VITAMINE

VITAMINE
• Clasa de substante organice, cu structuri
chimice foarte variate
• Componente vitale ale organismului,
necesare in cantitati foarte mici (mg sau
micrograme), ce nu pot fi sintetizate de om si
care sunt procurate prin hrana
• Microorganismele din colon pot sintetiza
unele vitamine, in cantitati mici
 VITAMINE
• Lipsa vitaminelor din organism induce boli prin
carenta:
– AVITAMINOZE – lipsa totala, rare
– HIPOVITAMINOZE – deficit, aport insuficient
• Vitaminele au caracter ESENTIAL pentru
organism (viata depinde de ele)
• CLASIFICAREA se face dupa solubilitate:
– liposolubile: A, D, E, K
– hidrosolubile: complexul B (B1, B2, B3, B5,
B6, B9, B12, vitamina H), vitamina C
 VITAMINELE A (Retinolii)
- Sunt derivati ai carotenilor (pigmenti vegetali
de culoare galben-portocalie sau rosie),
prezenti in morcovi, tomate, ardei gras,
spanac
- Carotenii se mai numesc provitamine A
deoarece din ei se formeaza vitaminele A, in
ficat si intestin (sub actiunea unei enzime
numite carotenaza)
 VITAMINELE A (Retinolii)
• Pentru ca un caroten sa functioneze ca o
provitamina A trebuie sa aiba:
– un ciclu β-iononic;
– 9 legaturi duble conjugate si 4 grupe metil
substituite in lantul alifatic format din 18
atomi de carbon;
– un rest etilenic –CH=CH– care se scindeaza
hidrolitic in procesul trecerii de la
provitamina la vitamina.
 VITAMINELE A (Retinolii)
• Exemple de caroteni care functioneaza ca
provitamine A:

–alfa-carotenul

–beta-carotenul

–criptoxantina
 Structura beta-carotenului
CH3 CH3 H3C CH3
H3C CH3 7 11 15 14' 12' 10' 8'
9 13 1'
1 6' 2'
2 6 8 10 12 14 15' 13' 11' 9' 7' 5' 3'
3 5 CH3 CH3 H C 4'
4 3
CH3
caroten

CH3 CH3 H3C CH3

H3C CH3

CH3 CH3 H C
3
CH3
caroten
 VITAMINA A1 (retinol)
CH3 CH3
H3C CH3
CH2OH

CH3
Vitamina A1
(Retinol)

Retinol -CH2OH
Retinal -CHO
Acid retinoic -COOH
 VITAMINA A2 (dehidroretinol)

CH3 CH3
H3C CH3
CH2OH

CH3
Vitamina A2
(Dehidroretinol)
 VITAMINELE A (Retinolii)
Rol biochimic:

– Participa la procesul vizual

– Stimuleaza procesul de crestere
– Protejeaza mucoasele si tesutul epitelial
– Participa la numeroase reactii redox
– Regleaza functionarea membranelor
celulare
– Protejeaza faţă de acţiunea nocivă a
xenobioticelor, în special faţă de
cancerigeni.
 VITAMINELE A (Retinolii)
Surse alimentare de retinoli:

• galbenusul de ou
• untul
• ficatul pestilor marini si uleiul obtinut
din acest ficat.
 VITAMINELE D (calciferolii)
• Fac parte din clasa compusilor steroizi
• Precursorii vitaminelor D sunt sterolii
(provitamine D)
• Exista mai multe vitamine D, cele mai
raspandite sunt D2 si D3
• Vitamina D3 (colecalciferolul) este foarte
activa la om (se formeaza in piele sub
actiunea razelor UV).
 VITAMINELE D (calciferolii)
• Conversia provitaminelor D in vitamine are
loc la nivelul pielii, sub actiunea razelor UV.

Provit. D3 Vit D3
(7-dehidrocolesterol) (colecalciferol)

Provit. D2 Vit D2
(ergosterol) (ergocalciferol)
VITAMINELE D (calciferolii)

12 17 R
11 16
13 D
1 9 C
2 14 15
10 8
A B
3
5 7
HO 4 6

Structura provitaminelor D
HO

Vitamina D3 (colecalciferol)
 VITAMINELE D (calciferolii)
Activitatea vitaminica se datoreaza:

