 Cursuri 2019-2020 Română (ro)   Ana ILIESCU

Chimia şi tehnologia coloranţilor II

Dashboard / Cursurile mele / L-A4-S2-CTCI-CISOPC / 18 mai - 24 mai / TEST 20_05_2020

Început la miercuri, 20 mai 2020, 10:10 Quiz navigation

State Terminat
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Completat la miercuri, 20 mai 2020, 10:29
Timp luat 19 min 18 secs
10
Notează 9,00 din maxim 10,00 (90%) posibil

1 întrebare Show one page at a time

Deplasarea batocromă a compușilor: (I) chinacridonă, (II) indigo, (III) derivați de pirolo[3,4-c]pirol scade în ordinea:
Corect Finalizare verificare
Marcat 1,00 din Alegeți o opțiune:
1,00
a. II > III > I;
Întrebare cu
flag b. III > II > I;
c. I > II > III; 

Răspunsul dumneavoastră este corect.

2 întrebare Compusul de hidroliză al unui colorant reactiv monoclorotriazinic:

Corect

Marcat 1,00 din Alegeți o opțiune:

1,00
a. precipită în baia de vopsire;
Întrebare cu
flag
b. reacționează cu fibre polizaharice;

c. se atașează fizic la fibrele polizaharice; 

Răspunsul dumneavoastră este corect.

3 întrebare Pot fi recuperați din baia de vopsire coloranții reactivi hidrolizați de tip:
Corect

Marcat 1,00 din Alegeți o opțiune:

1,00
a. vinilsulfonici; 
Întrebare cu
flag b. atât vinilsulfonici cât și monoclorotriazinici;

c. monoclorotriazinici;

Răspunsul dumneavoastră este corect.

4 întrebare Prin sulfonare cu oleum a unei ftalocianine se obține:

Corect

Marcat 1,00 din Alegeți o opțiune:

1,00
a. un colorant direct;
Întrebare cu
flag b. un colorant de cadă;

c. un colorant acid; 

Răspunsul dumneavoastră este corect.

5 întrebare Fenomenul de solvatocromism apare datorită:

Corect

Marcat 1,00 din Alegeți o opțiune:

1,00
a. temperatura solventului;
Întrebare cu
flag b. polarității solventului; 
c. solubilitatea substanței în solvent;

Răspunsul dumneavoastră este corect.

6 întrebare Structura leucoderivatului indigo este:

Incorect

Marcat 0,00 din

1,00

Întrebare cu
flag

                    (I)                                           (II)                                                 (III)

Alegeți o opțiune:
a. (I);

b. (II);

c. (III); 

Răspunsul dumneavoastră este incorect.

7 întrebare Atașarea unui colorant monoclorotriazinic la un substrat proteic se face printr-o reacție de:
Corect

Marcat 1,00 din Alegeți o opțiune:

1,00
a. substituție nucleofilă aromatică tip adiție-eliminare; 
Întrebare cu
flag
b. adiție nucleofilă;

c. substituție nucleofilă aromatică tip eliminare-adiție;

Răspunsul dumneavoastră este corect.

8 întrebare Pigmenții vopsesc materialele plastice prin:

Corect

Marcat 1,00 din Alegeți o opțiune:

1,00
a. reacție cu masa plastică;
Întrebare cu
flag b. dizolvare în masa plastică;

c. dispersare în masa plastică; 

Răspunsul dumneavoastră este corect.

9 întrebare Sinteza purpurei antice (6,6-dibromo-indigo) se face:

Corect

Marcat 1,00 din Alegeți o opțiune:

1,00
a. anilină + acid cloroacetic, urmat de topire alcalină și bromurare;
Întrebare cu
flag b. 3-bromo-anilină + acid cloroacetic, urmat de topire alcalină; 

c. acid antranilic + acid cloroacetic, urmat de topire alcalină, apoi bromurare;

Răspunsul dumneavoastră este corect.

10 întrebare Sărurile insolubile ale unor coloranți acizi se formează folosind:

Corect

Marcat 1,00 din Alegeți o opțiune:

1,00
a. Ba2+; 
Întrebare cu
flag b. Ca2+;

c. Ni2+;

Răspunsul dumneavoastră este corect.

