Tema: SINTEZA COMPUȘI COORDINATIVI AI Cu(II) ÎN BAZA N-

FENILACETAMIDO-3-TIOSEMICARBAZONEI PIRIDINICE
Conducator: Aurelian Gulea, academicean, dr. hab., prof.univ
Elaborat: Cebotari Marina, studentă anul III, Licență, Specialitatea: Chimie
Actualitatea: Compușii coordinativi ai biometalelor cu 4-feniltiosemicarbazonele 2-
acetilpiridinei sunt cunoscuți ca agenți biologici activi care pot fi utilizați în calitate de
preparate antimicrobiene în medicină și vetirinărie.
Noutatea: Ligandul N-{4-[({2-[1-(piridin-2-il)etiliden]-
hidrazinil}carbotioil)amino]fenil}acetamidei (4-feniltiosemicarbazonelor-2-acetilpiridinei),
inhibă multiplicarea creșterii celulelor HeLa și RD, la concentrația de 100 μM, unde IC 50 este
egal, respeciv, cu 33.62 μM și 11.57 μM.
Scopul lucrării:
sinteza produșilor de complexare dintre N-{4-[({2-[1-(piridin-2-
il)etiliden]hidrazinil}carbotioil)amino]fenil}acetamidei cu sărurile de cupru(II).
Obiectivele:
1. obținerea ligandului N-{4-[({2-[1-(piridin-2-
il)etiliden]hidrazinil}carbotioil)amino]fenil}acetamidei (HL).
2. obținerea combinațiilor coordinative ale Cu(II) cu ligandul HL.
3. analiza substanțelor organice și a compușilor coordinativi cu ajutorul
metodelor spectrale IR, 1H-RMN, 13C-RMN
Abordarea teoretica: Conform literaturi de specialitate [2] sunt descrise două căi de sinteză a
ligandului HL a fost realizata prin 2 metode: 1-prin aditia izotiocianatului la hidrazona; 2-prin
condensare dintre tiosemicarbazida cu cetona. (Fig.1.)
(Fig.2.) Structura cristalina a Cu(L)Cl care rep. O geometrie plan-patrat cu nr. de coordinare
4, iar în jurul ionului central de Cu se afla atomii de N-azometinic, N-piridinic și S-tiolic.
Abordarea practică: Fig.3. Schema generală de formare a complexilor în bază de Cu(II).
Sarea clorurii de cupru cu 2 molecule de apă interactionînd HL formează. complexul
(CuLCl)2·H2O, care are n=4 și o geometrie piramida patrulateră, culoare verde-închis.În bază
de afla atomii Cl, N-azometinic, N-piridinic iar în vîrful piramidei se află S din molecula
vecina(Fig.5)
Cu(NO3)2*3H2O interacționînd cu HL formează =[Cu(L)DMF]NO3·H2O, cu n=4, o geometrie
piramidă patrulateră de culoare verde-închis. În bază se află atomii de O, S,N-azometinic, N-
piridinic iar în vîrf seaflă o moleculă de apă. (Fig.6)
Fig.7. Spectrul IR a HL și compușilor coordinativi în baza sărurilor de Cu 2+ arată că benzile
de vibratie ale gruparilor functionale din combinatii coordinative confirmă coordinarea HL
la atomul central.
Tabelul.1. Activitatea antifugică a HL. Ligandul manifestă activitate antifungică în limita de
conc. de 0,03 și 0,06 mg/mL
Tabelul.2. Activitatea anticancer a combinațiilor coordinative. Compușii complexi manifestă
proprietăți proliferative asupra celulelor cancerigene Hep-2 și BxPC-3 în limita concentrației
semimaximale 100μmol/L.
Concluzii: 1. A fost obținut ligandul N-{4-[({2-[1-(piridin-2-il)etiliden]-
hidrazinil}carbotioil)amino]fenil}acetamidei cu unele modificări.
2. Utilizarea solvenților anhidri.
3. Ligandul HL a fost confirmat cu ajutorul spectroscopiilor 1H RMN, 13C RMN, IR și
controlul cromatografic în strat subțire.
4. În baza analizei cu raze X au fost determinate structura a 2 compuși coordinativi.
5. În baza cercetărilor biologice HL manifestă activitate antifungică în limita concentrațiilor
0,03 și 0,06 mg/mL.
6. Compușii coordinativi (CuLCl)2·H2O și [Cu(L)DMF]NO3·H2O manifestă proprietăți
proliferative asupra HEp-2 și BxPC-3 în limita concentrației semimaximale 100 μmol/L