Matei Razvan Dumitru

Grupa 1513

Procesul de producere al unui medicament

Procesul de producere al aspirinei (acidul acetilsalicilic)
1897 este considerat anul nasterii aspirinei. In 1897 un
chimist german, Felix Hoffmann, care lucra pentru
cunoscuta companie Friedrich Bayer et Co., descopera
acidul acetilsalicilic, aspirina, care a devenit cel mai
cunoscut medicament. Istoria aspirinei incepe insa cu peste
3500 de ani in urma. Cu 1500 de ani i.e.n. egiptenii
foloseau infuzia de frunze uscate de mirt pentru durerile
reumatice. 1000 de ani mai tarziu Hippocrates prescria un suc extras din scoarta
de salcie pentru febra si dureri. Substanta activa din acest suc, care usura
durerea, este cunoscut azi sub denumirea de acid salicilic. De asemenea se stie
astazi ca acil salicilic este continut in frunzele de mirt pe care egiptenii le
utilizau in tratamentul durerii. Extras in 1829 din scoarta de salcie de catre un
farmacist cunoscut ca Leroux, acidul salicilic nu putea fi folosit corespunzator
deoarece provoca dureri abdominale severe. Combinarea acidului salicilic de
catre Hoffmann cu alte componente chimice pentru inlaturarea durerilor
abdominale a dus la descoperirea acidului acetilsalicilic, aspirina pe care o
cunoastem astazi.

ACID ACETILSALICILIC

Denumire : aspirin, acid acetilsalicilic, acid 2-acetoxibenzoic;

Formula : C9H8O4 ;
Masa molara : 180.157 g/mol;

Metoda de obinere a aspirinei

Procedeul de obinere a aspirinei n laborator, utilizeaz ca materie prim acidul
salicilic, dar dac aceast substan nu este disponibil, se va obine din acid
antranilic, conform reaciilor :
+
N = N ] Cl

NH2
COOH

ONOH

OH

COOH

HCl

- 2 HOH

- N2
HCl

ACID
ANTRANILIC

COOH

HOH

SARE DE DIAZONIU

ACID

A ACIDULUI ANTRANILIC

SALICILIC

Obinerea aspirinei din acid salicilic :

OH
+

( CH3CO)2O

H2SO4

CH3
+ CH3COOH

COOH
ACID SALICILIC

CO

COOH
ANHIDRID
ACETIC

ASPIRIN

ACID
ACETIC

Reactivi necesari:
-

2 g acid salicilic

3 g anhidrid acetic

1-2 picturi acid sulfuric concentrat

acid acetic i ap in volume egale; sau 6 ml alcool pt recristalizare

benzen sau eter de petrol pentru recristalizare

Mod de lucru :
ntr-un balon conic de 100 ml cu gt nalt i perfect uscat se introduc 2 g de
acid salicilic i 3 g de anhidrid acetic. Peste acest amestec se introduc 1-2
picturi de acid sulfuric concentrat. Se rotete balonul astfel nct s se asigure
un amestec ct mai bun.
Balonul cu amestecul de reacie se nclzete pe o baie de ap la 50-60C,
timp de 15 minute, amestecnd cu un termometru baghet. Apoi se rcete sub
continu amestecare.
Se adaug 30 ml ap, se scutur bine i se filtreaz pe o plnie Bchner la
vid. Recristalizarea produsului se poate face pe dou ci :
a.

dintr-un amestec de volume egale de acid acetic i ap ;

b.
dintr-o soluie apoas astfel : produsul se dizolv in 6 ml de alcool cald,
iar soluia obinut se toarn in 15 ml ap. Dac rmn cristale nedizolvate,
soluia se inclzete pn cnd devine limpede. Se poate filtra cald, printr-un
filtru cre, dac conine suspensii mecanice. Soluia obinut se rcete ncet,
cnd se separ aspirina sub form de ace.
Se las s cristalizeze cel puin 1 / 2 ore. Produsul uscat poate fi recristalizat i
din benzen sau eter de petrol (p.f. 40-60).

Bibliografie:
1. FARMACOPEEA ROMANA, EDITIA A X-A, ED. MEDICALA, BUCURESTI, 1993
2. Wikipedia
3. DUMITRU LUPULEASA, TEHNOLOGIE FARMACEUTICA, ED.POLIROM, IASI, 2001