Compui carbonilici

O10. COMPUI CARBONILICI

1. Compuii carbonilici conin n molecul grupa C=O , format din
legturile , n care atomul de oxigen este mai , iar legtura dubl
carbon-oxigen este
Compuii care au legai un atom de i un , sau doi atomi de
la atomul de carbon carbonilic se numesc ; dac sunt legai doi
la carbonul carbonilic, compuii se numesc .
Monoaldehidele aciclice se denumesc adugnd sufixul .. la numele
corespunztoare, iar dialdehidele prin adugarea sufixului .
Monoaldehidele ciclice se denumesc prin adugarea sufixului , care
corespunde grupei ( CH=O), la numele hidrocarburii
corespunztoare.
Denumirea cetonelor conine sufixul la numele . Catena
principal, n compuii carbonilici, aciclici conine carbonul iar indicele de
poziie al acestuia este ct mai , fiind prioritar la numerotare fa de
legturile .
Aplicaia 1: Scriei formulele de structur i denumirile compuilor carbonilici cu
formulele moleculare: a) C4H8O; b) C4H6O (aciclici, fr stereoizomeri); c)
C8H8O.
2. Formulele generale pentru compuii carbonilici sunt diferite i depind de
natura radicalilor hidrocarbonai, astfel:
- monocarbonilicii aciclici, saturai au formula general
- monocarbonilicii ciclici saturai i monocarbonilici aciclici nesaturai, cu o
legtur dubl au formula general
- monocarbonilicii aromatici, mononucleari, au formula general
Aplicaia 2: Prin oxidarea degradativ a unor alchene izomere se obin numai
compui carbonilici, cu formula general CnH2nO, unde n = 3,4 i 5. Identificai
alchenele i scriei ecuaiile reaciilor de oxidare.
3. Compuii carbonilici prezint mai multe tipuri de izomerie:
- de caten, pentru n
- de poziie, pentru n
- de funciune, pentru n , cu alcoolii i eterii aciclici nesaturai, cu o
legtur dubl, cu alcoolii ciclici saturai, cu eterii ciclici saturai.

- geometric, pentru n la radicalul hidrocarbonat.

- optic, pentru n la radicalul hidrocarbonat.
Aplicaia 3: Ci compui carbonilici i alcooli nesaturai izomeri corespund
formulei moleculare C4H8O (fr stereoizomeri optici).
4. Ca stare de agregare, formaldehida este iar acetona i acetaldehida
sunt i se amestec cu apa, deoarece au molecule iar
masele moleculare sunt . Creterea mrimii radicalului hidrocarbonat, care
este , duce la solubiliti n ap.
P.f. odat cu masei moleculare dar sunt mai dect ale
alcoolilor corespunztori, deoarece ntre moleculele compuilor carbonilici nu se
manifest legturi i mai dect ale alcanilor, deoarece au molecule
.
5. Reaciile chimice comune aldehidelor i cetonelor sunt i
iar reaciile specifice aldehidelor sunt .
Adiia H2 la grupa carbonil se numete i are loc n condiiile
Adiia reactanilor neomogeni, de tipul HA, ca de exemplu , ,
, decurge orientat; fragmentul polarizat din reactant (A) se
leag la atomul de din grupa carbonil, care este polarizat .
La adiia acidului i compuilor se formeaz noi legturi carboncarbon i deci catena se .
Aplicaia 5: Scriei ecuaiile reaciilor de adiie ale urmtorilor reactani HCN,
NaHSO3, HCl, CH3MgCl la acetaldehid i propanon.
6. Compuii carbonilici dau numeroase reacii de condensare.
A) ntre ei, are loc condensare , ce decurge ca o reacie de i
condensare , ce decurge cu eliminarea . Compusul carbonilic, cu
centrul de reacie la grupa carbonil, se numete iar cel ce particip cu atomi
de hidrogen, din poziia fa de grupa , se numete
B) Condensrile cu compui ai azotului, ca de exemplu cu , ,
, i , n raport molar de 1:1, decurg cu formarea legturii
duble ntre i .
Condensarea ciclic dintre formaldehid i amoniac, n raport molar de 6:4, d un
compus folosit ca medicament, numit , conform ecuaiei ..
.
C) Condensarea formaldehidei cu fenolul, n mediul bazic, la rece conform ecuaiei
, duce la formarea i , care prin nclzire la 150 oC

policondenseaz i se transform ntr-o rin numit , cu comportare

termorigid.
Condensarea formaldehidei cu fenolul, n mediu acid, conduce, conform ecuaiei
mai nti la i , care se policondenseaz n poziiile o i p,
obinndu-se un compus macromolecular filiform i termoplastic, numit.
Aplicaia 6: Exemplificai procesele de condensare A, B ale etanalului.
7. Oxidarea aldehidelor se realizeaz cu ageni oxidani ca , ,
sau cu oxigen molecular (), obinndu-se , cu conservarea
catenei. Deci aldehidele au caracter .
Cetonele enolizabile se oxideaz n condiii mai energice iar aldehidele aromatice
nu se oxideaz cu reactivul .
Aplicaia 7: Identificai substanele din schem i scriei ecuaiile reaciilor:
CH3CH3OH

K2Cr2O7/H+

K2Cr2O7/H+

KMnO4/H+

Tollens

Fehling
autooxidare

A1

C (alchen
simetric)

B
disproporionare

8. Recunoaterea aldehidelor i cetonelor se bazeaz pe reacii specifice din

care rezult modificri de culoare sau precipitate caracteristice.
Aldehidele se recunosc astfel:
- cu reactivul Tollens se formeaz de argint
- cu reactivul Fehling (cu excepia aldehidelor aromatice) se formeaz
de culoare , numit .

