ALCHENE

Definitie, nomenclatura, structura

Def. Se numesc alchene hidrocarburile aciclice care conin n molecula lor o
legtur covalent dubl ntre doi atomi de carbon CC i a cror formul molecular
rspunde la formula general
CnH2n
Datorit prezenei legturii duble, alchenele fac parte din clasa hidrocarburi nesaturate.
Daca dm valori lui n n formula general a alchenelor, obinem seria lor omolog. Compuii
se denumesc prin nlocurea sufixului an de la alcani cu en.
Trebuie s remarcm c seria alchenelor ncepe de la n=2.
Ex. H2CCH2
eten
CH3CHCH2 propen
CH3CH2CHCH2 buten..... etc.
Se mai folosete i terminaia veche de ilen: etilen, propilen, butilen. Alchenele se
mai numesc i olefine, deoarece derivaii lor clorurai i bromurai sunt lichide uleioase.
La alchenele cu mai mult de trei atomi de carbon, se denumete atomul purttor al
dublei legturi:
CH2CHCH2CH3
CH3CHCHCH3
1
2
3
4
1
2
3
4
1- butena
2- butena
La o caten ramificat, se precizeaz att poziia dublei legturi ct i poziia
ramificaiei, folosid indici numerici, alegndu-se situaia n care indicele care arat poziia
dublei legturi s fie minim.
Ex.
CH3

H2CCHCH2CH3
H3CCCHCH3
1 2
3
4
1 2 3
4
butena-1
2-metil-2butena (nu 3-metil-2-butena)
Izomerie.
nafar de izomeria de caten, ntlnit la alcani, alchenele pot genera un nou tip de
izomerie, denumit izomerie de poziie.
CH2CHCH2CH3
CH3CHCHCH3
1
2
3
4
1
2
3
4
butena-1
butena-2
Un alt tip de izomerie este izomeria geometric(etilenica sau cis-trans) ce se refer la
poziia substituenilor fa de legtura dubl CC.
Ex. 2-butena prezint izomerii geometrici cis i trans.
H
H
H
CH3
CC
H3C

CC
CH3

H3C

cis-2-butena
trans-2-butena
Legatura este rigida si nu permite rotirea atomilor pe care ii leaga. Din acesta cauza
alchenele care au substituenti diferiti la acelasi carbon sp2 prezinta izomerie geometrica, sau
stereoizomeri.
Izomerii geometrici ai 2-butenei si 2-hexenei sunt urmatorii:

H3 C

CH3

H3C

C C
Cand
C C
atomul de
H
CH3
H
H
carbon sp2 are 4
substituienti
trans-2-butena
cis-2-butena
diferiti, izomerii
H
H
geometrici se
H
CH2-CH2-CH3
denumesc Z si
C C
C C
E. In
CH2-CH2-CH3
H3C
H
stereoizomerul Z H3C
substituientii de
cis-2-hexena
trans-2-hexena
referinta (cei cu
numarul atomic Z minim) sunt situati de aceeasi parte a planului dublei legaturi, iar in
stereoizomerul E sunt situati de o parte si de cealalta parte a planului dublei legaturi.
Br
CH3
Br
Cl
C C
ZBr> ZH
C C
H
Cl
ZCl>ZC
H
CH3
(Z)-1-bromo-2-cloropropena
Cl

CH2CH3
C

(E)-1-bromo-2-cloropropena
H

CH2CH3
C

CH3

Cl

(Z)-1-cloro-2-metil-1-butena

C
CH3

ZCl>ZH
ZC>ZH

(E)-1-cloro-2-metil-1-butena

Alchenele sunt izomerii de functiune ai cicloalacanilor. Exemplu:

CH2

Obinere:

H2C
CH2

H3C

CH

CH2

1. Deshidratarea
alcoolilor, prin nclzire cu acid sulfuric (sau cu ali acizi tari) la 150 - 200C.
RCHCH2
RCHCH2 + H2O

H OH
alcool
alchen
2. Dehidrohalogenarea derivailor halogenai. La nclzire cu baze tari, n soluii
alcoolice, derivai halogenai elimin hidracid cu formarea unei alchene:
RCHCH2
RCHCH2 + HX unde X = F, Cl, Br, I

H X
derivat halogenat
alchen
Proprieti fizice:
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dup numrul atomilor de carbon din
molecul.
C1 ................ C5 ................... C18 .......................
gaze
lichide
solide

