii arctici europeni care supravieuiau cu aceleai diete bogate n
carne. Stefansson a presupus c popoarele native din Arctica i preluau necesarul
de vitamina C din carnea crud sau gtit foarte puin. ncepnd din februarie 1928,
timp de un an, el i un coleg de-al su au trit avnd ca hran doar carne crud, sub
supraveghere medical la Spitalul Bellevue din New York; au rmas sntoi.
n 1933-1934, chimitii britanici Sir Walter Norman Haworth i Sir Edmund Hirst
i, independent, polonezul Tadeus Reichstein, au reuit s sintetizeze vitamina, fiind
prima creat articifial. Acest lucru a fcut posibil producerea industrial i, n
acelai timp, ieftin a vitaminei C. Haworth a primit n anul 1937 Premiul Nobel
pentru Chimie pentru munca depus de el. Forma sintetic a vitaminei este identic
cu cea natural.

Proprietile acidului ascorbic

Acidul ascorbic e gsit n organismul multor plante i animale. Are masa molar
de 176.13 g/mol, este solubil n ap, prezint un caracter puternic reductor i este
optic activ n forma cristalizat.Biosinteza acidului ascorbic n plante i animale
pornete de Ia D-glucoz sau D-galactoz.Sistemul redox reversibil st la baza
funciilor fiziologice ale vitaminei i a aplicaiilor tehnice ale acesteia.n soluii
apoase acidul ascorbic se poate degrada, n funcie de diveri factori: ph,
temperatur,prezena oxigenului i a unor cationi metalici.Domeniul de ph la care
vitamina prezint maximul de stabilitate este ntre 4-6. La temperaturi nalte i n
prezena oxigenului, acidul dehidro-L-ascorbic se hidrolizeaz ireversibil la acid 2,3-
dioxo-Lgulonic, care pot suferi oxidri ulterioare la acid oxalic i acid L-
treonic.Gradul de oxidare al soluiilor de acid ascorbic pstrate timp mai ndelungat
se observ prin schimbarea culorii (de la incolor la galben sau brun).

Vitamina C prezint o importan capital pentru organism. Principalele ei

proprieti sunt urmtoarele:

intervine in fenomenele de oxido-reducere, fiind cel mai puternic antioxidant;

este antiinfecioas, tonifiant, antitoxica;
particip la asimilarea de ctre organism a fierului ;

Page | 5
 previne i vindec scorbutul;
mrete rezistena vaselor sanguine;
contribuie la formarea globulelor roii,a dinilor si oaselor;
are rol de reglare a nivelului glicemiei i al colesterolului, de distrugere a
toxinelor acumulate in organism;
intervine n buna funcionare a esuturilor, precum i a diferitelor organe;
particip la transformrile chimice ale proteinelor, lipidelor i glucidelor, la
formarea substanelor intercelulare ;
diminueaz perioadele de convalescen;
este eficient n reducerea ritmului de opacifiere a cristalinului (ndeosebi la
persoanele vrstnice);
ntrzie apariia cataractei i-i reduce gravitatea cu cca 50%;
mpiedic depunerea grsimilor la nivelul ficatului asigur funcionarea
normal a celulei hepatice;
intervine n metabolismul carotenilor ;
protejeaz acidul folie ;
are aciune antialergica ;
ca laxativ natural;
scade incidena apariiei de cheaguri in vasele sanguine;
mrete gradul de absorbie a fierului organic;
reduce efectele unui numr mare de alergeni;
asigur coeziunea celulelor proteice, marind astfel durata vietii.

Resurse
Fructele citrice (lmie verde, lmie, portocal, grapefruit), tomatele i cartofii
sunt surse comune i foarte bune de vitamina C. Alte alimente care sunt bune surse
de vitamina C includ papaya, broccoli, varz de Bruxelles, coacze, cpuni,
conopid, spanac, pepene galben i kiwi. De asemenea, merioarele i ardeii iui
sunt surse bogate n vitamina C.

Cantitatea de vitamina C din alimente provenite din plante depind de:

varietatea exact a plantei
condiiile solului
climatul n care s-a dezvoltat
perioada de timp dintre recoltare i consumare
condiiile de pstrare

Urmtorul tabel arat abundena relativ a vitaminei C n plante crude.