T10. Compui carbonilici

Alegei rspunsul (rspunsurile) corecte:
1. Formula general CnH2nO corespunde unor compui aciclici:
I. saturai de tip: a) alcooli;
b) aldehide; c) cetone; d) aldoli;
II. nesaturai de tip: a) alcooli; b) fenoli; c) eteri;
d) aldehide.

2. Formulei moleculare C5H10O i corespund un numr de compui

carbonilici (fr stereoizomeri):
I. aldehide: a) 2; b) 3; c) 4; d) 5;
II. cetone: a) 2; b) 3; c) 4; d) 1.
3. Doi compui carbonilici X i Y au formula molecular C 5H10O i iau parte
la succesiunea de reacii:
reacie haloform
alchen
alcool
CH3COCH3
C H COONa
X
3

C4H9COOH

ox. blnd
K2Cr2O7,H+

alcool

alchen

CH3CH2COCH3

I. compusul X este:
a) 2,2-dimetilpropanal; b) 3-metil-butanon;
c) 2-pentanon;
d) 2-metil-butanal;
II. compusul Y este:
a) 3-pentanon; b) 3-metilbutanal; c) 2-metilbutanal; d) 3-metil-butanon.
4. Prin hidrogenarea i reducerea unui mol de compus carbonilic se consum
2 moli H2 i rezult un alcool secundar cu = 74 gmol-1 i NE = 0. Compusul
carbonilic
I. are formula molecular:
a) C3H4O; b) C4H6O; c) C5H8O; d) C4H8O;
II. se denumete:
a) propanon; b) metil-vinil-ceton; c) alil-metil-ceton; d) 3-buten-2on.
5. Formula molecular C8H8O corespunde mai multor compui carbonilici.
Aflai structura compuilor carbonilici X i Y dac:
I. X prin oxidare blnd sau energic conduce la acizi monocarboxilici
a) acetofenon; b) feniletanal; c) p-metil-benzaldehid; d) 3-fenilpropanal;
II. Y prin oxidare cu reactiv Tollens conduce la acid monocarboxilic, iar prin
oxidare cu O2/V2O5 la 100oC conduce la anhidrid ftalic:
a) o-metilbenzaldehid; b) m-metilbenzaldehid;
c) p-metilbenzaldehid; d) 2-metil-benzencarbaldehid.
6. Prin condensarea a doi compui carbonilici se obin produii cu structurile:
CH3CH(OH)CH2COCH3 i (CH3)2C=CHCHO.
I. compuii carbonilici sunt:

a) etanal, propanal;
b) etanal, aceton;
c) propanal, propanon; d) etanol i aceton;
II. a avut loc o condensare:
a) aldolic; b) cetolic;
c) crotonic;
deshidratare.

d)

prin

adiie

7. Cel mai mare numr de produi de condensare crotonic se obin prin

condensarea etanalului cu:
I.
a) etanal;
b) propanal;
c) butanon;
d)
propanon ;
II. deoarece numrul de asocieri diferite ntre componenta carbonilic i metilenic
este:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5.
8. Un compus carbonilic X ia parte la succesiunea de reacii:
RCOOH

+H2
[O]+
X
r. Tollens

alcool

- H2O

alchen

+[O]

CH3COCH3 + CO2 + H2O

I. compusul X are formula molecular:
a) C3H6O; b) C4H8O; c) C5H10O; d) C4H6O;
II. compusul X se numete:
a) propanal; b) 2-metilpropanal; c) 3-metil-butanon; d) izobutanal.
9. Prin condensarea fenolului cu aldehida formic se obin:
I. la rece n cataliz bazic n raport molar 1:1:
a) produi dihidroxilici ai difenilmetanului; b)
alcooli
ohidroxibenzilici;
c) produi de policondensare cu mase molare mici;
d) rezit.
II. la nclzire n cataliz acid:
a) novolacul;
b) bachelita;
c) ebonita; d) rezol.

p-

10. Un compus monocarbonilic cu = 72 gmol-1 are raportul dintre masa de

CO2 i masa de ap rezultate la arderea sa egal cu 2,44. tiind c prin
autocondensarea sa se obine un compus aldolic ce conine toate tipurile de atomi
de carbon, stabilii:
I. formula molecular:
a) C3H6O; b) C4H8O; c) C5H10O; d) C4H8O2;
II. denumirea compusului:

a) propanon;
butanon.

b) 2-metilbutanal;

c) 2-metilpropanal;

d)

RASPUNSURI
O10. Compui carbonilici
Aplicaia 1:
a) butanal, izobutanal sau 2-metilpropanal i butanon
b) 3 aldehide i o ceton, aciclice nesaturate (fr stereoizomeri)
c) 4 aldehide i o ceton, cu nucleu benzenic
Aplicaia 2: 2, 3-dimetil-2-hexen; 3-etil-2-metil-2-penten;
2, 3, 4-trimetil-2-penten; 3, 4-dimetil-3-hexen.
Aplicaia 3: trei compui carbonilici, cinci alcooli nesaturai
Aplicaia 7: A = acetaldehid, B = acid acetic, C = 2-buten, A1 = acid
peracetic.

T10. Compui carbonilici

1. I b, c; II a, c;
2. I c; II b;
5. I b; II a, d;
6. I b; II b, c, d;
9. I b; II a;
10. I b; II c.

3. I b; II c;
7. I c; II b;

4. I b; II b, d;
8. I b; II. b, d;