Substanțe organice.

Studierea substanțelor organice

Studierea substanțelor organice presupune mai multe etape:
1. izolarea si purificarea lor
2. determinarea compoziției substanțelor -Analiza elementală calitativă si cantitativă
3. determinarea formulei moleculare și determinarea structurii
4. determinarea proprietăților

1. Izolarea si purificarea substanțelor organice- presupune izolarea lor din mediul in care se găsesc,
respectiv purificarea lor, îndepărtarea totală a impurităților

2. Analiza elementală calitativă si cantitativă:

-AE calitativă- are ca scop identificarea speciilor de atomi care intră în compoziția substantei org.
Substanța organică este supusă unor reacții de descompunere în urma cărora se obtin substanțe care contin
elemente usor de identificat prin reacții specifice.
Substanța (C, H) + CuO → CO2 + H2O + Cu
Substanța (C, H, N, S, X) + Na→ NaCN + Na2S + NaX
Se observă ca O nu se identifică direct ca element.
Rezultatul acestei analize: Ex: Substanța A conține: C, H, N

-AE cantitativă- are ca scop dozarea elementelor identificate anterior.

Rezultatul acestei analize se exprimă în procente și reprezintă formula procentuală (f%).
ex: Substanța A conține: 40%C, 46,66%N, 13,33%H
Atenție! Dacă suma procentelor obținute nu dă 100, atunci restul până la 100 se consideră procentul de
oxigen.
Metodele folosite pentru dozarea elementelor presupun reacții de ardere din care din C→ CO2, din H→
H2O, din N→N2, din S→SO2 .
de ex , %C se obtine calculând masa de C din CO2 care este aceeași din „s” g substanță supusă arderii
și se raportează la 100.

Pe baza f% se obține Formula moleculară (fm) și ulterior Formula structurală (indică modul in care
atomii se leagă intre ei, dispunerea spatială a moleculei)

Formule folosite pentru substanțele organice

In chimia organică, pentru substanțele organice, se folosesc următoarele tipuri de formule:
- Formule moleculare (fm)- redau tipul și nr real de atomi dintr-o moleculă – C2H6O, C3H6O3
- Formule brute (fb) – dau raportul între nr. de atomi ai unei molecule – (CH2O)n
- Formule procentuale (f%) – indică cota de participare a fiecărui element în 100 g substanță
Ex: pentru substanța A: %C =75% si % H = 25 %
- Formule de structură - indică modul în care atomii dintr-o moleculă se leagă între ei
Pot fi de mai multe tipuri; cele mai folosite sunt cele simple și cele desfășurate
Ex: CH2=CH - CH3 (simplă) sau
CALCULE PE BAZA FORMULELOR FM, FB, F%, RAPOARTE DE MASĂ
1. fm → raport atomic
Aflați raportul atomic pentru substanța cu formula moleculară C2H6O.
Raportul atomic C: H: O = 2: 6: 1, adică sunt 2 atomi C, 6 de H și 1 atom de O

2. fm → raport de masă
Se ține cont de nr atomilor și de masa lor atomică
Ex: Aflați raportul de masă pentru formula C2H6O.
Mase atomice: C- 12, H-1, O-16 → Raportul de masă C: H: O = 2·12: 6·1: 1·16

3. fm → f%
Se calculează masa moleculară a substanței și se determină cota de participare a fiecărui element în %
Ex: Aflați formula procentuală pentru formula moleculară C2H6,
M(C2H6) = 2·12 + 1·6 = 24 + 6 =30
In 30g substanțăse găsesc 24 g C și 6 g H
100...................................x............y x= %C=80% y = %H = 20%;
Atenție! Dacă suma procentelor obținute nu dă 100, și nu se precizează că există alte elemente organogene,
atunci restul până la 100 se consideră procentul de oxigen.
nr atomi X·𝐴𝑋·100 %𝑋 ·𝑀𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡
Sau: direct cu formula: %𝑋 = (din relatia nr atomi X= )
𝑀𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡 𝐴𝑋·100
2·12·100
Ex: pt formula C2H6, %C = 30

4. f% → fb
Se împarte fiecare procent la masa atomică a atomului respectiv și apoi fiecare rezultat se împarte la cel
mai mic dintre ele. Rezultatele astfel obținute reprezintă raportul între atomii componenți.
Ex: Știind formula procentuală a unei hidrocarburi %C= 80% și %H = 20 % aflați fb.

%𝐶 80 6,66: 6,66 = 1
Pt C: = = 6,66;
𝐴𝑐 12
%𝐻 20 fb: (CH3)n
Pt H: = =20; 20 : 6,66 = 3
𝐴𝐻 1

Ex: Știind că o substantă conține 40% C, 6,66 %H și 53,34 % O, aflați fb.