Cantitatea este exprimat n mg la 100 grame de fruct sau legum:

Sursa Cantita Sursa Cantita Sursa Cantitate

te te
Billy Goat plum 3150 Portocal 50 Prun 10

Page | 6
 Camu Camu 2800 Lmie 40 Pepene rou 10
Ctin de 2500 Pepene galben 40 Banan 9
garduri
Mce 2000 Conopid 40 Morcov 9
Acerola 1600 Grapefruit 30 Avocado 8
Amla 720 Zmeur 30 Mr slbatic 8
Jujuba 500 Tangerin 30 Piersic 7
Baobab 400 Mandarin 30 Mr 6
Coacz 200 Fructul pasiunii 30 Mur 6
Guava 100 Spanac 30 Sfecl 5
Kiwi 90 Varz verde 30 Par 4
crud
Broccoli 90 Lmie verde 20 Salat 4
Loganberry 80 Mango 20 Castravete 3
Ardei iute 80 Pepene 20 Vnat 2
HoneyDew
Varza de 80 Tomat 10 Smochin 2
Bruxelles
Litchi 70 Afin 10 Pepene cu 0.5
coarne
Persimmon 60 Ananas 10 Momon 0.3
Papaya 60 Pawpaw 10
Cpun 60 Strugure 10

Majoritatea speciilor de animale i plante i sintetizeaz singure vitamina C. Prin

urmare, nu este o vitamin pentru ele. Sinteza este obinut printr-o secven de
pai, bazai pe enzime, care convertesc glucoza n acid ascorbic. Acest lucru are loc
fie n rinichi, la reptile i psri, sau n ficat,la mamifere i psri ciripitoare.Ultima
enzim din proces, l-gulonolacton oxideaz, nu poate fi fabricat de organismele
umane deoarece gena care aparine enzimei nu funcioneaz. Pierderea unei
enzime care este important pentru producerea acidului ascorbic a avut loc frecvent
pe scara evoluiei i a afectat majoritatea petilor, multe psri, unii lilieci,
porcuorii de Guineea i majoritatea primatelor, incluznd oamenii. Mutaiile nu
sunt nc letale, deoarce acidul ascorbic se regsete din abunden n sursele
alimentare (se poate spune c multe dintre aceste specii se hrnesc, sau se
hrneau, n principal cu fructe).

Sinteza chimic artificial

Vitamina C este produs din glucoz prin dou metode principale. Procesul
Reichstein, dezvoltat n anii 1930, folosete o singur pre-fermentare, urmat de o
cale pur chimic. Procesul de fermentaie modern n doi pai este originar din China,
dezvoltat n anii 1960, i folosete fermentaia adiional pentru a nlocui parial
paii chimici urmtori. Ambele procese transform n vitamina C aproximativ 60%
din glucoza introdus.

Page | 7
 n 1934, compania farmaceutic elveian Hoffmann-La Roche a fost prima care
a produs sintetic, industrial, vitamina C, sub numele de marc Redoxon. Principalii
productori de astzi sunt BASF/Takeda, Roche, Merck i China Pharmaceutical
Group Ltd. din Republica Popular Chinez. China devine ncetul cu ncetul furnizorul
mondial majoritar pentru c preurile sale sunt mai mici dect cele ale
productorilor americani sau europeni.
a) b)
Sorbitol Sorbitol

Fermentati Fermentati a)Proceseul

Reichstein
Sorbose b)procesul de
Sorbose
fermentatie in doi pasi

Fermentati

Diaceton
e
Sorbose

DAKS KGA

Row vitamin Row vitamin

Purified Purified

n urmtoarea schem este prezentat sinteza industrial a acidului ascorbic de la

glucoz prin procesul Reichstein:

Page | 8
 Funcii n organism

Ca participant la hidroxilare, vitamina C este necesar la producerea de

colagen n esutul conjunctiv. Aceste fibre sunt omniprezente n ntreg
organismul, asigurndu-i acestuia o structur stabil, dar flexibil. Unele
esuturi au un procentaj mai ridicat de colagen n coninut, n special pielea,
membranele mucoase, dinii i oasele.
Vitamina C este necesar la sinteza dopaminei, noradrenalinei i adrenalinei
n sistemul nervos sau n glandele suprarenale.
Vitamina C este de asemenea necesar la sintetizarea carnitinei, care este
important n transferul energiei la mitocondriile celulelor.
Este un puternic antioxidant.
esuturile biologice cu cel mai mare procentaj de vitamina C coninut
peste 100 de ori fa de nivelul din plasma sangvin sunt glandele
suprarenale, glanda pituitar, timusul, corpus luteum i retina.
Creierul, splina, plmnul, testiculul, nodul limfatic, ficatul, tiroida, mucoasa
intestinului subire, leucocita, pancreasul, rinichiul i glandele salivare au o
concentraie de vitamina C de la 10 pn la 50 de ori mai mare dect n
plasm

Aciditate

Page | 9
 Cei doi hidroxili (-OH) din partea de jos, de la legtura dubl sunt enoli. Un enol
pierde o pereche de electroni, devenind o grupare oxoniu (=OH+), prin crearea unei
legturi duble cu atomul de carbon. Simultan, legtura dubl carbon-carbon (dintre
enoli) i transfer electronii pentru a forma o legtur dubl cu urmtorul carbon.
Pentru a face loc, electronii legturii duble a grupei carbonil sunt primii de oxigenul
carbonilului, pentru a forma un enolat. Oxoniul se deprotoneaz prompt pentru a
produce un carbonil, iar aceast pierdere de protoni d acidului ascorbic caracterul
su acid. ntreaga reacie este deprotonarea enolului pentru a forma un enolat,
unde sarcina negativ a enolatului rezultat este delocalizat de sistemul carbonil
(C=O) i de dubla legtur (C=C). Aceast delocalizare face ionul mult mai stabil i
mai puin probabil s i reprimeasc protonul.

Movement of electron pairs in deprotonation

Tautomerie
Acidul ascorbic se convertete foarte repede n doi tautomeri instabili ai
dicetonei prin transfer de protoni, dei este mai stabil sub form de enol. Protonul
enolului este pierdut i rectigat de electronii dublei legturi, producnd o
diceton. Aceasta este o recie de enol. Exist dou forme posibile: 1,2-diceton i
1,3-diceton.

Mecanismul antioxidant

Page | 10
 Ascorbatul se comport ca un antioxidant prin disponibilitatea sa de a se oxida n
condiii energetice favorabile. Oxidanii (numii tiinific specii de oxigen reactiv)
precum radicalul hidroxil (format din peroxid de hidrogen), conin un orbital
monoelectronic i de aceea sunt foarte reactivi i duntori oamenilor i plantelor la
nivel molecular. Acest lucru are loc datorit interaciei lor cu acizii nucleici,
proteinele i lipidele. Speciile de oxigen reactiv pot 'extrage' un atom hidrogen din
ascorbat, care devine astfel monodehidroascorbat, dar imediat ctig un alt
electron pentru a redeveni dehidroascorbat.
Speciile de oxigen reactiv sunt reduse la ap, n timp ce formele de ascorbat
oxidat sunt relativ stabile i nereactive, necauznd nici un ru celulei.Acidul
ascorbic este un bun donor de electroni.
RO + C6H7O6- ROH + C6H6O6-
Mecanismul enzimatic de oxidarea a acidului ascorbic dup Tsen
(1965).
Recent, Nakamura i Kurata (1997) au ajuns la concluzia c efectul acidului
ascorbic s-ar putea datora i unor produi intermediari de oxidare neenzimatic, aa
cum ar fi radicalul superoxid. Astfel, oxidarea acidului ascorbic la acid
dehidroascorbic ar avea loc prin cedarea unui electron ctre oxigenul molecular i
formarea intermediar a acidului monodehidroascorbic i a unui radical superoxid
(O2-). Acest radical este redus foarte rapid la ap oxigenat printr-o reacie
enzimatic de dismutare, nsoit de formarea radicalului hidroxiperoxil. Acesta
oxideaz radicalul tiolat (RS) formnd legturi disulfidice. Reacia este mediat de
ioni de - OH
HOcupru i fier.
OH O OH O
- H+ -
H H H O
O +H + O
O O anion O
acid R R R
ascorbat
ascorbic +
H O2
n+
M
O O-

H -
O O-
anion 2
O
superoxid +
R acid H
O monodehidro-
O ascorbic
e-
H O OOH
O RS RSH
R
acid dehidroascorbic RS RSSR
HOOH Page | 11
Determinare

Concentraia unei soluii de acid ascorbic poate fi determinat prin mai multe
metode, cele mai comune implicnd titrarea cu un agent oxidant.

