TEST DE EVALUARE

IZOMERIA COMPUŞILOR ORGANICI

Obiectivele testului de evaluare:

Elevii trebuie
O1: să denumească izomerii folosind regulile IUPAC
O2: să clasifice izomerii după diferite criterii
O3: să modeleze structura unor izomeri de constituţie
O4: să modeleze structura unor stereoizomeri
O5: să aplice cunoştinţele dobândite în rezolvarea de probleme

Matricea de corelare obiective-itemi

I1 I2 I3 I4 I5
O1 v v
O2 v v v v v
O3 v v v
O4 v v v v v
O5 v v v v v

TEST
 IZOMERIA COMPUŞILOR ORGANICI
I. Adevărat sau fals?
1. izomerii geometrici rotesc planul luminii polarizate cu acelaşi număr de grade, dar
în sensuri diferite
2. un amestec racemic conţine doi enantiomeri în cantităţi egale
3. o substanţă care conţine un atom de carbon chiral are activitate optica
4. izomerii de funcţiune diferă prin poziţia unei grupe functionale
10 puncte
II. La următoarele întrebări alege un răspuns corect:
1. Nu prezintă izomeri geometrici:
a.2,3-dicloro-2-butena c. 1-cloropropena
b. toluenul d. 1,2-ciclohexandiolul

2. Are activitate optică:

a. c.

b.
d.

3. Pentru a se obţine un amestec racemic peste 10 mL solutie de (+)-mentol de

concentraţie 0,2M se adaugă x mL volum de solutie de (-)-mentol de concentratie
0,4 M. valoarea lui x este:
a. 5mL b. 10mL c.15mL d.20ml

4. Alege varianta corectă:

a. configuraţia unei molecule se referă la aşezarea atomilor în plan
b. izomerii au structuri diferite, deci au proprietaţi diferite
c. izomerii geometrici sunt caracteristici substanţelor aciclice saturate
d. Substanţele formate din molecule achirale pot roti planul luminii polarizate
10 puncte
III. Care dintre următoarele structuri sunt: a. Stereoizomeri; b. Izomeri de
constituţie; c. identice? Denumeşte fiecare substanţă conform regulilor IUPAC.

C
A. B.

F
D. E.

G. H.
20 puncte
IV. Ibuprofenul este un medicament cu acţiune antiinflamatoare. El are următoarea
structură:

1. Notează denumirea grupei funcţionale din molecula ibuprofenului

2. Calculează procentul de oxigen din ibuprofen
3. Scrie folosind formule de proiecţie Fischer enantiomerii ibuprofenului
4. Scrie ecuaţia reactiei dintre ibuprofen şi hidroxidul de sodiu.
5. Calculează volumul soluţiei de hidroxid de sodiu de concentraţie 0,5M care
reactioneaza cu 2 moli de ibuprofen. 20 puncte
V. Fie compuşii organici cu formula moleculară CnH2n-2Cl2 care contin
56,8% Cl.
1. Să se determine formula moleculară a acestor compuşi
2. Folosind formula moleculară determinată la punctul anterior scrie formulele
structurale pentru câte:
2 izomeri de catenă 2 izomeri geometrici cis-trans
 2 izomeri de poziţie 2 izomeri geometrici E-Z
2 enantiomeri
30 puncte
Timp de lucru 50 de minute Din oficiu se acorda 10 puncte
Mase atomice: C-12, H-1, O-16, Cl-35,5

Baremul de corectare si notare

I. 1.F 2.A 3.A 4.F (4x2,5p) total 10p
II. 1.b 2.c 3.a 4.b (4x2,5p) total 10p
III. a. stereoizomeri: G şi H; D şi H (2x2p)
b.izomeri de constitutie: C şi F 2p
c. identici : A şi B 2p
d. 8 denumiri x 1,5p= 12p total 20p
IV. 1. Gruparea carboxl 2p
2. %O= 15,53% 3p
3. Formulele enantiomerilor 5p
4. ecuatia chimica 5p
5. VsNaOH = 4L (3p rationament +2p calculi) total 20p
V. 1. Determinarea formulei molecular C4H6Cl2 (3p rationament +2p calcule)
2-Izomeri de constituţie : 2 perechi x 5p=10p
-izomeri sterici: 3 perechi x 5p=15p total 30p
Din oficiu se acorda 10p

Bibliografie:
1. Alexandrescu, E., Zaharia, V., Nedelcu, M., 2006, Chimie C1, manual pentru clasa a
XI_a, Editura LVS Crepuscul
2. Alexandrescu, E., Dănciulescu, D., 2009, Chimie organică pentru liceu. Sinteze şî
probleme, Editura LVS Crepuscul