• celor 3 duble legaturi conjugate in

inelul deschis B al scheletului sterolic
• structurii catenei laterale
• hidroxilului din poziţia 3, liber.
 VITAMINELE D (calciferolii)
• Rolul biologic al vitaminelor D consta in
participarea la metabolismul Ca, favorizand
direct asimilarea calciului si indirect absorbtia
fosforului (dezvoltarea scheletului, dintilor).
• Deficitul de vitamina D3, conduce la copii la
RAHITISM si la adulti la OSTEOMALACIE.
• Surse alimentare bune de vit.D3 sunt ficatul de
peste si untura de peste, galbenusul.
• Surse de provitamina D2 (ergosterol) sunt
drojdiile.
 VITAMINELE E (tocoferolii)
• Tocoferolii deriva de la tocol (nucleul
este constituit din 6-oxicroman,
substituit cu o catena laterala analoga
fitolului si un metil in pozitia 2).
• Diversii tocoferoli sunt derivati metilati
ai tocolului care au 1 pana la 3 radicali -
CH3 in pozitiile 5, 7 si 8.
 VITAMINELE E (tocoferolii)
R1
HO CH3 CH3 CH3
5 4
6 3
(CH2) CH (CH2) CH (CH2) CH CH3
7 2 3 3 3
8 1
R2 O CH3
R3
Structura tocoferolilor

α-tocoferol : R1, R2, R3 = -CH3 (5,7,8-trimetiltocol)

β-tocoferol : R1, R3 = -CH3; R2 = H (dimetiltocol)
γ-tocoferol : R2, R3 = -CH3; R1 = H (7,8-dimetiltocol)
δ-tocoferol : R3 = -CH3; R1, R2 = H (8-metiltocol)
tocol : R1, R2, R3 = -H
 VITAMINELE E (tocoferolii)

• Actiunea vitaminica depinde de

integritatea catenei laterale şi de numarul
si pozitia radicalilor metil din ciclul
benzenic.

• Cel mai activ vitaminic este α-tocoferolul.

 VITAMINELE E (tocoferolii)
• Activitatea biologica se bazeaza pe
actiunea antioxidanta care este in raport
invers proportional cu rolul de vitamina.

• Activitatea antioxidantă se datorează –OH

de la C-6 si se manifesta numai daca
gruparea este liberă.
 VITAMINELE E (tocoferolii)
• Datorita actiunii antioxidate, tocoferolii sunt cei
mai puternici scavengeri de radicali liberi.
• Intervin in procese enzimatice, in reactiile de
oxido-reducere, in regenerarea coenzimei Q, a
vitaminei C, influenteaza enzimele si coenzimele
ce contin grupe –SH.
• Lipsa vitaminelor E deregleaza functia de
reproducere, favorizeaza degenerarea maduvei
spinarii si infiltratia grasa a ficatului.
 VITAMINELE E (tocoferolii)
• Tocoferolii sunt de origine exclusiv
vegetala.
• Surse bune sunt:

–germenii cerealelor
–legumele cu frunze de culoare verde
inchis
–semintele.
 VITAMINELE K (antihemoragice)

• Vitaminele K sunt sintetizate numai de plante si

microorganisme; în partile verzi ale plantelor
este sintetizată vitamina K1, iar vitamina K2 este
produsa de microorganismele din microflora
intestinala (astfel, organismul animal este puţin
expus carentei vitaminice).
Din punct de vedere structural, vitaminele
K sunt naftochinone substituite.
O
Vit K1
8 1
CH3 (filochinona), R=
7 2
radical fitil
6 3
5 4 R
Vit K2
(menachinona),
O
R= radical
Structura generalã poliprenil
a vitaminelor K
 VITAMINELE K (antihemoragice)
• Vitaminele K au un rol fundamental în procesul
de coagulare a sângelui.
• Participa la biosinteza protrombinei care ia
parte la coagulare, permitand transformarea
fibrinogenului (proteina solubila din sange) in
fibrina insolubila.
• Participa, in calitate de cofactor enzimatic, la
fosforilarea oxidativă şi formarea ATP in
organismul animal, precum si la procesul de
fotosinteza din plante.
 VITAMINELE K (antihemoragice)

• Cele mai bune surse de vitamine K sunt

produsele vegetale verzi.

