Sunteți pe pagina 1din 62

HETEROZIDE

Farmacoggnozie 1
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
HETEROZIDE – GENERALITĂŢI

Heterozidele sunt compuşi constituiţi dintr-o partea glucidică şi alta neglucidică


denumită aglicon, genină sau genol.
Sunt compuşi cu o diversitate structurală, fapt datorat tipului de aglicon care se află la
baza formării acestora.
Acţiunea terapeutică, dar şi proprietăţile fizico-chimice sunt imprimate de către
aglicon, partea glucidică are doar rolul de a creşte solubilitatea agliconului şi de a reduce
toxicitatea acestuia.Sunt compuşi dominanţi în regnul vegetal, sunt localizaţi în toate tipurile
de produse vegetale, sunt localizate în sucul vacuolar sau în celule specializate.
Denumirea heterozidelor se face prin adăugarea sufixului „ozidă” la rădăcina
cuvântului care menţionează:
1. genul sau specia din care au fost izolaţi aceşti derivaţi pentru prima dată (ex.
populozida, heterozida izolată din specii de Populus);
2. agliconul din structura heterozidei (ex. digitoxozida – heterozida digitoxigenolului);
3. partea glucidică care intră în structura heterozidei (ex. glucozida reolului);
4. organul din care a fost izolată heterozida (ex. hesperidozida izolată din hesperide –
fructele de citrice);
5. cercetătorul care a descoperit un anumit compus (ex. demunirea kemferozidei derivă
de la numele lui Kaempfer).
Denumirea agliconilor se face prin adăugarea sufixului “ol” la rădăcina cuvintelor cu
nominalizările prezentate anterior.
Structură chimică: heterozidelesunt constituite dintr-o parte glucidică (glicon -
reprezentat de oză sau oligozidă) şi o parte neglucidică (aglicon, genol, genină - reprezentat
de un alcool, fenol, tiol sau o bază azotată).
Legătura dintre aglicon şi glicon se realizează prin intermediul unui atom de oxigen,
sulf, azot sau direct carbon-carbon.
Clasificarea acestor principii active se în funcţie de structura chimică a agliconului şi
de natura atomului de legătură dintre aglicon şi partea glucidică.
 După structura chimică a agliconului, principalele clase de heterozide sunt:
heterozide fenolice:

Farmacoggnozie 2
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
- heterozide care au ca aglicon hidrochinona şi metilhidrochinona, prezintă acţiune
antiseptic urinară;

- heterozide care au ca agliconi derivaţii acidului salicilic (prezintă acţiune


antiinflamatoare, antipiretică, analgezică) şi ai acidului galic (cu acţiune astringentă);

- derivaţi ai acidului cafeic (ortodihidroxifenoli = ODP-uri, acizi polifenolcarboxilixi =


APFC), prezintă acţiune colecistochinetică; cumarine (derivaţi de -benzo-pironă), compuşi
cu acţiune ecranată împotriva radiaţiilor UV; furanocromone (derivaţi de benzo-  -pironă),
prezintă acţiune antispastică şi coronarodilatatoare; lignani (derivaţi fenilpropanici), cu
acţiune antitumorală, hepatoprotectoare;

Farmacoggnozie 3
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
- flavonoide: flavonozide, antocianozide, proantociani, taninuri catehice, compuşi cu
acţiune capilaroprotectoare, diuretică, antioxidantă;

- antracenozide: derivaţi oxigenaţi ai antracenului, prezintă acţiune laxativă;

Farmacoggnozie 4
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
heterozide sterolice:
- heterozide cardiotonice: purpureaglicozide, helebrozide, prezintă acţiune
cardiotonică;

- saponozide sterolice: digitonină;


heterozide triterpenice:
- saponozide triterpenice: asiaticozidă, glicirizină, escine, ginsenozide;

Farmacoggnozie 5
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
heterozide diterpenice: steviozidă;
heterozide cianogenetice: sambunigrozidă;

tioheterozide (glucosinolate): sinigrozidă.

 După atomul de legătură dintre aglicon şi glicon se deosebesc:


 O-heterozide:sunt majoritare;
 C-heterozide: vitexină, aloină;
 S-heterozide (glucosinolate): sinigrozidă;
 N-heterozide: adenozină.
Heterozidele sunt o clasă vastă de compuşi din regnul vegetal, foarte importantă din
punct de vedere terapeutic. Toate aceste tipuri de principii active vor fi prezentate detaliat, cu
aspecte privitoare la structura chimică, răspândirea, acţiunea, mecanismul de acţiune,
întrebuinţarea terapeutică, contrainicaţiile, interacţiunile şi cele mai uzuale fitopreparate care
conţin aceşti derivaţi.

Farmacoggnozie 6
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
HETEROZIDE FENOLICE

Sunt oxigen heterozide care au ca agliconi hidrochinona şi derivatul metoxilat al


acesteia, saligenolul, aldehida salicilică, salicilatul de metil, vanilalul, acidul cafeic şi
derivaţii acestuia.
Pentru o abordare cât mai didactică fiecare clasă de derivaţi fenolici va fi tratată
separat cu evidenţierea celor mai importante particularităţi legate de acţiune, mecanism de
acţiune şi întrebuinţări. Prezentarea se va face de la cele mai simple spre cele mai complexe
heterozide.

ARBUTOZIDĂ ȘI DERIVAȚI

Din această clasă de derivaţi cele mai reprezentative în regnul vegetal sunt
heterozidele hidrochinonei şi derivaţilor acesteia.
Deci, heterozidele de tip C6 sunt O-heterozide care au ca aglicon hidrochinona sau
metilhidrochinona, iar ca parte glucidică o moleculă de glucoză sau genţiobioză, uneori aceşti
compuşi pot fi acilaţi.
Heterozidele de tip C6 sunt întâlnite în specii din familiile: Ericaceae (arbutozida,
metilarbutozida şi cafeoilarbutozida în specii de Vaccinium vitis idaea L. – merişor, Arbutus
uva-ursi L. – strugurii ursului; Calluna vulgaris (L.) Aull. – iarbă neagră), Fabaceae
(Lathyrus sp. – mazăre sălbatică), Rosaceae (pirozida în Pyrus sativa Lam. Et D.C. – păr) şi
Caprifoliaceae (Viburnumprunifolium – călin).

Structura agliconilor

Farmacoggnozie 7
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Structura heterozidelor

Heterozidele sunt substanţe solide, cristalizate, incolore, uşor solubile în apă şi


alcool;agliconii se prezintă sub formă de cristale aciculare, incolore, sublimabile şi
antrenabile cu vapori de apă; prezintă caracter reducător.
Acţiune: antiseptic urinară mai intensă la pH alcalin 8-8,5; hidrochinona şi derivatul
metoxilat inhibă sinteza de melanină (pigment din derm).
Mecanism de acţiune: arbutozida administrată intern se absoarbe la nivel intestinal
unde sub acţiunea florei microbiene intestinale este scindată în hidrochinonă şi glucoză.
Hidrochinona eliberată este metabolizată probabil la nivelul peretelui intestinal şi ficat în
glucurono-conjugaţi sau sulfo-conjugaţi, compuşi care sunt excretaţi pe cale renală. Prin
aducerea concomitentă a mediului alcalin, hidrochinona este eliberată din formele conjugate
şi manifestă acţiunea antiseptic urinară la nivelul căilor excretoare.

Farmacoggnozie 8
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Calea de metabolizare a arbutozidei

Deci, arbutozida acţionează indirect, prin intermediul agliconului care este eliberat în
organism.

Întrebuinţări: cistite (afecţiuni datorate inflamaţiei vezicii urinare), pielonefrite


(afecţiuni inflamatorii de origine bacteriană a bazinetului şi parenchimului renal), uretrite
(afecţiune în care se produce inflamarea mucoasei uretrale); hidrochinona şi derivatul său se
întrebuinţează în decolorarea cicatricelor hiperpigmentate şi a pistruilor, în aplicaţii locale.
Simptomele care definesc cistita: senzaţia persistentă de a urina, senzaţia de arsură
şi usturime în timpul micţiunilor, reducerea cantităţii de urină, urina prezintă un aspect
tulbure şi are un miros caracteristic, durere în zona pelvină, stare subfebrilă, senzaţia de
presiune în abdomenul inferior.

Farmacoggnozie 9
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Simptomele care definesc pielonefrita: stare febrilă (38-400C) în special seara,
durere în regiunea lombară, frison, transpiraţii abundente, cefalee, durei musculare, stare de
greaţă, vomismente, micţiuni neregulate, dureroase.
Simptomele care definesc uretrita: uşor prurit uretral, senzaţia de înţepătură, uneori
chiar arsură în procesul micţionării, eliminarea de secreţii purulente; afecţiunea debutează
progresiv în câteva zile.
Observaţii:
 alcalinizarea urinei se face fie prin adausul unui vârf de cuţit de bicarbonat de
sodiu la fiecare administrare, fie prin administrarea unei diete bogate în lapte,
verdeţuri, cartofi;
 administrarea locală a prepatelor pe bază de hidrochinonă se face pe porţiuni
mici de derm;
 nu se administrează repetat şi pe perioade îndelungate de timp;
 zonele tratate nu se expun la soare;
 o administrare externă necorespunzătoare a preparatelor pe bază de
hidrochinonă conduce la apariţia leucodermiilor cu depigmentări circulare.

PRODUSE VEGETALE REPREZENTATIVE

VITIS IDAEAE FOLIUM


Reprezintă frunzele uscate după recoltare de la specia Vacciniumvitis-idaea L.,
merişor, coacăz-de-munte (Ericaceae).
Obţinere: frunzele se recoltează în perioada de înflorire şi după, uscarea se realizează
în aer liber pentru a evita brunificarea produsului vegetal.
Produsul vegetal se caracterizează prin prezenţa de frunze coriace, mici, scurt-
peţiolate, obovate sau eliptice cu vârf obtuz-rotunjit sau emarginat, margine întreagă şi
nervaţiune penată; culoare verde închisă, lucioasă, pe faţa superioară, verde mai deschisă şi
cu puncte brun-roşietice, pe faţa inferioară; gust amar, astringent, fără miros.
Compoziţie chimică:1-3% arbutozidă şi derivaţii acesteia (acetil-, cafeoil- şi
metilarbutozida), alături de care întâlnim tanin, saponozide triterpenice, glucide şi flavone.

