Seminar 2 Reactivitatea compusilor organici cu functiuni simple

Hidrocarburi nesaturate
1.Denumiți şi ordonați următorii radicali în ordinea creşterii stabilității relative:

a. b. c. d.
2.Completaţi urmӑtoarele reacţii denumind reactanții, produşii şi tipul reacției:
T, p, cat.

a)

b)

c)
Br2

d)
3.Scrieți reacțiile pentru hidrogenarea butadienei, denumiți produşii, specificați condițiile de reacție şi
specificați tipul reacției.
4.Completaţi urmӑtoarele reacţii denumind reactanții, produşii şi tipul reacției:

5.Scrieți reacțiile pentru adiția clorului la acetilena, denumiți produşii, specificați condițiile de reactie şi
explicați.

Compuşi halogenați
6.Ṭinând cont de reactivitatea radicalilor alchil, specificaƫi cum variază reactivitatea următoarelor
substanƫe în reacƫiile SN2 şi SN1: a) clorurӑ de terţ-butil, b) clorobenzen, c) clorurӑ de n-pentil, d) clorurӑ
de vinil e) clorurӑ de alil, f) clorurӑ de sec-butil, g) clorurӑ de benzil. Scrieţi formulele de schelet ale
substanţelor indicate.
7.La 3 moli dintr-un amestec echimolar de clorurӑ de n-butil, bromurӑ de n-butil şi iodurӑ de n-butil
se adaugӑ 1 mol de NaOH în soluţie apoasӑ. Care va fi prima halogenurӑ care va reacţiona ?
Justificaţi rӑspunsul şi precizaţi ce tip de reacţie este!
8.Completaţi urmӑtoarele reacţii scriind formulele reactantilor şi produşilor precizând tipul de
mecanism si unde este cazul care este produsul majoritar:
𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡 𝑎𝑝𝑎
a) (S)-2-iodobutan + NaCN →
𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡 𝑎𝑝𝑎
b) (R)-3-bromo,3-metil-heptan + C2H5OH→
𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡 𝑎𝑝𝑎
c) 2-cloro,2-metilbutan + C2H5OH→ produs E1 + produs SN1
𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡 𝐷𝑀𝐹 ; ∆
d) C6H5-CHCl-CH3 + NaI →
𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡 𝐷𝑀𝐹 ; ∆
e) C6H5-CHCl-CH3 + NaF→

1
Seminar 2 Reactivitatea compusilor organici cu functiuni simple

𝑒𝑡𝑒𝑟 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑢
f) C6H5Cl + Mg →
g) 2-bromo,2-metilbutan + C2H5ONa → produs Eliminare + produs SN1
h) CH3CH2CH2Br + NaSH →
i)

Compuşi oxigenați
9.De ce trebuie sӑ se facӑ activarea grupei OH prin protonare pentru ca alcoolii sӑ reacţioneze cu
hidracizii ?
10.Completaţi urmӑtoarele reacţii specificând tipul lor:
𝐻2𝑆𝑂4; ∆
a)n-butanol →
𝐻2𝑆𝑂4; 𝑡𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑠𝑐𝑎𝑧𝑢𝑡𝑎
b)2 C3H7OH →
11.In ce ordine va scădea viteza de deshidratare în mediu acid a următorilor alcooli? Denumiți
alcoolii. Argumentați.

(a) (b) (c)

12.Să se scrie reacƫiile de oxidare cu Na2Cr2O7 în mediu acid pentru următorii alcooli:
a) 2-pentanol; b) n-pentanol; c) 2-metil-2-butanol
13.Completaƫi următoarele reacƫii precizând tipul de reacƫie.

14.Propuneți o metodă de obținere a o-clorobenzen pornind de la fenol.