Finalizare verificare

◄ pigmenti Salt la... pigmenti ►

Sunteţi autentificat ca Ana ILIESCU (Ieşire)

L-A4-S2-CTCI-CISOPC
Data retention summary
Get the mobile app
Acest site este hostat pe platfoma hardware achizitionata din proiectul nr. 154/323 cod SMIS - 4428, "Platforma de e-learning si curricula e-content pentru invatamantul
superior tehnic". Pentru mai multe detalii vezi http://www.curs.pub.ro.
1. Prin diazotarea 1,2-fenilendiaminei cu NaNO2/HCl se obţine:

a) benzotriazol

b) bis-diazo-benzen

c) nu se diazotează

2. Derivaţii tetrakis-azoici pot fi folosiţi drept:

a) coloranţi de dispersie

b) coloranţi acizi

c) coloranţi direcţi

3. Culoarea verde se poate obţine:

a) folosind un compus cu două maxime, unul în zona gaben, respectiv unul în zona
albastră

b) folosind un compus cu un maxim

c) ambele variante posibile

4. În coloranţii de tip A→M→B, M semnifică:

a) un compus care conţine o grupă aminică secundară sau terţiară

b) un compus care conţine minim două grupe amino

c) un compus care conţine o grupă aminică diazotabilă

5. Sinteza colorantului de mai jos se face folosind succesiunea de reacţii:

O2N

N OH NHCOCH3
N

HO3S SO3H

a) acilare, urmată de cuplare cu sare de 4-nitro-diazobenzen în mediu acid

b) cuplare cu sare de 4-nitro-diazobenzen în mediu bazic, urmată de acilare

c) acilare, urmată de cuplare cu sare de 4-nitro-diazobenzen în mediu bazic

6. ? (SLIDE 4)

a) nu, vopsesc tipuri diferite de fibre

b) da, fibre polizaharice

c) da, fibre proteice

7. Anisolul (metoxibenzen) poate fi folosit drept componentă de cuplare:

a) da

b) nu

c) depinde de sarea de diazoniu

8. Coloranţii de tip A1→Z←A2 se obţin:

a) de la acid R (acid 2-hidroxinaftalin-3,6-disulfonic)

b) de la acid cromoftalic (acid 1,8-dihidroxinaftalin-3,6-disulfonic)

c) de la acid H (acid 1-amino-8-hidroxinaftalin-3,6-disulfonic)

9. Dintre nitrozamine sunt stabile cele ale:

a) aminelor secundare şi terţiare

b) aminelor primare şi secundare

c) aminelor primare şi terţiare

10. Eficienţa separării următoarelor componente separatoare creşte:

X = H, Cl, NO2
a) nu există o ordine. Aceasta depinde de restul moleculei

b) de la stânga la dreapta

c) de la dreapta la stânga
11. Coloranţii de dispersie trebuie să fie:

a) parţial solubili în apă

b) solubili în apă

c) insolubili în apă

12. Aminele aromatice heterociclice de bazicitate scăzută pot fi diazotate folosind:

a) NaNO2 în H2SO4 concentrat

b) NaNO2 în soluţie de HCl

c) nu pot fi diazotate

13. O componentă de cuplare ce conţine în moleculă o grupă -OH şi respectiv una

-OCH3 va orienta cuplarea:

a) în poziţia determinată de grupa -OH

b) în poziţii dictate de ambele grupe substituente

c) în poziţia determinată de grupa -OCH3

14. Vopsirea folosind coloranţi direcţi se face:

a) în mediu slab acid

b) depinde de structura cromoforului

c) în mediu bazic

15. Sărurile de diazoniu ale aminelor alifatice nu sunt stabile pentru că:

a) sarcina pozitivă nu este conjugată cu un sistem aromatic

b) aminele alifatice sunt mai puternic bazice decât cele aromatice

c) resturile alchil au efect inductiv

16. Colorantul azoic de mai jos se obţine:

HO3S

OH
COOH
N
N N N CH3
NH2

a) 2. alc 1.aci

acid gamma←benzidină→acid salicilic

b) 1. alc 2.aci

acid gamma←benzidină→acid salicilic

c) 1. aci 2.alc

acid gamma→benzidină→acid salicilic

17. În coloranţii fluorescenţi λmax de fluorescenţă este, comparativ cu λmax de

absorbţie:

a) mai mic

b) mai mare

c) egal

18. În colorantul de mai jos componenta de diazotare este:

