Ion Edison-Mihail

Cuprins:
1. Descriere
2. Descoperire
3. Structura
4. Obtinere
 1.Definiţia benzenului:

Cunoscut și sub denumirea mai puțin frecventă de

benzol este o hidrocarbură cu un nucleu aromatic, care are 
formula chimică C6H6.
Este întâlnit în cărbuni, petrol și se obține în mod
natural prin arderea incompletă a compușilor bogați în 
carbon.
Compusul organic este incolor, extrem de inflamabil,
foarte putin aromatic, solubil sub apa și volatil, având un
punct de solidificare de 5,5 °C și cel de fierbere fiind de
80,1 °C.
 Face parte din categoria substanțelor cancerigene.
2. Descoperire:

Benzenul a fost izolat de 

Michael Faraday în anul 1825 dintr-o
fracţiune de gaz depus în procesul de 
lichefiere a gazului de iluminat,
numindu-l bicarburet of hydrogen.  
El a observat că substanţa este o 
hidrocarbură care avea o formulă
moleculară ce putea fi scrisă ca un
multiplu de CxHy
 3. Structura:

Prin studiul spectrelor de difracţie cu raze X pe ţinte pure de benzen, s-a
determinat echivalenţa tuturor legăturilor carbon-carbon din benzen, acestea
având lungimea de 140 pm.
Ele sunt mai mari decât una dublă (135 pm) şi mai mici decât una simplă (147
pm). Această valoare este determinată de delocalizarea(dislocarea) electronilor
legăturilor C-C, aceştia fiind distribuiţi în mod egal pe fiecare dintre cei şase
atomi de carbon.
Figura 1. Diverse reprezentari ale benzenului.
4. Obtinere
 obţinut din compuşii bogaţi în carbon care suferă o ardere incompletă.
Se obţine în mod natural din vulcani şi din incendiile forestiere, fiind
prezent şi în multe alte produse de ardere inclusiv în fumul de ţigară. 
 Până la Al doilea război mondial, cantităţi însemnate de benzen
rezultau ca produs secundar în procesul producerii cocsului utilizat în
industria fierului. În anii 1950, cererea de benzen a înregistrat o
creştere substanţială, în special în industria maselor plastice, necesitând
astfel extragerea mult mai productivă al acestuia din petrol.
 În prezent, benzenul se obţine mai ales în industria petrochimică.
 Productia industrială de benzen cuprinde patru procese chimice: 
reformare catalitică, hidrodezalchilare a toluenului, disproporţionare a
toluenului şi cracare cu abur.
Reformare catalitică

În procesul de reformare catalitică, un amestec de

hidrocarburi cu punctele de fierbere situate în intervalul de
temperatură 60-200 °C este pus în reacţie cu hidrogenul
 gazos, utilizându-se catalizator de clorură de platină sau de 
reniu la 500-525 °C şi la o presiune de 8–50 atm.
În aceste condiţii, hidrocarburile alifatice formează un ciclu şi
devin aromatice.
Acestea sunt separate prin extracţie cu diverşi solvenţi, cum
ar fi sulfolanul sau dietilen glicolul.
Benzenul rezultă din distilarea fracţionară a amestecului de
produşi aromatici.
Hidrodezalchilare a toluenului

Reacţia de hidrodezalchilare a toluenului transformă toluenul în

benzen.
În acest proces, toluenul este amestecat cu hidrogen şi apoi este
trecut peste un catalizator de oxid de crom, molibden sau platina
la o temperatură de 500-600 °C şi la o presiune de 40–60 atm.
Uneori sunt utilizate temperaturi mai ridicate pentru a înlocui
catalizatorii.
Disproporţionare a toluenului

Disproporţionarea toluenului poate fi o bună alternativă a

reacţiei de hidrodezalchilare, cele două procese decurgând
în condiţii similare.
Reacţia constă în punerea a două molecule de toluen,
rezultând o moleculă de benzen (din rearanjarea
radicalilor metil) şi una de xilen.
Având în vedere cererea crescută de para-xilen (p-xilen)
faţă de restul izomerilor, uneori se foloseşte metoda
numită disproporţionarea selectivă a toluenului, rezultând
p-xilenul în procent de aproximativ 90%
Cracare cu abur

Cracarea cu abur este un proces utilizat pentru

producerea etenei şi a altor alchene din hidrocarburi alifatice.
În funcţie de produşii de reacţie folosiţi, poate rezulta un
compus lichid bogat în benzen, numit pyrolysis gasoline.
 Acesta poate fi amestecat cu alte hidrocarburi şi folosit ca
aditiv pentru benzină sau distilat pentru a separa substanţele
componente.
Va multumesc!
Bibliografie:
https://www.calitateaer.ro/public/assessment-page/pollutants-page/benzen-page/?
__locale=ro
https://ro.wikipedia.org/wiki/Benzen?veaction=edit&section=7#Reformare_catalitică
http://www.chemistry-blog.com/2015/06/17/making-sexy-molecules-in-powerpoint/
https://www.tes.com/teaching-resource/benzene-the-kekule-structure-6417771