Introducere în chimia organică

Chimia organică se ocupă cu studiul substanțelor ce provin din regnul animal și vegetal. Inițial, se
consideră că aceste substanțe nu pot fi sintetizate în laborator, deoarece ele sunt produse sub acțiunea unei
forțe supranaturale numită forță vitală. Prima sinteză organică a fost făcută în 1828 de către Wöhler care a
transformat cianatul de amoniu în uree.
0
t C
OCH 4N NH2
NH2
O

S-a observat că toți compușii organici conțin în molecula lor elemental carbon (C) și majoritatea
elementul hidrogen (H).

Compușii organici formați numai din carbon și hidrogen se numesc hidrocarburi.

Chimia organica este chimia hidrocarburilor si a derivatilor acestora. Aceasta se ocupa cu:

- Izolarea și purificarea compușilor organici

- Analiza compoziției și a structurii compușilor organici
- Studiul proprietăților fizice și chimice ale compușilor organici
- Sinteza compușilor organici

Izolarea și purificarea compușilor organici se face folosind următoarele metode:

- Sublimarea este proprietatea unei substanțe ca la încălzire să treacă din stare de agregare solidă
direct în stare gazoasă (naftalina și acidul benzoic)
- Distilarea se aplică substanțelor lichide și se bazează pe diferența dintre punctele de fierbere ale
substanțelor din amestec (obținerea alcoolului)
- Cristalizarea se aplică substanțelor solide și se bazează pe solubilitatea acestora într-un anumit
solvent (cristalizarea zahărului)
- Extracția se bazează pe solubilitatea selectivă a unui solvent față de anumite substanțe

Analiza compușilor organici are loc în două etape:

I. Analiza chimică calitativă sau elementală

II. Analiza chimică cantitativă
 I. Analiza chimică calitativă sau elementală

Analiza se ocupă cu identificarea speciilor de atomi ce formează compusul organic.

Cea mai simplă metodă de analiză chimică cantitativă este arderea sau combustia când compusul
organic este transformat în compuși anorganici ușor de identificat.

- Carbonul se transformă în dioxid de carbon

- Hidrogenul se transformă în apă
- Azotul se transformă în azot molecular
- Sulful se transformă în trioxid de sulf

Compus organic (C, H, O, N, S) + O2 → CO2 + H2O + N2 + SO3

Pentru ardere se pot folosi și agenți oxidanți precum oxid de cupru (CuO) și dioxid de mangan
(MnO2).

Compus organic (C, H, O, N, S) + CuO → CO2 + H2O + N2 + SO3 + Cu↓

Compus organic (C, H, O, N, S) + MnO2 → CO2 + H2O + N2 + SO3 + Mn↓

Exemplu: C2H6O + 6 CuO → 2 CO2 + 3 H2O + 6 Cu

O altă metodă de analiză chimică elementală sau calitativă este mineralizarea. Aceasta se face cu
sodiu sau natriu topit când compusul organic se transformă în compuși anorganici ușor de identificat.

Compus organic (C, N, S, X) + Na → NaCN + Na2S + NaX

X = halogen (clor, brom, iod)

Azotul se transformă în NaCN și se identifică sub formă de albastru de Berlin.

2 NaCN + FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2SO4

Fe(CN)2 + 4 NaCN → Na4[Fe(CN)6]

3 Na4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 NaCl

FeSO4 = sulfat feros

Na4[Fe(CN)6] = hexacianoferatul de sodiu

Fe4[Fe(CN)6]3 = albastru de Berlin

Sulful transformat în Na2S se identifică cu ajutorul acetatului de plumb când se formează un

precipitat negru de sulfură de plumb.

Na2S + (CH3COO)2Pb → PbS↓ + 2 CH3COONa

 Halogenii (clor, brom, iod) transformați în NaX se identifică cu ajutorul azotatului de argint când
se formează precipitate cu culori caracteristice.

NaCl + AgNO3 → NaNO3 + AgCl↓ (precipitat alb)

NaBr + AgNO3 → NaNO3 + AgBr↓ (precipitat galben deschis)

NaI + AgNO3 → NaNO3 + AgI↓ (precipitat galben)

II. Analiza chimică cantitativă

Analiza chimică cantitativă se face după analiza chimică calitativă și urmarește determinarea
cantității din fiecare element organogen ce formează compusul organic.

Rezultatele analizei chimice cantitative se poate exprima prin:

- Formulă procentuală
- Formulă brută
- Formulă moleculară

Formula procentuală reprezintă cota de participare în 100 părți compus organic a fiecărui
element. Întotdeauna verificăm dacă suma procentelor este egală cu 100. În general, oxigenul se
determină prin diferență.

Exemplu:

40 % C

6.66 % H

X % O = 100 – (40 + 6.66) = 100 – 46.66 → X % O = 53.34

Formula brută indică tipul real și raportul dintre atomi. Se obține din formula procentuală sau
raportul masic împărțind procentele sau numărul corespunzător la masele atomice, după care numerele
obținute se împart la numărul cel mai mic.

Exemplu:

40 3.33 C :1
C:  3.33 atom gram C: 1
12 3.33
6.66 6.66 H:2
H:  6.66 atom gram H: 2
1 3.33
53.34 3.33 C :1
O:  3.33 atom gram O: 1
16 3.33
 (CH2)n = formula brută (F.B.)

Formula moleculară indică tipul și numărul real al atomilor ce formează compusul organic.
Aceasta se determină din formula brută cu ajutorul masei moleculare.

Exemplu:

M(CH2O)n = 90 g/mol

M(CH2O)n  12  n  2  n 1  16  n  30  n

30  n  90  n  3

(CH 2O) n  (CH 2O)3  C3H6O3