cursul 10

CLASIFICARE PE GRUPE FUNCłIONALE

Compuşii organici sunt substanŃe compuse din

unul sau mai multe reziduuri (resturi) de hidrocarbură
(R, R’, etc.) la care se ataşează o grupare funcŃională.
Gruparea funcŃională reprezintă un aranjament specific
a câtorva atomi care conferă proprietăŃi specifice
(caracteristice) unei molecule organice.
Aşa de exemplu gruparea – O – H ataşată unui
rest de hidrocarbură exprimă proprietăŃile caracteristice
unui alcool.
Tabloul de mai jos exprimă câteva din grupele
funcŃionale obişnuite în chimia organică, în care R
reprezintă restul (reziduul) de hidrocarbură care dă şi
numele compusului obŃinut. De exemplu R = CH3
(metil) compusul organic CH3 – OH = alcool metilic,
dacă R = C6H13 (hexan) C6H13 – OH = hexanol.

Clasamentul compuşilor organici obişnuiŃi

 Grupa Formula Numele
funcŃională generală compuşilor
–O–H ROH Alcooli

O
RCHO Aldehide
C H

O
RCOR’ Cetone
C

O
RCOOH Acizi
C O H

O
RCOOR’ Esteri
C O

–O– ROR’ Eteri

H
R – NH2 Amine
N H

Alcooli
Gruparea – O – H face ca alcoolii să fie miscibili
cu apa.
Miscibilitatea scade odată cu creşterea catenei
R.
 Gruparea O – H se comportă diferit de gruparea
OH din hidroxizi anorganici în care OH → OH-.
Alcoolii mai degrabă disociază în C2H5O- + H+ cu
constanta de disociere (7.3 × 10-20), fapt care arată că
un alcool este un acid extrem de slab. Din cauza
acestei naturi slab polare alcoolii dizolvă atât ioni cât şi
molecule organice.

Aldehide
Când un alcool se oxidează, adică atunci când
gruparea – OH de la un atom de carbon terminal se
oxidează, se obŃine un produs care conŃine gruparea
CHO care se numeşte aldehidă.

oxidare
CH3 − CH2OH  → CH3 − CHO+ H2
etil alcool −−
Cr2O7 acetaldehi da

(1.27)

ca şi alcoolul, acetaldehida este solubilă în apă. Este

mai volatilă ca alcoolul.
 Aldehidele sunt agenŃi slabi de reducere.

Cetonele
Când un alcool care conŃine un hidrogen şi o
grupare OH la un carbon neterminal, se oxidează,
produsul de reacŃie se numeşte cetonă:
H Catalizator Cu
CH3 C CH3 CH3 C CH3 + H2
0
250 C
O O
H
Izopropil alcool Acetona
(1.28)
Această reacŃie este cunoscută sub denumirea
de oxidarea sau dehidrogenarea izopropil alcoolului.
Acetona este un lichid volatil, inflamabil, bun solvent
pentru compuşi organici.
Ele nu se oxidează aşa uşor ca aldehidele.

Acizii
Se obŃin prin oxidarea aldehidelor
 1 catalizato r
CH3 − CHO+ O2    → CH3 − COOH
acetaldehi da 2 acid acetic

(1.29)

Este un acid slab (disociază puŃin în apă). Cu

bazele dă reacŃii de neutralizare.
Acizii organici cu lanŃ hidrocarbonat lung se
dizolvă greu în apă.
Acizii cu un lanŃ hidrocarbonat lung C17H35COOH
se numesc acizi graşi. Sărurile acizilor graşi se numesc
săpunuri.

Esterii
Acizii organici pot reacŃiona cu alcoolii printr-o
reacŃie specială denumită esterificare. Esterificarea
poate fi descrisă de reacŃia

O O
R C OH + H O R' R C O R' + H2O

( 1.30)
 Cu toate că această reacŃie de esterificare arată
ca o neutralizare diferă semnificativ de aceasta. Astfel:
a) Esterificarea se produce foarte lent (necesită
ore întregi la temperaturi ridicate);
b) ReacŃia nu are loc între ionii H+ + OH-;
c) Acidul contribuie la formarea apei prin
gruparea OH iar alcoolul cu H.
În acest mod reacŃia de esterificare este una din
cele mai tipice (specifice) chimiei organice.

