CompuSi organici cu importanld biologicd

5.5. Acizii nucleici

Acizii nucleici reprezintd componenta prosteticd a nucleoproteinelor gi
sunt purtltorii informaliei genetice, adicd a informaliilor necesare dewoltdrii
celulelor din organismele vii.
Analizali structurile compuqilor organici din schemele
5.5.2 de la pagina 176 Ei 5.5.1. qi descrieli structura acizilor
nucleici.
Schema 5.5.1
fragment de acid deoxiribonucleic (ADN)

@
D-tr tr-tr
I I

I I

@ @
tr-tr
I

e-B
I

I I

@ @
tr-E
I

tr-E
I

I I

@ @
tr-E
I

tr-tr
I

I I

D:deoxiribozd Z:zaharidd
P: acidfosforic B : bazd azotatd

Reprezentarea Reprezentarea
schematicd a schematicd a
fragmentului de unuifragment de
ADN acid nucleic

Din punct de vedere structural, acizii nucleici sunt polinucleotide,.

formate prin policondensarea mononucleotidelor.
La rdndul loq mononucleotidele, care sunt unitllile structurale
fundamentale ale acizilor nucleici, sunt constifuite din: o bazl azotztil, o
pentozl qi acid forforic.
Bazele tzotate care intrE in structura mononucleotidelor derivi de la
doi compuqi organici cu catenb heterociclicd: purina qi pirimidina.
De la purinr provin doudbaze azotate importante: adenind qi guanin6,
iar de la pirimidind provin trei baze importante: citozind, uracil gi timini
(schema 5.5.3. de lapagina 177\.
I himie clasa a XI-a

N
H

o !E7
s z-\V
7-
--c, ,,-\\
E Z1

Ni:r;/-\s ":G
+
( R AA
.v l,l.oS
d>r/:
Z-< !
I
z-K fi-t
! rt .F

SU o:(\:/Z-E =Is
(
v N \r' 'S \r/
rS

FJt //Zn \\
E7
z<
z-\ j
+r
.o E
,.$ z-( z-<,,9
z/-\ z-t
=7\:S o:( :#xE
/\ z-fr
z'\,/
*r//\
7.-( Z-+
*---o-E -
"{-T;H
,/-\- E'S \./
"d-T;
,/-Y E 's
AE#E
!t \./-
\-.,
#V-
t! \z'n
\J
N
B. Nr#E
t I
v
\7 H

A
+ JJr
H
JH J
H
'Jr

*
,'s

d>
E7
z-<
z-(\J z
'Ji
,/ \\

Erp
\ias \6s
u ,/-\ /-\ Fs'
+r//\ Z-< >t //
z-(
€
NL}+

Fdt
\:/ z-
o
/
o:[]7\E u

S
S Lr)
v
-v)- \-F N./-5
o-(J-rz--E o-Q
\ F
_#F
Hl
+il
Hl
+rl EI
o-A+o
Hl
rJr
o-A+o O-il+o
I

O-0.+O
o
H
I

J oI
I
(J
+
lJr rrr

.o
z-(
z- <L-
s= *7.-(,// \\Z
o<

q)
\__-;/
TJ /\
e

\
\q)

I
a)

oo
--O-P.+O I
tl
.L 6
*i
 CompuSi organici cu importanld bi
5.5.
H
I

y'N-c-coN a)baze purinice

H-c ll I

\y,-C-._pzC-H ),ct
I
,,zNr J-
H
sau
.I-
/*\.-s* \N-l

\.--t/
+
H
adenind (A) guanind (G)

purind

H b)baze pirimidinice
I

H-c-c\N TL
o o
ilt il
H-C\NzC-H r-\* II

sau ilt Ct" "*-(-r

-I-\
o
pirimidind
H
citozind (C)
H
uracil (U)

Pentozele din moleculele mooortr"l"otideloffiIEifu deoxiriboza.