• Deosebit de bogate sunt spanacul,

varza, dovleacul, iar dintre cele de
origine animală, ficatul.
 VITAMINA B1 (tiamina)
Prima vitamina descoperita, AMINA
VIETII (nucleu piridinic substituit)

+
N CH2 N CH3

CH2 CH2OH
H3C N NH2 S

Tiamina
 VITAMINA B1 (tiamina)

Functia biologica o manifesta sub forma

esterului sau fosforic, tiaminpirofosfatul
(TPP)
+
N CH2 N CH3 O O
CH2 CH2 O P O P OH
H3C N NH2 S
OH OH
Tiaminpirofosfat (TPP)
 TIAMINPIROFOSFATUL, TPP
• Cofactor enzimatic pentru:
– enzimele ce catalizeaza decarboxilarea
oxidativa (decarboxilaze) a acidului piruvic
şi a cetoglutaratului în degradarea aerobă a
glucidelor;
– enzimele transcetolaze care iau parte la
degradarea glucozei pe calea pentozelor;
– oxidoreductaze, precum
piruvatdehidrogenaza;
– enzime ce catalizeaza biosinteza acizilor
grasi.
 VITAMINA B1 (tiamina)
• Carenta conduce la acumularea acidului
piruvic, care este toxic, in sange si diverse
tesuturi.
• Boala carentei in tiamina se numeste Beri-
Beri si se manifesta prin polinevrite, paralizii,
tulburari ale sistemului nervos.
• Surse alimentare: cereale integrale, drojdie
de bere, carne, ficat, oua.
• Flora intestinala este capabila sa sintetizeze
tiamina, acoperind o parte din necesar.
 VITAMINA B2 (riboflavina)

OH OH OH
CH2 CH CH CH CH2OH
1' 2' 3' 4' 5'

N N
8 9 1
H3C 7 2 O
6 3N
H3C 5 10 4
N
O
Riboflavina
 VITAMINA B2 (riboflavina)
• Structural, este un derivat metilat al
izoaloxazinei (nucleu flavinic), substituit
cu ribitol (pozitia 9).
• Activitatea biologica se manifesta prin 2
cofactori enzimatici in structura carora
intra: FMN (flavinmononucleotidul) si
FAD (flavinadenindinucleotidul).
 FMN

OH OH OH O
CH2 CH CH CH CH2 O P OH
OH
N N
H3C O
H3C NH
N
O
Flavinmononucleotid (FMN)
 FAD

ribitol pirofosfat riboza

OH OH OH O O O
CH2 CH CH CH CH2 O P O P O CH2 CH CH CH CH
OH OH HO HO
N N N N
H3C O

H3C NH N N adenina
N
O NH2
flavina
Flavinadenindinucleotid (FAD)
 VITAMINA B2 (riboflavina)
• FMN si FAD sunt cofactori pentru enzimele
flavinice (oxidoreductaze).
• Procesul de oxido-reducere are loc la
nivelul inelului izoaloxazinic.

OH OH OH OH OH OH
CH2 CH CH CH CH2OH CH2 CH CH CH CH2OH
1' 2' 3' 4' 5'
H
N N N N
H3C 7
8 9 1
2 O 2H H3C O
6 3N
H3C 5 10 4
H3C NH
N N
H
O O
Riboflavina Leucoriboflavina (incolor)
 VITAMINA B2 (riboflavina)
• Enzimele care functioneaza cu FMN si/sau
FAD intervin in metabolismul general (G,L,P).
• Riboflavina participa la:
– utilizarea nutrientilor din hrana
– respiratia celulara
– formarea compusilor macroergici, folositi
ulterior la procese de biosinteza.
Surse alimentare: produse lactate
fermentate, drojdie de bere, ficat, cereale
integrale.
VITAMINA B3 (vitamina PP, niacina)
• Factor de prevenire a pelagrei

CONH2
COOH

N N
Acidul nicotinic Nicotinamida
VITAMINA B3 (vitamina PP, niacina)

 Actiunea biochimica se realizeaza sub 2

forme: NAD+ şi NADP+ care constituie
coenzime ale unor importante enzime de
oxido-reducere din organism.
 NAD+ şi NADP+ sunt transportori de H+ si
electroni de pe substante (substraturi) care
se oxideaza, in procesul de respiratie
celulara.
 Structura NAD+ Structura NADP+
(nicotinamid adenin (nicotinamid adenin
dinucleotidul) dinucleotid fosfat)
 Transferul de hidrogeni si electroni la
nivelul nucleului piridinic al nicotinamidei

NAD / NADP NADH / NADPH + H+

+ 2H+ + 2e-
 VITAMINA B3 (vitamina PP, niacina)
• Carenta in vitamina PP conduce la boala
numita pelagra (dereglari ale
metabolismului proteinelor, lipidelor si
glucidelor).
• Surse alimentare sunt ficatul, rinichii,
inima, carnea, pestele, cerealele,
leguminoasele. Cantităţi mari din
aceasta vitamina contin tărâţele de grâu
si drojdiile.
 VITAMINA B5 (acidul pantotenic)
Numele indica raspandirea larga
(pantothen = peste tot).
VITAMINA B5 (acidul pantotenic)
Actiunea sa biologica se manifesta sub
forma unor compusi biologic activi ce
contin acid pantotenic, anume:
–Pantoteina
–Coenzima A
–Proteina transportoare de grupari acil
 VITAMINA B5 (acidul pantotenic)
 Pantoteina este formata din acid pantotenic
si cisteamina (tioetanolamina).