H2NO2S N
N NH2

H2N

a) atât 4-sulfonamido-anilina cât şi 1,2,4-triaminobenzen

b) 1,2,4-triaminobenzen

c) 4-sulfonamido-anilina
19. Benzidinele pot cupla asimetric:

a) depinde de componenta de cuplare

b) da

c) nu

20. Acidul barbituric [2,4,6 (1H, 3H, 5H)-pirimidin-tri-onă] poate fi folosit drept
componentă de cuplare în coloranţii:

a) acizi

b) cationici

c) dispersie

21. Deplasarea batocromă a maximului de absorbţie poate avea loc datorită:

a) creşterii conjugării în moleculă

b) lipsei unor perechi de electroni liberi

c) apariţiei unei împiedicări sterice

22. Un colorant cationic cu formula de mai jos are gruparea cationică:

a) izolată

b) depinde de condiţiile de vopsire

c) delocalizată

23. Într-un colorant azoic acid grupele sulfonice au rolul:

a) să formeze anioni sulfonici care participă la procesul de vopsire

b) să asigure un volum corespunzător al moleculei

c) să asigure numai solubilitatea în apă

24. Reactantul în sinteza grupei azo folosind NaNO2/HCl diluat este:

a) clorura de nitrozil

b) ambele

c) ionul nitrozo

25. Acetoacetanilidele cuplează sub formă de:

a) enoli

b) metilen

c) cetone

26. Un pigment trebuie să fie solubil în:

a) solvenţi organici

b) liant

c) trebuie să fie insolubil

27. Fie 2 coloranţi naturali: luteina (A) şi astaxantina (B).

Precizaţi care dintre cei 2 compuşi are maximul de absorbţie la valori λ mai mari:

a) luteina

b) cei 2 compuşi au λmax la valori egale

c) astaxantina
28. Apariţia culorii albe implică:

a) absorbţia întregii radiaţii de lumină albă incidentă

b) reflectarea întregii radiaţii de lumină albă incidentă

c) ambele fenomene

29. Sărurile de diazoniu prezintă în mediu bazic izomerie:

a) geometrică

b) de catenă

c) conformaţională

30. Reacţia de cuplare este:

a) regioselectivă

b) stereo-selectivă

c) non-selectivă
 Coloranți reactivi
INTRODUCERE

- „Visul chimiștilor coloriști pentru că legarea de substrat se face prin

legături covalente între atomi de carbon (eventual fosfor) din colorant
și atomi de sulf, oxigen sau azot din substraturi:
- N, S, O in fibre proteice;
- O în fibre celulozice;
- -NHCO- în fibre poliamidice;

- ar trebui să reprezinte cele mai mari rezistențe ale vopsirilor;

- toți coloranții din această clasă sunt solubili în apă;
- sunt foarte scumpi pentru că sinteza lor implică mai multe
etape;
Curs Coloranti, IV TSOCM
 Coloranți reactivi
Structură generală
S [C ( L ) R]

Cl R
unde: R – grupă(e) reactivă(e);
L – grupă de legătură;
C – cromofor;
L
S – grupe solubilizante;
N
N HN NHC6H5

HO3S SO3H

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
Structură generală
- rolul cromoforului (C) și al grupelor solubilizante (S) este evident;
- grupa de legătură (L) are rolul de a lega grupa reactivă de cromofor astfel
încât formarea legăturii colorant – substat să nu implice și o schimbare a
culorii;
- 3 probleme esențiale in chimia coloranților reactivi:
a.) – posibilitatea ca grupele reactive să reacționeze cu apa;
b.) – afinitatea unui colorant reactiv trebuie optimizată condițiilor de
aplicare:
c.) – rezistențele la spălare depind de stabilitatea legăturii colorant –
fibră;

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
a.) hidroliza coloranților reactivi Col

N N

HO N OH
Col NaOH

N N

HO N Cl
Col NaOH Col
Cel-ONa
N N N N

Cl N Cl HO N O-Cel
Col NaOH
Cel-ONa
N N

Cel-O N Cl
Col
Cel-ONa
N N

Cel-O N O-Cel
- produșii hidrolizați nu se fixează pe fibră, de aceea trebuie îndepărtați prin spălare;
- unii dintre coloranți pot fi recuperați din baia de vopsire;

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
b.) afinitate pentru fibră
- o afinitate prea mare, apar probleme de penetrare uniformă;
- o afinitate prea scăzută, probleme de fixare;

c.) rezistența la spălare

- rata de hidroliză a legăturii colorant – fibră trebuie să fie neglijabilă în
raport cu rata de formare a acestei legături;

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
TIPURI de COLORANȚI REACTIVI
- diferitele tipuri de coloranți pot fi clasificate:
- după mecanismul de reacție cu fibra;
- după tipul de grupă(e) reactivă(e);
1. Grupe care reacționează prin reacții de substituție nucleofila aromatică
Cele mai importante clase reprezentate în această grupă sunt:
- di- sau monohalogeno-triazine;
- 2,4,5-trihalogeno- și 2,4,5,6 tetrahalogeno-pirimidine;
- 2,3-diclorochinoxaline;
- 1,4-dicloroftalazine.

