AMINOACIZI

PROF.ELENA CIOBANU
GRUP COLAR ENERGETIC NR.1 TRGU JIU

DEFINIIE

Combinaii organice care

conin n molecul una sau
mai multe grupe amino
(NH2) i una sau mai multe
grupe carboxil (COOH).
Au formula general:
R-CH-COOH

NH2

CLASIFICARE
a) DUP STRUCTUR:
Alifatici: grupele funcionale sunt legate de o
caten alifatic, chiar dac n molecul exist un
nucleu aromatic.
Aromatici: grupele funcionale sunt legate de un
ciclu aromatic.
b) DUP POZIIA RELATIV A GRUPELOR
FUNCIONALE :-amino-acizi, -amino-acizi, amino-acizi, etc.

CATEGORII DE -AMINO-ACIZI ALIFATICI

Monoamino-monocarboxilici
Monoamino-dicarboxilici
Hidroxi-aminoacizi
Tio-aminoacizi
Diaminoacizi
Aminoacizi heterociclici

AMINOACIZI MONOAMINOMONOCARBOXILICI
DENUMIREA

FORMULA

Glicocolul(glicina)
(acidul aminoacetic)

Gli

Alanina(acidul aminopropionic)

Ala

Valina(acidul aminoizovalerianic)

Val

CH2 COOH
|
NH2
CH3CHCOOH
|
NH2
CH3CH CHCOOH
|
|
CH3 NH2

AMINOACIZI MONOAMINOMONOCARBOXILICI
Denumirea

Formula

Leucina
(acidul aminoizocapronic)

CH3CHCH2CHCOOH
|
|
CH3
NH2

Izoleucina
(acidul -amino-metilvalerianic)
Fenilalanina
(acidul -amino-fenil-propionic)

Leu

Ileu

Fe

CH3CH2CH CHCOOH
|
|
CH3 NH2
CH
HC

CH
CH

CH

CH2

HC
NH2

O
OH

GLICOCOLUL(GLICINA)
Denumire:acidul aminoacetic
Prescurtare:Gli
Structura:

 - ALANINA
Denumire:acidul -aminopropionic
Prescurtare:Ala
Structura:

VALINA

Denumire:acidul -aminoizovalerianic
Prescurtare:Val
Structura:

IZOLEUCINA

Denumire:
acidul -amino--metilvalerianic
Prescurtare:Ileu
Structura:

FENIL-ALANINA
Denumire:acidul -amino--fenil-propionic
Prescurtare:Fe
Structura:

AMINOACIZI MONOAMINO-DICARBOXILICI
DENUMIREA
Acidul
asparagic
(acidul
aminosuccinic)

FORMULA
Asp

HOOCCH2CHCOOH
|
NH2

HOOCCH2 CH2CHCOOH
Acidul glutamic
|
(acidul Glu
NH2
aminoglutaric)

ACIDUL ASPARAGIC

Denumire:acidul aminosuccinic
Prescurtare:Asp
Structura:

ACIDUL GLUTAMIC

Denumire:acidul -aminoglutaric
Prescurtare:Glu
Structura:

HIDROXI-AMINOACIZI
DENUMIREA

Treonina
(acidul -amino-- Tr
hidroxibutiric)
Tirosina
(acidul -amino-- Ti
hidroxifenilpropionic)
Serina
(acidul -amino-- Ser
hidroxipropionic)

FORMULA

CH3CH CHCOOH
|
|
OH
NH2
HO

C
HC

CH

CH

CH
C

CH2 CHCOOH
|
|
OH NH2

CH2

C
CH

OH

NH2

TREONINA

Denumirea:acidul -amino--hidroxibutiric
Prescurtarea:Tr
Structura:

SOIA-SURS DE AMINOACIZI
ESENIALI

TIROSINA

Denumire:acidul -amino--hidroxifenilpropionic
Prescurtare:Ti
Structura:

SERINA

Denumire:acidul -amino--hidroxipropionic
Prescurtare:Ser
Structura:

TIO-AMINO-ACIZI
DENUMIRE

FORMULA

Cistina
CiS HOOCCHCH2SSCH2CHCOOH
(acidul di[-amino- CiS
|
|
-tiopropionic] )
NH2
NH2

Metionina
Met
(acidul -amino-metiltiobutiric)
Cisteina
(acidul -amino-- Cis
tiopropionic)

CH2 CH2CHCOOH
|
|
S CH3
NH2
CH2 CHCOOH
|
|
SH
NH2

CISTINA

Denumire:acidul di[-amino--tiopropionic
Prescurtare:CiS
Structura:

METIONINA

Denumire:acidul -amino--metiltiobutiric
Prescurtare:Met
Structura:

CISTEINA

Denumire:acidul -amino--tiopropionic
Prescurtare:Cis
Structura:
LAPTELE.SURS DE
AMINOACIZI

DIAMINO-ACIZI
DENUMIRE

FORMUL

Ornitina
(acidul , diaminovalerianic)

CH2 CH2CH2CHCOOH
Or |
|
NH2
NH2

Lisina
(acidul , diaminocapronic)

CH2 CH2CH2CH2CHCOOH
Lis |
|
NH2
NH2

ORNITINA

Denumire:acidul , -diaminovalerianic
Prescurtare:Or
Structura:

CH2 CH2 CH2 CH

H2N

NH2

O
OH

LISINA

Denumirea:Lisina(acidul , -diaminocapronic)
Prescurtare:Lys
Structura:

PROPRIETI FIZICE
Substane incolore, cristalizate, cu puncte de topire
mult mai mari dect cele ale acizilor corespunztori.
Deoarece se descompun la temperatura de topire,
aminoacizii nu se pot distila.
Muli aminoacizi au gust dulce.
Sunt, n general, solubili n ap, ns gradul de
solubilitate este diferit de la un aminoacid la
altul.Solubilitatea este determinat de caracterul
mai mult sau mai puin polar al catenei i de pH, fiind
minim la punctul izoelectric.
Sunt n general insolubili n solveni organici, cu
excepia prolinei, care este relativ solubil n
etanol.

