Simulare Examen Parțial 1 – Reactivitatea compușilor bio-activi

1. (5 puncte). Pentru elementul cu Z=16 și A=32, să se indice:

a) Numărul de protoni, neutroni și electroni (0.3 puncte);
b) Numărul de nucleoni (0.2 puncte);
c) Caracterul său chimic – metalic sau nemetalic (0.3 puncte);
d) Caracterul său electrochimic (0.2 puncte);
e) Un compus care îl conține și are legătură covalentă nepolară (0.5 puncte);
f) Doi compuși anorganici care îl conțin și au legături covalente polare (1 punct);
g) Un compus ionic care îl conține (0.5 puncte).

2. (2 puncte). Reprezentați compusul 3-etil-2,2,4,6-tetrametil-1-octanol și stabiliți numărul de atomi de carbon primari, secundari, terțiari și
cuaternari.

3. (4 puncte). Stabiliți hibridizările tuturor atomilor de carbon din următorii compuși organici:
a) Anilină (1 punct);
b) Propadienă (1 punct);
c) 1,3-ciclohexandiol (0.5 puncte);
d) Acetilenă (0.5 puncte);
e) Acid 2- hidroxipropanoic (0.5 punct);
f) Naftalină (1.5 puncte).

4. (7 puncte). Se dă lista de substanțe: NaCl, HCl, H 3PO4, NaOH, SO2, CO2, alcool etilic, propan, CO, SiO2, Fe(OH)3, Fe, NH3, fenol, He.
Răspundeți la următoarele cerințe:
a) Alegeți din lista de substanțe pe acelea cu legături ionice (1.5 puncte);
b) Menționați care dintre substanțele rămase nu posedă legături covalente și menționați natura interacțiunilor (2 puncte);
c) Clasificați substanțele rămase după criteriul polarității moleculelor (2 puncte);
d) Menționați care substanțe din listă formează punți de hidrogen în stare lichidă (1 punct);
e) Modelați formarea legăturilor într-un compus ionic și unul covalent la alegere din listă (0.5 puncte);

5. (1 punct). Dați exemplu de două substanțe care pot forma interacții hidrofobe la plasarea lor în apă și menționați unul din rolurile
biologice ale acestora.

6. (1 punct). Clasificați următoarele substanțe după criteriul solubilității în apă: NaCl, Na, NaOH, Al(OH) 3, NH3, etan, metanol, acid etanoic,
alanina (aminoacid cu radicalul R CH3−¿), K Cr O .
2 2 7

7. (1 punct). Clasificați următoarele specii chimice în acizi, baze sau amfoliți conform teoriei acido-bazice după Brönsted-Lowry: HCl, HPO 42-,
Cl-, H2O, HS-, HCO3-, HO-, COO--CH2-NH2, COOH-CH2-NH3+, C6H5-SO3H (acid benzensulfonic).

8. (5 puncte). Calculați valoarea indicilor pH și pOH pentru următoarele soluții preparate în laboratorul de biochimie:
a) HCl, 0.01 cM (0.5 puncte);
b) NaOH, 10-2 kM (0.5 puncte);
c) HCN, 1 M, pKa = 9.2 (1 punct);
d) NH3, 1 mM, pKb = 4.7 (1 punct);
e) tampon acid acetic-acetat, format prin titrarea în proporție de 25% a acidului acetic cu bază tare (2 puncte).

9. (1 punct). Menționați care este condiția fiziologică sau patologică (acidoză sau alcaloză) instalată în următoarele condiții: alimentație
carnată, dietă bazată pe substanțe de origine vegetală, efort fizic intens fără încălzire, atmosferă saturată în dioxid de carbon (incendiu),
trai la altitudini de peste 2000m, respirație prelungită printr-o mască de oxigen pur, vărsarea accidentală de secreții pancreatice exocrine în
sânge, disfuncție renală manifestată prin urină prea acidă, hiperventilație, stres accentuat.

10. (1 punct). Pentru curba de titrare a acidului acetic (pKa=3.7) cu o bază tare precum hidroxidul de sodiu, menționați:
a) În jurul cărei valori a funcției pH se face tamponarea (0.5 puncte);
b) În ce domeniu (acid sau bazic) se situează punctul de echivalență (0.5 puncte).

11. (3 puncte). Pentru reacția endotermă CH2F2 + H2O ⇄ CH2O + 2HF, răspundeți la următoarele cerințe:
a) Scrieți expresia constantei de echilibru, ținând cont că reacția are loc în mediu gazos (apa nu poate fi neglijată) (1 punct);
b) Cum se deplasează echilibrul în următoarele situații:
- la adăugarea unui mol de formaldehidă (0.25 puncte);
- la dublarea cantității de acid clorhidric și triplarea cantității de apă (1 punct);
- la dublarea temperaturii (0.25 puncte);
- la înjumătățirea presiunii (0.5 puncte).
12. (3 puncte). A. Determinați formulele brute și dați câte un exemplu de formulă moleculară pentru substanțele care satisfac formulele
procentuale / rapoartele masice:
a) 60% C, 40%H (0.5 puncte);
b) 60% C, 8%H (0.75 puncte);
c) C:H:O = 12:1:24 (0.75 puncte)