H
timind (T)

Riboza este o aldopentoz[, iar deoxiriboza are un atom de

oxigen mai pulin
decdt riboza.
Analizali structurile D-ribozei si a deoxiribozei din
schema 5.5.4. Si structurile acizilor nucleici din schemele
5.5.1.
si 5.5-2. qi identificari anomerul celor doud monozaharide din
acizii nucleici.

deoxiribozd
Er,-,"crasaaxr-a
Prin condensarea biochimicd dintre o moleculi de bazd azotati Si
moleculi de pentozl se oblin compugi organici numili nucleozide.
dintre pentozd qibaza azotatd este B-glicozidic[.
Exemplu:

HO
-rF->

OH OH

D-ribozd adenozind (o nucleozidd)

Prin esterificarea cu acid fosforic (HrPO) a unei grupe hidroxil
pozllia 5 dintr-o unitate de pentozd din molecula unei mononucleozide
obline o mononucleotidS.
Exemplu:
NTL
l'
/- OH

OH ,:-ffoqH, )) I

HO-P-O-CI{'
t.---. .1, ll
HCFP-+OH
| '---'u
v
)
-,,,o+ o
o

acidfosforic adenozind mononucleotidd

Stnrctura bicatenari a
ADN-ului a fost demonstrati
de F.H.C. Crick 9i J.D. Watson
in 1953. Pentru cercetiri asupra
structurii ADN-ului au primit
premiul Nobel pentru fiziologie
EH.C. Crick
Printr-un proces biochimic de policondensare a mononucleotidelor sc
oblin acizii nucleici. in mac.otroleculele acizilor nucleici, mononucleotidele
sunt unite intre ele prin punli de tip ester fosforic in poziliile 5 qi 3 din pentofr
(schemele 5.5.1. qi 5.5.2.).
Mononucleotidele constituente ale acidului deoxiribonucleic (ADN)
sunt formate din unit[1i de deoxiribozd legate de una dintre urm[toarele
patru baze azotate; adenin[, guanind, citozind gi timin6. Foarte importan6
este succesiunea acestor mononucleotide in macromolecula ADN-ului. S-a
demonstrat c[ ADN-ul are structurd bicatenarl. Dou[ lanfuri polinucleotidice
sunt rdsucite unul in juru1 celuilalt sub forma unei sciri in spiralS (schema 5.5.5-
din pagina 178).
Analizali reprezentdrile structurale din schema 5.5.5. Si
indicali natura interacliunilor dintre resturile de baze azotate Si
tipul bazelor qzotate asociate.
Aranjamentul spaflal de dubl[ elice a ADN-ului este stabilizat de
leg[turile de hidrogen care se stabilesc intre bazele azotate din cele doui
macromolecule. Leg[turile de hidrogen se formeazdintre un rest de adenini
(bazd purinicd) dintr-o macromolecul[ gi un rest de timind (bazd pirimidinice)
din cealaltl macromolecul[ sau intre un rest de guanind (bazd purinici) qi un rest
de citozind (bazdpinmidinic[). Cele doud b aze azotate,purinici gi pirimidinic6,
asociate prin legdturi de hidrogen se numesc baze complementare. PentruADN
perechile de baze complementare sunt: adenini - timinl (A - T) qi guanind -
citoztnd(G - C).

ffiffi|
 CompuSi organici cu importanld
lo Schemo 5.5.5
ura
a) Structura de dubld elice aADN-ului

\
,T- H,
,//N
) //,// \-\*,'-
\N
I
I

I
AJ
I
I
I
adenind
I

din
ise

t /-

rG
E
M
trtr88tr
ttttt
a-@-a @-fil_@-fzt-@-tz
n{D Adenina qi timina sunt asociate prin douS legituri de hidrogen, iar
t guanina-gi citozinaprin trei leg[turi de hidrogen.
It in cele doud macromolecule dintr-o dubld elice, mononucleotidele se
tlE'r succed astfel incdt bazele azotate complementare sd ajung[ fali, in faln qi si
E* permiti formarea leglturilor de hidrogen.
[5 Mononucleotidele constituente ale acidului ribonucleic (ARN) sunt
formate din unitS,ti de ibozd legate de una dintre bazele azotate: adenini,
t guaninS, citozind, gi uracil. tn acest caz, perechTle de baze complementare sunt
t adenind - uracil (A - U) qi guanini - citozinl (G - C).
Secvenla mononucleotidelor din macromolecula unui acid nucleic
(structura primare) este esen{ialI pentru rolul biologic al acestuia. Molecula
de ADN este sediul informa{iei genetice. Succesiunea celor patru baze azotate
in catena polinucleotidicl a ADN-ului di indicafii precise despre succesiunea
aminoacizilor in macromoleculele proteice. Un grup de trei nucleozide cu o
anumiti secvenld formeazd uh codon care codificl un anumit agrinoacid. De
exemplu, glicina are codul GGU, iar alanina GCU. Codul unui aminoacid este
acelaqi la toate organi5msls vii, indiferent de pozifia lui pe treapta evolufiei.
Codul genetic este universal. Succesiunea codonilor in macromolecula de
ADN corespunde succesiunii aminoacizilor in macromolecula proteici. Sinteza
proteinelor conform informafiei genetice din ADN este un proces biochimic
r==+m@
IEDUC,
|!rr-.crasaaxr-a
complex, studiat de geneticS, care poate fi reprezentat, mult simplificat, astfet
transcriere traducere
4p}\I , ,q111g , prOteinl
Procesul se bazeazd pe complementaritatea bazelot azotate. Catena
de A-DN serveqte ca matrice pentru transcrierea informa{iei in ARN. Structura
ARN-ului sintetizat este complementard structuriiADN-ului matrice. Codonilr
din ADN le corespund codoni debaze conjugate in ARN. Acizii ribonucleici
transportd informalia geneticd gi serveqte ca tipar pentru sinteza proteinelor
(schema 5.5.6.).
Schema 5.5.6.

fragment de -r-tttlll@ -a- @-E-@-E - @-E- -A- @

trEEEtrE

I
ADN
(matrice)
EtrE@tr8
ttlttl
fragmentul de
ARN
-a- @-r - -r @ - @ -r - @-u - @ -a-
Ala

S-a stabilit cd un segment de ADN, adic[ o gen[, controleazd sintea Produs

unei polipeptide. Descoperirea qi elucidarea relafiei acizi nucleici - proteing
care este una dintre cele mai mai realizilri ale secolului al XX-lea, a deschis
calea unei noi tehnologii, ingineria geneticS.

Iz$lrlrcqtu

I
Scriefl in spa,tiul liber cuvdntul din pamriezd care completeazd corect fiecare afirmafle.
a) Acizii nucleici sunt obfinufi prin policondensarea biochimicd a ..................... (mononucleotidelod
monozaharidelor).
b) Monozaharida din macromolecula deARN este .................... (D-glucozalD-iboza).
c) Adenina este o bazl (purinicl/pirimidinicd).
d) Nucleozidele ................ (confn/nu conlin) un rest de acid fosforic.
Poluare c

Guanozina este o ribonucleozidd cu formula plani alIturati.

A (adev5raQ afirmaflile corecte referitoare la
Marcaf; cu
goanoan.a.
HO-CH
a) Se obfne prin condensarea D-ribozei cu guanin6, o bazd
punmca.
b) Are in moleculd trei grupe hidroxil fenolice.
c) Are fonnula moleculari Cl.Hl3OsN5.
guanoztna
d) Are aceeaqi nesaturare echivalen{i ca gi naftalina.
Identificarea persoanelor in diferite situalii (ustifie, accidente etc.) se
face cu ajutorul testului ADN. Informafi-vi qi intocmili un referat cu aceasE
tem[.
. Proteinele, polizaharidele qi acizli nucleici sunt compugi
C oncluzii macromoleculari care indeplinesc funcfii importante in organismele vii.
. Se obf,n din procese biochimice complexe de policondensarq
proteinele din aminoacizi, amidonul din o-glucozd, celuloza din B-glucozi,
acizii nucleici din mononucleotide.
. Proteinele qi polizaharidele sunt scindate de enzim€ specifice pdn[ la
constituenfi i de bazd (aminoacizi gi, respectiv, monozaharide).
7Gt!l coletial
II EDucATlol,lALl