Pantoteina intra in constituţia Coenzimei A

(CoA-SH, participă la diverse reacţii biochimice
de sinteza si degradare) si a Proteinei
transportoare de grupari acil (PTA-SH, cu rol
important în biosinteza acizilor graşi).
Coenzima A
 VITAMINA B6 (piridoxina)
In afara piridoxinei, mai prezinta activitate
vitaminica si alti 2 derivati: piridoxamina si
piridoxalul.

CH2 OH CHO CH2 NH2

4
HO 3 5 CH2OH HO 4 CH2OH
2
3 5 HO CH2OH
6 2
H3C 1 H3C 1
6
N H3C
N N
Piridoxină Piridoxal Piridoxamină
 VITAMINA B6 (piridoxina)
• Importanta biologica au esterii fosforici ai
piridoxalului si piridoxaminei, care sunt
cofactori enzimatici ai enzimelor numite
aminotransferaze (transfera grupari
amino).
• Esterii fosforici sunt importanti in
metabolismul aminoacizilor si
proteinelor.
 VITAMINA B6 (piridoxina)

CHO CH2 NH2

O O
HO CH2 O P OH HO CH2 O P OH
H3C OH H3C OH
N N
Piridoxal 5-fosfat Piridoxamin 5 - fosfat
 VITAMINA B6 (piridoxina)
• Este sintetizată de plante şi
microorganisme, inclusiv de microflora
intestinala (totusi, in cantitate insuficienta).
• Surse alimentare bune: drojdiile, ficatul,
inima şi rinichii animalelor, carnea, pestele,
cerealele integrale, germenii de grau,
leguminoasele uscate.
 VITAMINA B9 (acidul folic)
• Denumirea de acid folic reuneste o
familie de compusi inruditi sintetizati de
vegetale si microorganisme.
• Acidul folic este implicat in biosinteza
bazelor azotate, a acizilor nucleici, a
hemului.
• Prin reducere, acidul folic se transforma
in acid tetrahidrofolic, un cofactor
enzimatic important in transferul
gruparilor cu un atom de carbon.
 VITAMINA B9 (acidul folic, folacina,
acidul pteroilglutamic)

OH
3' 2' COOH
4
N 9 10
N3 5 CH2 NH
6 4' 1' CO NH CH
2 7 5' 6'
1 8 CH2
H2N N N
CH2
pteridinã acid COOH
paraaminobenzoic
acid glutamic

Acidul folic
 VITAMINA B9 (acidul folic)
• Insuficienţa in acid folic se manifesta la om
prin anemia megaloblastica (dereglari in
hematopoieză).
• Avitaminoza se intalneste rar deoarece acidul
folic este sintetizat de microflora intestinala.
Surse alimentare:
• Acidul folic este larg raspandit in natura.
• Sursele principale: legumele cu frunze verzi,
morcovii, tomatele, ceapa, drojdiile, ficatul,
rinichii, branza, galbenusul.
VITAMINA B12 (ciancobalamina)
 VITAMINA B12 (ciancobalamina)

• Molecula vitaminei B12 este constituita

din patru nuclee pirolice reduse, din
care trei sunt legate coordinativ de
cobalt iar al patrulea printr-o legatura
covalenta; atomul de cobalt este legat si
de un radical cian.
 VITAMINA B12 (ciancobalamina)
• Actiunea biochimica consta in
participarea la reactii de sinteza a
bazelor azotate, a acizilor nucleici si a
proteinelor.
• Este implicata in crestere si dezvoltare,
mentine integritatea celulei nervoase.
• Participa la procesul de formare a
globulelor rosii in maduva osoasa
(hematopoieza).
 VITAMINA B12 (ciancobalamina)
• Deficitul induce anemia pernicioasa.
• Surse alimentare:
Vitamina B12 este sintetizata numai de
microorganisme. Omul isi asigura
necesarul din microflora intestinala si
unele alimente de origine animala (ficat,
rinichi, branza, peste).
BIOTINA (vitamina antiseboreica)
Apartine complexului de vitamine B.
 BIOTINA (vitamina antiseboreica)
• Este cofactor enzimatic pentru enzimele ce
catalizeaza reactii de carboxilare
(carboxilaze).
• Este sintetizata de plante si
microorganisme, inclusiv de microflora
intestinala.
• Surse alimentare: ficatul, rinichii, inima,
galbenusul, leguminoasele, faina integrala
de grau, soia, varza rosie.
 VITAMINA C (acidul ascorbic)

