ZAHARIDE (glucide; carbohidrai)

(CH2O)n
 Monozaharide;
Oligozaharide legturi glicozidice;
Polizaharidele legturi glicozidice;
- homopolizaharide;
- heteropolizaharide;
Monozaharide (- oze):
- nr.at. C;
- aldoze;
- cetoze;
Atom carbon chiral definiie
Legturi glicozidice - hidroxil glicozidic
Chiralitate (asimetrie)
Configuraie Conformaie
Configuraia absolut (D, L)
 Enantiomerie
- dextrogir (d)
- levogir (l)
Epimerie
Structuri ciclice monozaharidice (- OH glicozidic):
a) glucoza, structura piranozic;
b) fructoza, structura furanozic
Anomerie
Fructoza

Riboza
Conformaie - Stabilitate
Aminozaharide
Mutarotaia glucozei: Mecanism acido-bazic
36,4% 63,4%
112,2 52,7 18,7
Reducere: amalgam; Ez
Hexitoli:
- ndulcitori:
metabolizare limitat (acumulare)
Acc. cristalin:
- cataracta diabetica (glucitol, manitol, xilitol)
- cataracta precoce din galactozemia
congenital;
Riboz deoxiriboz
- biosintez ac. nucleici
Oxidare: Fehling, Tollens, ap clor: Acizi aldonici
- Esterificare intern: lactone;
Legare Ca2+
Glucozoxidaz evideniere analitic.
Oxidare protejat (Ez): Acizi uronici
(ciclizare intramol. lactone)
Produi de detoxifiere:
Detoxifiere organism (fenoli endogeni; exogeni)
Toxicoze
Biotransformare.
Caracter reductor Aldoze
Cetoze

Nakane Kawaoi
Eterificare condensare:
- OH glicozidic: (H+, Ez.)
; glicozide;
leg.glicozidic / leg.peptidic
OH ( glicozidic):
(oxid Ag, hidroxizi alcalini, sulfat alchil)

Esterificare: Acizi organici / anorganici

(esterfosfai metabolism)
Condensare: hidrazina, fenilhidrazina baze Schiff
evidenierea calitativ (exces - galben)
(Sol.alcool)
Fenilhidrazona / sruri diazoniu / piridin:
Fenilformazani (rou)
discriminare carbonili
Hemoglobina glicat:
Glicaie (glicozilare);
Rest AA N-terminal catena HbA, HbA1C
- deshidratare spontan;
- aparat Golgi, reticulum endoplasmatic;
- prezena piridoxalfosfat;
- marker glicemie (> 5%);
- glicaia altor proteine diabet insulino-dependent
Produii reaciei Millard:
colorani alimentari; arome alimentare
rest Lys NH2 : baz Schiff
Lys AA esenial neasimilabil
 R NH R-N
CH = O CH OH CH
CH OH R NH2 CH OH CH OH
R R - HOH R

R - NH R - NH
CH2 R NH2 CH2
C=O C = NH R
R R
Produs Amadori Produs Maillard
 Oligozaharide
Condensare intermolecular;
Legturi glicozidice;
Caracter reductor nereductor;
Prezen:
ca atare;
hidroliz.
Dizaharide
Zaharoza: prezen natur;
Caracter reductor;
Absorbie;
Invertirea zaharozei:
putere rotatorie Fru > Glu.
Lactoza: ~ 7% / lapte matern;
Caracter reductor;
Absorbie;
Intolerana la lapte / colon disconfort.
Maltoza:
Caracter reductor;
Semine germinate (amidon); Mamifere (glicogen)
Celobioza: Celobiaze Celulaze
Prezen: omizi, melci, termite, ierbivore.
 Polizaharide (Glicani)
Policondensare;
Legturi glicozidice;
Liniari/ramificai;
Sintz direct dup necesiti;
Rol:
- rezerv Glu;
- structural mecanic;
- funcional (receptor).
Celuloza structur spaial
Celuloza:
Policondensare prin rotire (15.000 resturi):
Legturi de hidrogen intra-intermoleculare;
Orientare paralel, macromolecule lungi, rectilinii;
Rezisten mecanic;
Microfibrile fibre;
Solubilitate n ap;
Digestie vertebrate ierbivore:
celulaze / saprofite
Peristaltism;
Balast intestinal.
 Amidon
Amiloza

Amilopectina
Amiloza:
Structura helical
6 resturi Glu / spir
Amilaza
Dextrine amilaze / amidon;
Glicogen / amilopectin - grad de ramificare;
Ciclodextrine: ,, (6,7,8) amilaze bacteriene;
Dextrani: drojdii, bacterii, reticulare epiclorhidrina:
Sephadex; Sepharose;
Chitina: crustacee, insecte, fungi, alge rezisten
asemnare structural: celuloza.
Agaroza Agar:
uniti dizaharidice D i L-galactozice, neregulat
sulfatate.
Mureine (peptidoglicani):
alterneaz acidul N-acetilmuramic i N-acetil
glucozamina: (1-4);
reticulare prin intermediul unor peptide;
coloraia Gram:
Gram pozitive: perete (25 m) straturi
peptidoglicani / membran celular;
Gram negative: perete (2-3 m) strat
peptidoglicanic / 2 straturi dublulipidice.
Gram pozitiv (25 m) Gram pozitiv (2-3 m)

Perei bacterieni
Antigen Antigenitate non self
Marker imunologic non self;
Efect infecios;
Antibiotic inhibare Ez.reticulare;
Celule eucariote efect minim;
Penicilaze rezisten la antibiotice
- hidroliz -lactame;
Rezisten sensibilitate / antibiotice
Lizozim rupere legaturi glicozidice perete
Antibiotice
-lactame
Acizi sialici:
resturi de acid NAc neuraminic, legate -glicozidic
(2-4).
Vertebrate:
- Resturi terminale al sialoproteinelor;
Recunoatere self recunoatere lectinic;
T1/2.
Nevertebrate:
recunoatere non self;
sistem de aprare neimun.
Acizii sialici: sialoproteine - componente
membranare - receptori sau antigene
Receptorul celular informare prin limbaj chimic
legturi receptor-receptat necovalente/reversibile;
agonist antagonist (inhibitor);
recunoaterea: specific tuturor celulelor vii:
hormoni i feromoni;
mediatori chimici;
medicamente;
antigene i anticorpi;
liganzi cu rol plastic sau energetic;
lectine;
substane mutagene.
Receptor:
- de suprafa (mediator chimic);
- citoplasmatic.
Lectine (fitoaglutinine): Proteine gliciproteine;

Legare specific de origine neimun,

neenzimatic;
Natura fizico-chimic legturi;
Recunoatere self;
Recunoatere non self;
 Lectina Abrevierea Glucidul specific
Concanavalia Con A -manoz; -glucoz
ensiformis
Lens culinaris (linte) LCA -manoz; -glucoz
Pisum sativum (mazre) PSA -manoz; -glucoz

Ricinus communis RCA -galactoza; -N-acetil

(ricin) galactozamina
Soybean lectin - -galactoza; -N-acetil
galactozamina
Helix pomatin HP N-acetilgalactozamina
Triticum vulgaris (gru) WGA -N-acetilglucozamina
Glicozaminoglicani
(proteoglicani, mucopolizaharide):
proteine (~ 5%) i heteropolizaharide neramificate
lungi:
uniti dizaharidice repetabile;
acid hexuronic i glucozamin sau galactozamin
N-acetilate sau sulfatate;
legturi glicozidice -(1-3) i -(1-4);
molecule liniare;
caracter polianionic, acid;
interacie ionic / proteine bogate Arg, Lys
interacie Na+, pres. osmotic mare, retenie ap
repulsie ntre macromolecule apropiate: liniaritate
Acidul hialuronic: viscozitate, lubrifiere
esuturi conjunctive, suprafa ovul, lichid sinovial,
ncheieturi, umoarea vitroas a ochiului;
Hialuronidaza.
Condroitina:
nveli celular, schelet cartilagii i cornee.
schimbtori de ioni matricea osoas
Dermatansulfaii:
piele, tendoane, vasele de snge i valvele cardiace
acid iduronic.
Heparina:
Biosintez: mastocitele hepatice.
perei arteriali, ficat, plmni, piele, exclusiv jonciuni.
inhibarea coagulrii (anticoagulant), interacie cu serinprot.
(trombina).
Glicozaminoglicani