LICEUL DE TIINE ALE NATURII GRIGORE ANTIPA BOTOANI 1 CATEDRA DE CHIMIE-FIZIC-BIOLOGIE - 2011

2011

CUPRINS Introducere........................................................................................................................................................ 3 Nomenclatura i clasificare ................................................................................................................................ 3 Vitamine hidrosolubile ....................................................................................................................................... 3 Vitaminele din complexul B. .......................................................................................................................... 4 Vitamina B1 ............................................................................................................................................... 4 Vitamina B2 ............................................................................................................................................... 5 Vitamina B3 ............................................................................................................................................... 5 Vitamina B6 ............................................................................................................................................... 6 Vitamina B7 ............................................................................................................................................... 7 Vitamina B9 ............................................................................................................................................... 8 Vitamina B12 ............................................................................................................................................. 8 Bibliografie ........................................................................................................................................................ 9

Introducere Vitaminele sunt substane chimice de origine exogen, indispensabile funcionrii normale a organismului animal. Alturi de enzime i hormoni ele se gsesc n organism n cantitate mic, influeneaz creterea, dezvoltarea i desfurarea normal a proceselor metabolice; particip la reglarea funciilor celulare, ndeplinesc rol de cofactori enzimatici, intervin n procesele de oxido-reducere din organism, etc. Principala surs de vitamine pentru organism o constituie plantele; ca surs secundar de vitamine trebuie menionat flora bacterian intestinal precum i o serie de organe, esuturi, lichide de origine animal n care vitaminele se concentreaz sau depoziteaz. Organismul i procur vitaminele ca atare sau sub form de provitamine. Lipsa sau insuficiena vitaminelor din organism determin tulburri metabolice i apariia unor boli numite avitaminoze sau hipovitaminoze. O serie de vitamine joac un rol important n reaciile biochimice catalizate de enzime, funcionnd n calitate de cofactor (intr n structura enzimelor). Vitaminele cu rol de cofactor particip direct n manifestarea activitii enzimelor respective fie ca vitamine propriu-zise, fie ca derivai ai acestora sub form de esteri fosforici sau pirofosforici i nucleotide. Nomenclatura i clasificare Sub aspect chimic, vitaminele sunt substane micromoleculare foarte heterogene. Prima vitamin a fost descoperit de C. Funk n 1911, care a reuit s izoleze din trele de orez o substan ce vindeca boala beri-beri i care a fost numit vitamin, adic vitamin vital. I s-a dat numele de vitamin deoarece substana respectiv (vitamina B1) coninea azot aminic i era considerat indispensabil. Vitaminele se denumesc cu ajutorul literelor mari din alfabetul latin (A, B, C, D, E, F, etc.) . n cadrul aceleai clase, vitaminele se denumesc cu ajutorul indicilor: De exemplu, vitamina D se gsete sub mai multe forme: D2, D3, complexul de vitamine B cuprinde vitaminele B1, B2, B3, B6, B12 Dup structura chimic se denumesc: - acid ascorbic (vitamina C); - tiamin (vitamina B1); - riboflavin (vitamina B2); - piridoxin (vitamina B6); Dup rolul fiziologic ce-l ndeplinesc n organism, vitaminele se clasific astfel: - vitamina antihemoragic (vitamina K); - vitamina antiberi-beri (vitamina B1); - vitamina antirahitic (vitamina D); - vitamina antisterilitii (vitamina E); - vitamina antiscorbutic (vitamina C). Dup solubilitatea acestora n ap sau n solveni organici, vitaminele se clasific n: - vitamine hidrosolubile; - vitamine liposolubile. Vitamine hidrosolubile Vitaminele hidrosolubile sunt substane foarte diferite sub aspect structural. n majoritate sunt termolabile, instabile n mediul alcalin i stabile n mediul bazic. Ele sunt solubile n ap i insolubile n solveni organici. Din aceast grup fac parte: vitamina C, vitaminele B, vitamina PP (nicotin amida, niacina, factor pelagropreventiv), biotina (vitamina H, bios II), acidul folic (acidul pteroil glutamic, vitamina Bc), acidul paraaminobenzoic (vitamina H, PAB), acidul lipoic, colina, vitaminele P (citrinele), vitamina R etc.
3

