Prof.

Elena Iuliana Mandiuc Colegiul Național” Garabet Ibrăileanu” Iași

Algoritmul problemelor pentru determinarea formulelor moleculare ale compușilor organici.

Tipul 1: O substanţă organică conține 52,17% C, 13,04% H și are densitatea în raport cu hidrogenul 23.
Identificați formula brută, moleculară și o formulă structurală.
Rezolvare:
 Determinarea procentului masic de oxigen,
100– (52,17 + 13,04) = 34,79% O
 Determinarea formulei brute
52,17 4,34
C  4,34 parti   2 atomi C
12 2,17
13,04 13,04
H  13,04 parti   6 atomi H
1 2,17
34,79 2,17
O  2,17 parti   1 atom O  f .bruta : (C 2 H 6 O) n
16 2.17
M subst .org
d H2   M subst .org  23  2  46 g / mol
M H2
M f .brută  (2  12  6  1  16  1)  n  46n
M subst .org  M f .brută  46  46n  n  1  f .moleculară  C 2 H 6 O

Tipul 2: Un compus organic conține carbon, hidrogen și oxigen în rapoartele masice C:H:O = 6:1:8.
Cunoscând că, densitatea vaporilor compusului în raport cu aerul este 3,114, stabiliți formula moleculară
a compusului. (μaer = 28,9 g/mol).
 Determinarea formulei brute
6 0,5
C  0,5 parti   1 atom C
12 0,5
1 1
H   1 parti   2 atomi H
1 0,5
8 0,5
O  0,5 parti   1 atom O  f .brută : (CH 2 O) n
16 0,5

 Determinarea formulei moleculare

M subst .org
d aer   M subst .org  3,114  28,9  89,9  90 g / mol
M aer
M f .brută  (12  2  1  16  1)  n  30n
M subst .org  M f .brută  90  30n  n  3  f .moleculară  C3 H 6O3

Tipul 3. Un compus organic are densitatea vaporilor săi în raport cu aerul egală cu 3,01 și compoziția
procentuală 68,96 C, 14,94% H și 16,09% N. Să se stabilească formula moleculară a compusului
 se verifică dacă substanța organică conține oxigen
100-(68,96-14,94-16,09)=0,01→nu conține oxigen
 se determină formula brută
Prof. Elena Iuliana Mandiuc Colegiul Național” Garabet Ibrăileanu” Iași
68,96 5,74
C  5,74 parti   5 atomi C
12 1,14
14,94 14,94
H  14,94 parti   13 atomi H
1 1,14
16,09 1,14
N  1,14 parti   1 atom N  f .bruta : (C 5 H 13 N ) n
14 1,14
M subst .org
d aer   M subst .org  3,01  28,9  86,97  87 g / mol
M aer
M f .brută  (5  12  13  1  14  1)  n  87n
M subst .org  M f .brută  87  87n  n  1  f .moleculară  C 5 H 13 N
Tipul 4. La analiza unui compus organic s-au determinat următoarele:
- la arderea a 4,3 g substanță s-au obținut 7,7 g CO2 și 1,8g H2O;
- prin prăjirea oxidantă a aceleiași cantități de substanță sulful a fost trecut sub formă de ioni sulfați ce au
precipitat în 5,825 g BaSO4;
- s-a determinat că în moleculă există același număr de atomi de oxigen ca și în molecula de ozon.
Determinați formula procentuală, brută și moleculară a compusului analizat.
 Determinarea procentelor de carbon și hidrogen din substanța organică
Metoda 1:
300  a 300  7,7
%C    48,83
11  s 11  4,3
100  b 100  1,8
%H    4,65
9s 9  4,3
Metoda 2:
M CO2  44 g / mol
44 g CO2 12 g C
7,7  12
7,7 g  x  x   2,1 g C
44
M H 2O  18 g / mol
18 g H 2 O  2 g h
1,8  2
1,8 g  y  x   0,2 g H
18
4,3 g subs tan ta  2,1g C  0,2 g H
100%  x1  y1
2,1  100
x1   48,83% C
4,3
0,2  100
y1   4,65% H
4,3
 Determinarea procentului de sulf din substanța organică
M BaSO4  137  32  4  16  233g / mol
233 g BaSO4  32 g S
32  5.825
5,825 g BaSO4  z  z   0,8 g S
233
Prof. Elena Iuliana Mandiuc Colegiul Național” Garabet Ibrăileanu” Iași

4,3 g subs tan ta  0,8 g S

0,8  100
100%  z1  z1   18,6% S
4,3
 Determinarea formulei brute
100 - (48,83 + 4,65 + 18,6) = 27,92% O
 Determinarea formulei brute
48,83 4,069
C  4,069 parti   7 atomi C
12 0,58
4,65 4,65
H  4,65 parti   8 atomi H
1 0,58
27,92 1,745
O  1,745 parti   3 atomi O
16 0,58
18,6 0,58
S  0,58   1 atom S  f .brută : (C 7 H 8 O3 S ) n
32 0,58
 Determinarea formulei moleculare
Molecula de ozon : O3
 subs tan ta organica trebuie sa aiba 3 atomi de oxigen  n  1  f .moleculara : C 7 H 8 O3 S