Farmacoggnozie 10
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Acţiune: antiseptic urinară, optimă la pH= 8-8,5 prin arbutozidă şi derivaţii săi;
diuretică prin flavone şi triterpene, antiinfecţioasă, antidiareică şi hemostatică prin tanin,
antiinflamatoare prin saponozide.
Întrebuinţări: în tratamentul infecţiilor urinare.
Mod de administrare: decoct sau infuzie obţinute din 1,5-3 g produs vegetal la 200
mL apă, se pot administra 2-3 căni/zi fără a se depăşi doza de 5-10 g produs vegetal/zi;
decoctul/infuzia obţinute din două linguri amestec de mentă şi frunze de merişor (părţi egale
din cele două produse vegetale) la 400-500 mL apă, timp de extracţie 30/15 minute; la fiecare
administrare se adaugă alcalinizante ale urinei (cel mai uşor de folosit este un vârf de cuţit de
bicarbonat).
Contraindicaţii: ne se administrează ceaiuri care conţin în amestec frunze de merişor
sau preparate farmaceutice care conţin extracte vegetale femeilor gravide datorită efectelor
uterotonice şi copiilor mai mici de 12 ani.
Observaţii:
 datorită taninului, la administrarea îndelungată a preparatelor pe bază de
frunze de merişor, pot apare fenomene iritative la nivel gastric; pentru a
preveni aceste fenomene se recomandă asocierea în părţi egale a frunzelor de
merişor cu frunze de mentă;
 dacă amestecul de mentă şi frunze de merişor se administrează sub formă de
infuzie, atunci pacientul va beneficia şi de acţiunea anestezică la nivelul
mucoasei gastrice induse de către mentolul din uleiul volatil;
 dacă acest amestec de mentă şi merişor se prelucrează sub formă de decoct,
mentolul nu mai poate fi responsabil de efectul terapeutic, deoarece el se
volatilizează, atunci efectul este datorat taninului; se ştie faptul că frunzele de
mentă sunt bogate în tanin cu acţiune astringentă, antidiareică;
 dacă se urmăreşte înlocuirea produsului vegetal Uvae ursi folium (strugurii
ursului) cu Vitis idaeae folium se recomandă ca pentru o parte frunze de
strugurii ursului să se adauge 1,3 părţi frunze de merişor, deoarece în Uvaeursi
folium avem o concentraţie mai mare de arbutozidă şi derivaţi.
Preparate farmaceutice: ceai de merişor, ceai diuretic, Diurosept.
Atenţie!

Farmacoggnozie 11
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Dacă doriţi să vă recoltaţi singuri produsul vegetal, trebuiesc cunoscute foarte bine
particularităţile morfologice, deoarece frunzele de merişor se pot impurifica uşor cu frunzele
speciilor de Buxus, merişor turcesc (la noi se cultivă în scop ornamental, este întâlnit în
parcuri, grădini, curţi). Marele dezavantaj al acestei substituiri îl constituie faptul că în
frunzele de Buxus întâlnim nişte alcaloizi sterolici cu o toxicitate severă. Dacă ţinem cont de
faptul că infuzia/decoctul obţinut din frunzele de merişor se administrează de 2-3x/zi, putem
previziona şi efectele care pot deriva din această impurificare.

UVAE-URSI FOLIUM
Reprezintă frunzele uscate după recoltare de la specia Arctostaphyllosuva-ursi (L.)
Spreng. sin. Arbutusuva-ursi L. sin. Arbutusofficinalis Wimm. et Grab., strugurii-ursului
(Ericaceae); conţine cel puţin 7,0 % arbutozidă anhidră.
Observaţii: nu se mai recoltează din flora spontană (specie ocrotită de lege); produsul
care este prelucrat în industria farmaceutică provine posibil din import.
Produsul vegetal este reprezentat de frunze coriace, mici, obovate, scurt peţiolate,
glabre, cu vârf obtuz sau emarginat; culoare verde lucioasă, pe ambele feţe, gust amar-
astringent.
Compoziţie chimică: produsul vegetal conţine 7-14% arbutozidă şi în cantităţi mici
derivaţii acesteia, flavone, triterpene, acizi organici.
Acţiune: antiseptică urinară prin arbutozidă şi derivaţi, diuretică prin flavone şi
triterpene, antiinflamatoare prin triterpene.
Întrebuinţări: în tratamentul infecţiilor urinare.
Mod de administrare: macerat obţinut dintr-o linguriţă pulbere produs vegetal la 150
mL apă, timp de contact 6-12 ore; se pot administra 2-3 căni de macerat proaspăt preparat/zi.
Foarte bine tolerat este şi extractul hidroalcoolic 1:1 în alcool de 25%; se administrează 1,5-4
mL de trei ori/zi.
Observaţii:
 nu se administrează cu acidifiante ale urinei, doar cu alcalinizante necesare
pentru eliberarea hidrochinonei din formele conjugate;
 la administrarea îndelungată urina se poate colora în verde;
 prin administrarea internă a 10-20 g frunze se eliberează 1 g de hidrochinonă
cu inducerea de fenomene toxice;

Farmacoggnozie 12
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
 administrarea a 30-100 g produs vegetal conduce la eliberarea unei cantităţi
mai mari de 5 g hidrochinonă, cu efect fatal asupra organismului.
Contraindicaţii: nu se administrează femeilor gravide, deoarece induce fenomene
uterotone.
Preparate farmaceutice: Cystinol, Urotisan, Arctuvan, Uvalysat, Cystimin, Uva
Ursina.
Impurificări: frunzelede strugurii ursului se pot confunda cu frunzele speciilorde
Rhododendron(bujor de munte), care conţin diterpene toxice şiBuxus(merişor turcesc), care
conţin alcaloizi sterolici, toxici.

HETEROZIDE ALE SALIGENOLULUI

Sunt O-heterozide care au ca aglicon saligenolul, salicilatul de metil, aldehida


salicilică şi vanilalul, iar ca parte glucidică oze simple.
Aceste principii active sunt întâlnite în specii din familiile: Salicaceae (salicozida şi
derivaţi în specii de Salix – salcie, populozida în specii de Populus), Rosaceae
(monotropitozida, spireina - Filipendula ulmaria – creţuşcă, primverozida, primulaverozida –
Primulae flos, flori de ciuboţica cucului), Orchidaceae (vanilal în Vanilla fragrans Salis.
Ames.).
Sunt substanţe solide, incolore, solubile în apă şi în alcool; prezintă caracter reducător
(fenoli), se oxidează cu uşurinţă (se brunifică).

Agliconi şi heterozide
Heterozide ale saligenolului

Farmacoggnozie 13
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Heterozide ale salicilatului de metil

Farmacoggnozie 14
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Heterozidă a aldehidei salicilice

Heterozidă a vanilalului

Farmacoggnozie 15
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Acţiune: analgezică prin suprimarea sau atenuarea durerii, antipiretică,
antiinflamatoare, antiagregant-plachetară.
Mecanism de acţiune: salicozida şi derivaţii săi se absorb la nivel intestinal unde sub
acţiunea florei intestinale sunt scindaţi la saligenol şi oze. Saligenolul eliberat din forma
heterozidată este oxidat în ficat sub acţiunea citocrom P-450 la acid salicilic; acesta inhibă
ciclooxigenaza, enzimă care intervine în metabolismul acidului arahidonic şi în felul acesta
este scăzută secreţia de prostaglandine proinflamatorii la nivelul focrului inflamator, ca
rezultat fiind reducerea din intensitate a durerii.

Întrebuinţări: afecţiuni reumatismale, dismenoree, stări gripale, dureri articulare.

Farmacoggnozie 16
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
PRODUSE VEGETALE REPREZENTATIVE

SALICIS CORTEX
Reprezintă scoarţa uscată după recoltare de pe ramurile în vârstă de 3-5 ani de la mai
multe specii de Salix (S. alba L., S. purpurea L., S. fragilis L., S. caprea L., S. petandra),
salcie (Salicaceae).
Obţinere: scoarţele (de trunchi sau ramuri) se recoltează primăvara, de la specii în
vârstă de 3-4 ani, uscarea se face în strat subţire, la temperatura ambiantă.
Produsul vegetal este reprezentat de fragmente dreptunghiulare, sub formă de
jgheaburi sau rulate, cu suprafaţa externă striată longitudinal şi prevăzută cu lenticele; culoare
brună la exterior şi galben-brună la interior, gust astringent.
Compoziţie chimică:produsul vegetal poate conţine 1,5-11% salicozidă şi derivaţii
acesteia (fragilină, populozidă, salirepozidă, salicortina etc.), compuşi fenolici (triandrina,
vimalina), acid salicilic, cafeic, ferulic, p-cumaric, flavone (heterozide ale cvercetolului,
luteolului, eriodictiolului, naringenolului), tanin catehic (8-20%), proantociani.

fragilina
R = 6-O-acetil-glucozida

populozida
R = 6-O-benzoil-glucozida

triandrina
R=H
vimalina
R = CH3

Farmacoggnozie 17
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
salicortina

Acţiune: antipiretică, analgezică, antiinflamatoare, antiagregant plachetară prin


salicozidă şi derivaţi, diuretică prin flavone, astringentă, antimicrobiană prin tanin.
Întrebuinţări: în tratamentulartrozelor (afecţiune degenerativă a articulaţiilor) şi alte
afecţiuni reumatismale, stări febrile, răceală, gripă.
Preparate farmaceutice:ceai de scoarţă de salcie, antireumatic, hapciu-răceală şi gripă,
Arthralgin, Fitoalgin, Arkophytum, Salicilol, Biosept, Arthroflorine.
Asocieri: cu Betulae folium, pentru efectul diuretic, Gemmae populi şi Filipendulae
herba pentru efectul antiinflamator, Sambuciflores, pentru efectul diaforetic.
Observaţii:
 salicozida este denumită şi aspirina vegetală, deoarece prezintă acţiune
terapeutică similară acesteia;
 datorită conţinutului mare de tanin, la administrarea de preparate pe bază de
scoarţă de salcie este indusă apariţia constipaţiei;
 derivaţii saligenolului pot induce uşoare fenomene iritative la nivel
gastrointestinal (greţuri uşoare), dependente de sensibilitatea individuală;
 administrarea a 240 mg salicozidă/zi corespunzătoare la 1360 mg extract uscat
conduce la efecte similare administrării de doze mari de aspirină în
tratamentul osteoartritei (inflamaţie a articulaţiei şi a părţii osoase adiacente);
pacientul este degrevat de intensele fenomene iritative induse de aspirină.

POPULI GEMMAE

Farmacoggnozie 18
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Reprezintă mugurii foliari uscaţi după recoltare de la mai multe specii de Populus (P.
nigra L., P.tremula L., P. pyramidalis L.), plop (Salicaceae).
Obţinere: mugurii se recoltează primăvara devreme, înainte de deschidere, când sunt
conici şi au formă alungită; uscarea se realizează în strat subţire pentru a împiedica
aglomerarea acestora (mugurii sunt rezinoşi).
Produsul vegetal este reprezentat de muguri conici, ascuţiţi, cu aspect lucios, coloraţi
în galben - cafeniu; gust amărui-aromat, miros specific, aromat.
Compoziţie chimică: în materia primă vegetală întâlnim populozidă, salicozidă şi
derivaţii acesteia, alături de flavone (crisol şi tectocrisol), tanin, rezine, saponozide şi ulei
volatil în urme.

