Ministerul Educaiei i Cercetrii

Direcia General pentru nvmnt Preuniversitar

Clasa a XII-a
OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean
12 februarie 2005

Subiectul I....................................................................................................................30 p.
Fiecare ntrebare are trei rspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele trei rspunsuri,
dou, unul sau nici unul. n tabelul ataat filelor de examen, vei completa fiecare csu corespunztor
cu litera A pentru rspuns corect i litera F pentru rspuns fals. Pentru fiecare rspuns apreciat n mod
corect se acord un punct.
Nu se admit modificri n tabel, iar dac acestea apar se anuleaz rspunsul modificat.
1. La policondensarea fenolului cu formaldehida, 90% din cantitatea total de formaldehid formeaz
"puni" metilen, iar restul formeaz grupe hidroximetil. tiind ca la sfritul procesului n mediul de
reacie este o cantitate de 612 g ap, masa de formol de concentraie 40% folosit a fost de:
a) 750 g
b) 600 g
c) 200 g
2. Prin reacia de condensare dimolecular a glioxalului cu butanona se obin teoretic :
a) 2 compui crotonici (fr stereoizomeri) ; b) 5 compui crotonici (fr stereoizomeri);
c) 9 compui crotonici (cu stereoizomeri)
3. N,N,di-(-hidroxietil)anilina :
a) conine dou grupe hidroxil i o grup amino primar;
b) se obine din fenilamin i eter ciclic;
c) are nesaturarea echivalent egal cu 5.
4. Se obin, folosind ester malonic monosodat i derivai halogenai C 4H9Cl, acizii cu formula
molecular C6H12O2. Sunt adevrate afirmaiile:
a) se folosesc 5 derivai halogenai diferii (cu stereoizomeri);
b) se obin 3 acizi care prezint atom de carbon chiral;
c) numrul maxim de atomi de C primari ntr-un acid obinut prin aceast transformare este 4.
5. n urma reaciei dintre ciclopentadien i C2H2, urmat de oxidarea cu KMnO4/H+ a produsului rezultat
se formeaz compusul X . Referitor la compusul X sunt adevrate afirmaiile:
a) 1 mol de compus X reacioneaz cu 4 L soluie NaOH 1 M;
b) la decarboxilarea compusului X rezult un compus Y ce reacioneaz cu NaOH;
c) compusul rezultat la decarboxilare poate forma anhidrid;
6. Prin hidroliza unei trigliceride rezult un amestec de acid oleic i stearic cu masa de 14,14 kg, cifra
de iod a amestecului fiind 53,9. Dup hidrogenarea amestecului, cifra de iod devine 17,93. Sunt corecte
afirmaiile:
a) volumul de hidrogen folosit (la 273C i 20 atm) este 44,77 dm3 .
b) randamentul reaciei de hidrogenare este 66,66 % .
c) raportul molar iniial de acid oleic: acid stearic este 3:2.
7. Sunt incorecte afirmaiile:
a) produsul obinut prin condensarea aldolic dintre 2 moli de compus A(C 4H8O), care nu
poate fi component metilenic la condensarea crotonic, are 4 atomi de carbon primari.

b) aldolul formaldehidei cu butanalul se deshidrateaz i rezult un compus care are

stereoizomeri.
c) p-dimetoxi-benzenul nu se poate obine din reacia p-crezolatului de sodiu cu iodur de
metil.
8. Afirmaiile valabile att pentru alilamin, ct i pentru 3-nitropropen sunt:
a)n reacia cu hidrogenul formeaz propilamina;
b)se oxideaz cu K2Cr2O7 n mediu acid i rezult acid aminoacetic, respectiv acid nitroacetic,
c) au caracter bazic deoarece sunt compui cu azot.
9. Dintre compuii dicarbonilici care au formula molecular C3H4O2, cel puin unul:
a) reacioneaz cu 2 moli de reactiv Tollens/mol de compus,
b) formeaz prin reducere i deshidratare propanal;
c) reacioneaz cu 2 moli de KMnO4/mol de compus.
10. Volumul de gaze degajat prin nclzirea la 110oC i 1 atm, n mediu acid, a 27 g de acid oxalic este:
a)13,44 L; b) 20,1 L, c) 28,26 L.
Subiectul II....................................................................................................................30 p.
O cantitate de 870 mg dintr-un acid A (C6H6O6 ) este neutralizat de 30 mL soluie 0,5 M de NaOH.
Prin hidrogenarea lui A se formeaz B (C6H8O6). Prin oxidarea lui A cu K2Cr2O7/H2SO4 se obine dioxid
de carbon, ap i o substan C, care, prin reducere, deshidratare i hidrogenare, conduce la acid
succinic.
1. Determin formulele de structur ale substanelor A, B i C i denumete aceti compui.
2. Scrie ecuaiile reaciilor chimice prin care din substana C se obine acid succinic.
3. Calculeaz volumul soluiei de K2Cr2O7 0,6 M folosit pentru oxidarea a 870 mg de compus
A.
4. Scrie ecuaiile reaciilor chimice prin care se poate obine succinat de dietil, pornind de la
eten ca unic materie prim organic.
Subiectul III...................................................................................................................30 p.
Alcoolul coniferilic P, izolat din pin, are formula molecular C 10H12O3 i nu este solubil n ap sau
n soluie apoas de NaHCO3. O soluie de Br2 n CCl4 , se decoloreaz cu P i se formeaz substana
A (C10H12Br2O3). La ozonoliza lui P i dup descompunerea ozonidei n condiii reductive se obine
vanilina (4-hidroxi-3-metoxi-benzaldehida) i compusul B (C 2H4O2). Substana P cu clorura de benzoil
n mediu bazic formeaz C (C24H20O5), care decoloreaz rapid soluia apoas de KMnO 4. P
reacioneaz, la rece, cu HBr formnd D , iar cu HI n exces conduce la CH 3I i E (C9H9IO2 ). Iodura de
metil reacioneaz cu P formnd F (C 11H14O3) care nu este solubil n baze tari, dar decoloreaz soluia
de brom n
CCl4 rezultnd substana G (C11H14Br2O3). Identific toate substanele din transformrile de mai sus,
scrie formulele lor de structur, reprezint izomerii optici pentru substanele chirale.
Mase atomice: C 12, H 1, O 16, K 39, Na 23, Cr 52, I 127.
Constanta general a gazului ideal: R 0,082

atm L
mol K

NOT: Timp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Item
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10