Vitaminele din complexul B n aceast categorie sunt cuprinse mai multe substane cu structur chimic diferit dar cu rol fiziologic important. Ele sunt n mare parte coenzime i se ntlnesc mpreun n aceleai produse vegetale. Din complexul B fac parte vitaminele: B1, B2, B6, B12, acidul pantotenic, vitamina PP, vitaminele H i H, acizii folici, acidul lipoic, mezoinozitolul, colina. Vitamina B1 (tiamina, antineurina, antinevritic sau vitamina anti beri beri) a fost prima vitamin izolat din trele de orez. Sursele de vitamina B1 sunt constituite de pinea de secar i pinea din fain de gru integral, hrica, crupele de ovz, fasolea, mazrea, soia, carnea (mai ales cea de porc), ficatul, rinichii,oule, cartofii. Foarte mult vitamina B1 se gsete n drojdia de bere. n pinea alb, din fina de gru de calitate superioar, aproape nu exist vitamina B1 i de aceea trebuie s ne hrnim, nu numai cu pine alb, ci i cu pine neagr. n cantiti foarte mici este sintetizat de Bacillus radicicola din solul arabil. Vitamina B1 este format dintr-un nucleu pirimidinic i unul tiazolic unite printr-o grupare metilenic (figura 1).
N CH3 N CH2 NH2 Cl + N S
-

CH3 CH2 CH2 OH

FIGURA 1 n prezena ATP-ului are loc esterificarea OH-ului de la C5cu formare de tiaminpirofosfat (TPP) (figura 2), coenzim ce intervine n procesele de decarboxilare a cetoacizilor, n catabolismul glucozei i a triptofanului.
N CH3 N CH2 NH2 Cl + N S
-

CH3 CH2 CH2 O

O P OH O

O P OH OH

FIGURA 2 Sub aciunea tiamindehidrogenazei se transform prin ciclizare n tiocrom (oxidare blnd n mediu alcalin). n stare cristalizat este obinut sub form de clorhidrat de tiamin (figura 3), substan solubil n ap, insolubil n solveni organici, solubilitatea maxim fiind la pH = 3,5. La temperatur ordinar tiamina este stabil, dar se distruge parial la fierbere. Mai puin se distruge prin prelucrarea termic a produselor alimentare, dar mai uor n produsele de patiserie cnd se adaug NaHCO3 sau NH4HCO3.
N CH3 N CH2 NH2 Cl + N S
-

CH3 CH2 CH2 OH

FIGURA 3 Vitamina B1 ajut la arderea glucidelor i proteinelor, la normalizarea funciei sistemului nervos, particip la procesul de cretere. Scderea nivelului de tiamin n organism provoac insomnie, iritabilitate, dureri i parestezii n membre, reducerea capacitii de munc fizic i intelectual. Aceste modificri patologice apar mai des dac se consum o cantitate mare de glucide fr sporirea corespunztoare a aportului de tiamin. Avitaminoza B1 poate provoca boala beri-beri. Aceast boal a devenit o boal rar n rile industrializate, aceast caren antreneaz o oboseal, o pierdere a apetitului i a greutii corporale, i tulburri neurologice (polinevrit), psihice, cardiace i digestive, reversibile, prin administrarea de vitamina B1.

Vitamina B1 n doze mari (n condiii experimentale) condiioneaz dereglri ale funciei rinichilor, provocnd anurie, contribuie la micorarea masei corpului, la steatoz hepatic, insomnie. Vitamina B2 sau riboflavina este rspndit n aproape toate celulele vegetale i animale. nsoete vitamina B1 n drojdii, unele bacterii, tegumentele seminelor de cereale, n legume, n lapte (lactoflavina), glbenu de ou (ovoflavina), n ficat, rinichi i inim unde provine din alimente. Vitamina B2 aparine pigmenilor numii flavine. Este format dintr-un nucleu izoaloxazinic metilat, pe care este grefat un radical ribitil ce provine de la ribitol (figura 4).
CH2 H H H CH3 CH3 C C C N N OH H OH OH OH H N C O C NH O CH3 CH3 N
NH NH

CH2 C C C C

OH OH OH OH H O

+ 2 H* - 2 H*

H H

C C O NH

FIGURA 4 Datorit proprietilor nucleului izoaloxazinic de a lega n mod ireversibil doi atomi de hidrogen de la atomii de azot din poziiile 1 i 10, vitamina B2 se transform din forma oxidat galben verzuie n leucoderivatul incolor. Riboflavina ntr n structura unor coenzime (dehidrogenaze aerobe FMN i FAD) cu rol important n reaciile de oxidare celular. Sub influena luminii ea se transform n lumicrom, iar n mediu bazic n lumiflavin, substane ce nu au nsuiri de vitamine (figura 5).
CH3 CH3 N N H N C C O NH