Acţiune: produsul vegetal prezintă acţiuneanalgezică, antiinflamatoare prin


populozidă, salicozidă şi derivaţi, acţiune expectorantă prin saponozide, antiseptică şi
cicatrizantă prin tanin, diuretică cu favorizarea eliminării acidului uric prin flavone şi
saponozide, capilaroprotectoare prin flavone.
Întrebuinţări: în tratamentul afecţiunilor dermice, hemoroizilor şi afecţiuni ale căilor
respiratorii superioare (faringite, bronşite şi laringite).
Preparat farmaceutic: ceai muguri de plop, ceai diuretic, Diurosept (infecţii şi
inflamaţii reno-urinare, litiază renală), Plopisan (întrebuinţat în tratamentul afecţiunilor căilor
respiratorii superioare), Biosept (stări febrile, răceală, gripă, amigdalită, faringită, bronşită).

Farmacoggnozie 19
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
FILIPENDULAE ULMARIAE HERBA
Spiraeaeherba, Ulmariaeherba
Reprezintă partea aeriană înflorită (parţial fructificată) sau numai florile uscate după
recoltare de la specia Filipendula ulmaria (L.) Maxim. sin. Spiraea ulmaria L., creţuşcă,
barba caprei (Rosaceae); conţine cel puţin 1 mL compuşi volatili / kg produs vegetal.
Obţinere: herba se recoltează când florile din inflorescenţă sunt deschise cel puţin
75%; uscarea se face la umbră.
Observaţii:
 de obicei se recoltează doar vârfurile înflorite, mai rar întreaga parte
supraterestră;
 după umectarea şi zdrobirea între degete a produsului vegetal se degajă un
miros caracteristic, de salicilat de metil.
Produsul vegetal este reprezentat de tulpini ramificate cu frunze întrerupt-penat-
compuse (3-5 perechi de foliole), însoţite de flori de culoare alb-gălbuie dispuse în cime.
Compoziţie chimică: produsul vegetal conţine 0,3-0,5% heterozide derivate de la
salicilatul de metil (gaulterina, spireina), flavone (spireozida, rutozida, hiperozida), 10-20%
tanin elagic (esteri ai acidului galic şi hexahidroxidifenic cu glucoza), ulei volatil (1 mL/kg
produs vegetal).

Acţiune: antiinflamatoare, analgezică, antipiretică prin heterozidele salicilatului de


metil, diuretică prin flavone, astringentă, antimicrobiană prin tanin.
Întrebuinţări: în tratamentul afecţiunilor reumatismale.
Preparate farmaceutice:ceai de creţuşcă, Osteo-R, Reumax.

VANILLAE FRUCTUS
Reprezintă fructele imature recoltate de la specia Vanilla planifolia Andr., vanilie
(Orchidaceae).
Farmacoggnozie 20
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Obţinere: fructele de vanilie se recoltează atunci când păstăile sunt la maturitate. În
această etapă păstăile de vanilie sunt colorate în galben-verzui şi sunt lipsite de mirosul şi
gustul aromat caracteristic.
Observaţie: după recoltare fructele de vanilie se supun operaţiei de fermentare cu
scopul eliberării principiului activ, adică transformarea coniferozidei în vanilal. Prin
fermentare, păstăile de vanilie îşi modifică culoarea şi capătă aroma şi mirosul caracteristic
de vanilal. În procesul de fermentare sau produs oxidări şi hidrolize care au avut ca scop
tocmai eliberarea vanilalului din coniferozidă.

Produşii de fermentaţie din Vanillae fructus

Produsul vegetal este reprezentat de păstăi alungite cu suprafaţa lucioasă, striată


longitudinal; culoare brună, miros caracteristic (de vanilie).
Compoziţie chimică: produsul vegetal conţine coniferozidă în stare proaspătă şi
vanilal şi derivaţi după fermentare.
Întrebuinţări: ca aromatizant şi corector de gust pentru diferite preparate
farmaceutice.

Farmacoggnozie 21
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
APFC/ODP – uri
(acizi polifenolcarboxilici/o-dihidroxi-fenoli)
Cunoscuţi în literatură şi sub denumirea de APFC, ODP-urile sunt esteri formaţi între
doi acizi diferiţi (acid cafeic şi chinic), întâlniţi în produsele vegetale sub formă de derivaţi
monocafeilchinici (acidul clorogenic şi izomerii săi) sau dicafeilchinici (cinarina şi izomerii
săi).
În această clasă de derivaţi sunt incluşi de asemenea şi esterii acizilor p-cumaric,
ferulic, sinapic, derivaţi rezultaţi în urma esterificării între două sau mai multe molecule de
astfel de acizi, identici sau diferiţi.
În regnul vegetal, ODP-urile se întâlnesc în specii din familiile Asteraceae (acid
clorogenic în Coffeae semen, Theae folium, Cacaosemenşi izomerii acestuia, cinarina în
Cynarae folium, echinacozida în Echinaceae angustifolie radix et herba, acid litospermic în
Lithospermi herba, Echiumvulgare, Symphytumofficinale), Lamiaceae (acid rozmarinic în
Rosmarini folium, Salviae folium, Melissae folium, Menthae folium, Symphyti sp., Anethi sp.,
Levisticumsp.), Oleaceae, Boraginaceae etc.
Monomerii care participă la formarea ODP-urilor din Cynarae folium sunt: acidul
cafeic şi chinic.

Esterii rezultaţi pot fi de tip:


- monocafeoilchinic (acid clorogenic şi izomeri);
- dicafeoilchinic (cinarina).

Farmacoggnozie 22
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
În această categorie de esteri monocafeoil-chinici sunt incluşi şi acidul izoclorogenic
(derivatul esterificat în poziţia 5) şi neoclorogenic (esterul în poziţia 4 a acidului chinic).
Dintre esterii dicafeoil-chinici cel mai reprezentativ este cinarina din Cynarae folium.

Farmacoggnozie 23
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
APFC sunt substanţe cristaline, incolore sau slab gălbui, solubile în apă şi alcool,
prezintă caracter puternic reducător (se oxidează cu uşurinţă).
Acţiune: coleretică şi colagogă, hepatoprotectoare, antihepatotoxică, antibacteriană,
antifungică, analgezică, antiinflamatoare, antiulceroasă pentru acidul cafeic şi derivaţi,
antitumorală, antimutagenă pentru acidul clorogenic; imunostimulatoare, antihepatotoxică
pentru echinacozidă; antiinflamatoare, antimicrobiană, antivirală, antioxidantă prin captarea
radicalilor liberi oxid şi peroxid, compuşi care intervin în procesele infecţioase şi de
îmbătrânire şi activator al circulaţiei cerebrale pentru acidul rozmarinic; hipogliceminat.
Întrebuinţări: derivaţii acidului clorogenic şi cinarina se întrebuinţează în
tratamentul disfuncţiilor hepato-biliare, echinacozida în infecţii recidivante, acidul rosmarinic
în stări de astenie, surmenaj fizic şi intelectual.

Farmacoggnozie 24
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
PRODUSE VEGETALE REPREZENTATIVE

CYNARAE FOLIUM
Reprezintă frunzele uscate după recoltare de la specia Cynara scolimus L.sin. Cynara
cardunculus ssp. scolimus (L.) Hay, anghinare (Asteraceae); trebuie să conţină cel puţin 1%
polifenoli totali exprimaţi în cinarină şi cel puţin 0,35% flavonoide exprimate în rutozidă sau
cel puţin 0,8% acid clorogenic.
Obţinere: în primul an de vegetaţie se recoltează frunzele mediane ale rozetei
bazilare, iar în anul doi frunzele caulinare. Prelucrarea ulterioară se realizează conform
specificaţiilor pentru produsul de tip folium.
Observaţie: industria de medicamente prelucrează frunzele proaspete.
Produsul vegetal este reprezentat de frunze mari (pubescente pe ambele feţe, în
special pe faţa inferioară), lungi până la 40-50 cm, penat septate sau fidate, cu lobi inegali,
ascuţiţi sau rotunjiţi, terminaţi uneori cu spini. Caracteristic pentru acest produs este gustul
puternic amar.
Compoziţie chimică: în frunzele de anginare întâlnim 1-2% polifenoli totali
reprezentaţi de acid cafeic, acid clorogenic şi derivaţii săi, cinarină, 0,10-0,50% flavone
dominată fiind cinarozida (7-glucozida luteolului),alături de cinarotriozida, scolimozida,
principii amare azulenogene (cinaropricrina) răspunzătoare de gustul puternic amar al
produsului vegetal, compuşi terpenici, steroli, tanin, mucilagii, acizi organici.
OH
glucozil O O
OH

OH O

cinarozida

Farmacoggnozie 25
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Acţiune
Frunzele de anghinare prezintă o acţiune terapeutică complexă imprimată de
fitocomplex şi anume:
 coleretic – colagogă (de stimulare a secreţiei de bilă din celulele hepatice cu
facilitatea evacuării veziculei biliare) şi hepatoprotectoare prin acid clorogenic
şi derivaţi, cinarină;
 tonic amară prin cinaropricrină;
 hipocolesterolemiantă prin acid clorogenic şi derivaţi, cinarină, cinarozidă;
 diuretică prin flavone;
 antialergică prin cinarină;
 antioxidantă prin derivaţii polifenolici (ODP-uri şi flavone).
Mecanism de acţiune: la nivelul tractului digestiv dar şi în celulele hepatice,
luteolina eliberată din glicozidele fenolice sub acţiunea unor -glucozidaze, inhibă
hidroximetil-glutaril CoA – reductaza (HMGCoA – reductaza), enzimă cu rol cheie în

Farmacoggnozie 26
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
biosinteza colesterolului. Ca urmare, scade sinteza de colesterol la nivel hepatic, reducându-
se în felul acesta considerabil riscul apariţiei aterosclerozei. ODP-urile şi flavonele din
fitocomplex inhibă oxidarea LDL colesterolului (lipoproteină de joasă densitate bogată în
colesterol, concentraţii crescute ale acesteia apar în cazuri de hipercolesterolemie, controlulul
acestei lipoproteine fiind foarte improtant în evaluarea riscului de accidente cardiovasculare),
cu diminuarea riscului apariţiei aterosclerozei. Inhibarea peroxidării lipidice la nivelul
membranei hepatocitare cu stimularea regenerării hepatice, a irigării intrahepatice, explică
efectul hepatoprotector imprimat de fitocomplex. Derivaţii cu proprietăţi reducătoare (ODP-
urile şi flavonele) dezvoltă şi efecte antioxidante cu creşterea eliminării colesterolului în
lichidul biliar şi creşterea coeficientului HDL/LDL (HDL – lipoproteină de înaltă densitate
care controlează depozitarea colesterolului pe pereţii vasculari).

Sintetizând putem concluziona că acţiunea terapeutică a produsului vegetal este


datorată fitocomplexului şi anume:
1. ODP-urile cresc şi fluidifică secreţia biliară, stimulează funcţia antitoxică a
ficatului;
2. flavonele prin acţiunea diuretică cresc eliminarea apei şi ureei;
3. ODP-urile, cinaropicrina şi flavonele favorizează metabolizarea glucozei şi a
colesterolului şi cresc eliminarea biliară a colesterolului.

Farmacoggnozie 27
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Întrebuinţări: preparatele pe bază de anghinare se întrebuinţează în tratamentul
insuficienţelor hepato-biliare, alergii pe fond hepatic, hipercolesterolemie, hiperlipidemie,
ateroscleroză.
Mod de administrare: infuzie obţinută din 1,5 g produs vegetal la 200 ml apă, timp
de contact 15 minute; se pot administra 3-4 căni de infuzie/zi, înainte de masă sau după masă.
Observaţii:
 datorită gustului puternic amar, administrarea internă a infuziei nu este foarte
confortabilă pentru pacient;
 administrată înainte de masă, infuzia manifestă şi un efect tonic stimulent
datorită principiilor amare care induc stimularea secreţiei de acid clorhidric din
mucoasa gastrică, deci induce apariţia senzaţiei de foame; s-ar putea să existe
categorii de pacienţi care să menţioneze în sens negativ, că au luat în greutate
după ce şi-au administrat infuzia de anginare, lucru justificat prin existenţa
acelei cinaropicrine; totuşi avem şi categoriile cu disfuncţii biliare care au
nevoie şi de acest tip de efect tonic la nivel gastric;
 infuzia administrată în timpul mesei induce un efect de scărere a secreţiei de
acid clorhidric din mucoasa gastrică;
 la pacienţii care nu pot administra o cantiate mare de infuzie de anghinare se
poate administra o ceşcuţă mică de infuzie concentrată; administrarea se face
dintr-o dată, fără pauze, pentru a preveni instalarea senzaţiei de greaţă şi
stimularea centrului vomei;
 pentru acţiunea coleretic-colagogă cel mai bine este ca infuzia să se
administreze cu cel puţin 30 minute înainte de masă urmat apoi de repaus pe
partea dreaptă cel puţin 30 minute (pentru drenarea biliară);
 studiile clinice efectuate pe pacienţi cu hipercolesterolemie au demonstrat că
prin administrarea de 3x/zi a câte 740 mg extract apos uscat de Cynarae folium
(peparat farmaceutic Hepar – SL forte) se produce o scădere semnificativă a
trigliceridelor serice şi de până la 20% a colesterolului total şi a LDL-
colesterolului; dacă colesterolul scade cu 1%, scade cu 2% şi riscul de infarc
miocardic;
 extractele standardizate pot fi utilizate cu foarte bune rezultate în profilaxia
aterosclerozei şi a afecţiunilor cardiovasculare.

Farmacoggnozie 28
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Preparate farmaceutice:ceai de anghinare, ceai antialergic, ceai colesterol, ceai
medicinal hepatic, Anghirol, Mag-Anghinar, Hepatosol, Instamixt, Hepatobil V, Anghirol cu
săruri de magneziu, Chophytol, Bilolit.
Asocieri: cu herbă de păpădie, cicoare, sunătoare, frunze de urzică, mesteacăn etc.

ECHINACEAE RADIX ET HERBA


Reprezintă rădăcina şi partea supraterestră uscate după recoltare de la specii ale
genului Echinacea, pălăria soarelui (Asteraceae).
De la speciile de Echinacea se folosesc următoarele produse vegetale:
1. Echinaceae angustifoliae radix -rădăcinauscată după recoltare, de la specia
Echinacea angustifolia D.C.; conţine cel puţin 0,5% echinacozidă.
2. Echinaceae pallidae radix -rădăcinauscată după recoltare, de la specia E. pallida
Nutt.; conţine cel puţin 0,5% echinacozidă.
3. Echinaceae purpureae radix - rădăcinauscată după recoltare, de la specia E.
purpurea (L.) Moench.; conţine cel puţin 0,5% sumă de acid caftaric şi acid cicoric.
4. Echinaceae purpureae herba - partea supraterestrăuscată după recoltare, de la
specia E. purpurea (L.) Moench.; conţine cel puţin 0,1% sumă de acid caftaric şi acid cicoric.
Observaţie:
 deoarece E. purpurea nu conţine echinacozidă, produsele vegetale Echinaceae
purpureae radix şi Echinaceae purpureae herba sunt standardizate în acid
cicoric şi acid caftaric;
Obţinere: conform metodologiei generale.
Aspectul produsului variază în funcţie de specia producătoare.
Compoziţie chimică: echinacozidă în rădăcinile recoltate de la speciile Echianecea
angustifolia şi E. pallida, cinarină în E. angustifolia, acid cicoric în E. purpurea. Alături de
aceşti compuşi în materia primă vegetală mai întâlnim: poliholozide, derivaţi poliinici, în
cantitate mică ulei volatil bogat în esteri, cantităţi foarte mici de alcaloizi pirolizidinici
(tussilagina şi izotussilagina) lipsiţi de hepatotoxicitate, alcamine (în special izobutilamine).

Farmacoggnozie 29
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Acţiune: antiinflamatoare la aplicare externă şi administrare i.p. prin fracţiunea
poliholozidică şi alcanolamine cu inhibarea 5-lipooxigenazei (enzimă cu rol cheie în
biosinteza prostaglandinelor proinflamatorii); antibacteriană, antivirală prin esterii acidului
cafeic; insecticidă prin izobutilamine; imunostimulatoare prin poliholozide, alcamine şi

Farmacoggnozie 30
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
esterii acidului cafeic (creşte capacitatea de apărare a organismului ca urmare a stimulării
activităţii unor celule care asigură protecţie nespecifică organismului, totodată inhibând
hialuronidaza cu diminuarea pătruderii agenţilor patogeni în organism).
Întrebuinţări: în profilaxia şi tratamentul infecţiilor, în special a celor de la nivelul
tractului respirator, infecţii rezistente la antibiotice sau recidivante.
Observaţie: se administrează în faza de debut a bolii.
Mod de administrare: infuzie obţinută din 2,5 g produs vegetal la 150 mL apă; se
pot administra 2-3 căni/zi, de preferinţă între mese; formele solide se administrează în doze
individualizate dependent de tipul de pacienţi şi afecţiune.
Preparate farmaceutice: Imunogrip, Imunostin, Gripec V, Sirop de Echinacea şi
propolis, Imunitate cu Echinacea, Echinacin, Imupret, Imuno max.
Contraindicaţii: preparatele pe bază de Echinacea nu se administrează în tuberculoză,
leucoză (leucemie), colagenoză (afecţiune caracterizată prin proliferarea colagenului în
ţesutul conjunctiv), scleroză multiplă (afecţiune neurologică, manifestată prin dificultate în
controlul şi forţa musculară).

PRODUS VEGETAL REPREZENTATIV CU GINGEROLI

ZINGIBERIS RHIZOMA
Reprezintă rizomul decorticat şi uscat după recoltare de la specia Zingiber officinale
Roscoe, ghimbir (Zingiberaceae); conţine cel puţin 15 mL ulei volatil/kg produs vegetal.
Obţinere: după recoltare şi înainte de decorticare rizomul poate fi tratat cu apă
fierbinte.
Produsul vegetal este reprezentat de un rizom ramificat deculoare gri-gălbuie (la
exterior), respectiv gălbuie (la interior), cu structură spongioasă, gust aromat şi miros
caracteristic, aromat.
Observaţie. Există mai multe forme comerciale de ghimbir şi anume: ghimbir
jamaican (rizom de culoare galben pal, cu structură fibroasă, cu miros şi gust aromat specific;
acesta nu este supus operaţiei de albire sau decolorare; este un rizom de foarte bună calitate),
ghimbir indian (rizom albicios), ghimbir chinezesc (rizom comercializat sub formă de
rondele), ghimbir australian (rizom brun cu miros citronat şi gust uşor picant, se

Farmacoggnozie 31
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
comercializează sub formă marinată), ghimbir african (rizom cu suber dur, se foloseşte în
extracţia oleorezinei), ghimbir brazilian.
Compoziţie chimică:1-4% ulei volatil cu o compoziţie chimică foarte complexă şi
variată dependent de tipul de ghimbir, heterozide monoterpenice (angelicoidenol-2-O-
glucozida), arilalcani responsabili de aroma uleiului volatil (gingeroli, shogaoli, gingerenone,
zingiberen, compuşi majoritari), acid 6-gingersulfonic, acid pipecolic, acid cinamic, amidon
(50%), substanţe rezinoase (5-8%), lipide (3-8%), vitamina A.

Farmacoggnozie 32
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Acţiune: tonicstomahică, antiemetică (datorită acţiunii directe la nivelul tractului
gastrointestinal prin administrarea a două grame de produs pulverizat, efectul este datorat
shogaolului şi gingerolilor cu n = 6, 8, 10), colagogă, antiulceroasă, hepatoprotectoare,
stimulatoare asupra secreţiei salivare, spasmolitică, antilipemiantă, antioxidantă,
antimicrobiană, nematicidă, moluscicidă, inotrop pozitivă (gingerol şi shogaoli cu n = 6, 8, 10
în testări).
Întrebuinţări: colite, rău de mişcare; condiment alimentar.
Preparate farmaceutice: capsule Digestie uşoară, Curăţarea colonului, Curăţarea
organismului, Calmotusin, Tonic digestiv, ceai digestiv.
Contraindicaţii:calculoză biliară (se solicită avizul medicului), nu se recomandă
pulberea de ghimbir pacienţilor cu gastrită, ulcer gastroduodenal, datorită efectului iritativ
asupra mucoasei gastrice indus de uleiul volatil, efectul apare la doze de 4-6 g pulbere.

PRODUS VEGETAL REPREZENTATIV CU CURCUMINOIDE

CURCUMAE RHIZOMA
Reprezintă rizomul uscat după recoltare de la specia Curcuma longa L. sin. C.
domestica Val., curcuma, turmeric, turmenic, şofran indian (Zingiberaceae); în FE este
prevăzut produsul Curcumae xanthorrhizae rhizoma, provenit de la specia Curcuma
xanthorrhiza Roxb. (Curcuma xanthorrhiza D.Dietrich); conţine cel puţin 50 mL ulei
volatil/kg produs vegetal şi cel puţin 1,0% derivaţi dicinamoil-metanici exprimaţi în
curcumin.
Obţinere: rizomii se recoltează după veştejirea părţilor aeriene, se curăţă de rădăcini,
se tratează cu apă fierbinte, se usucă şi se lustruiesc mecanic pentru îndepărtarea resturilor de
rădăcini şi a straturilor superficiale.

Farmacoggnozie 33
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Produsul vegetal este reprezentat de rizomi (care prezintă numeroase cicatrici alungite,
datorate locului de inserţie al frunzelor şi rotunde, datorate locului de inserţie al rădăcinilor)
de culoare galbenă, cu gust amar, aromat, miros caracteristic, aromat.
Compoziţie chimică: produsul vegetal poate conţine până la 6% ulei volatil, alături
de amidon în cantitate mare (40-55%), curcuminoide (derivaţi diarilheptanici, reprezentativi
fiind curcumina şi desmetoxicurcumina, bisdesmetoxicurcumina), compuşi răspunzători de
culoarea galbenă.

Structura curcuminoidelor

Acţiune: antiinflamatoare (prin inhibarea lipo- şi ciclooxigenazei), hepatoprotectoare,


hipolipemiantă (limitarea absorbţiei colesterolului exogen), colagog-coleretică (prin
curcuminoide, cu excepţia bisdesmetoxicurcumina care inhibă colereza), carminativă,
stomahică (prin curcuminoide şi ulei volatil), antitumorală (curcumina induce efect citotoxic
faţă de anumite celule tumorale, experimentări in vitro), antioxidantă (inhibarea peroxidării
lipidice de către curcumine), antiagregant plachetară (inhibarea sintezei de tromboxani).
Întrebuinţări: întratamentul afecţiunilor digestive şi hepatice; condiment alimentar
aprobat de Comunitatea Europeană, codul de identificare E 100 (este lipsit de toxicitate şi
stabil la variaţiile de temperatură şi pH).

Farmacoggnozie 34
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Mod de administrare: produsul vegetal poate fi administrat ca atare, sau sub formă
de pulbere, extracte apoase 6/200. Deoarece extractele apoase prezintă un gust neplăcut,
poate fi corectat prin adaus de apă de mentă.
Observaţie: se recomandă totuşi administrarea de preparate standardizate în ulei
volatil sau curcuminoide.

PRODUS VEGETAL REPREZENTATIV CU FLOROGLUCINOLI

LUPULI STOBULI. LUPULI FLOS


Reprezintă conurile femele false, uscate după recoltare de la specia Humulus lupulus
L., hamei (Cannabinaceae).
Obţinere: recoltarea se face de la specii provenite din flora spontană, în lunile august
- septembrie (conurile au o culoare galben-verzuie şi bracteele sunt strânse în jurul axei);
uscarea se face la umbră, în straturi subţiri; manipularea produsului uscat se face cu atenţie,
pentru a se evita scuturarea perilor glandulari.
Produsul vegetal este reprezentat de amenţi sub formă de conuri globuloase sau
ovoidale, de dimensiuni mici, formaţi din numeroase bractei membranoase, sesile, dispuse
imbricat pe un ax şi care poartă la axilă câte 2-6 flori femele;culoare galben-verzuie, gust
amar, miros aromat şi caracteristic.
Compoziţie chimică: 0,3-1% ulei volatil (hidrocarburi mono şi sesquiterpenice,
cetone, acizi liberi), rezine (humulonă, lupulonă, compuşi răspunzători de gustul amar
caracteristic al hameiului), principii amare, tanin, derivaţi flavonici (rutozidă, cvercitrozidă,
astragalozidă), calcone, flavanone.
Acţiune: sedativă, hipnotică, antispastică, tonic amară.
Întrebuinţări: anxietate, nevroze, tulburări minore ale somnului; la prepararea berii.
Mod de administrare: infuzie 2-3%.
Preparat farmaceutic:ceai conuri de hamei, ceai sedativ-calmant, t-ră de conuri de
hamei, Somniferm.
Observaţii:
 produsul vegetal se asociază şi cu alte sedative de tipul păducelului, roiniţei,
pasiflorei, valerianei;

Farmacoggnozie 35
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
 hameiul în combinaţie cu valeriana, este indicat în tratamentul stărilor de
nervozitate, tulburărilor de somn, gastropatiilor nervoase, sau în menopauză;
 preparatele pe bază de hamei sunt contraindicate în depresie severă;
 humulonele şi lupulonele inhibă peroxidarea lipidică;
 humulona inhibă resorbţia osoasă, efect util în osteoporoză.

PRODUS VEGETAL CU CANABINOIDE


CANNABIS HERBA
Produsul este constituit din frunze şi inflorescenţe femele, uscate după recoltare de la
specia Cannabis sativa L. ssp. indica (Lam,) E. Small. Et A.J. Cronquist, cânepă, marijuana
(Cannabaceae).
Specia Cannabis sativa L. este o specie dioică, prezintă două subspecii, fiecare cu
câte două varietăţi:
 C.sativa ssp. sativa
C.sativa ssp. sativa var. sativa
C.sativa ssp. sativa var. spontanea
 C.sativa ssp. indica
C.sativa ssp. indica var. indica
C.sativa ssp. indica var. kafiristanica
Varietăţile derivate de la ssp. sativa sunt întrebuinţate ca materie primă în obţinerea
fibrelor textile (fibre de cânepă), iar cele care derivă de la ssp. indica sunt utilizate pentru
obţinerea cunoscutului drog – marijuana.
Dependent de constituenţii chimici dominanţi au fost delimitate patru tipuri chimice
de Cannabis sativa:
 tipul/chemotipul I, este reprezentat de speciile cultivate pentru obţinerea drogului
marijuana, conţine minim 2% THC (tetrahidrocanabinol) şi 0,5% CBD (canabidiol);
 tipul/chemotipul III, este reprezentat de speciile cultivate în scopul obţinerii fibrelor
textile, conţine 0,3% THC şi 0,5% CBD;
 tipul/chemotipul II, este intermediar între tipul/chemotipul I şi III, conţine în cantităţi
aproape egale THC şi CBD, undeva la 0,5% din fiecare;

Farmacoggnozie 36
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
 tipul/chemotipul IV, denumit şi chemotipul propil izomer/C3, conţine cantităţi mari
de acid tetrahidrocannabivarinic, tertahidrocannabivarin (compuşi cu o catenă laterală
cu 3 atomi de carbon), dar conţine cantităţi mari şi de THC.
Obţinere: se recoltează vârfurile înflorite în timpul înfloririi sau imediat după
înflorire; se poate recolta şi parţial fructificată; se usucă la umbră.
Produsul vegetal este reprezentat de tulpini fistuloase, aspru-pubescente pe care se
găsesc frunze dispuse altern, lung peţiolate, palmat-sectate (5-9 lobi lanceolaţi, cu margine
serată), aspru-pubescente pe faţa superioară, pubescente pe faţa inferioară;flori femele
dispuse în glomerule axiale, au periant rudimentar în formă de cupă.
Compoziţie chimică: produsul vegetal conţine 15-20% rezină cu un conţinut de 2-
20% canabinoide (tetrahidrocanabinol, canabidiol, canabinol, acid canabidiolic, canabitriol,
canabinodiol, acid canabinolic), substanţe absente în seminţe şi tulpini; 0,1-0,3% ulei volatil
(alfa- şi beta-pinen, mircen, limonen, cariofilen, humulen, cariofilen-epoxid, alfa-bergamoten,
allo-aromadendren); derivaţi flavonici (cannaflavinele A şi B, orientină, vitexina, izovitexina,
cytisozida, cvercetol, kemferol, apigenol, naringenol), compuşi azotaţi (trigonelină, colină,
alcaloizi), substanţe minerale, 20% ulei gras în seminţe.

Farmacoggnozie 37
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Structura celor mai reprezentative canabinoide

Observaţie: rezina poate fi secretată în cantităţi mici şi de exemplarele mascule.

Acţiune: psihotropă (halucinogenă, prin canabinoide), hipnotică (prin CBD),


analgezică, antispastică, antiemetică (prin THC şi unii derivaţi de semisinteză),
anticonvulsivantă (THC şi CBD).
Atenţie!
Deoarece acţiunile terapeutice nu pot fi disociate de acţiunea halucinogenă, produsele
nu au aplicaţii terapeutice.

Totuşi, în Olanda, SUA şi Catalonia, în scop terapeutic se folosesc diferite preparate
care au în compoziţie inflorescenţe uscate de Cannabis sau derivaţi se sinteză:
 Bedrocan, conţine Cannabis pulbere, cu 18% THC şi 0,8% CBD, se administrează
prin fumat. Este folosit de către pacienţii cu cancer, SIDA, scleroză multiplă, ca antivomitiv
în timpul chimio-, radioterapiei şi al medicaţiei anti-HIV (se foloseşte în Olanda);
 Bedrobinol, conţine Cannabis pulbere, cu 13% THC şi 0,2% CBD, se administrează
pirn fumat şi are aceleaşi aplicaţii ca şi Bedrocan (se foloseşte în Olanda);
 Bediol granule, conţine 6% THC şi 7,5% CBD; utilizări similare Bedrocan şi
Bedrobinol (se foloseşte în Olanda);
 Namisol tablete cu administrare sublinguală, este în faza II-a de testare clinică; este
destinat pacienţilor cu scleroză multiplă, dureri cronice şi Alzheimer;
 Marinol (conţine THC de sinteză) capsule cu 2,5, 5 şi 10 mg dronabinol; este folosit
ca antivomitiv, stimulent al apetitului la pacienţii cu HIV şi supuşi chimioterapiei (se
foloseşte în SUA);
 Sativex spray cu administrare la nivelul mucoasei bucale, conţine extract de Cannabis
obţinut din toată planta, conţine 27 mg THC şi 25 mg CBD/mL (se foloseşte în Canada,
Catalonia);
 Cesamet capsule cu 0,25, 0,5 sau 1mg nabilonă; se foloseşte ca antivomitiv la
pacientii supuşi chimio- şi radioterapiei.

Farmacoggnozie 38
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
În cazul administrării preparatelor pe bază de Canabis prin fumat, THC-ul datorită
lipofiliei ridicate pe care o prezintă va trece uşor prin membranele biologice fiind preluat
integral în sânge. Totuşi nu toată cantitatea de THC inspirată va ajunge în sânge, deoarece o
parte din fumul inspirat va fi eliminat prin expiraţie, iar la nivelul alveolelor pulmonare ajung
doar particulele cu diametrul de cel mult un micrometru şi prin procesele de piroliză (de
ardere al ţigării) se pierde o cantitate din acesta. Cantitatea de THC absorbită ajunsă la nivel
alveolar trece apoi în sânge şi de aici la nivelul tuturor organelor. În sânge THC-ul este legat
97-99% de proteinele plasmatice, acumulându-se în organele cu conţinut ridicat în grăsimi,
creier şi ficat. S-a constatat că la 3-8 minute de la fumarea unei ţigări cu marijuana
concentraţia plasmatică de THC este de 100-200 ng/mL.
Administrate pe cale orală, preparatele pe bază de Cannabis permit absorbţia a 90-
95% THC, dar maximul concentraţiei plasmatice se atinge mai târziu şi are o valoare mai
mică decât în cazul administrării prin inhalare. THC-ul ingerat ajunge în stomac unde este
degradat parţial sub acţiunea sucurilor gastrice (THC-ul este hidroxilat) şi a echipamentelor
enzimatice de la nivel hepatic şi intestinal, fapt care determină întârzierea transpunerii în
circulaţia generală.

Farmacoggnozie 39
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Metabolizarea THC-ului

Eliminarea acestor derivaţi se face pe cale digestivă (fecale, salivă), renală (urină) şi
sudorală (transpiraţie).

Argumentele împotriva utilizării marijuanei în terapeutică se bazează pe efectele
secundare induse cu instalarea dependenţei, scăderea capacităţii intelectuale, fizice şi a
imunităţii.
Farmacoggnozie 40
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
CUMARINE

Cumarinele sunt derivaţi lactonici naturali, ai căror agliconi au la bază un nucleu -


benzo-pironic rezultat din ciclizarea acizilor o-hidroxi-cinamici.

Pe acest nucleu pot fi grefate una sau mai multe grupări (hidroxil, metoxi, izoprenil,
fenil) sau pot fi sudate unele heterocicluri (furan, piran); alteori au loc dimerizări între două
molecule de cumarine.
Cumarinelesunt substanţe solide, cristalizate, incolore sau alb-gălbui, cu miros
caracteristic, aromat,sublimabile, distilabile sau antrenabile cu vapori de apă;în lumina UV
prezintă fluorescenţă albastră, verzuie sau violetă care se intensifică sau modifică după
alcalinizare;heterozidele sunt solubile în apă, alcool, acetonă, iar agliconii sunt insolubili în
apă, solubili în eter, benzen, alcool.
În produsele vegetale se găsesc sub formă de agliconi liberi sau sub formă de oxigen
heterozide, partea glucidică a acestora fiind constituită din oze simple.
Derivaţii cumarinici sunt întâlniţi în specii din familiile: Apiaceae, Asteraceae,
Fabaceae, Rubiaceae fiind loclalizaţi în organe subterane (Angelicae radix), frunze (Fraxini
folium), flori (Meliloti herba), fructe (Ammimajoris fructus), scoarţe (Hippocastani cortex).
Pot fi întâlniţi în compoziţia unor uleiuri volatile de citrice.
În funcţie de structura chimică precum şi de natura substituenţilor grefaţi în nucleul de
bază, cumarinele se clasifică în:
 Cumarine simple şi dimeri;
 Furanocumarine;
 Piranocumarine;
 Izocumarine;
 Cumestani.
Cumarinele simple şi dimerii cumarinici

Farmacoggnozie 41
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
În acest grup sunt incluşi toţi derivaţii cumarinici care au un nucleu -benzopironic
substituit cu diferiţi radicali în cazul monomerilor sau două astfel de nuclee legate C-C sau C-
O-C în cazul dimerilor.

Tipuri de agliconi cumarinici

Meliloti herba

Angelicae radix

Hippocastani cortex

Belladonnae radix

Fraxini folium

Daphne sp.

Farmacoggnozie 42
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Heterozidele pe care le formează aceşti derivaţi sunt de tip O-heterozide, partea
glucidică este formată din oze simple.

Dimerii cumarinici rezultă în urma unor procese fermentative, aceştia se formează din
două molecule de cumarină simplă identice legate C-C (dicumarol) sau diferite legate C-O-C
(dafnoretol).
Tipuri de dimeri cumarinici

Acţiune:
 cumarina şi derivaţii săi prezintă proprietăţi ecranate cu protejarea
organismului împotriva radiaţiilor nocive;
 melilotozida, diminuă permeabilitatea capilară şi creşte debitul limfatic şi
venos;
 esculozida prezintă acţiune venotonă şi vasoprotectoare;
 umbeliferona şi scopoletolul prezintă acţiune coleretică;
 fraxozida imprimă acţiune diuretică cu favorizarea eliminării acidului uric;
 dafnoretina prezintă acţiune analgezică şi antiinflamatoare;
 dafnetina prezintă acţiune antibacteriană pe germeni gram pozitivi şi negativi;
 dicumarolul prezintă acţiune anticoagulantă.
Farmacoggnozie 43
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Furanocumarinele se formează prin condensarea nucleului -benzopironic cu
furanul. Condensarea se poate realiza în:
 poziţia 6-7 a nucleului de bază al cumarinelor simple, furanocumarinele rezultate
aparţinând seriei normală;
 poziţia 7-8 a nucleului de bază, furanocumarinele aparţin seriei izo;
 poziţia 5-6, furanocumarine din seria allo.

Cele mai reprezentative furanocumarine sunt: psoralen, bergapten, xantotoxină,


isopimpinelină (Ammi majus), archangelicina (Angelica archangelica), peucedanina
(Peucedanum officinale, Pastinacasilvestris, Daucuscarota), rutamarina (Ruta graveolens)
etc.

Farmacoggnozie 44
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Se întâlneşte în Aspergillusflavus
şi A. parasiticus, este un
metabolit din seria aflatoxinelor,
prezintă toxicitate severă la
animale şi om, induce denaturări

Farmacoggnozie 45
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
la nivelul ADN-ului, ARN-ului,
modifică metabolismul proteic şi
lipidic.
Se întâlneşte în seminţele de
Heracleumnepalese, fructele de
Ammimajus, Zeamays. Prezintă
acţiune piscicidală şi acţionează
ca un inhibitor de creştere al
microorganismelor.

Se întâlneşte în rădăcina şi
fructele de Ammi visnaga,
Angelica sylvestris,
Peucedanumssp. Prezintă acţiune
spasmolitică.

Se întâneşte în rădăcinile şi
seminţele de Angelica glabra, în
seminţele de Heracleum ssp., în
uleiul volatil din specii de Citrus.
Induce efect gonadotrop la
animalele de experienţă.

Se întâlneşte în rădăcinile şi
frunzele de Ruta graveolens.
Induce infertilitate la animalele
de experienţă în doze non-toxice.

Farmacoggnozie 46
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Acţiune:
 fotosensibilizatoare cu inducerea dermatitelor acute la contactul cu plantele
care conţin aceşti derivaţi prin expunere la soare;
 archangelicina, acţiune antispastică;
 rutamarina, acţiune antitumorală;
 peucedanina, acţiune antitumorală.
Observaţie:
 fototoxicitatea furanocumarinelor este datorată cicloadiţiei la dublele legături
din poziţiile 3,,4, sau 4,,5, a bazelor pirimidinice din structura ADN-ului; fototoxicitate
prezintă şi uleiurile volatile care au în compoziţie aceşti derivaţi; fototoxicitatea este
mai mare în seria normală.
Piranocumarinele au condensat la nucleul de bază al cumarinelor simple un nucleu
piranic în poziţiile 6-7, 7-8 sau 5-6. Cele mai cunoscute piranocumarine în regnul vegetal
sunt visnadina şi calofilolida.

Farmacoggnozie 47
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Se întâlneşte în florile şi fructele
de Ammivisnaga, prezintă acţiune
vasodilatatoare.

Prezintă acţiune spasmolitică şi


vasodilatatoare.

Acţiune: antispastică, antiinflamatoare pentru calofilolidă.


Izocumarinele sunt lactone ale acidului 2-etenolbenzoic, exemplu eritrocentaurina
(Centaurium erythraea Rafn.).

Cumestanii sunt derivaţi de la 3-fenil-cumarine. Se întâlnesc în specii de Medicago


(lucernă) şi Trifolium (trifoi).
Întrebuinţări: preparatele farmaceutice care conţin cumarine şi derivaţi se
întrebuinţează în tratamentul trombozelor venoase, infarct miocardic acut, boli vasculare
cerebrale, la confecţionarea de ecrane anti-UV în tehnica şi industria optică, în tratamentul
fotochimic (PUVA-terapie) al psoriazisului şi vitiligo.
Obervaţie:
 administrate timp îndelungat, cumarinele induc hepatotoxicitate.

Farmacoggnozie 48
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Preparate farmaceutice: Trombostop (conţine acenocumarol, cel mai activ şi mai
puţin toxic dintre derivaţii cumarinici), Dicumarolum, Orfarin întrebuinţate pentru acţiunea
anticoagulantă în tratamentul infarctului miocardic, embolie pulmonară, accidente ischemice
circulatorii; Meladinine, Oxsoralen, întrebuinţate în tratamentul psoriazisului şi vitiligo şi
Esculină în insuficienţă venoasă periferică, ulcer varicos, hemoroizi.

PRODUSE VEGETALE REPREZENTATIVE

MELILOTI HERBA (FLOS)


Sunt vârfurile înflorite, uscate după recoltare de la specia Melilotus officinalis (L.)
Pall., sulfină, sulcină, molotru (Fabaceae); conţine cel puţin 0,3% cumarină.
Obţinere: recoltarea se face în perioada de înflorire, urmat apoi de fermentare pentru
eliberarea cumarinei responsabilă de mirosul aromat al produsului vegetal; uscarea se face la
umbră pentru a evita brunificarea florilor, conservarea în saci de hârtie sau pânză.

Eliberarea cumarinei în procesul fermentării


Observaţii:
 prin uşoara zdrobire a produsului vegetal se percepe un miros aromat specific
de cumarină;
 uscat şi conservat în condiţii corespunzătoare, produsul vegetal este lipsit de
efecte anticoagulante;

Farmacoggnozie 49
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
 când produsul vegetal este contaminat fungic, se pot elibera nişte fitoalexine,
iar acidul cumarinic poate fi transformat în dicumarol cu acţiune
anticoagulantă.
Produsul vegetal este reprezentat de tulpini cilindrice glabre, puţin ramificate care
poartăfrunze alterne, trifoliate, lung peţiolate şi flori mici, galbene, de tip papilionaceu,
dispuse în raceme axilare cu miros plăcut, aromat, specific.
Compoziţie chimică: 1% derivaţi cumarinici reprezentaţi de melilotozidă, melilotină,
acid melilotic, melilotină, saponozide, flavone, amine, poliholozide, acizi fenolici. etc. În
procesul de fermentare din melilotozidă, un compus inodor în urma unor hidrolize enzimatice
şi lactonizări se formează cumarina, derivatul care imprimă produsului vegetal mirosul
aromat caracteristic.

Acţiune: produsul vegetalcreşte debitul limfatic şi venos (dimină senzaţia de picioare


obosite, prin reducerea semnificativă a edemului şi crampelor nocturne, cresc tonusul vaselor
limfatice) şi scade permeabilitatea capilară prin melilotozidă; prezintă acţiune diuretică
imprimată de flavone şi saponozide, antiinflamatoare (studii clinice, administrarea la om a
15-20 g extract/zi), anticoagulantă (prin dicumarol) şi regeneratoare hepatică.
Întrebuinţări: în tratamentultulburări de insuficienţă venoasă (înlătură senzaţia de
picioare obosite, edemele), varice, tromboflebite (afecţiune datorată inflamaţiei unei vene
asociată cu formarea unui chist pe vas), hemoroizi; ca aromatizant pentru băi, iar în medicina
tradiţională în tratamentul icterului.
Mod de administrare: infuzie obţinută din 2-3 g produs vegetal la 150 mL apă, timp
de contact 5-10 minute; se pot administra 2-3 căni de infuzie/zi ca antiflebitic. În tratamentul
hemoroizilor şi al inflamaţiilor se întrebuinţează cataplasma obţinută din umectarea unei

Farmacoggnozie 50
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
cantităţi mari de produs vegetal cu o cantitate egală de apă fierbinte şi aplicarea pe zona
afectată; băi aromatizante cu sulfină recomandate în special seara.
Preparate farmaceutice: ceai de sulfină, aromatizant pentru băi, ceai picioare uşoare,
ceai somn liniştit, ceai medicinal hepatic, ceai organism purificat, ceai hermolax, ceai
hepatocol, ceai antistres, Diuretic etc.
Observaţii:
 nu se recomandă administrarea concomitentă a extractelor de sulfină cu
aspirină şi warfarină, dacă aceste extracte conţin dicumarol;
 doze mari de cumarină (400-7000 mg/zi) administrate intern induc efecte
secundare manifestate prin diaree, greaţă, vărsături, insomnii, vertije de mică
intensitate.

FRAXINI FOLIUM
Reprezintă foliolele uscate după recoltare de la speciile Fraxinus excelsior L. sau F.
oxyphylla L., mojdrean (Oleaceae); conţine cel puţin 2,5% derivaţi de acid hidroxicinamic,
exprimaţi în acid clorogenic.
Obţinere: frunzele se recoltează la maturitate şi sunt supuse prelucrărilor conform
metodologiei generale.
Produsul vegetal este reprezentat defoliole de formă diferită (ovat-lanceolate, ovate
sau eliptice), nepeţiolate şi glabre (F. excelsior) sau scurt-peţiolate şi pubescente în dreptul
nervurii mediane (F. ornus;prezintăgust amar-astringent şi sunt lipsite de miros.
Compoziţie chimică: dintre derivaţii cumarinici conţinuţi reprezentativă este
fraxozida, alături de care mai întâlnim flavone, tanin, saponozide triterpenice, manitol (1-3%),
ulei volatil, acid cafeic, clorogenic, steroli.

Acţiune: fraxozida imprimă produsului vegetal acţiune diuretică cu favorizarea


eliminării acidului uric. La înnobilarea acestei acţiuni terapeutice participă şi derivaţii

Farmacoggnozie 51
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
flavonici şi saponozidele. Produsul vegetal mai prezintă acţiune antiinflamatoare, uşor
laxativă, analgezică şi diaforetică.
Întrebuinţări: în tratamentul gutei, artritei, artrozelor, reumatismului.
Mod de administrare: infuzie obţinută din 1,5-2 g produs vegetal la 150 mL apă,
timp de contact 10-15 minute.
Preparat farmaceutic:ceai de frasin, ceai antireumatic, ceai articulaţii sănătoase.

HIPPOCASTANI CORTEX
Reprezintă scoarţa recoltată de pe ramurile speciei Aesculus hippocastanum L., castan
sălbatic, castan porcesc (Hippocastanaceae).
Obţinere: conform metodologiei generale, specifice produsului vegetal de tip cortex.
Produsul vegetal este reprezentat defragmente tubulare cu suprafaţa externă brun-
cenuşie, prevăzută cu lenticele şi suprafaţa internă galben-brună;gust astringent şi puţin amar,
miros foarte slab.
Compoziţie chimică: derivaţi cumarinici, esculozida fiind reprezentativă, alături de
care mai întâlnim saponozide, proantociani, tanin.
Acţiune farmacologică: vasoprotectoare.
Întrebuinţări: în tratamentulhemoroizilor şi al tulburări circulatorii; materie primă în
extracţia esculozidei.
Mod de administrare: decoct obţinut din 1 g produs vegetal, se pot administra 2-3
căni/zi. În cazul băilor medicinale se adaugă cantităţi mari de decoct 1:1.
Observaţie: la dministrare internă poate induce efect constipant datorită taninului.
Preparate farmaceutice: produsul vegetal este întâlnit în unele formulări de ceaiuri
cu acţiune antihemoroidală şi antiflebitică.

ANGELICAE RADIX
Reprezintă rizomul şi rădăcinile uscate după recoltare de la specia Angelica
archangelica L. sin. Archangelicaofficinalis Haffm., angelică, buciniş (Apiaceae); conţine
cel puţin 2 mL ulei volatil/kg.
Obţinere: rădăcina se recoltează toamna târziu înainte de apariţia îngheţului; după ce
au fost îndepărtate impurităţile şi pământul prelucrarea materialului vegetal se face conform
metodologiei generale.

Farmacoggnozie 52
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Produsul vegetal este reprezentat derizomi scurţi care prezintă resturi de frunze şi
tulpini şi de rădăcini cilindrice, striate longitudinal, împletite între ele de culoare brun-
roşietică.
Compoziţie chimică: cumarine simple, umbeliferona, angeliconă, esculozidă,
fraxozidă, alături de furanocumarine (angelicină, bergapten, arhangelicină) derivaţi flavonici,
ulei volatil bogat în hidrocarburi monoterpenice; acid cafeic şi clorogenic, steroli, rezine,
lactone macrociclice, oze.
Observaţie: furanocumarinele induc apariţia fotodermatozelor.
Acţiune: produsul vegetal prezintă acţiunestomahică, carminativă, antispastică,
antiinflamatoare şi proprietăţi aromatizante.
Întrebuinţări: în tratamentul simptomatic al tulburărilor digestive.

ASPERULAE HERBA
Reprezintă partea aeriană înflorită, uscată după recoltare de la specia Asperula
odorata L. sin. Galium odoratum (L.) Scop., vinariţă (Rubiaceae).
Obţinere: conform metodologiei generale, specifice produsului de tip herba.
Produsul vegetal este reprezentat de tulpini cvandragulare, cu câte două frunze opuse, oval-
lanceolate, aspre, însoţite de 4-6 stipele modificate, flori pe tipul 4, reunite în corimbi de
culoare albă.
Compoziţie chimică: 1% derivaţi cumarinici, alături de furanocumarine.
Acţiune: sedativă, antispastică.
Întrebuinţări: în tratamentul tulburărilor minore ale somnului.
Mod de administrare: infuzie 5%.

FURANOCROMONE

Furanocromonele sunt derivaţi ai benzo-  -pironei care prezintă un nucleu furanic


condensat în poziţiile 6,7. Nucleulpoate fi substituit la C-2 cu grupare metil sau metilol şi la
C-5, respectiv C-8 cu grupări hidroxil (libere, metilate sau glucozidate).

Farmacoggnozie 53
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Aceşti derivaţi predomină în familia Apiaceae (Ammi visnagae fructus) şi sunt în
general însoţiţi în produsele vegetale de piranocumarine.
Cele mai reprezentative furanocromone din regnul vegetal sunt: kelina, kelinol,
visnagina, amiol, kelol şi kelolglucozida.
Se găseşte în fructele de
Ammivisnaga, prezintă acţiune
vasodilatatoare, antispastică,
antiaterosclerotică, antiastmatică,
bronhodilatatoare, antidiabetică,
antiulceroasă.

Se găseşte în fructele de
Ammivisnaga, prezintă potenţial
fototoxic.

Furanocromonele sunt substanţe solide, cristalizate, incolore sau galbene, solubile în


alcool, acetonă, eter etilic, cloroform, acetat de etil, diclormetan, greu solubile în apă rece,
Farmacoggnozie 54
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
mai solubile la cald; heterozidele (kelolglucozida) sunt solubile în apă şi alcool, mai ales la
cald, insolubile în eter şi cloroform; prezintă fluorescenţă caracteristică în lumina UV.
Acţiune: antispastică şi vasodilatatoare coronariană.
Întrebuinţări: infarct miocardic, astm bronşic, litiază renală şi biliară.

PRODUS VEGETAL REPREZENTATIV

AMMI VISNAGAE FRUCTUS


Reprezintă fructele uscate după recoltare de la specia Ammi visnaga Lam. (Apiaceae).
Obţinere: conform metodologiei generale, specifice produsului vegetal de tip fructus.
Produsul vegetal este reprezentat dediachene ovoide, glabre, cu mericarpele de obicei
separate deculoare brun-cenuşie, gust amar, neplăcut, lipsite de miros.
Compoziţie chimică: în materia primă vegetală predomină derivaţii furanocromonici
(1% kelină, 0,1% visnagină, 0,3% kelolglucozidă, kelol, kelinol, amiol), alături de 0,2-5%
piranocumarine (visnadină), flavone, lipide, urme de ulei volatil, glucide, cromolinat de sodiu.
Acţiune: antispastică prin kelină, bronhodilatatoare prin cromolinatul de sodiu,
coronarodilatatoare prin visnadină şi diuretică prin flavone.
Întrebuinţări: produsul vegetal se întrebuinţează ca materie primă în extracţia
derivaţilor furanocromonici şi piranocumarinici; litiază biliară şi renală, ischemie cardiacă.
Preparate farmaceutice:Kellagon.
Observaţii:
 la administrarea îndelungată a preparatelor care conţin extracte sau substanţe
pure s-au observat apariţia de reacţii pesudoalergice, creşterea transaminazelor
serice şi apariţia icterului;
 în unele ţări europene, preparatele pe bază de Ammi visnagaefructus se
recomandă doar în tratamentul unor forme obstructive de la nivelul căilor
respiratorii;
 în prezent în terapeutică se întrebuinţează derivaţii de semisinteză ai kelinei
care sunt mai puţin toxici şi mai solubili;
 a fost demonstrată eficienţa kelinei în vitiligo şi psoriazis;
 visnadina este de trei ori mai activă ca antispastic comparativ cu papaverina şi
mai activă decât kelina ca şi coronarodilatator;

Farmacoggnozie 55
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
 a nu se confunda structural visnadina care este piranocumarină cu visnagina
care este o furanocromonă.

LIGNANI

Sunt derivaţi fenilpropanici (C6-C3)n, compuşi rezultaţi prin condensarea a 2-5


molecule de unităţi fenilpropanice, aciclici sau ciclici, legaţi prin catenele laterale, lactonizaţi,
-glucozidaţi sau neglucozidaţi.
În funcţie de numărul unităţilor fenilpropanice şi de tipul legăturilor chimice stabilite
între atomii de carbon ai catenei laterale se cunosc:
- lignani hibrizi - combinaţii ale lignanilor cu flavanonoli (flavanonol lignani),
derivaţi cumarinici (cumarinolignani), xantone (xantolignani).
- neolignani - compuşi formaţi prin condensări de tip 8-3', 8-1', 8-O-4';
 - lignani propriu-zişi - dimeri formaţi prin condensare -' (8-8');

Lignani întâlniţi în regnul vegetal:

Tot din această categorie de derivaţi fac parte şi lignanii de tipul silibinei şi
silicristinei, compuşi care vor fi prezentaţi ca structură chimică la derivaţii flavonici.
Lignanii sunt substanţe solide, cristalizate, incolore, optic active; formele heterozidice
sunt solubile în apă, alcool diluat, acetonă, iar cele neglicozidate în alcool diluat, acetonă,
benzen, eter, cloroform, puţin solubile în eter de petrol.
Întrebuinţări: preparatele farmaceutice care conţin aceşti derivaţi se întrebuinţează în
tratamentul diferitelor forme de neoplasm, deficienţe hepatice etc. dependent de tipul de
derivat.