Se împarte
%𝐶 40 fiecare 3,33 : 3,33 = 1
C: 𝐴𝑐 = 12 = 3,33
rezultat la fb:
%𝐻 6,66 cel mai mic
H: 𝐴𝐻 = 1 = 6,66 6,66: 3,33 = 2
dintre ele, (C1H2O1)n sau
adică la (CH2O)n
%𝑂 53,34 3,33 3,33: 3,33=1
O: = = 3,33
𝐴𝑂 16

5. raport de masă → fb
Se ia fiecare nr din raport și se împarte la masa atomică a atomului respectiv si fieacre rezulatat se
imparte la cel mai mic dintre ele.
Ex: Aflați formula brută a unei substanțe știind raportul de masa C: H:O = 6:1:8
 C: 6: 12 = 0,5 0,5: 0,5 =1 (1 atom de C)
H: 1:1 = 1 1:0,5 = 2 (2 atomi de H) Fb: (CH2O)n
O: 8:16 = 0,5 0,5: 0,5 =1(1 atom de O)

6. f% → fm
%𝑋 ·𝑀𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡
Nr. atomilor din fm se determină cu relația: nr atomi X= 𝐴𝑋·100
unde Ax-masa atomică a atomului respectiv, M substantă –masa moleculară a substanței organice
Ex: Știind %C = 40%, %H = 6,66 și % O =53,34 și masa moleculară a substanței 90, aflați fm.

40·90
nr at de C = 12·100 = 3 atomi de C
6,66 ·90 Fm: C3H6O3
nr at de H = = 6 atomi de H
1·100
53,34·90
nr at de O = = 3 atomi de O
16·100

Atenție! Sunt cazuri în care nu se dă masa moleculară a substanței organice gazoase. Dar se dau
diverse date pentru calcularea acesteia:

a. Se precizează volumul de gaz,V, condițiile (p,t) la care se găsește o anumită cantitate de substanță (m).
𝑚 𝒎𝑹𝑻
Se folosește ecuația de stare: pV = nRT → pV = 𝑀 RT → M = 𝒑𝑽
b. Se dă masa de gaz (substanță) și volumul ocupat în c.n.
1 mol gaz = 22,4 L…………….M g
V………………..m grame substanță

c. Se dă densitatea relativă a unui gaz

𝑴 𝒔𝒖𝒃𝒔𝒕𝒂𝒏𝒕𝒂
daer = densitatea substanței gazoase față de aer = ,
𝑴𝒂𝒆𝒓
M substantă= masa subst organice Maer= masa moleculară a aerului, un amestec de gaze,
M aer = 28,9.

𝑴 𝒔𝒖𝒃𝒔𝒕𝒂𝒏𝒕𝒂
dN2 = densitatea substanței gazoase față de azot = 𝑴𝒂𝒛𝒐𝒕
𝑚 𝑚
d. se dă densitatea gazului la o temp si o presiune: PV= nRT; p = RT → M =
𝜌 𝑀
𝑀
e. se dă densitatea in c.n ρ= 22,4

7. fb → fm
Pentru a determina fm din fb trebuie aflată valoarea lui n din fb. Este nevoie de masa moleculară a
substanței organice.
𝑀 𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡ă
n= unde M( ) –suma maselor atomice ale atomilor dintre paranteze, M subst – masa
𝑀( )
moleculară a subst organice
Ex: Aflați fm pentru o substanță organică care are masa moleculară 90 și formula brută (CH2O)n.
90
M( ) = 12 + 2+16 = 30 → n= 30 =3 fm: (CH2O)3 → C3H6O3

8. raport de masă → f%
Se adună numerele din raport și în suma respectivă se indică cota de participare a fiecărui element…si
apoi se raportează la 100 g
Ex: Știind raportul de masă C: H: O = 6: 1:4, aflați f%.
Se adună nr din raport: 6+1+4 = 11
In 11g substanță…….6 g C……..1 gH……..4g O
100g ………………%C………%H………..%O

Verificarea calculelor pt o formula moleculară: O formulă moleculară poate fi verificată, adică putem
sti dacă apartine unei substanțe reale. Se foloseste nesaturarea echivalentă, N.E.
Pentru un compus organic cu formula generală: CaHbOcNdXe avem:

(2𝑎 + 2) − (𝑏 − 𝑑 + 𝑒)
𝑁. 𝐸. =
2
Pentru ca formula moleculară să aparțină unei substanțe reale, N.E. trebuie să fie un nr întreg, ≥ 𝟎

(2𝑎+2)−(𝑏−𝑑+𝑒) (2 𝑥2+2)−(5+1)
De ex pt formula C2H5Cl, a-2, b-5, e-1 N. 𝐸. = = =6-6/2=0, substanță
2 2
reală
(2𝑎+2)−(𝑏−𝑑+𝑒) (2 𝑥2+2)−(5−1+1)
C2H5ClN, a-2, b-5, d-1, e-1 𝑁. 𝐸. = = = 6-5/2, nu e nr întreg, nu-i o
2 2
formulă care corespunde unui compus real

Schemă rezolvare Probleme formule chimice organice

rap de
masă RM
masa

Se adună nr din raport.. -fiecare nr din rap/A, -

se raporteaza la 100g fiecare rez/rez cel mai mic

% ⋅𝑴
nr atom X =
𝟏𝟎𝟎⋅𝑨
F% Fm
% 𝑴
=.. 𝑛 = 𝑴()
𝑨
Rez/rez cel
mai mic
Fb