CH3
O lumina

mediu acid sau neutru

Riboflavina

lumina

CH3 CH3

N N

N C C NH

mediu bazic

FIGURA 5 Aceast vitamin stimuleaz creterea i funcia de reproducere, mbuntete starea de sntate a pielii, prului i unghiilor. Mrete acuitatea vizual i nltur oboseala ochilor. n cazul unei cantiti insuficiente de vitamina B2 n hran se observ la nceput astenie, slbire, dureri de cap, dureri oculare i mai trziu inflamarea globului ocular, care poate duce la cataract. Vitamina B2 care intr n constituia unei serii de fermeni, particip la metabolismul glucidic i proteic, ca i la reglarea respiraiei tisulare. Dozele mari de vitamina B2, n special dac nu exist suplimente de antioxidani, pot genera sensibilitate la razele solare i simptome precum: mncrimi, senzaii de arsur, furnicturi (doza zilnica necesar pentru un adult este de 1,2-1,7 mg zi). Vitamina B3 (vitamina PP, nicotin amida, noacina, factor pelagroprventiv) Numeroase plante conin n frunze vitamina PP n proporii suficiente, pe cnd fructele i legumele sunt mai srace n aceast vitamin. Este o substan incolor, cristalizat, uor solubil n ap i alcool. Fiind amida acidului nicotinic , acesta din urm poate fi considerat provitamin a vitaminei PP.
O C NH2

lumicrom

lumiflavina

Este o vitamina esenial pentru respiraia tisular. Este componenta de baz a enzimelor implicate in metabolismul glucidelor, lipidelor si proteinelor i in oxidaia biologica (oxidoreducere). Este indispensabil funcionrii normale a aparatului digestiv, a sistemului nervos, meninerii integritii tegumentelor si mucoaselor, precum i sintezei normale a unor hormoni. Este folosita in scop medicamentos. Carenta determina apariia pelagrei (cei trei D: dermatita, demena, diaree). Vitamina B3 are i rolul de a preveni numeroase dermatoze. Are un efect calmant al migrenelor, mbuntete circulaia sangvin, scade tensiunea arterial, precum i concentraia colesterolului i a trigliceridelor. Amelioreaz durerile ulceroase i combate halena (mirosul neplcut al gurii). Vitamina B5 (acidul pantoteic, factor filtrant, Bios III) se gsete n toate celulele vii, dar n cantitate mai mare n lptiorul de matc, grul ncolit, drojdia de bere, soia, fasole, melas, pericarp de orez, ou, ficat. Structura chimic arat un derivat al -alaninei unit prin legtur peptidic cu un rest de acid pentoic (,-dihidroxi ,-dimetil butiric) (figura 6). n natur, de obicei, acidul pantoteic se ntlnete combinat sub form de pantetein. Aa intr n compoziia coenzimei A n proporie de 22 26%. Importana sa rezult din participarea coenzimei A la multiplele reacii metabolice: activitatea acizilor carboxilici, a aminoacizilor, avnd maximum de stabilitate la pH = 5,5 7.
OH CH2 CH3 C CH C O NH CH2 CH2 COOH

FIGURA 6 Ea este un factor de cretere pentru multe microorganisme, fiind una din cele mai stabile vitamine din complexul B. Acidul pantoteic n stare pur este o substan uleioas, de culoare alb-glbui, solubil n ap, i acid acetic glacial, greu solubil n eter i alcool amilic i insolubil n benzen i cloroform. n organism acidul pantotenic este inclus n coenzima A ce intervine n metabolismul glucidelor, compuilor lipidici, proteinelor i la generarea energiei necesare proceselor fiziologice. Are un rol important n desfurarea multor reacii enzimatice. Este important n asigurarea troficitii cutanate i mucoase. Carena determin tulburri neurologice (parestezii ale extremitilor, mialgii, cefalee, oboseal, tulburri de somn) i tulburri digestive (grea, vom, flatulent). Favorizeaz meninerea structurii i funciei normale a pielii i stimuleaz pozitiv creterea i pigmentarea prului. Este indispensabil funcionrii normale a glandelor suprarenale. Vitamina B6 sau piridoxina. Este un derivat al piridinei. Se gsete sub trei forme: piridoxina, piri doxal, piridoxamina (figura 7 ).
CH2OH HO H3C N CH2OH HO H3C N CHO CH2OH HO H3C N piridoxamina CH2NH2 CH2OH

