Ministerul Educaiei i Cercetrii Direcia General nvmnt Preuniversitar

Clasa a XI-a
OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean 25 februarie 2006 Subiectul I...........................................................................................................................30 p. Fiecare ntrebare are trei rspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele trei rspunsuri, dou, unul sau nici unul. n tabelul ataat filelor de examen, vei completa fiecare csu corespunztor cu litera A pentru rspuns corect i litera F pentru rspuns fals. Pentru fiecare rspuns apreciat n mod corect se acord un punct. Nu se admit modificri n tabel, iar dac acestea apar se anuleaz rspunsul modificat.

1. a) b) c) 2. a) b) c)

2,2-dimetilbutan formeaz: 3 derivai monoclorurai, prin clorurare fotochimic; 3 alcani i 5 alchene, prin cracare; 10 substane, prin descompunere termic. Pentru hidrocarburile izomere cu formula molecular C5H8 sunt adevrate afirmaiile: exist trei diene care au un atom de carbon hibridizat sp. 8 hidrocarburi pot forma n prezen de KMnO4/H2O dioli. sunt 3 alchine care reacioneaz cu reactivul Tollens. randamentul dehidrogenrii este de: b) 45% c) 80%

3. Dac din 55 g de propan se obin prin dehidrogenare 50,4 L amestec gazos, atunci
a) 50%

4. O prob de compus organic cu masa de 15,5 g ce conine 0,25 moli substan X formeaz la ardere 11,2 L CO2 i 13,5 g ap. La mineralizarea aceleiai cantiti de substan X, apoi tratare cu o sare solubil de plumb se formeaz 59,75 g precipitat negru. a) formula molecular a substanei X este C3H8S; b) nesaturarea echivalent este 0; c) conine 9,67 %H. 5. Referitor la alcanii izomeri cu formula molecular C n22H3n+7, unde n este un numr ntreg i pozitiv, sunt corecte afirmaiile: a) au formula molecular C7H16. b) sunt 11 izomeri de structur. c) izomerul cu 5 atomi de carbon primar formeaz prin clorurare fotochimic 3 compui monoclorurai. 6. Raportul dintre coninutul n carbon al unui alcool monohidroxilic saturat (exprimat n procente de mas) i al alchenei din care se obine alcoolul este de 0,756. Cei doi compui sunt: a) 2-butanolul i 1-butena; b) propanolul i propena; c) 2-butanolul i 2-butena; 7. Un amestec gazos alctuit dintr-un alcan i o alchen cu acelai numr de atomi de carbon n molecul are daer = 1,957. Raportul presiunilor pariale alcan: alchen este 2:5.

a) formulele moleculare ale hidrocarburilor sunt C5H12 i C5H10; b) alcanul prezint 3 izomeri; c) alchena prezint 10 izomeri. 8. La mononitrarea 1-nitronaftalinei se obine ca produs: a) 1,3-dinitronaftalina; b) 1,5-dinitronaftalina; c) 1,8-dinitronaftalina. 9.Numrul de derivai clorurai izomeri cu nucleu aromatic care au formula molecular C8H9Cl i reacioneaz cu Mg dar nu reacioneaz cu KCN este: a) 9; b) 5; c) 14. 10. Un amestec de 200 mL (c.n.) de 1-buten, 2-buten i butan este trecut printr-un vas cu brom. Dac masa vasului crete cu 0,14g : a) procentul n volume de butan este de 72%; b) procentul masic de butene este de 50%; c)amestecul este echimolecular. SUBIECTUL II .................................................................................................................. 30 p A. Un amestec de propen i butadien are n condiii normale densitatea egal cu 2,15g/L se cere: a) raportul molar al hidrocarburilor n amestec; b) compoziia n procente de mas a amestecului; c) volumul soluiei de brom de concentraie 0,2M care ar fi necesar bromurrii totale a 10 L amestec gazos (c.n.) d) volumul soluiei de KMnO4 de concentraie 0,5M necesar oxidrii n mediu de H2SO4 a 100g amestec de hidrocarburi. B. Hidrocarbura aromatic A se prepar prin reacia dintre C10H7MgBr i C3H5Br. Compusul A reacioneaz cu Br2 formnd compusul cu formula molecular C13H12Br2. Oxidarea lui A cu KMnO4 n mediu acid duce la compusul B. Prin nclzirea lui B cu sod caustic se obine compusul C, alb cristalin, cu un miros caracteristic i formula molecular C 10H8. Identificai substanele i scriei ecuaiile reaciilor tiind c A este izomerul 1-substituit. Subiectul III ........................................................................................................................30 p Se supune cracrii termice izopentanul. n condiiile n care toate reaciile de cracare ale izopentanului sunt la fel de probabile (nu se consider stereoizomerii geometrici), iar dehidrogenarea nu se produce, randamentul de transformare a izopentanului este de 90%. Metanul format se separ i se supune apoi pirolizei rezultnd un amestec gazos ce conine 15% C2H2, 75% H2 i restul CH4 nereacionat. Dac, iniial, s-au introdus n proces 3263,6 m 3 izopentan, msurai la 1 atm si 523oC, se cere: a) volumul (c.n.) de CH4 rezultat n urma cracrii termice a izopentanului; b) cantitatea de C2H2 (kmoli) ce se formeaz la piroliza metanului. c) Izoalchena separat din cuptorul de cracare se trateaz cu o soluie de H 2SO4 49% ( = 1,36 g/cm3), la cald. Dup 10 minute, concentraia acidului sulfuric din soluia rezidual (soluia ramas n urma ndepartrii compuilor organici) a crescut la 80% ( = 1,73 g/cm 3). Calculeaz volumul de soluie H2SO4 49% introdus n reacie i viteza medie de reacie, dac s-a consumat toat cantitatea de izoalchen (viteza de reacie se va exprima ca variaie a concentraiei molare a apei n intervalul de timp considerat). Mase atomice: H 1, C 12, O 32, S 32, K 39, Mn 55, Br 80, Pb 207. NOT: Timp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu.