Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
O
R C
OH
Denumire - adăugarea sufixului -oic la numele catenei de bază.
Poziţia substituenţilor se desemnează prin cifre începând cu atomul de carbon carboxilic sau litere ale
alfabetului grecesc începând cu poziţia vecină grupei carboxil
Radicalii rezultaţi din acizi după îndepărtarea grupei –OH se numesc radicali acil.
Ionii rezultaţi după îndepărtarea H hidroxilic se denumesc înlocuind sufixul –ic cu –at.
♦Decarboxilarea acizilor carboxilici este procesul de eliminare a CO2 din moleculele acizilor organici.
♦Halogenarea - atomii de H din poziţia α faţă de grupa carboxil pot fi substituiţi prin tratarea acidului
carboxilic cu Cl2 sau Br2. Reacţia este condusă fotochimic:
lumina lumina lumina
CH3-COOH + Cl2 ClCH 2-COOH + Cl2 Cl2CH-COOH + Cl2 Cl3C-COOH
-HCl -HCl -HCl
Acizii monocarboxilici saturaţi cu 4÷22 atomi de C au catenă normală, se mai numesc acizi graşi saturaţi şi
sunt prezenţi în natură în lipide şi uleiuri eterice. Acizii graşi saturaţi întâlniţi în natură au, de obicei,
număr par de atomi de carbon:
C4 = Acidul butiric CH3-(CH2)2-COOH C10 = Acidul caprinic CH3-(CH2)8-COOH
C5 = Acidul valerianic CH3-(CH2)3-COOH C12 = Acidul lauric CH3-(CH2)10-COOH
C6 = Acidul capronic CH3-(CH2)4-COOH C14 = Acidul miristic CH3-(CH2)12-COOH
C8 = Acidul caprilic CH3-(CH2)6-COOH C16 = Acidul palmitic CH3-(CH2)14-COOH
C18 = Acidul stearic CH3-(CH2)16-COOH
Acizi dicarboxilici saturaţi
Conţin în moleculă două grupe carboxil grefate pe o catenă hidrocarbonată.
Denumirea - acid + numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon + sufixul –dioic.
Proprietăţi chimice
Grupele carboxil disociază independent în două etape:
1. în soluţie concentrată, este favorizată ionizarea unei grupe carboxil datorită efectului inductiv negativ
manifestat de cealaltă grupă carboxil;
2. datorită atracţiei electrostatice exercitate de anionul carboxilat asupra hidrogenului, la diluţii mai mari, are loc
ionizarea celei de-a doua grupe carboxil.
Cel mai tare acid din serie este acidul oxalic deoarece influenţa acidifiantă a unei grupe carboxil asupra celeilalte este
invers proporţională cu distanţa dintre grupe.
Comportare termică
Acizii cu 2 şi 3 atomi de C în moleculă (oxalic şi malonic) se decarboxilează la încălzire conducând la obţinerea de
acizi monocarboxilici cu un C mai puţin în moleculă:
T oC
HOOC-COOH HCOOH
-CO 2
- Grupa carboxil legată de o catenă nesaturată. Poziţia legăturii duble faţă de grupa -COOH se notează prin litere ale
alfabetului grecesc sau prin cifre.
- Acizii din această clasă, datorită influenţei dublei legături, sunt mai tari decât acizii monocarboxilici cu acelaşi
număr de atomi de carbon.
- Acizii monocarboxilici nesaturaţi dau reacţii la grupa carboxil rezultând derivaţi funcţionali şi reacţii de adiţie la
dubla legătură.
Gruparea -COOH poate fi legată direct de inelul aromatic sau prin intermediul unor catene care pot fi saturate sau
nesaturate.
COOH COOH CH 2 COOH HC CH COOH
COOH
Provin prin modificarea grupei -OH sau înlocuirea oxigenului carbonilic ambele din structura
grupei carboxilice. Rezultă derivaţi funcţionali care au proprietatea comună că prin hidroliză
generează acidul din care au provenit.
Halogenuri ale acizilor carboxilici - înlocuirea grupei -OH din -COOH cu un atom de halogen.
Anhidride ale acizilor carboxilici - rezultaţi prin eliminarea unei molecule de apă între două
grupe carboxil. Anhidridele sunt folosite drept agenţi de acilare precum şi în industria de
medicamente.
Esteri - gruparea -OH din -COOH este înlocuită cu o grupă alcoxil prin esterificare directă.
Esterii acizilor inferiori sunt lichide cu miros plăcut de fructe sau flori.
LIPIDE
Lipidele constituie o grupă de substanţe bioorganice larg răspândite în organismele vii, unde
au rol energetic, rol de substanţe de rezervă, rol plastic precum şi rol de material izolant.
Din punct de vedere structural, lipidele se clasifică lipide simple si complexe.
Lipide simple
Ceridele - esteri ai acizilor graşi superiori (C14 – C34) cu alcooli alifatici monohidroxilici
superiori şi conţin număr par de atomi de carbon.
În natură, ceridele apar în amestec cu alcooli primari, acizi graşi liberi, răşini, gliceride,
steride , amestecuri care poartă numele de ceruri.
Cerurile pot fi de provenienţă animală (spermacet, ceara de albine, lanolina de pe lâna de
oaie) sau vegetală (ceara de carnauba care se află pe frunzele palmierului de ceară).
Acilglicerolii (gliceride) - esteri ai acizilor graşi cu glicerina. După gradul de acilare al
grupelor OH se deosebesc monoacilgliceroli, diacilgliceroli şi triacilgliceroli:
O O O
α CH 2 O C R1 CH 2 O C R1 CH 2 O C R1
O O
β HC OH HC O C HC O C R2
O
α’ CH 2 OH CH 2 OH CH 2 O C R3
CH O CO (CH2)16 CH3
α-palmitoil, β-stearoil, α’-oleoil-triacil glicerol
CH2 O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
Proprietăţi chimice
Au proprietăţi comune cu ale esterilor dar prezintă şi proprietăţi caracteristice.
Reacţia de hidroliză are loc prin încălzirea acilglicerolilor cu acizi sau cu baze.
CH2 O CO R1 CH2 OH R1 COOH
+
H
CH O CO R2 + 3 HOH CH OH + R2 COOH
CH O CO R2 + 3 NaOH CH OH + R2 COONa
oleoil-triacilglicerol stearoil-triacilglicerol
• Steridele - esteri ai acizilor graşi superiori cu alcooli tetraciclici monohidroxilici (steroli) a căror unitate
structurală de bază este steranul. Sterolii sunt răspândiţi atât în ţesuturile animale (zoosteroli) cât şi în
plante (fitosteroli) şi ciuperci (micosteroli).