Metode titrative
DCPIP
Un agent oxidant des folosit este colorantul 2,6-diclorofenol-indofenol, sau, pe
scurt, DCPIP.
Colorantul albastru este introdus n soluia de acid ascorbic pn cnd o culoare
roz pal apare timp de 15 secunde.

Iod
O alt metod implic folosirea iodului i un indicator de amidon. Iodul
reacioneaz cu acidul ascorbic, iar cnd tot acidul ascorbic este consumat, iodul,
aflat n exces, reacioneaz cu amidonul, formnd un complex de culoare albastr.
Aceasta indic sfritul reaciei de titrare.

Iodat i ioni ai iodului

Metoda de mai sus care implic iodul necesit crearea i standardizarea soluiei
de iod. O alt cale o reprezint generarea iodului n prezena acidului ascorbic prin
reacia ionilor iodat i iodin n soluie acid.

N-Bromosuccinimid
Un agent de oxidare mai puin ntlnit este N-bromosuccinimida, (NBS). n
aceast titrare, NBS oxideaz acidul ascorbic (n prezen de iodur de potasiu i
amidon). Cnd NBS este n exces (de exemplu, reacia este complet), acesta
elibereaz iodul din iodura de potasiu, care formeaz cu amidonul un complex de
culoare albastr, indicnd sfritul titrrii.

Page | 12
Abstracte

Colorimetric Determination of Ascorbic Acid in Pharmaceutical Preparations

and Biological Samples.

Satya P. Arya* and Meenakshi Mahajan

Department of Chemistry, Kurukshetra University, Kurukshetra 132119, Haryana,

India

Abstract.A simple and rapid method is described for the determination of L-

ascorbic acid, based on its reduction of iron (III). The iron(II) thus formed is
complexed with quinaldic acid and pyridine. The absorbance is measured at 380 nm
after extracting the complex into chloroform. Beer's law is obeyed over the
concentration range 2.5-25 gg m1-1 ascorbic acid. The results obtained are
accurate and reproducible with the standard deviation of 0.0076. The method has
been applied to the analysis of pharmaceuticals and biological samples with
satisfactory results.

Preparation and characterization of gold nanoparticles using ascorbic acid as

reducing agent in reverse micelles

Kai Sun Jingxia Qiu Jiwei Liu Yuqing Miao

Abstract.In this study, well-dispersed gold nanoparticles were prepared by the

reduction of HAuCl4 in sodium bis (2-ethylhexyl)sulfosuccinate/isooctane reverse
micelles system using ascorbic acid as reducing agent. The properties of the
obtained nanoparticles were characterized with transmission electron microscopy,
X-ray diffraction,thermogravimetric analysis, and UVvis absorption
spectrophotometer.Due to its high water solubility, biodegradability,and low toxicity,
ascorbic acid could be used as a benign naturally available reducing agent to
synthesize gold nanoparticles.

La vitamine C dans les peches destinees a la conserve

Michel Souty

Station de Technologie des Produits VOgdtaux

Centre de Recherches d'A I/TGNON - 84 MONTFA VET
Institut National de la Recherche Agronomique

Page | 13
 Abstract.The Vitamin C content of 34 peach varieties, fruits which served to the
fabrication of fruits in sirup, has been studied.This content is relatively poor and
depends upon the varieties (5 to 17 mg for 100 g of fresh pulp) but it seems stable
enough for each variety according to the year.After canning the loss in Vitamin C is
about 15 to 45% of the initial quantity and this seems dependent of the variety.