PROPRIETI CHIMICE

Sunt determinate , n primul rnd de

existena grupelor funcionale din
molecul.
Avnd concomitent o grup -COOH i o
grup -NH2, molecula de amino-acid are
att caracter acid , ct i caracter
bazic, adic poate forma sruri att cu
acizii , ct i cu bazele. Aminoacizii sunt
deci amfoteri.
n soluie, aminoacizii sunt disociai cu
formare de amfioni (ioni bipolari).

CARACTER DE AMFION
Se comport diferit, dup pH-ul mediului:
n mediu acid, se comport ca un cation.Sub
aciunea curentului electric el migreaz spre
catod.
n mediu bazic, amino-acidul se comport ca
un anion. Sub aciunea curentului electric el
migreaz spre anod.
Datorit acestei comportri, pH-ul soluiei nu se
modific mult dac n soluia unui amino-acid
se adaug un acid sau o baz. De aceea
aminoacizii sunt folosii ca soluii tampon.

REACIA DE IONIZARE

Are loc ionizare intramolecular.

R CH COOH
R CH COOl
l
NH2
NH3+

CARACTER AMFOTER
n mediu bazic:
R CH COOR CH COOI
+ HOl
+ H 2O
NH3+
NH2
n mediu acid:
R CH COOR CH COOH
I
+ H 3O +
l
+ H 2O
NH3+
NH3+
n soluie bazic se formeaz un anion,iar n
soluie acid un cation.

REACII CARACTERISTICE COMPUILOR

CARBOXILICI I AMINELOR
Aminoacizii prezint toate proprietile acizilor
i aminelor.
a) Reacia cu bazele :
R CH COOH + NaOH
R CH COONa + H2O
l
l
NH2
NH2
sarea de sodiu a
aminoacidului

REACII CARACTERISTICE COMPUILOR

CARBOXILICI I AMINELOR
b) Reacia cu acizii :
R CH COOH + HCl
l
NH2

R CH COOH
l
NH3]+Clsarea de amoniu a
aminoacidului
c) Reacia cu alcoolii (esterificarea):
R CH COOH +CH3OH
R CH COOCH3 + H2O
l
l
NH2
NH2
esterul aminoacidului

REACII CARACTERISTICE COMPUILOR

CARBOXILICI I AMINELOR
c)Reacia de acilare a gruprii amino:
R CH COOH + CH3 COCl
l
NH2

R CH COOH+ HCl
l
NH CO CH3

aminoacid
acilat la N

REACII SPECIFICE
Reacia de condensare i policondensare
Reacie intermolecular- ntre moleculele aminoacizilor,
se elimin ap( din gruprile OH din gruparea carboxil a
unei molecule i H din gruparea amino a altei molecule).
Se formeaz:
peptide- (2 10 molecule de aminoacid),
polipeptide -( 10 50 molecule de aminoacid) ,
proteine (50 -10000 molecule de aminoacid).
Prin condensarea aminoacizilor se formeaz o legtur
CO NH - , numit legtur amidic sau peptidic.

REACIA DE CONDENSARE

REACII SPECIFICE
Reacia de identificare
Reacia cu ninhidrina:
Aminoacizii reacioneaz cu ninhidrina la pH 4-8
formnd compui colorai n albastru-violet.
Reacia cu acidul azotos:
Ca i aminele primare alifatice, aminoacizii
reacioneaz cu acidul azotos elibernd azot
molecular. Reacia are loc cu randament practic
cantitativ, la un mol de aminoacid degajndu-se
un mol de azot. Aceast reacie permite dozarea
azotului aminic din aminoacizii cu gruparea
amino- liber.

REACII SPECIFICE
Reacia de identificare
Reacia xantoproteic:
Aminoacizii care conin n molecul
radicali aromatici reacioneaz cu acidul
azotic concentrat, la nclzire, formnd
nitroderivai de culoare galben.
Reacia cu acid glicoxilic:
Triptofanul reacioneaz prin restul
indolic cu acid glioxilic n prezena
acidului sulfuric concentrat, conducnd
la un compus colorat violet.

REACII SPECIFICE
Reacia de identificare
Reacia Pauly:
Tirozina i histidina dau reacii de cuplare cu
acidul sulfanilic diazotat, formnd compui colorai
n rou.

MPORTANA AMINOACIZILOR
Formarea de noi tesuturi;
nlocuirea celulelor vtmate;
Sintetizarea hormonilor i enzimelor;
Meninerea echilibrului acido-bazic al
sngelui;
Eliminarea toxinelor din organism.