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
PURI de COLORANȚI REACTIVI

Di- sau monohalogeno-triazine

oloranții reactivi care conțin un inel de 1,3,5-triazină se incadrează în prima și
a mai importantă clasă;
4,6-tricloro-1,3,5-triazina (clorura de cianuril) este folosită datorită posibilității
cei 3 atomi de clor să fie înlocuiți nucleofil la 3 temperaturi diferite:
- primul la 0 - 10oC,
- al doilea la aproximativ 40oC,
- al treilea la mai mult de 80oC.

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
TIPURI de COLORANȚI REACTIVI

- Clorura de cianuril (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazina) poate fi sintetizată pornind de

la clorocian sau de la uree:
Cl
180oC
KCN + Cl2 Cl CN
N N

Cl N Cl

O
H2N 300oC HN NH
O
H2N O NH O

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
Sinteze coloranți di-clorotriazinici Cl

N
N
N Cl
N NH2 Cl N N
N NH
+ N N

HO3S SO3H Cl N Cl
HO3S SO3H

Cl
HO3S NH2 HO3S NH N Cl
N N
+ N N
Cl N Cl
OH OH Cl

N2+

-O S
3

HO3S NH N Cl

N N N
N
-O S OH Cl
3
Curs Coloranti, IV TSOCM
 Coloranți reactivi
Sinteze coloranți mono-clorotriazinici

Cl Cl

N N
N N
Cl NH(O)R
N N R OH / N N
N NH N NH
R NH2

HO3S SO3H HO3S SO3H

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
Sinteze de coloranți 2,4,5-tricloro- și 2,4,5,6-tetracloropirimidină

Cl NH Col

N N
Col NH2 +
Cl N Cl Cl N Cl

O HO Cl
H2N NH N N
HOOC COOH + O O OH Cl
H2N NH N N
O HO Cl

cum se obține 2,4,5,6-tetracloropirimidina?

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
Sinteze de coloranți derivați de 2,3-dicloro-chinoxalină

ClOC N Cl Col HNOC N Cl

Col NH2 +
N Cl N Cl

HNO3 HOOC NO2

H3C HOOC HOOC NO2
KMnO4 H2SO4 NH3

Cl Cl Cl NH2

Fe, H+, HOOC NH2

HOOC N OH ClOC N Cl
H2O COOH
+
NH2 COOH
N OH N Cl

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
Sinteze de coloranți derivați de acid1,4-dicloroftalazine-6-carboxilic

OH
H3C CH3 HOOC COOH HOOC
H2NNH2 N
N
CH3 COOH
OH

OH Cl Cl
COOH COCl CONH Col
N PCl5 N N
N + Col NH2
N N

OH Cl Cl

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
2. Grupe care reacționează prin reacții de adiție nucleofilă
- la folosirea acestor coloranți procesul de vopsire implică în pasul 1 o
eliminare, apoi adiția sustratului de vopsit;

Cel O-
Y - HY
Col O Cel
Col Col

H2O

OH
Col

- reacția de eliminare a grupei deplasabile este catalizată de baze și este

independent de substratul textil. Este posibil ca în acest caz să se optimizeze
formarea intermediatului vinilic cu difuzia colorantului. Variind concentrația și pH
se pot obține vopsiri uniforme.

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
Coloranți vinilsulfonici
- coloranții din această clasă conțin una sau mai multe grupe
sulfato-etilsulfonice (SO2-CH2CH2-O-SO3H) care formează grupe reactive
vinilsulfonice (SO2-CH=CH2) prin pierderea unui ion HSO4- in procesul de
vopsire;

Cel O-
OSO3H - HY O Cel
Col Col
Col

H2O

OH
Col

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
OH
Sinteză O /
SO2 Cl SO2Na SO2
Na2SO3 Cl OH
+ HSO3Cl

