SUBSTANTE MEDICAMENTOASE ANTIMALARICE

Derivai ai 4-aminochinolinei
NH2

4
3

6
7

Chloroquini diphosphas
Dihidrogenofosfat de clorochin
Chingaminum
CH3
NH - CH - (CH2)3 - N
1'

4'

Cl

C2H5
C2H5

2 H3PO4

dihidrogenofosfat de 4-(1'-metil-4'-dietilaminobutil-amino)-7clorchinolin
Obinerea:
Cl

CH3
H2N - CH - (CH2)3 - N

+
Cl

4,7-diclorchinolin

NH - CH - (CH2)3 - N

Clorochina baz

C2H5

4-dietilamino-1-metilbutilamin
CH3

Cl

C2H5

CH3

C2H5
C2H5

NH - CH - (CH2)3 - N
H3PO4
Cl

Clorochina

.
N

C2H5
C2H5

2 H3PO4

Identificarea:
1. Pentru fosfati
H3PO4 + 21HNO3 + 12(NH4)2MoO4 (NH4)2PO4 . 12MoO3 + 21NH4NO3 + 12H2O
Dozarea:

CH3
NH - CH - (CH2)3 - N

.
Cl

C2H5
+

2 H3PO4

2 HClO4

CH3COOH

CH3

C2H5

NH - CH - (CH2)3 - N
H
+

Cl

C2H5

C2H5

2 ClO42 - + 2 H3PO4

Derivai ai 8-aminochinolinei
Primachina

8-[(4-amino-1-metilbutiril) amino]-6metoxichinolina

Derivaii chinolinei i chinuclidinei

Derivai ai cinconanului
CH2 = CH

5
6
7

'

*4

3
2

'
3

'

8
7

CH2

'

'

N
1'

'

'

chinuclidin

cinconan
Quinini hydrochloridum
CH2 = CH

Chinini hydrochloridum
Clorhidrat de chinin

HO
H

. Cl - .

2 H 2O

CH3O
N

clorhidrat de l-9-hidroxi-6'-metoxicinconan dihidrat

Quinini sulfas
Chinini sulfas
Sulfat de chinin

CH2 = CH
+

HO
H

. SO42 - . 2 H 2O

CH3O
N
2

sulfat de l-9-hidroxi-6'metoxicinconan
dihidrat

Proprieti oxido-reductoare:
o reactie specific de identificare proba taleiochininei
R
CH3O

Br2

OH

HO

5,7-dihidroxi-6oxochinolin

O
H

H
H

OH

+
N

N
OH

taleochinina

OH

5,6,7-trihidroxichinolin

OH

HO

- 2 H 2O

5,5-dihidroxi-6oxochinolin

OH R

OH
N

OH R

5,5-dibrom-6oxochinolin

HO

N
5,6-dioxochinolin

HO

R = fragmentul chinuclidin ic
a chininei

H 2O

H 2O

Br R

Br

Proprieti oxido-reductoare:
reacia de formare a eritrochininei
R

R
CH3O
H

Br2 ; OH

5
7

CH3O
N

CH3O

- CH O
3

K3[Fe(CN)6]

- H2

O
R

O
CH3O
H

chinolinchinon-5,8

Dozare
1. Neutralizarea in mediu anhidru

2. Bromatometric

3. Spectrofotometric

eritrochinina

SUBSTANTE MEDICAMENTOASE ANTIHELMINTICE

Derivati de benzimidazol

Mebenzadol (Vermox, Telmin, Ovitelmin)

metil-[5-(benzoil)-1H-benzoimidazol]- carbamat
Sinteza:

Identificare:
Spectre UV, IR
HPLC
6

Dozare:
Neutralizare n mediu de solveni protogeni,
determinarea punctului de echivalen poteniometric