Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului

Direcia General Management nvmnt Preuniversitar

Clasa a X-a
OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean
10 ianuarie 2009
Subiectul I...................................................................................................................................................................30 puncte
Fiecare ntrebare are trei rspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele trei rspunsuri, dou, unul sau
niciunul. n tabelul ataat filelor de examen, vei completa fiecare csu corespunztoare cu litera A pentru rspuns corect
i litera F pentru rspuns fals. Pentru fiecare rspuns apreciat n mod corect se acord 1 punct. Nu se admit modificri n
tabel, iar dac acestea apar se anuleaz rspunsul modificat.
1. Se oxideaz alchenele cu formula molecular C6H12 cu soluie de K2Cr2O7 n mediu de H2SO4.
a) exist numai dou alchene care folosesc pentru 1 mol din fiecare cte 1 L de soluie 1 M de K2Cr2O7 ;
b) numai dou alchene formeaz CO2 i H2O prin oxidare cu K2Cr2O7 H (aq);
c) o singur alchen necesit un volum minim de soluie oxidant de K2Cr2O7 H (aq);
2. Prin hidrogenarea unei alchene X ce prezint reactivitatea cea mai mare fa de izomerii si, se formeaz un compus ce
conine cu 2,961% mai mult hidrogen ca alchena X.
a) cinci izomeri de constituie corespund formulei moleculare a lui X ;
b) volumul de soluie de K2Cr2O7 H (aq) de concentraie 2 N care oxideaz 0,1 moli alchen X este de 400 cm3 (cN=6 cM );
c) alchena X prezint un punct de fierbere mai ridicat dect cicloalcanul cu acelai numr de atomi de carbon;
3. Dac un amestec cu raportul molar eten: acetilen: hidrogen de 1:1:4 se trece peste un catalizator de Ni Raney, variaia
procentual de volum este:
a) 66,66%;
b) 33,33%;
c) 50%;
4. ntr-o eprubet se introduce un amestec gazos de eten i clor n raport molar de 1:1. Se introduce eprubeta, cu gura n
jos, ntr-un cristalizor cu soluie concentrat de NaCl. La temperatura camerei se va observa:
a) ridicarea lent a soluiei de NaCl n eprubet;
b) dispariia culorii pe care o avea amestecul gazos iniial;
c) apariia pe pereii eprubetei a unor picturi uleioase..
5. Un amestec de etan, propan i n-butan, n raport molar de 1:3:5, se arde complet ntr-un vas nchis, cu o cantitate
stoechiometric de aer (20% O2 n volume). tiind c apa rezultat este lichid, masa molar medie a amestecului gazos
obinut, este:
a) 28,3
b) 30,1
c) 32,5
6. Prin reacia dintre clorura de etiliden i acetilura monosodic (2 moli) se formeaz compusul A care prin adiia apei (2
moli) formeaz compusul B.
a) n compusul B raportul atomilor de carbon primari: secundari: teriari este 3:2:1;
b) compusul A conine 92,3 % C;
c) compusul B este un cetoacid.
7. Un amestec gazos echimolecular cu masa de 9,8 g este alctuit din dou olefine omoloage A i B. n urma reaciei cu
36,5 g soluie de HCl 25%, concentraia soluiei de acid se reduce de 4 ori.
a) concentraia soluiei de HCl devine 6,5%;
b) amestecul gazos conine 0,1 moli A;
c) n cei doi compui raportul atomilor de carbon este A : B = 3 : 4, la fel ca i cel al atomilor de hidrogen;
8. Se ard complet 35 g amestec de dou hidrocarburi izomere A i B avnd masa molecular 70 i raportul molar A:B=2:3,
cu 560 L aer (20% O2 n volume ). n urma arderii se obine un amestec gazos care conine 45 g vapori de ap.
a) tiind c hidrocarburile A i B nu reacioneaz cu apa de brom, se pot identifica 5 structuri posibile (fr stereoizomeri);
b) n amestecul gazos rezultat se gsete 9,52 % CO2;
c) la cracarea termic a izomerului care conine numai atomi de carbon secundari se obine un amestec de dou alchene.
9. O alchin n reacie cu reactivul Tollens formeaz un compus care conine 67,08% Ag. La oxidarea alchinei cu KMnO4
n mediu slab bazic :
a) soluia obinut n final are pH 7;
b) soluia de KMnO4 se decoloreaz i se formeaz un precipitat brun;
c) produsul de reacie organic are un coninut n oxigen de 47,058%;
10. O alchen A i hidrogenul formeaz un amestec gazos cu masa de 8 g i volumul de 16,8 L. Dup reacia de
hidrogenare a alchenei, amestecul gazos i micoreaz volumul de 1,5 ori, iar raportul molar dintre alcanul rezultat i