O C O C
HO C O O C O
- 2H
HO C O C
H C + 2H H C
HO C H HO C H
CH2OH CH2OH
Acidul L-ascorbic Acidul L-dehidroascorbic
 VITAMINA C (acidul ascorbic)
• Vitamina C este sintetizata de plante si de
majoritatea animalelor. Omul, maimuta si
cobaiul nu o sintetizeaza.
• Participa la reactii de oxido-reducere din
organism, fiind un antioxidant puternic.
• Participa la formarea si mentinerea
tesutului conjunctiv, la sinteza colagenului,
la metabolismul colesterolului.
 VITAMINA C (acidul ascorbic)

• Deficitul de vitamina C induce degradarea

tesultului conjunctiv si boala numita
SCORBUT.
• Surse alimentare: legumele si fructele, in
special coacazele negre, fructele de maces,
citricele, kiwi, varza, ardeiul verde.
 VITAMINELE P (bioflavonele)
• Sunt substante de origine vegetala cu rol
deosebit in permeabilitatea vaselor de sange.
• Din punct de vedere structural sunt derivati
ai flavanului.
• Sunt prezente in plante sub forma de
glicozide.
• Au proprietati antioxidante, fiind transportori
de H in sistemele enzimatice.
• Lucreaza in interdependenta cu vitamina C.
 VITAMINELE P (bioflavonele)
• Cantitaţi mari se gasesc in citrice, fructele
de maces, struguri, coacaze negre, prune,
vişine şi alte fructe.

Flavan
VITAMINELE P (bioflavonele)

Quercetina (flavonol)

Rutina (glicozid format

din quercetina si
diglucidul rutinoza)
SUBSTANTE CU ACTIUNE VITAMINICA

 Sunt compusi cu functii biologice

importante, pe care organismul ii poate
sintetiza. Cand nu sunt sintetizati in
cantitati corespunzatoare, apar carente
asemanatoare celor vitaminice.
SUBSTANTE CU ACTIUNE VITAMINICA

• Colina
• Acidul lipoic
• Mio-Inozita
• Carnitina
• Ubichinone, coenzima Q
• Acidul orotic
• Vitamina B15, acidul pangamic
• Acidul para-aminobenzoic
 COLINA
• Functioneaza ca donor de grupari metil
• Intervine in transmiterea impulsului
nervos prin intermediul acetilcolinei
(neurotransmitator)
• Participa la metabolismul acizilor grasi
 ACIDUL LIPOIC
• Este agent oxido-reducator, participa la
reactii redox.

S S
SH SH
CH2 CH (CH2)4 COOH CH2 CH (CH2)4 COOH

CH2 CH2
S SH
L
+ 2H
sau sau L
S - 2H SH
Acid lipoic oxidat Acid lipoic redus
(disulfid) (ditiol)
 ACIDUL LIPOIC

• Formeaza cu TPP un conjugat biologic

activ.
• Este cofactor enzimatic in reactia de
decarboxilare oxidativa a α-cetoacizilor.
• Principala sursa este ficatul.
 Mio-Inozita
• Intra in structura inozitolfosfolipidelor
• Impiedica depunerea colesterolului si
infiltratia grasa a ficatului
• Participa la metabolismul proteinelor
OH OH
H OH
H H
OH H
HO H
H OH

Mio-inozita
 CARNITINA
• Importanta biologica se manifesta sub forma
esterului acil-carnitina
• Functioneaza drept cărăuş de grupari acil in
metabolismul acizilor grasi
• Favorizeaza arderea acizilor grasi
 UBICHINONE
• Grup de substante care difera prin lungimea
catenei laterale.
• Cand n=10, ubichinona se numeste coenzima
Q10. O

H3C O CH3
H3C O CH CH2
CH C H
2
O CH3
n
Ubichinona (UQn)
 UBICHINONE
• Coenzima Q10 este prezenta in mitocondrii,
participa la reactii de oxido-reducere (ca
transportor de H si e- in catena de respiratie).

O OH
H3C O CH3 H3C O CH3
+2H

H3C O -2H
R H3C O R
O OH

Forma oxidatã Forma redusã