CH3 OH

FIGURA 7 Acestea se gsesc de obicei mpreun i se pot transforma reciproc una n alta. Deosebirea dintre ele este gruparea funcional de la C4. Toate cele trei substane sunt rspndite n regnul vegetal n proporii aproximativ egale, iar n regnul animal predomin piridoxalul i piridoxamina. Prin esterificarea piridoxalului i a piridoxaminei cu acid fosforic, H 3PO4, la OH-ul de la C5 se obin coenzime de trasnsaminare i de decarboxilare a aminoacizilor: piridoxalfosfat i piridoxaminfosfat (figura 8).
piridoxal

piridoxina

O C HO CH3
N

CH2 CH2 O P OH O OH HO CH3

N

NH2 CH2 O P OH O OH

FIGURA 8 De aceea au rol n metabolismul proteic al acizilor grai. Piridoxinele sunt stabile n mediu acid, iar n soluii alcaline i neutre sunt descompuse de lumin. Vitamina B6 poate fi gsit n urmtoarele surse naturale: pete, glbenu de ou, alune nesrate, banane, avocado, cereale, legume i fructe proaspete i uscate (spanac, varz, mere, struguri). Doza zilnic recomandat este de 50100 mg/ (sub supraveghere). Luat n exces, vitamina B6 duneaz sistemului nervos. Intervine n metabolismul intermediar i n special la nivelul sistemului nervos. Are un rol foarte important n buna funcionare a sistemului nervos i imunitar. Lipsa ei la copii duce la convulsii, iar la adult la astenie, nervozitate, insomnii, pierderea n greutate, tulburri neurologice, depresii, anemie, irascibilitate, polinevrit. Este necesar pentru asimilarea magneziului i n procesul intern de producere al acidului clorhidric necesar digestiei. Intervine n metabolismul aminoacizilor. Cisteina prin autocondensare formeaz cistina. Cisteina este gsit la om ntr-o cantitate bine definit. Nivelul constant de cistein se menine prin frnarea creterii lui peste un anumit prag, fapt realizat de vitamina B6, de acidul folic i de vitamina B12. Persoanele la care nivelul de cistein crete prezint un risc triplu de infarct dect cele la care nivelul este normal. Vitamina B6 are rol n absorbia intestinal a vitaminelor B. De asemenea ncetinete evoluia osteoporozei fiind necesar, alturi de calciu i vitamina D3. Vitamina B6 este deci necesar pentru meninerea funcionalitii optime a sistemului imunitar. Vitamina B6, prin faptul c activeaz unele enzime, are multiple roluri. Particip la metabolismul aminoacizilor, a acizilor grai eseniali i al fierului. Vitamina B7 (biotina sau sau vitamina H) este ntlnit n natur liber n cantitate mic, mai mult n combinaie cu aminoacizi, proteine i peptide. Vitamina H are rol de coenzim de decarboxilare. Ea stimuleaz creterea esuturilor meristematice, intensificnd diviziunea celular. Se cunosc dou biotine, biotina i biotina (figura 9) cu structur diciclic format dintr-un nucleu tetrahidroimidazolic condensat cu unul tetrahidrotiofenic. Ambele au caracter slab acid. Biotina este component al acidului folic, de unde i importana sa pentru organism.
O
O C NH CH CH2 S NH

piridoxal 5 fosfat

piridoxamin 5 fosfat

C NH CH
CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

NH CH CH S CH COOH CH CH3 CH3

CH2

FIGURA 9

biotina biotina Lipsa vitaminei H la om se manifest prin cderea prului, decolorarea pielii, oboseala i li psa apetitului. Este component a unor enzime care contribuie la metabolismul proteinelor, glucidelor si lipidelor. Amelioreaz durerile musculare consecutive oboselii i contribuie la meninerea integritii pielii. mpiedic