B. Dați exemplu de câte o formulă structurală care respectă formulele moleculare determinate anterior). (1 punct)

13. (2 puncte). Pentru compușii C4H4, C6H5Cl, C6H3NCl2, CH2OCl2, C4N4:

a) Demonstrați existența folosind criteriul parității (0.25 puncte);
b) Calculați numărul covalențelor (0.25 puncte);
c) Calculați nesaturarea echivalentă (0.25 puncte);
d) Propuneți o formulă structurală fără sarcini formale (0.75 puncte);
e) Exprimați o judecată referitoare la aciditatea sau bazicitatea ultimului compus propus (0.5 puncte).

14. (5 puncte). Reprezentați următoarele formule structurale ale unor derivați clorurați: clorură de etiliden, clorură de neohexilen, clorură
de propin, clorură de secbutil, clorură de terțbutilidin, clorură de metafenilen, clorură de benziliden, clorură de izopropil, clorură de
betanaftil, clorură de izoheptilen.

15. (3 puncte). A. Scrieți reacțiile de ardere ale hidrocarburilor: etan, propan, etenă, acetilenă, 2-butenă, propină. (1.5 puncte)

B. Ce volum în condiții normale și ce masă de aer se consumă la arderea a 2.5 moli de propenă? Se consideră că oxigenul ocupă 20% din
volumul de aer folosit, restul fiind ocupat de azot. Se dă masa moleculară a aerului 28.9 g/mol. (1.5 puncte)

16 (50 de puncte). A. Scrieți produșii reacțiilor chimice organice care au loc la transformările: (30 puncte)
a) 2-butenă în atmosferă (catalizator Ni, încălzire) (1 punct);
b) etan (400oC) (1 punct);
c) hexan (500oC) (3 puncte);
d) 1-butenă (soluție de HCl) (2 puncte);
e) cloroform + Cl2 (lumină sau temperatură) (1 punct);
f) butan (AlCl3 umedă, ușoară încălzire) (2 puncte);
g) 2-metil-2-butenă (KMnO4 + H+) (3 puncte);
h) 2-metil-1-butenă (K2Cr2O7 + H+) (3 puncte);
i) 3-metil-2-pentenă (KMnO4 + HO-) (1 punct);
j) toluen (HNO3 + H2SO4) – indicație: se adiționează gruparea -NO2 (2 puncte);
k) nitrobenzen (H2SO4) – indicație: se adiționează grupa -HSO3 (2 puncte);
l) benzen + clorură de metil (AlCl3 umedă) (1 punct);
m) benzen + propenă (AlCl3 umedă) (1 punct);
n) benzen + CH3COCl (AlCl3 uscată) (1 punct);
o) alcool terțbutilic (KMnO4) – indicație: se folosește scara de oxidare a compușilor organici (3 puncte);
p) acetilenă în atmosferă (catalizator Pt + Pd, încălzire) (2 puncte);
q) 1,4-hexenă (HCl în soluție) (1 punct);

B. Ce masă se produs organic se obține prin reacția totală a: (11 puncte)

a) 2 moli etan în reacția b) (2 puncte);
b) 1 L soluție de concentrație 1 cM toluen în reacția j) (2 puncte);
c) 4.48 L acetilenă în reacția p) (2 puncte);
d) 2.9 g butan în reacția f) (2 puncte);
e) 22.4 L HCl în reacția q) (3 puncte);
f) 5.5186 L etan la p = 10 atm în reacția b) (3 puncte);

C. Ce volum de soluție de concentrație 15 mM oxidant trebuie folosit pentru ca reacțiile i), j) și k), respectiv, să decurgă stoechiometric. (6
puncte).

17. (3 puncte). Scrieți următoarele perechi de alchene cu formule structurale și clasificați-le într-un tip de izomerie: (cis-2-butena, trans-2-
butena), (2-metil-2-butena, 3-metil-1-butena), (1-pentena, 2-metil-1-butena).

18. (3 puncte). Rezolvați următoarele cerințe referitoare la biochimia monozaharidelor:

a) Scrieți cu formule de proiecție Fischer glucoza și manoza (0.25 puncte);
b) Ce relație se stabilește între aceste două substanțe? (0.25 puncte);
c) Scrieți formele lor ciclice prin reacție de condensare intramoleculară? (0.5 puncte);
d) Scrieți formele ciclice în proiecție Howarth (0.5 puncte);
e) Scrieți formele scaun ale celor două substanțe (0.5 puncte);
f) Câți izomeri din clasa aldohexozelor există în formă liniară? (0.25 puncte);
g) Dar în formă ciclică? (0.25 puncte);
 i) Identificați atomii de carbon chirali din structura glucozei (0.25 puncte);
j) Dacă D-glucoza răsucește planul luminii polarizate cu x o, cu cât va răsuci planul luminii polarizate un amestec de 20% D-
glucoză, 30% L-glucoză și 50% terțbutanol? (0.25 puncte).