Eterii
Unirea (reacŃia) a două molecule de alcooli cu
eliminarea de apă produce o combinaŃie denumită eter.
Eterificarea este favorizată de prezenŃa substanŃelor
puternic deshidratante (ca H2SO4 concentrat). Astfel se
poate forma dietil eterul:
H SO
CH3 − CH2OH + HOCH2 − CH3 2
4
→ CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3 + H2O
concentrat

(1.31)
 Eterii sunt reactivi inerŃi dar se aprind uşor. Se
folosesc ca solvenŃi deoarece dizolvă uşor substanŃe
organice nepolare.
Compuşii biochimici ai azotulu
Amine
Aminele organice provin din amoniac (NH3) prin
înlocuirea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen cu
R organic.
După cum se înlocuieşte unul, doi sau trei atomi
de hidrogen ai amoniacului, distingem amine primare,
secundare, terŃiare.

R NH2 amina primara

R NH R amina secundara
R N R amina tertiara
R

Ca şi amoniacul, aminele au o pereche de

electroni liberi pe atomul de azot şi astfel pot funcŃiona
ca baze.
Această acŃiune (ca bază) a aminelor se poate
observa la dizolvarea acestora în apă şi la
neutralizarea acizilor.
 CH3 − NH2 + H2O → [CH3 − NH3 ]+ + OH−
metilamina

(1.32)

(1.33)

Această reacŃie este analoagă cu reacŃia de

neutralizare a acizilor cu amoniac.
H H +
H N H + H+ H N H
H
amoniac ion amoniu
(1.34)

Toate proteinele sunt polimeri constituiŃi dintr-un

număr de 20 de aminoacizi diferiŃi. Astăzi se cunosc 75
de structuri naturale de aminoacizi, dar în structura
proteinelor intră numai aminoacizii din grupa celor 20
menŃionaŃi mai sus şi care poartă denumirea de
aminoacizi esenŃiali.
Aminoacizii sunt substanŃe chimice care conŃin
în structura lor moleculară grupări aminice – NH2 şi
grupări carboxilice – COOH.
Formula generală a aminoacizilor este:
R CH COOH
α NH2

Dacă grupările funcŃionale NH2 şi – COOH sunt

legate la o catenă alifatică indiferent dacă molecula lor
conŃine şi inele aromatice, aminoacizii se numesc
„alifatici”, iar dacă ambele grupări funcŃionale sunt
legate de un inel arilic, ei se numesc aminoacizi
aromatici.
Aminoacizii alifatici se divid în α, β, γ ...
aminoacizi, după poziŃia ocupată de gruparea amină, în
catenă faŃă de gruparea carboxil.
Aminoacizii fiind componenŃii principali ai
proteinelor naturale se pot obŃine prin hidroliza
acestora. Din această cauză ei poartă denumirea de
aminoacizi naturali. Natura diferită a radicalului R
conferă proprietăŃi chimice specifice fiecărui aminoacid.
După structura lor se disting şase grupe de α
aminoacizi izolaŃi din produşii de hidroliză a proteinelor.
1. Grupa aminoacizilor monobazici
CH2 COOH CH3 CH COOH H3C
CH CH COOH
NH2 NH2 H3C
NH2
Glicocol sau glicina Alanina Valina
Acidul α aminoacetic, Acidul α amino propionic Acidul α aminoizo valerianic

urmează apoi Leucina (acidul α amino capronic);

Izoleucina (acidul β metil, α amino-valerianic); Fenil
alanina

CH2 CH NH2
COOH
2. Grupa aminoacizilor bibazici
HOOC CH2 CH COOH HOOC CH2 CH2 CH COOH
NH2 NH2
Acidul glutamic
Acidul asparagic
acidul α aminosuccinic Acidul α amino glutaric
 3. Grupa oxiaminoacizilor

CH2OH CH3 CH CH NH2 HO CH2 CH NH2 HOOC CH2 CH CH COOH

CH NH2 OH COOH COOH OH NH2
COOH

Serina Treonina Tirosina Acidul oxiglutamic

oxialanina acidul β oxi α amino butiric p oxi fenil alanina acid β oxi α amino glutaric

Acizi amidici
H2NCOCH2 CH NH2 H2NCOCH2CH2CH NH2
COOH COOH

Asparagina Glutamina
γ amida acidului α aminosuccinic δ amida acidului α aminoglutaric

4. Grupa tioaminoacizilor
CH2 S S CH2 HS CH2 CH NH2 H3C S CH2 CH2 CH NH2
CHNH2 H2NHC COOH COOH

COOH HOOC

Cistina Cisteina Metionina

Acidul di α amino - acidul a amino β tiopropionoc acidul α amino γ metiltiobutiric
β - tio - propionic

5. Grupa diamino acizilor

 6. Grupa aminoacizilor heterociclici

H2C CH2 N CH2

CH2 CH NH2
H2C CH COOH HC C CH2 CH NH2 NH COOH
NH COOH
NH

Prolina Histidina Triptofanul

Acidul pirolidin α carbonic acidul α amino β imidazolil propionic acidul α amino β indolil propionic