R R R
R

SO2
OSO3H

O NH2
O NH2
SO3H
H2N SO2 SO3H
OH
Exemplu1 +

O Br
O HN SO2
OH
O NH2
1. H2SO4 SO3Na
2. NaOH

O HN SO2
OSO3Na
Curs Coloranti, IV TSOCM
 Coloranți reactivi
Exemplu2

H2N SO2 H2N SO2 +

OH OSO3Na N2 SO2
OH
1. H2SO4
2. NaOH NaNO2/H+

OH
NHCOCH3 OH
NaO3SO SO2 N N NHCOCH3
NaO3S
NaO3S

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
Coloranți epoxidici

Col NH2 +
Cl O ColNH Cl ColNH O
OH

CO CO
ColNH Cl ColNH O + HN ColNH N
OH CH2 OH CH2

Curs Coloranti, IV TSOCM

 Coloranți reactivi
Produși de hidroliză

ColNH Cl ColNH OH

OH OH

Exemple

O NH Cl
OH
OH
Cl
N
OH N SO2 OH
O HN Cl H3C

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
INTRODUCERE
Din cele mai vechi timpuri oamenii au simțit nevoia de cultură,
iar una dintre activăți → arta decorativă.
- erau folosiți pigmenți anorganici:
cărbune, oxizi de fier, dioxid de mangan,
aplicați fără liant.

- urmare → unele s-au păstrat, altele au fost spălate de intemperii;

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
INTRODUCERE
„Albastru maya” → un caz aparte;

In Egiptul antic pigmenții erau folosiți,

pe lângă scopuri decorative, și drept cosmetice;
- picturile din piramide arată o largă răspândire
a machiajului, nu atît pentru scop estetic, câ, mai ales
ritualic → indirect în scop medical.

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
INTRODUCERE

Astăzi pigmenții sunt folosiți la colorarea unei game largi de materiale:

- vopsirea suprafețelor interioare și exterioare;
- vopsele pe bază de rășini sau emulsii de apoase;
- vopsele pentru hârtie sau alte suprafețe, materiale de scris și pictură, placi
metalice etc.
- colorarea cauciucurilor și materialelor plastice;
- imprimerie textilă;
- colorarea fibrelor sintetice prin pigmentre în masă;

Curs Coloranti, IV TSOCM

INTRODUCERE
PIGMENȚI

- pigmenții organici reprezintă numai 4% din totalul de pigmenți folosiți;

- restul de 96% sunt pigmenți anorganici; cei mai importanți pigmenții albi;
- nu există pigmenți organici albi;
- puterea de acoperire și strălucirea pigmenților organici este mai mare, dar
stabilitatea la lumină este mai mare în cazul celor anorganici;
- prețul pigmenților anorganici este mai scăzut, dar tendința este in direcția
creșterii proporției de pigmenți organici folosiți;

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
INTRODUCERE
Proprietatea principală: insolubili în solvenți și în apă;
- trebuie să prezinte proprietăți fizice și cristalografice specifice (neimportante
în cazul coloranților): dimensiunea particulelor și forma lor;
- condiționarea fizică a este necesară ca fază subsecventă sintezei, în funcție
de aceste procese substanțe cu aceeași structură pot avea proprietăți
coloristice și / sau apliciare;
- acești parametri pot fi influențați de condițiile de reacție (temperatură, mediu
de reacție etc), condiții de uscare, utilizarea de agenți de dispersare sau
folosind anumite succesiuni ale reacțiilor;
- cel mai important post-tratament este reducerea dimensiunilor particulelor;
- acestea sunt în general de 0.01 -1.0 m, în funcție de domeniu de aplicare;
- prin scădera dimensiunii particulelor crește suprafața ce poate fi vopsită și
strălucirea vopsirii crește. Sub dimensiunea optimă puterea oloristică scade
din nou.

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
TIPURI de PIGMENȚI ORGANICI

- săruri insolubile ale unor ioni ai unor coloranți solubili, formate cu contra-ioni
(gegen-ion) specifici;

- molecule cu masă relativ mare fără grupe solubilizante;

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
SĂRURI PRECIPITATE ale unor IONI de COLORANT SOLUBILI in APĂ

- din punct de vedere structural sărurile insolubile se încadreză:

- lacuri – săruri ale unor coloranți azoici acizi solubili;

- pigmenți tip Fanal – derivați de coloranți bazici trifenilmetanici;