PRODUSE REPREZENTATIVE

PODOPHYLLI RHIZOMA
Reprezintă rizomul însoţit de rădăcini, uscat după recoltare de la specia Podophyllum
peltatum L. (Berberidaceae).
Obţinere: conform metodologiei generale pentru produsul de tip radix.
Farmacoggnozie 56
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Produsul vegetal este reprezentat derizomi cilindrici, noduroşi la partea superioară
coloraţi în cenuşiu (la exterior) cu gust amar, fără miros.
Compoziţie chimică: produsul vegetal conţine 3-6% rezină bogată în podofilotoxină.
În urme se întâlnesc berberina (alcaloid cu nucleu izochinolinic) şi amidonul.
Acţiune: podofilotoxina imprimă acţiune antitumorală.
Întrebuinţări: produsul vegetal se întrebuinţează ca materie primă în extracţia
podofilotoxinei.

PODOPHYLLINUM. PODOPHYLLI RESINA


Reprezintă rezina purificată, obţinută din Podophylli rhizoma.
Obţinere:Podophyli rhizoma se refluxează cu alcool, soluţia extractivă obţinută este
concentrată sub presiune redusă până la consistenţă siropoasă; purificarea se face prin
precipitare în acid clorhidric 10 g/L şi spălarea precipitatului cu apă rece; uscarea se
realizează la 25-30 C.
Podofilina este opulbere amorfă, de culoare galben-verzuie (cenuşie prin conservare)
cu miros caracteristic şi gust amar.
Compoziţie chimică: 20% podofilotoxină.
Acţiune: citotoxică, antimitotică, antitumorală şi antimicrobiană.
Observaţii:
 deoarece podofilotoxina prezintă o solubilitate redusă în apă şi o toxicitate
crescută sau obţinut prin semisinteză derivaţii Etopozid, Tenipozid şi
Mitopozid;
 Etopozid şi Tenipozid se întrebuinţează în terapia tumorilor cerebrale şi
vasculare, leucemii;
 Mitopozid se întrebuinţează în tratamentul cancerului cutanat, melanom,
sarcom.
Mecanism de acţiune: podofilotoxina şi derivaţii de semisinteză acţionează asupra
sintezei de ADN producând fisuri simple sau duble ale firului de diviziune, stopând astfel
multiplicarea celulelor tumorale.
Întrebuinţări: în tratamentul condiloamelor acuminate (tumorete de culore roz
localizate pe mucoasa genitală şi anus) de dimensiuni reduse.
Preparat farmaceutic: Condyline.

Farmacoggnozie 57
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Observaţii:
 tratamentul se face strict sub supraveghere medicală, deoarece se produc
tulburări hematologice;
 se va evita contactul cu pielea sănătoasă, mucoasa oculară, induce efect iritant
puternic;
 pentru a preveni iritaţia la nivelul zonelor sănătoase, adiacete celei afectate se
aplică un strat protector de cremă (vaselină, unguent cu zinc);
 mica doză absorbită se excretă pe cale biliară şi renală;
 nu se administrează în perioda de creştere şi alăptare.

SCHIZANDRAE CHINENSIS FRUCTUS


Reprezintă fructele uscate dupărecoltare de la Schizandra chinensis(Turcz.) Baillon
(Schizandraceae).
Observaţie: planta creşte în nordul Chinei.
Obţinere: fructele se recoltează la maturitate.
Produsul vegetal este reprezentat defructe mici (cu diametru de 5-8 mm) cu aspect
zbârcit, rotunde, colorate de la roşu-închis la brun-negricios; conţin 1-2 seminţe reniforme, cu
gust arzător.
Compoziţie chimică: în produsul vegetal întâlnim peste 30 de tipuri de lignani,
derivaţi incluzând schizandrina A, B, C, schizandrol A şi B, schizanterina A şi B, gomisine;
ulei gras constituit din acid oleic şi linoleic; ulei volatil constituit din  şi -chamigren,
chamigrenol, sesquicare (+)-ylangen; acid ascorbic.
Acţiune: hepatoprotectoare, hepatoregeneratoare prin schizandrină şi schizandrol.
Observaţii
Constituenţii chimici izolaţi din fructele de schizandra prezintă acţiuni specifice şi
anume:
 schizandrolul A este un neuroleptic, anticonvulsivant şi sedativ;
 gomisina C este un inhibitor al centrului respirator;
 gomisina A regenerează cel mai eficient ţesutul hepatic, iar în testări la
animalele de laborator (şobolani) a demonstrat că este capabilă să inhibe
hepatocarcinogeneza;
 deoxigomisina A, prezintă acţiune antihepatotoxică;

Farmacoggnozie 58
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
 gomisin L1 metil-eter, prezintă acţiune antihepatotoxică.
Mecanism de acţiune: schizandrina şi schizandrolulinduc o inhibare a peroxidării
lipidice (acţiune antioxidantă “in vitro” prin stimularea activităţii superoxid-dismutazei şi a
catalazei), împidicând astfel degradarea membranei hepatocitare.
Observaţii:
 pentru potenţarea efectului hepatoprotector se poate asocia Schizandra
chinensis cu alte specii din familia Schizandraceae;
 prin semisinteză, din extractul metanolic de seminţe de schizandra s-a obţinut
difenildimetildicarboxilatul (BDD), compus care a fost supus unor testări
clinice (China) în tratamentul hepatitei de diverse etiologii.

Întrebuinţări: în medicina tradiţională chineză, Schizadra chinensis se utilizează în


tratamentul diabetului, palpitaţiilor, insomniilor, ca tonic, antitusiv şi stimulent ale SNC. În
medicina modernă se utilizează ca hepatoprotector, hepatoregenerator şi antiradicalar.
Contraindicaţii: nu se administrează preparatele pe bază de schizandra în epilepsie,
forme severe de hipertensiune, tensiune intracraniană.
Preparate farmaceutice:Ficat sănătos, Schizandra, Adaptonic, Detoxifiant hepatic.

CARDUUI MARIANI FRUCTUS. SILYBI MARIANI FRUCTUS


Reprezintă fructele mature, fără papus, uscate după recoltare de la specia Carduus
marianus L. sin. Silybum marianum (L.) Gartn., armurariu (Asteraceae); conţin cel puţin
1,5% silimarină, exprimată în silibină.
Obţinere: conform metodologiei generale, specifice produsului vegetal de tip fructus.

Farmacoggnozie 59
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Produsul vegetal este reprezentat de achene monosperme ovoide, drepte sau uşor
recurbate, turtite dorso-ventral.
Compoziţie chimică: 1-3% flavanonol-lignani (silibină, silicristină, silidianină,
silandrină), flavonoide (taxifolină, cvercetol, dihidrokemferol, apigenol, naringenol), alcool
dihidroconiferilic, 5,7-dihidroxicromonă, 20-30% lipide (trigliceride ale acidului linoleic,
oleic, palmitic), steroli, mucialgii în cantitate mică.

Acţiune: antihepatotoxică,hepatoprotectoare, hepatoregeneratoare, antioxidantă, uşor


colecistokinetică.

Farmacoggnozie 60
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
Testată in vivo şi in vitro, silimarina s-a dovedit a avea propietatea de a proteja
celulele hepatice de acţiunea hepatotoxică a unor substanţe cum sunt: tetraclorura de carbon,
tioacetamida, toxinele produse de specii de Amanita, derivaţi care determină necroză hepatică
şi ciroză.
Mecanism de acţiune:
 efectul antihepatotoxic se explică prin aceea că silimarina induce modificări
structurale la nivelul membranei hepatocitare, în consecinţă, pătrunderea toxicului în
interiorul hepatocitelor fiind diminuată sau chiar anulată;
 silibina stimulează activitatea polimerazei A nucleare, ca urmare este accelerată
sinteza proteică ribozomală iar capacitatea de regenerare a celulei hepatice creşte;
 toţi derivaţii flavonoidici şi flavanonol-lignanici imprimă şi acţiune antioxidantă, prin
chelatarea radicalilor liberi responsabili de peroxidările de la nivelul membranei
hepatocitare.
Întrebuinţări: în tratamentul afecţiunilor hepatice (hepatite cronice evolutive,
hepatite virale, ciroză hepatică, insuficienţă hepatică).
Observaţii:
 silimarina este mai eficientă dacă se administrează în scop profilactic decât
curativ;
 preparatele pe bază de armurariu sunt lipsite de reacţii adverse şi
contraindicaţii;
 în stare pură flavanonol-lignanii sunt foarte puţini solubili în apă;
 infuzia sau decoctul obţinut din fructele de armurariu se recomandă numai ca
adjuvante în tratamentul disfuncţiilor biliare, deoarece conţinutul în silimarină
al acestor extracte este insuficient pentru a asigura regenerarea hepatică;
 în afecţiuni majore se recomandă să se administreze numai preparate
industriale sau extracte standardizate în silimarină;
 se pot asocia tratamentului cu medicamente care prezintă potenţial toxic;
 silimarina creşte activitatea lipazei (nu însă a amilazei), de unde rezultă un
efect lipolitic, precum şi o colereză de scurtă durată, fiind un coleretic şi
colecistokinetic blând;
 la administrare orală, biodisponibilitatea silibinei variază între 20 şi 40%, iar
eliminarea se face preponderent (80% din silibina resorbită) pe cale biliară sub

Farmacoggnozie 61
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana
formă de glucuronoconjugaţi; se concentrează în circuitul enterohepatic
ajungând la concentraţii ridicate (aprox. 10%); acumularea în alte organe este
neglijabilă.
Preparate farmaceutice: Silimarină, Carsil, Lagosa, Silibinum, Hepatodrainol,
Durasilymarin, Hepatoprotect, capsule armurariu şi ganoderma, protector hepatic.

CARDUUI MARIANI HERBA

Reprezintă partea aeriană inflorită uscată după recoltare provenită de la specia


Silybum marianum (L.) Gaertn. sin. Carduus marianus, armurariu(Asteraceae).
Obţinere: conform metodologiei generale specifice produsului vegetal de tip herba.
Produsul vegetal se caracterizează prin tulpină lignificată cu frunze mari şi flori
dispuse în capitule terminale.
Compoziţie chimică: flavone (heterozide ale apigenolului, luteolului), acizi
polifenolcarboxilici, sitosterol, acid fumaric etc.
Acţiune: coleretic - colagogă.
Întrebuinţări: în tratamentul colicilor biliare şi pentru stimularea funcţiilor
hepatobiliare.
Mod de administrare: infuzie obţinută din 1,5 g produs vegetal mărunţit la 150 mL
apă; se pot administra 2-3 căni pe zi.

Farmacoggnozie 62
AnI AMF
Farmacist
Ilies claudia Seliana

S-ar putea să vă placă și