Legături chimice în chimia organică

Compușii organici sunt formați dintr-un număr relativ restrâns de elemente numite elemente
organogene: C, H, O, N, S, X (F, Cl, Br, I), ce au caracter nemetalic și mai rar întâlnim metale. Din acest
motiv, legatură chimică ce predomină în compușii organici este legatura de tip covalent.

Legăturile covalente pot fi:

- Legatura simplă ce se realizează prin punerea în comun a câte unui electron de către doi atomi
identici sau diferiți

Atomii de carbon participanți numai la legăturile covalente simple sunt în stare de hibridizare sp3
cu unghiul dintre valențe de 109°28`. Cele patru valențe ale atomului de carbon sunt orientate către
vârfurile unui tetraedru regulat.

- Legatura dublă se realizează prin punerea în comun a câte doi electroni de către doi atomi identici
sau diferiți

Atomii participanți la legatura covalentă dublă sunt în stare de hibridizare sp2. La atomul de
carbon, unghiul dintre valențe este de 120°. Legatura covalentă dublă este formată dintr-o legatură de tip
σ (ce se realizează prin întrepătrunderea orbitalilor hibrizi) și o legatură de tip π (ce se realizează prin
întrepătrunderea sau influența orbitalilor p aflați în stare fundamentală).

- Legatura covalentă triplă se realizează prin punerea în comun a câte trei electroni de către doi
atomi identici sau diferiți

Atomii participanți la legatura covalentă triplă sunt în stare de hibridizare sp. Atomii de carbon
hibridizați sp au unghiul dintre valențe de 180°. Legatura covalentă triplă este formată dintr-o legatură de
tip σ și două legaturi de tip π.

În concluzie, elementele organogene sunt întalnite cu următoarele stări de valență:

- Hidrogenul și halogenii (F, Cl, Br, I) sunt elemente monovalente (formează o singură legătură)
- Carbonul este tetravalent (formează patru legături)
- Oxigenul și sulful sunt elemente divalente (formează două legături)
- Azotul și posforul sunt elemente trivalente (formează trei legături)
 Numărul mare de compuși organici se explică prin faptul că atomii de carbon pot forma lanțuri
(catene) cu unul până la mii de atomi de carbon. Acestea se clasifică în:

 Catene aciclice
 Liniare
- Saturate
CH3  CH 2  CH 2  CH3
- Nesaturate
CH 2  CH  CH 2  CH 2  CH3
 Remificate
- Saturate
CH3
H3C

CH3
- Nesaturate
HC CH3

H3C CH3
 Catene ciclice
 Simple
- Saturate

- Nesaturate

 Cu catenă laterală
- Saturate

H3C
- Nesaturate

H3C

CH3

Compușii saturați sunt formați numai din legături covalente simple, iar compușii nesaturați conțin
în molecula lor cel putin o legătură dublă sau triplă.
 În funcție de tipul de legatură pe care un atom de carbon le realizează cu alți atomi de carbon,
aceștia se clasifică în:

- Atomi de carbon nular – nu realizează nici o legatură cu un alt atom de carbon

Exemplu: CH 4 ; CH3  OH; CHCl3
- Atomi de carbon primar – realizează o singură legatură cu un alt atom de carbon
Exemplu: CH3  CH3
- Atomi de carbon secundar – realizează două legături cu alți atomi de carbon
Exemplu: CH3  CH*2  CH3
CH*2  CH*2
- Atomi de carbon terțiar – realizează trei legături cu alți atomi de carbon
Exemplu: CH 2  CH*  CH3
CH*  CH*
- Atomi de carbon cuaternar – realizează patru legături cu alți atomi de carbon
Exemplu: CH  C*  CH3
CH 2  C*  CH 2

Un compus organic este real dacă sunt îndeplinite două condiții:

1. Suma tuturor covalențelor trebuie să fie un număr par

Exemplu:
C3H6Cl2 3 x 4 + 6 x 1 + 2 x 1 = 20
C4H10O 4 x 4 + 1 x 10 + 2 x 1 = 28
C3H11N 3 x 4 + 11 x 1 + 3 x 1 = 26
2. Nesaturarea echivalentă (N.E.) trebuie sa fie un număr întreg și pozitiv
(2a  2)  (b  d  e)
CaHbOcNdXe N.E. 
2
Exemplu:
2  3  (4  2)  6  (1  2)  2  (1  2)
C3H6Cl2 N.E.  0
0
2  8  10
C4H10O N.E.  0
2
2  6  11  1  2
C3H11N N.E.    1 compusul nu este real
2 2
Dacă N.E. = 0, compusul este saturat aciclic.

Dacă N.E. = 1, compusul are o legatură dublă sau structură ciclică.

Dacă N.E. = 2, compusul are două legături duble sau o legatură triplă sau o legatură dublă plus
structură ciclică.
 Dacă N.E. = 3, compusul are o legatură triplă sau trei legături duble sau două legături duble plus
structură ciclică.

O unitate N.E. înseamnă o legătură π sau o structură ciclică.

Izomerii sunt compuși organici ce au aceeași formulă moleculară și structură diferită.

Exemplu:

246
C2H6O N.E.  0
2

CH3  CH 2  OH etanol
CH3  O  CH3 dimetil eter