Arene

Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care au ca unitate structurala de baza, unul sau
mai multe nuclee benzenice.
Nucleul benzenic corespunde structurii celui mai simple arene si anume benzenul , a carui formula
moleculara este C6H6. Pentru derivaii substituii ai benzenului exist 3 tipuri de izomeri: orto (1,2),
meta (1,3), para (1,4).

Formula generala cu N.E=4 (3 legaturi dublu+1 inel benzenic) :CnH2n-6, doar pentru unii compusi.
Clasificare:
A.arene mononucleare:
a) fara catena latera (benzen-C6H6, toluen-);
b) cu catena latera (toluen-C7H8, etil-benzen C8H10);
B. arene polinucleare:
a) cu nuclee condensate(naftalina-C10H8);
b) cu nuclee izolate(difenil- C12H10);
Proprieti fizice
Benzenul este lichid, cu punct de fierbere 80C, punct de topire 5,5C i miros caracteristic
aromatic. Este insolubil n ap, dar miscibil cu alte hidrocarburi, eter, alcool, aceton etc.
Alchilbenzenii sunt substane lichide sau solide, distilabile. Prezint acelea i solubilit i
ca i benzenul; termenii inferiori sunt solubili n alcool i hidrocarburi, cei superiori nu sunt
solubili n alcool.
Benzenul i alchilbenzenii au densiti mai mici dect apa, aprox. 0,8 0,86 g cm-3.
Proprietati chimice :
A. Reactii la nucleu :
a) Reactia de substitutie:
i.
Reactia de halogenare:
-reactivi: Cl2,Br;
-catalozatori:FeCl3,FeBr3,AlCl3;
Exemplu:
ii.

Reactia de alchilare
Alchilare cu derivati halogenati
-catalozatori: :FeCl3,FeBr3,AlCl3(anhidra);
Exemplu:

Alchilare cu alchene

Exemplu:
Alchilare cu alcooli
Exemplu: C6H6 +C2H5OH ->C8H10+H2O
iii.
Reactia Friedel-Crafts

iv.

Reactia de nitrare
-reactivi: HNO3;
-catalozatori:H2SO4;

Exemplu:

v.

Reactia de sulfonare
-reactivi: H2SO4;
-catalozatori:H2SO4;

Exemplu:

b) Reactia de aditie
o Aditia hidrogenului
C6H6+ 3H2 -> C6H12
o

Aditia clorului

c) Ractia de oxidare

B.Reactii la catena laterala:

Reactia de substitutie prin halogenare fotochimica

Ractia de oxidare (catalizator :KMnO4-H2SO4)

Utilizari :
Prin procedeul de reformare catalitic se pot obine hidrocarburi folosite la motoare.

Derivaii benzenului care se produc n cantit i importante sunt stirenul, utilizat n

fabricarea polimerilor i a materialelor plastice,fenol, din care se prepar rini i
adezivi, ciclohexanul, folosit pentru preparareanylonului. Cantiti mai mici de benzen sunt utilizate la
fabricarea pneurilor,lubrifianilor, coloranilor, detergenilor, medicamentelor,
explozibililor
sau
pesticidelor. n anii 1980, principalii compui ob inu i din benzen erau etilbenzenul, n proces
folosindu-se 48% benzen, cumenul 18%, ciclohexan 15% i nitrobenzen7%.
Benzenul este o substan foarte inflamabil, amestecul vaporilor si cu aerul fiind exploziv.
Reacioneaz violent cu oxidanii, acidul azotic, acidul sulfuric i halogenii, cauznd incendii.
Atac plasticul i cauciucul. Poate fi inhalat, ingerat sau poate ptrunde prin piele. [61] Odat intrat n
organism, se concentreaz n grsimi i n mduva osoas, pentru care este toxic, blocnd formarea
globulelor sangvine n aceasta. [62] Benzenul irit ochii, pielea i cile respiratorii. nghi irea lichidului
poate cauza aspirarea sa n plmni, acest lucru conducnd la pneumonii chimice i la
corodarea mucoasei digestive. Substana poate afecta sistemul nervos central, provocnd ameeli prin
excitarea i apoi deprimarea lui.Expunerea la un nivel mai ridicat dect cel admis poate duce la
pierderea cunotinei i la moarte.
Toluenul se ntrebuineaz la prepararea unor colorani, a unor medicamente etc. n combinaie cu alte
elemente poate deveni extrem de periculos; de exemplu prin nitrarea toluenului se
obine trinitrotoluenul (trotilul), un exploziv puternic.
Naftalina este utilizat n special la sinteza unor diluan i, coloran i sau adezivi n industria de mase
plastice ca PVC, la elaborarea insecticidelor din grupa carbama ilor, ca i la fabricarea spunurilor.