Ascorbic acid accumulates in cartilage in vivo

Thomas V. Stabler, Virginia B. Kraus

Abstract

Background: Ascorbic acid plays an important role in collagen synthesis. Though

ascorbic acid concentrations in many tissues and in plasma have been
characterized, little is known about in vivo levels in cartilage. Materials and
methods: To discern the role of ascorbic acid in cartilage, we conducted a dose
response study measuring ascorbic acid levels in various guinea pig tissues and
fluids in response to this vitamin. To our knowledge, this is the first such study in
cartilage. Results: Ascorbic acid was higher in synovial fluid compared to paired
plasma, and higher in cartilage than paired synovial fluid. Tissue levels were
normalized to DNA to compare ascorbic acid concentrations relative to a measure of
tissue cellularity. Normalized cartilage ascorbic acid concentrations were
intermediate between liver (lowest) and adrenal (highest), two well-known
concentrators of ascorbicacid. All tissues and fluids showed a saturation-effect
characterized by large differences in ascorbic acid concentrations between low- and
medium-dose groups and smaller concentration differences between medium- and
high-dose groups. Conclusions: Cartilage, a tissue dependent on ascorbic acid for
extracellular matrix production of collagen, concentrates ascorbic acid. This
concentrating ability is consistent with the chondrocyte expression of SVCT2, a
sodium-dependent ascorbic acid transporter.

Vitamin C and adrenal effects of etomidate

N. Nathan, P. Feiss

Abstract

This study was carried out to assess whether the adrenal inhibition induced by
etomidate could be prevented by associating ascorbic acid with etomidate, as a
protective effect of ascorbic acid administered three hours after etomidate has been
described. Sixteen ASA 1 or 2 patients, less than 65 years old, free of endocrine
disease, were included. At induction of anaesthesia, eight of them (group B) were
given an infusion of ascorbic acid 1 g, in 500 ml of 5 % glucose. Group A patients (n

Page | 14
= 8) were given 500 ml of 5 % glucose. Anaesthesia was induced with etomidate
0.3 mg kg1, fentanyl 0.005 mg kg1 and vecuronium 0.1 mg kg1. Maintenance
was carried out using a continuous infusion of etomidate (0.1 mg kg 1 h1 for 10
min, followed by 0.01 to 0.02 mg kg1 h1). Additional boluses of fentanyl or
diazepam (10 mg) were administered when arterial blood pressure or heart rate
were 20 % greater than preanaesthetic values. The number of injections required
was the same in both groups. Plasma cortisol concentrations were measured by
radioimmunoassay (RIA) before anaesthesia (T0), 4 h (T4) and 24 h (T24) after the
end of surgery. Blood ACTH levels were also assessed by RIA at T0 and T4. The
adrenal insufficiency at T4 had completely ended at T24. In fact, the relative
decrease in cortisol levels was greater in patients treated with ascorbic acid (T4/T0 :
47.6 9 % in group A vs 76.5 33 % in group B, p < 0.05) ; this was suggestive of
a higher degree of adrenal inhibition in patients receiving ascorbic acid. Both groups
had similar ACTH levels and cortisol/ACTH ratios, and therefore similar hypophyseal
responses. These results may be explained by a concentration-dependent
antioxydant effect of ascorbic acid. The routine administration of vitamin C before
surgery does not seem prevent the alterations in adrenal activity due to etomidate.

Brevete

Oral fast-disintegrating tablet including particles of extended-release

ascorbic acid

Inventor: LIAO TA-PING [TW]

Applicant: EVEREST PHARM IND CO LTD [TW]
Classification: international: A61K47/38; A61K9/20; A61K9/22; A61K9/36
The present invention relates to an oral fast-disintegrating tablet including
particles of extended-release ascorbic acid, which comprises a nucleus, an ascorbic-
acid layer, and a release-control layer. The nucleus with a diameter of 35-80 mesh is
coated with the ascorbic-acid layer composed of the mixture of ascorbic acid
(Vitamin C), a binder and dissolution media. Further, the ascorbic-acid layer is then
coated with the release-control layer to form a small extended-release particle. At
last, the small extended-release particles can be produced as tablets with fast-
disintegrating ascorbic acid pellets composed of the mixture of ascorbic acid, water
excipient, microcrystalline cellulose, diluent agent, disintegrant. Accoringly, the fast-
disintegrating ascorbic acid pellets can be disintegrated fast in a human's mouth,
and after disintegration thereof, the small particles can follow the human's saliva to
enter into the gastrointestinal tract to achieve the best effect of continuously
release.

