GLUCIDE

Din punct de vedere structural:

– monoglucide
– oligoglucide
– poliglucide

Monoglucide - combinaţii naturale polihidroxicarbonilice (polihidroxialdehide sau

polixidroxicetone) cu lanţ C-C neîntrerupt. Majoritatea au formula brută CnH2nOn.

După numărul atomilor de carbon din moleculă:

– trioze
– tetroze
– pentoze
– hexoze
– heptoze

După natura grupării carbonilic:

– aldoze – monoglucide care au în moleculă grupa aldehidică
– cetoze - monoglucide care au în moleculă grupa cetonică
H C O CH2 OH

CH OH C O
n
CH2 OH CH OH
n
CH2 OH
Cu excepţia dihidroxiacetonei, toate ozele conţin cel puţin un atom de carbon asimetric
deci prezintă izomerie optică.
Aldehida glicerică conţine un atom de carbon asimetric şi prin urmare există doi
enantiomeri: aldehida D-glicerică şi aldehida L-glicerică:

H C O H C O

H C* OH OH C* H

CH 2 OH CH 2 OH

aldehida D-glicerică aldehida L-glicerică

Toate monoglucidele care teoretic pot fi obţinute din aldehida D-glicerică prin
creşterea succesivă a catenei atomilor de carbon de la capătul cu grupa aldehidică,
formează seria D. Monoglucidele provenite pe aceeaşi cale din L-gliceraldehidă
constituie seria L. Marea majoritate a monoglucidelor descoperite în natură fac
parte din seria D.
 Formule liniare - utile pentru compararea structurii diferitelor monoglucide,
însă nu reflectă unele proprietăţi ale acestora.
Formule ciclice - aldozele cu peste 4 atomi de C în moleculă şi cetozele cu
peste 5 atomi de C în moleculă pot da reacţii de ciclizare intramoleculară cu formare
de semiacetali, respectiv semicetali. La grupa carbonil din aldoze şi cetoze se
adiţionează o grupă –OH din aceeaşi moleculă rezultând cicluri de 5 sau 6 atomi dintre
care unul de oxigen. Ciclul cu 5 atomi se numeşte ciclu furanozic iar ciclul cu 6 atomi
se numeşte ciclu piranozic.
H O H OH
C C
H C OH H C OH
HO C H HO C H O
H C OH H C OH
H C OH H C
CH2OH CH2OH
Grupa carbonil este mascată şi în locul ei apare o nouă grupă –OH (hidroxil glicozidic) cu
reactivitate mărită faţă de celelalte grupe OH din moleculă.
Prin ciclizarea monoglucidelor apare un nou centru de asimetrie la atomul de
carbon care a aparţinut grupei carbonil care face posibilă existenţa a doi stereoizomeri numiţi
α- şi β-anomeri. Anomerul α desemnează forma în care orientarea hidroxilului glicozidic este
identică cu cea a hidroxilului de la atomul de carbon asimetric care determină apartenenţa
monoglucidei respective la seria D sau L, iar β-anomerul are configuraţia opusă la cei doi
atomi de carbon.
Formule de perspectivă - ciclul piranozic sau furanozic este imaginat perpendicular
pe planul hârtiei, atomul de oxigen aflându-se la distanţa cea mai mare de
observator. Legăturile dinspre observator se trasează cu linie groasă. Substituenţii
orientaţi în formele ciclice la dreapta liniei verticale se plasează în formulele de
perspectivă sub planul heterociclului, iar cei dispuşi la stânga – deasupra. Grupa
alcoolică primară, sau restul catenei de la atomul de carbon asimetric cu cel mai
mare număr de ordine din ciclul piranozic sau furanozic se trece deasupra planului
moleculei, dacă atomul menţionat are configuraţie D şi sub acest plan în cazul
atomului cu configuraţia L. Aceeaşi regulă se aplică şi pentru grupa alcoolică
primară legată la C-2 în piranozele sau furanozele provenite din cetoze.

6 6
CH 2OH CH 2OH
H H H OH
O 5 O
5
4 H H 1 4 H H 1
OH OH
3 2 3 2

OH OH OH H
H OH H OH

α-D-glucopiranoză β- D-glucopiranoză
Oligoglucide - combinaţii formate din 2–10 resturi de oze legate între ele prin legături
O-glicozidice.
Atunci când legătura glicozidică se formează între hidroxilul glicozidic al unei oze şi un
hidroxil alcoolic al alteia se formează oligoglucide reducătoare (maltoza, celobioza,
lactoza). Dacă legătura glicozidică se stabileşte între hidroxili glicozidici rezultă
oligoglucide nereducătoare (zaharoza, trehaloza, rafinoza etc.).

Lactoza – galactoza + glucoza

Zaharoza – glucoza + fructoza
Poliglucide - compuşi macromoleculari formaţi dintr-un număr mare de resturi de oze
legate între ele prin legături glicozidice.
În funcţie de structura chimică:
• homopolizaharide - molecula formată din acelaşi tip de monozaharide;
• heteropolizaharide - structura cu 2 sau mai multe tipuri de oze sau derivaţi ai
acestora.
Celuloza - cea mai răspândită substanţă organică naturală poliglucidă predominant
vegetală, dar se poate întâlni şi la unele bacterii şi nevertebrate. Hidroliza completă a
celulozei conduce la obţinerea cantitativă a β-D-glucozei iar hidroliza parţială la
celobioză, diglucid care reprezintă unitatea structurală a celulozei.

Amidonul - principala polizaharidă de rezervă din plante. Prin hidroliza completă a

amidonului rezultă α-D-glucopiranoză.

Inulina şi fleina - poliglucide de rezervă ale D-fructozei care se întâlnesc în plantele

superioare.

Glicogenul - cea mai importantă poliglucidă de rezervă din organismele animale. De

asemenea se găseşte în unele drojdii şi bacterii. Este un polimer cu structură puternic
ramificată în care resturile de glucoză se unesc predominant prin legături α-1,4-
glicozidice, iar în punctele de ramificaţie prin legături α-1,6-glicozidice.

Dextranii - poliglucide produse de unele bacterii în care resturile de α-D-glucoză sunt

legate predominant prin legături α-1,6-glicozidice dar şi ramificaţii prin intermediul
legăturilor α-1,2-, α-1,3- şi α-1,4-glicozidice.

Agaroza - componentul principal al agarului din unele specii de alge roşii marine, alcătuit
din resturi alternante de D-galactoză şi 3,6 anhidro-L-galactoză, unite pe rând prin
legături β-1,4- şi α-1,3-glicozidice.

Chitina - o polizaharidă cu structură liniară constituită din resturi de N-acetil- β-D-

glucozamină legate prin legături β-1,4-glicozidice. Chitina intră în structura carapacei
crustaceelor, a tegumentelor exterioare ale insectelor, a pereţilor celulari ai ciupercilor
etc.