hidrogenul rmas n exces este 1 : 1. Alchena este:

a) C4H8;
b) C3H6;

c) C2H4

Subiectul II ............................................................................................................................................................... 30 puncte

1. La arderea unei hidrocarburi A avnd formula general C nH2n-4 cu cantitatea stoechiometric de aer (20% O 2 n volume),
volumul amestecului gazos obinut scade prin rcire cu 10,344%.
a) S se precizeze structura compusului A, tiind c:
- reacioneaz cu o soluie 2% Br2 n CCl4 astfel: 0,54 g reacioneaz cu 80 g soluie Br2;
- prin oxidare cu K2Cr2O7 H (aq) formeaz doi compui organici cu acelai numr de atomi de carbon: o diceton
B i un acid C.
b) s se calculeze raportul molar A : K2Cr2O7 : H2SO4;
2. La deshidratarea 1 butanolului n prezena acidului sulfuric la 140C se formeaz dou substane izomere n raport
molar de 9 : 1. tiind c la transformarea integral a 2 moli alcool se folosesc 400 g soluie de acid sulfuric de concentraie
75%, s se calculeze:
a) cantitile de substane izomere obinute;
b) masa de oleum 5% adugat pentru regenerarea acidului rezidual (se consider neglijabile pierderile de ap prin
evaporare).
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se pot realiza urmtoarele transformri:
a) metan CH3 COOH
b) 1,3 butadien Cl CH2 CH = O
4. Determinai structura alchinei A cu caten ramificat i numr minim de atomi de carbon din urmtoarea schem:
2HBr

B
KOH alcoolic

- 2HBr
Subiectul III ...............................................................................................................................................................30 puncte
1. Fie reacia
A (n-alcan) AlCl3 umed

B (izoalcan)

cu constanta de echilibru K = 5.

Se cere: a) compoziia n % moli a amestecului la echilibru;

b) tiind c un amestec gazos format din alcanul A i alchena X cu acelai numr de atomi de carbon n molecul
are densitatea relativ daer = 1,957 i raportul presiunilor pariale p alcan : palchen = 2 : 5, s se determine formulele moleculare
ale alcanului A i alchenei X.
2. Schema de mai jos indic o metod de preparare pentru metilcicloalcadienele A, B, C, ce sunt izomere cu D i E.
(1)

2 C6H11Cl

(2)

3G

(3)

(4)
(5)

I
J

(6)

(7)

G H 2HCl

KOH etanol

3 Cl2 500C
Cl2 500C
KOH etanol
KOH etanol
KOH etanol

H2

( G i H au formula molecular C6H10)

I J K 3 HCl

F HCl
A HCl
B HCl
C HCl
L

KOH etanol

Ni

G HCl

CH2

tiind c izomerii D i E au formulele

CH3

din care D poate da adiie 1,4, se cere s identificai

compuii A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L ;
Se cunosc: AC = 12, AO = 16, AH = 1, ABr = 80, AAg = 108, ACl = 35,5, AS = 32
NOT: Timp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu.
Subiecte propuse de prof. Andra Ionescu inspector colar de specialitate - ISJ Galai