ncrunirea i cderea prului, fiind utilizat cu rezultate bune i la prevenirea alopeciei (cheliei). Sportivii necesit cantiti mari din aceasta vitamina. Avidina din oul crud ntrzie absorbia acestei vitamine. Vitamina B9 sau acidul folic a purtat pe vremuri numeroase nume: factorul U, vitamina Bc, este foarte rspndit n regnul vegetal, mai ales n frunzele verzi (spanac), sparanghel, castravei, morcov, cartofi, ca i n drojdii, ficat de animale etc. Acidul folic are n structura sa acid glutamic, acid para aminobenziuc i 2 -amino-4-hidroxipteridina (figura 10). Att acidul folic ct i derivaii si (acidul folinic) au rol de coenzime , participnd la reaciile cu transfer al grupelor formil i hidroximetil. Ei au rol n formarea hematiilor, a leucocitelor i de frnare a unor tumori maligne la animale. La om exercit aciune pozitiv n vindecarea unor anemii.
NH2 N OH N N N CH2 N H CO NH COOH CH CH2 CH2 COOH

Acidul folic
H NH2 N OH N N N C O H H CH2 N CO NH COOH CH CH2 CH2 COOH

Acidul folinic FIGURA 10 Vitamina B9 particip la metabolismul acizilor aminai (componeni ai proteinelor). Este indicat n anemii, n anumite tulburri digestive i n convalescente. Doza zilnic necesar de vitamina B9 este de la 100 la 200 gamma (miimi de miligram). Drojdiile conin 0,10,3 mg la 100 g, cartoful 0,1 mg, frunzele de morcov 0,3 mg (morcovul 0,04 mg). Experimental, carena n acid folic atrage, la obolan, malformaii ale ochilor i ale cerului gurii. Carena aceasta a fost observata in mai multe rnduri la femeile crora li se administrase o substan antagonist acidului folic. Fetusul a prezentat anomalii caracteristice. Vitamina B12 sau ciancobalamina constituie cel mai puternic factor antianemic cunoscut pn n prezent. Din punct de vedere chimic, vitamina are o constituie asemntoare cu a hemului deosebindu-se prin prezena unui atom de Co central, o grupare cian i absena unei grupe metinice. Are deci structur porfirinic derivnd de la un sistem monociclic (corina) de unde i numele de corinoid. n structura vitaminei B 12 se mai afl grupri metilice, amidice legate de nucleii pirolici, un nucleu dimetilbenzimidazolic, riboz, acid fosforic, aminopropanol glicozidat cu un nucleotid (figura 11). Prin substituirea grupei CN cu o grupare OH sau NO rezult hidroxicobalamina, nitrozocobalamina.

FIGURA 10 Vitamina B12 este o substan cristalizat de culoare rou nchis, solubil n ap, alcool i insolubil n aceton, bezen, cloroform. n stare pur, vitamina B12 este stabil la cldur (suport temperaturi de pn la 120C), fiind ns inactivat de lumin, ca i de excesul de vitamina C, de alcool si de somnifere. Razele ultraviolete, acizii tari i oxidanii o distrug. Dintre proprietile ei, enumerm urmtoarele: o particip activ la metabolismul proteinelor, lipidelor i glucidelor; o contribuie la funcionarea normal a celulelor, n special a celor din mduva osoas ; o are rol benefic asupra sistemului nervos i a traiectului gastrointestinal; o acioneaz n mod esenial n formarea globulelor roii la nivelul oaselor, n sinteza proteinelor care particip la edificarea diferitelor esuturi, precum i n sinteza nucleoproteinelor etc. Vitamina B12 este ideal pentru cretere. Insuficiena ei n alimentaie duce la instalarea unor grave anemii (anemia pernicioas, manifestat prin anemie general i tulburri nervoase deosebit de grave). n plus, aceast vitamin are un rol important i n protejarea celulelor hepatice, datorit proprietii ei de a mpiedica depunerea grsimilor n ficat. Se afirm despre cobalamina c ar fi destul de eficient i n bolile precanceroase, i n cele canceroase. Eficacitatea ei sporete prin asociere cu vitaminele B6, B9, C, colina, inozitol, precum i n prezena potasiului. Bibliografie 1. Neamu, G., i colaboratori Chimie i biochimie vegetal, Editura didactic i pedagogic, Bucureti 1983 2. LIEBERMAN, Shari - Autor; BRUNING, Nancy Autor - Biblia Vitaminelor si A Mineralelor Esentiale, editura paralela 45. 3. Resurse WEB: http://ro.wikipedia.org/wiki/Vitamin%C4%83 http://www.util21.ro/sanatate/biblia-vitaminelor/biblia-vitaminelor-vitamine-minerale-proteine.htm http://www.scribd.com/doc/262279/Earl-Mindell-Biblia-vitaminelor