ENANTIOMERI 

Proiect chimie

OPRESCU ROBERT
CLASA 11 B
 DEFINITIE
ÎN CHIMIE, ENANTIOMERII, ADESEA NUMIȚI ȘI IZOMERI OPTICI, SUNT UN TIP SPECIAL DE STEREOIZOMERI CARE
SUNT FIECARE IMAGINEA ÎN OGLINDĂ A CELUILALT ȘI AU PROPRIETATEA DE A NU FI SUPERPOZABILI (NU SE POT
SUPRAPUNE). ALTFEL SPUS, CEI DOI ENANTIOMERI POT FI ASEMĂNAȚI CU MÂNA STÂNGĂ ȘI CEA DREAPTĂ, PENTRU
CĂ NICI MÂINILE NU SUNT IDENTICE ÎN URMA UNEI SIMPLE MIȘCĂRI DE ROTAȚIE. PENTRU CA UN COMPUS CHIMIC

 SĂ AIBĂ ENANTIOMERI, ACESTA TREBUIE SĂ FIE CHIRAL, ADICĂ SĂ AIBĂ CEL PUȚIN UN ATOM ASIMETRIC.
Enantiomerii:
LOUIS PASTEUR (1848-1854) A DOVEDIT CĂ ACIDUL RACEMIC ESTE UN AMESTEC DE DOUĂ
SUBSTANȚE ȘI A DESCOPERIT METODELE PRIN CARE ACESTEA POT FI SEPARATE. UNA DIN
SUBSTANȚE ESTE ACIDUL TARTRIC DEXTROGIR NATURAL, CEALALTĂ ESTE UN IZOMER, ACIDUL
TARTRIC LEVOGIR. DOI ASEMENEA IZOMERI OPTIC ACTIVI SE NUMESC ENANTIOMERI SAU ANTIPOZI
OPTICI.
ENANTIOMERII DIFERĂ ÎNTRE EI NUMAI PRIN ARANJAREA ATOMILOR ÎN SPAȚIU; EI SUNT DECI
IZOMERI STERICI. TOȚI IZOMERII STERICI CARE NU SE GĂSESC ÎNTRE EI ÎN RELAȚIA OBIECT-IMAGINE
DE OGLINDIRE (DECI CARE NU SUNT ENANTIOMERI) SE NUMESC DIASTEREOIZOMERI .
ALTE INFORMATII:

• CEI DOI ACIZI TARTRIC ENANTIOMERI SUNT CONTINUAȚI ÎN ACIDUL RACEMIC ÎN PROPORȚIILE EGALE (NUMĂRUL DE
MOLECULE DE FIECARE FEL ESTE EGAL). DE ACEEA, ACȚIUNEA CELOR DOI ENANTIOMERI ASUPRA LUMINII POLARIZATE
SE COMPENSEAZĂ; ACIDUL RACEMIC ESTE OPTIC INACTIV.

• DENUMIREA DE “RACEMIC” A FOST EXTINSĂ LA TOATE AMESTECURILE DE ACEST FEL. RACEMICII POT FI SEPARAȚI SAU
SCINDAȚI ÎN ENANTIOMERI.
EXEMPLE:
• UN EXEMPLU ESTE:R-LIMONENUL ESTE PREZENT ÎN FRUCTELE DE PORTOCAL ȘI OFERĂ MIROSUL
CARACTERISTIC PORTOCALEI, PE CÂND L-LIMONELUL POSEDĂ MIROS DE LĂMÂIE ȘI OFERĂ MIROSUL
SPECIFIC ACESTOR FRUCTE.

• UN ALT EXEMPLU: DE STEREOSELECTIVITATE A ENANTIOMERILOR POATE FI OBSERVAT ÎN GUSTUL A DOI

COMPUȘI: R-CARVONA POSEDĂ GUST A ULEIULUI DE MENTĂ, PE CÂND S-CARVONA POSEDĂ GUST DE
CORIANDRU.
 UTILIZARILE ENANTIOMERILOR
SE UTILIZEAZA IN INDUSTRIA FARMACEUTICA, PENTRU TRATAREA ANUMITOR BOLI, DE EXEMPLU:
-PROPANOLUL ESTE UN ANTAGONIST CARE BLOCHEAZA ACCESUL ADRENALINEI SI DE ACEEA REDUCE
PRESIUNEA SANGELUI; ESTE FOLOSIT IN TRATAMENTUL BOLILOR DE INIMA.

-TALIDOMIDA SE FOLOSESTE IN PREPARATE FARMACEUTICE PENTRU EFECTELE SALE CALMANTE SI

SOMNIFERE LA COMBATEREA TULBURARILOR DIN FAZA INCIPIENTA A SARCINII; S-A CONSTATAT, INSA, O
PUTERNICA ACTIUNE TERATOGENA A MEDICAMENTULUI CE A PROVOCAT O CRESTRE MARE A NR. DE NOU-
NASCUTI CU MALFORMATII ALE MEMBRELOR.
-IBUPROFENUL ARE EFECTE ANALGEZICE SI ANTIINFLAMATOARE.
 IBUPROFEN
FORMULA S- A IBUPROFENULUI POSEDA PROPRIETATI ANALGEZICE SI
ANTIINFLAMATOARE MAI MARI CA R- IZOMERUL. DAR IN ORGANISMUL UMAN R-
IZOMERUL ESTE MODIFICAT IN S- FORMA.
 VIATA ENANTIOMERILOR
NUMĂRUL DE INTERCONVERSII AVÂND LOC ÎN UNITATEA DE TIP ESTE IMENS, VIAȚA FIECĂRUI
ENANTIOMER ESTE EXTREM DE SCURTĂ ȘI ESTE PUȚIN PROBABIL CA SĂ POATĂ FI IZOLAȚI
COMPUȘI OPTIC ACTIVI.
PORNINDU-SE DE LA MATERII PRIME OPTIC INACTIVE, SE OBȚIN NUMAI SUBSTANȚE
INACTIVE. CELULA VIE, DIMPOTRIVĂ, PRODUCE DE OBICEI NUMAI UNUL DINTRE
ENANTIOMERI.TOȚI COMPUȘII OPTIC ACTIVI AU MOLECULE CHIRALE. IZOMERII AI CĂROR
MOLECULE SUNT CHIRALE ȘI SE COMPORTĂ UNA FAȚĂ DE ALTA CA IMAGINEA ÎN OGLINDĂ
FAȚĂ DE OBIECT (DE EX. ACIDUL TARTRIC DEXTROGIR ȘI IZOMERUL SĂU, ACIDUL TARTRIC
LEVOGIR) SE NUMESC ENANTIOMERI.