Esteri

(Formula generală CnH2nO2)

Esterii sunt cei mai importanti derivati functionali ai acizilor carboxilici. Multi compusi organici
naturali sunt esteri. Ei sunt în mare parte responsabili de mirosul placut al florilor si fructelor.
Definiţie: Esterii sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici rezultaţi prin înlocuirea formală a
grupei hidroxil (–OH) din carboxil cu un rest de alcool (RO–) sau cu un rest de fenol (ArO–).
Formula generală a unui ester este:
O
R–C
O – Rl

Cei doi radicali hidrocarbonaţi R si R' pot fi identici sau diferiţi, alifatici sau aromatici.
Clasificare Natura radicalilor hidrocarbonaţi şi numărul grupelor esterice (-COOR) din moleculă
reprezintă criterii de clasificare a esterilor.
monoesteri
(Conţin o singură grupă –COOR în moleculă.)
după numărul
diesteri şi poliesteri
grupelor – COOR (Conţin două sau mai multe grupe –COOR în moleculă.)

Esteri
alifatici
(R şi Rl sunt radicali alifatici, saturaţi sau nesaturaţi.)
după natura
aromatici
radicalilor hidrocarbonaţi (R şi Rl sunt radicali aromatici.)

micşti
(R şi Rl sunt unul aromatic şi altul alifatic.)

Nomenclatura
Esterii acizilor carboxilici se denumesc prin analogie cu sărurile acizilor minerali după una din variantele de mai
jos.

a) Denumirea esterilor de forma R-COOR' se formeaza dupa regula:

nume derivat din numele acidului corespunzator prin înlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele
radicalului R'

b) Denumirea diesterilor acizilor dicarboxilici, de forma R'OOC-R-COOR", se formeaza dupa regula:

nume derivat din numele acidului corespunzator prin înlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele
radicalilor R' si R", în ordine alfabetica
Exemple:
Izomerie
Esterii pot prezenta mai multe tipuri de izomerie, în functie de complexitatea moleculelor lor.
Acizii carboxilici si esterii cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri de functiune. De exemplu, acetatul
de metil si formiatul de etil au aceeasi formula moleculara (C3H502) cu acidul propanoic si sunt izomeri de
functiune cu acesta.

CH3-CH2-COOH CH3-COO-CH3 H-COO-CH2-CH3

acid propanoic acetat de metil formiat de etil

Proprietăţi fizice * Elemente de structura ce determina proprietăţile fizice.

Intre moleculele slab polare ale esterilor se manifesta forţe van der Waals de dispersie şi dipol -
dipol.

Puncte de topire si de fierbere

Punctele de fierbere ale esterilor variază mult si depind de natura radicalilor R si R'.
Esterii proveniţi din acizii si alcoolii inferiori sunt substanţe lichide la temperatură obişnuită, cu
puncte de fierbere relativ scăzute.

Proprietăţi chimice
Reacţia de hidroliză

Catalizator acid (H2SO4)

Catalizator bazic (NaOH)

La această reacţie hidroxidul de sodiu participă efectiv la reacţie, ca reactant.

Reacţia cu NH3

Această reacţie se mai numeşte şi amonoliza esterilor.

Solubilitate

Esterii sunt solubili în solvenţi organici şi sunt insolubili în apa.

Proprietăţi organoleptice

Esterii inferiori sunt substanţe frumos mirositoare: formiatul de metil are miros de rom, butanoatul
de etil de ananas, butanoatul de izoamil de pere etc. De aceea, unii esteri se utilizează în parfumerie sau
ca esenţe de fructe.

Obţinere

Esterii se obţin din reacţia directă dintre acizi şi alcooli, care este o reacţie reversibila, sau din
reacţiile derivaţilor funcţionali ai acizilor carboxilici cu alcoolii sau fenolii.

În reacţia dintre un alcool şi un acid, rezultă ester şi apă.

, la 100 °C şi în prezenţă de H2SO4;

Această reacţie are echilibrul deplasat spre stânga, deoarece acidul reacţionează greu cu alcoolul.
Randamentul acestei reacţii este nesatisfăcător, deoarece rămân netransformate la echilibru o treime din
acid şi o treime din alcool. Pentru a deplasa echilibrul reacţiei de esterificare la dreapta, se poate acţiona
în două moduri:

 creşterea concentraţiei unuia din reactanţi;

 eliminarea unui produs pe măsură ce se formează.

O altă modalitate de a obţine esteri este reacţia dintre un alcool sau fenol cu anhidride acide sau cloruri
acide.

Utilizarea
Esterii acizilor monocarboxilici inferiori, cum sunt: acetatul de etil (CH3-COO-C2H5), acetatul
de n-butil (CH3-COO-C4H9), acetatul de amil (CH3-COO-C5H11), se utilizează, în cantităţi mari, ca
dizolvanţi în special pentru lacuri de nitroceluloză.
Alţi esteri sunt utilizaţi ca esenţe de fructe: formiatul de etil (HCOO-C2H5) esenţa de rom,
butiratul de etil (C3H7-COO-C2H5) esenţa de ananas, butiratul de izoamil (C3H7-COO-C5Hn) esenţa de
pere etc. Acetatul şi propionatul de benzii sunt utilizaţi în parfumerie pentru ca au aroma de iasomie.
Esterii acidului malonic (ROOC-CH2-COOR) sunt folosiţi ca materie primă în sintezele
organice.
Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcoolii superiori sunt utilizaţi ca plastifianţi pentru
policlorura de vinii şi alte mase plastice. Acelaşi rol îl au ftalatul de butil şi de octil.

Poliesterii rezultaţi prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un alcool dihidroxilic sunt utilizaţi
la obţinerea firelor şi fibrelor sintetice. Din acidul tereftalic şi etilenglicol se obţine fibra Terom (Terilen
sau Dacron). Din acid ftalic şi glicerina se obţin gliptalii din care se fabrica lacuri şi vopsele foarte
rezistente.