Punctele de fierbere i de topire cresc o dat cu masa molecular, dar sunt mai mici
dect la alcanii corespunztori. Au densitatea mai mic dect apa, sunt insolubile n ap
dar solubile n solveni organici. Sunt incolore i fr miros.
Punctele de fierbere si densitatea sunt mai inalte la izomerul cis decat la trans.
Izomerii trans au, in general, puncte de topire mai inalte si solubilitati mai scazute
decat izomerii cis.
Proprieti chimice:
Datorit prezenei dublei legturi, reactivitatea chimic a alchenelor este mai mare
dect a alcanilor.
1. Reacii de adiie. Legtura dubl din alchene se compune dintr-o legtur sigma () i o
legtur pi (). n reaciile de adiie are loc desfacerea legturii sub aciunea unor reactani,
atomii de carbon care au fost angajai n dubla legtur se leag de atomi sau grupe de atomi
provenii din reactani. Substanele capabile de a da reacii de adiie se numesc nesaturate;
prin adiie ele se transform n substane saturate.
a) Adiia hidrogenului
RCHCH2
+
H2
RCH2CH3
alchen
alcan
Procesul de hidrogenare decurge n condiii catalitice, la temperaturi cuprinse ntre 80 200C i pn la 200 atm. Drept catalizatori se folosesc metale n stare fin divizat, ca Ni, Pt,
Pd, etc. Procesul decurge prin cataliz eterogen, deoarece catalzatorul solid se afl ntr-o
stare de agregare diferit de a reactanilor (H gazos, alchena gazoas sau lichid).
b) Adiia halogenilor la alchene conduce la derivai dihalogenai vicinali(halogenul se leag
la atomi de carbon vecini)
RCHCH2
RCHCH2

Cl Cl
alchen
derivat dihalogenat vicinal
c) Adiia de hidracizi la alchene duce la derivai monohalogenai.
CH2CH2
CH2CH2

H
Cl
Atunci cnd alchena este simetric, adia decurge fr condiii. Dac alchena este
asimetric, atunci atomul de halogen se fixeaz la atomul cel mai srac n hidrogen. Aceasta
este regula lui Markovnikov.
Ex.
RCHCH2 + HCl
RCHCH2

Cl H
alchen nesimetric
derivat halogenat
In prezenta de peroxizi organici, alchenele cu dubla legatura marginala aditioneaza HBr
contrar regulii lui Markovnikov:
fara peroxizi
2-bromopropan
H3C CH CH3
d) Adiia
apei
CH3-CH=CH2 + HBr
Br
la
cu peroxizi
H3C CH2 CH2Br 1-bromopropan

alchene conduce la formarea alcolilor. Adiia se face n prezena acidului sulfuric

concentrat , conform regulii lui Markovnikov:
RCHCH2 + HOSO3H RCHCH3

OSO3H
RCHCH3 +
HOH RCHCH3

OSO3H
OH
sulfat acid de alchil
alcool
2. Reacia de polimerizare
Prin polimerizare se nelege procesul chimic prin care un mare numr de molecule
identice, ale unor compui nesaturai, se leag ntre ele, formnd o molecul unic, de
dimensiuni apreciabile, adic o macromolecul. Schematic, procesul de polimerizare se
reprezint:
nA [A]n
adic n molecule de tip A se leag ntre ele ntr-un lan n care A intr de n ori iar legtura
se rupe. n cazul etenei se poate scrie:
nCH2CH2 [CH2CH2]n (polieten)
Indicele n, numit grad de polimerizare, arat numrul de molecule de eten care
alctuiesc lanul macromolecular. Substana A este monomer iar produsul final este
polimerul.
Polimerii sunt substane solide, cu proprieti plastice sau elastice, cu puncte de nmuiere
cuprinse ntre 70-180C, solubile n diferii solveni(aceton, alcool metilic, ap, etc.); au
nsuiri termoplastice, putnd fi prelucrai prin turnare, presare, sau extrudere. Au proprieti
dielectrice (izolatori electrici) ridicate. Din punct de vedere mecanic, proprietile
polimerilor depind foarte mult de regularitatea structural a macromoleculelor lor; rezisten
mare la rupere, ndoire, forfecare, ntindere prezint cei cu structur ordonat.
n general, polimerii cu proprieti elastice sunt folosii la fabricarea maselor plastice.
Masele plastice sunt materiale tehnologice care au n compoziie un polimer, un plastifiant, o
umplutur inert i un colorant.
3. Reacia de ardere
CnH2n+ 3n/2O2nCO2+nH2O+Q
Etena.
Se obine industrial din gazele de la cracarea diferitelor fraciuni petroliere, din gazele
de cocserie sau din gazele de rafinrie. Este un gaz incolor, cu densitatea fa de aer egal cu
0,97, cu punct de fierbere -103C i cu punct de topire -170C.
Este insolubil n ap dar solubil n diferii solveni organici. Din punct de vedere
chimic este foarte reactiv i particip la toate reaciile specifice alchenelor.
Din acest motiv a devenit o materie prim industrial de mare valoare, capabil s se
transforme ntr-o gam larg de produse ca: polieten, alcool etilic, oxid de eten, etilen
glicol, dicloretan, clorur de etil, stiren, etc.