Method for preparing ascorbic acid derivatives

Page | 15
Inventors: PARK SUNG-YONG [KR]; LEE GEON-MIN [KR]; WOO SANG-IN [KR]; KWON
TAE-HYUN [KR]; LIM DOO-BIN [KR]; KIM SEUNG-IL [KR]
Applicant: COSMOL CO LTD [KR]

Classification: -international: C07D307/62

Provided is a method for preparing 3-O-substituted ascorbic acid derivatives
represented by Formula I with productivity enhanced. In this method, after 5, 6-O-
diacylascorbic acid is produced, the 5, 6-O-diacylascorbic acid is reacted with halide
in an organic solvent in the presence of an anion-exchange resin with diiodide anion
adsorbed, and the resulting compound is deprotected. By using this method, the
rate of a reaction is increased, whereby the products are produced at a high yield
and productivity in a short period of time.
Stabilized ascorbic acid ,humectant and antibacterial agent containint novel
pharmaceutical compositions for the treatment of sever dermatitis .

Inventor: JO YOUNG GWAN [US]

Classification:-international-A61K31/375; A61K36/258; A61K36/886; A61P17/00
PURPOSE: A therapeutic agent containing stabilized ascorbic acid, moisturizing
agent, and antibacterial agent is provided to treat severe dermatitis.
CONSTITUTION: A therapeutic agent for treating severe dermatitis contains ascorbic
acid, red ginseng extract, green tea extract, aloe extract, and chlorohexidine in a
weight ratio of 1:0.05-50:0.05-50:0.05-50:0.001-0.5. The therapeutic agent also
contains 5-80 weight% of excipient. The excipient is selected from the group
consisting of propylene glycol, polyethylene glycol, glycerin, sorbitol, alkyl alcohol of
1-12 carbon atoms, EDTA, and citric acid.

Concluzie

Acidul ascorbic are o importan capital pentru organism, intervenind n

procesele de oxido-reducere. Are rol anti-infecios, tonifiant, particip la detoxifierea
organismului i la folosirea rezervelor de fier, protejeaz vitaminele A i E,
economisete vitaminele din complexul B.
Acidul dehidroascorbic particip la diferite procese metabolice datorit
capacitii sale de a forma un sistem oxidoreducator reversibil.Acidul ascorbic se
comport n unele sisteme enzimatice ca un transportor de hidrogen intervenind n
reacii catalizate de oxireducere (dehidrogenre ,catalaze , peroxidoze,citocromodoze
etc.).n respiraia celular acidul ascorbic reacioneaz cu oxigenul reducndu-l la
ap sau ap oxigenat.Intervine n metabolizarea normal a unor aminoacizi(ca
tiroza),n reacii de hidroxilare a unor aminoacizi,compui aromatici i acizi
grai,intervine n formarea n organism a unor compui cetonici ca hormoni 17-
cetosteroizi.

Page | 16
Bibliografie

Pauling, Linus (1986),Cum s trieti mai mult i s te simi mai

bine,W. H. Freeman and Company

http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0750765805808
07X
http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0009898103002
250
http://www.springerlink.com/content/k378233172042735/
http://www.springerlink.com/content/508lm03218226321/
http://www.springerlink.com/content/u2846565u02870w3/
http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?
DB=EPODOC&II=0&adjacent=true&locale=en_EP&FT=D&date=2
0101116&CC=TW&NR=201040152A&KC=A

Page | 17
http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?
DB=EPODOC&II=6&adjacent=true&locale=en_EP&FT=D&date=2
0110826&CC=KR&NR=101059579B1&KC=B1
http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?
DB=EPODOC&II=14&adjacent=true&locale=en_EP&FT=D&date=
20090701&CC=TW&NR=200927194A&KC=A
http://chemicalland21.com/lifescience/foco/ASCORBIC
%20ACID.htm
http://www.enzyme-database.org/reaction/polysacc/ascorb.html
http://www.tratamente-naturiste.ro/multivitamine-suplimente-
naturale/acid-ascorbic.htm
http://www.sfatulmedicului.ro/dictionar-medical/vitamina-c_2647
http://purebulk.com/l-ascorbic-acid-vitamin-c
http://www.news-medical.net/health/Vitamin-C-History-
%28Romanian%29.aspx

Page | 18