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
SĂRURI ale UNOR COLORANȚI AZOICI ACIZI SOLUBILI - LACURI
- unii coloranți azoici acizi se folosesc sub formă de săruri de Ba2+ sau Ca2+;
- se obțin prin adaos de clorură de calciu sau bariu și sulfat de sodiu la soluția
de cuplare azoică;
- sulfatul de sodiu este acela de a genera BaSO4 sau CaSO4;
- componente de cuplare uzuale: 2-naftol, acid R (acid 2-hidroxi-naftalin3,6-
disulfonic), acid Schaeffer (acid 2-hidroxi-naftalin-6-sulfonic), 1-fenil-3-metil-
pirazol-5-onă și derivați etc.
- calitatea este îmbunătățită dacă grupa acidă (COOH sau SO3H) este în
poziții orto față de legătura diazo;
- se folosesc drept pigmenți pentru industria tipografică, cauciuc, plastic;
HO
SO3Ba1/2
N N
HO SO3Ba1/2
N
N
COOBa1/2

SO3Ba1/2
Curs Coloranti, IV TSOCM
 PIGMENȚI
PIGMENȚI Fanal – DERIVAȚI DE COLORANȚI BAZICI TRIFENILMETANICI

Me2N NMe2]Cl- Et2N O NEt2

COOH

NHC6H5

Victoria Blue R Rodamina B

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți azoici – 3 grupe mari, clasificate după denumirea comercială
- pigmenți Hansa
- pigmenți Vulcan
- pigmenți Chromoftal

Pigmenți Hansa
- componente de cuplare: derivați de acetoacetanilide, 2-naphtol sau derivați
de 1-fenil-3-metilpirazol-5-onă;

NO2 NO2
O O
H3C N NH Cl N NH
N N
CH3 CH3
HO HO

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți Hansa
NO2 Cl
HO OH
H3C N N
N
N N
Cl N
H3C

Pigmenți Vulcan
- pigmenți disazoici cu structură benzidinică. Pigmentul de mai jos e in „top 5”
pigmenți.
Cl
O O
NH N N NH
N N
HO Cl CH3
CH3 HO

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți Cromoftal

Ar Ar
N N N N

N N
OH HO
N A N
O OH HO O
NH A NH
NH HN
O O
Ar Ar

- A poate fi: benzidină, 3,3'-dicloro-benzidină, 1,4-diaminobenzen, 1,5-diamino-

naftalină etc.
- 2-hidroxi-3 naftoanilidele nu se pot obține prin sinteză directă;
- sinteza pleacă de la acid 2-hidroxi-3-naftalenic. Clorura acida se formează
apoi și reacționează cu diamine.

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți antrachinonici
- mulți coloranți de cadă antrachinonici pot fi folosiți drept pigmenți; problema
pe care o ridică este legată de puritate;
- 2-fenil-4,6-amino-anthrachinon-1,3,5-triazina poate fi sintetizată după schema:

H2N N + H2N N H2N NH N + N

NH
NH2
O Cl
H2N N N
N
N + O HN N NH O
N
H2N O

O O

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți chinacridonici
O
NH

NH
O

vezi sinteza in partea I a cursului!

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți ftalocianinici

N N

N N N N
H
N N N Cu N
H
N N N N

N N

- 1907 prima sinteză A.von Braun and Tscherniak;

- anii 1930’s – prima sinteză industrială – fabrica ICI din Scoția
- 1933 elucidarea structurii ftalocianinei de cupru R.P.Linstead
- 1935 confirmarea prin măsurători de raze X, J.M.Robertson.
Curs Coloranti, IV TSOCM
 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți ftalocianinici - Sinteză
- intermediarulcheie în sinteza ftalocianinei este 1,3-diimino-indolenina,care se
obține din anhidridă ftalică, în prezență de uree sau din ftalodinitril;

O O NH NH2

NH3 NH N
O NH

O O NH NH

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți ftalocianinici - Sinteză
-

HN NH2 N
N
NH2 HN
N N
CuCl Cu
N N N N

N N
NH H2N
N
H2N NH N

_
N:
N
4 4 N
N
+
Curs Coloranti, IV TSOCM
 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți derivați de pirolo[3,4-c]pirol
- încercarea de a sintetiza azetinona – eșec;
- precipitat rosu, insolubil, randament 4%;
-
Zn
CN + COOR
Br
HN

HN NH

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
PIGMENȚI FĂRĂ GRUPE SOLUBILIZANTE
Pigmenți derivați de pirolo[3,4-c]pirol - sinteza

COOR
t-BuOK
CN +
ROOC
COOR COOR
HN HN

ROOC O

HN NH

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
Rembrandt van Rijn Rondul de noapte

Curs Coloranti, IV TSOCM

 PIGMENȚI
Vincent van Gogh

Noapte înstelată

Mancatorii de cartofi

Curs Coloranti, IV TSOCM