Sunteți pe pagina 1din 51
MEDICAŢIA SNV SIMPATOMIMETICE şi SIMPATOLITICE

MEDICAŢIA SNV

MEDICAŢIA SNV SIMPATOMIMETICE şi SIMPATOLITICE

SIMPATOMIMETICE şi SIMPATOLITICEMEDICAŢIA SNV

MEDICAŢIA SNV SIMPATOMIMETICE şi SIMPATOLITICE

A. CATECOLAMINE

Catecolamine cu rol fiziologic: adrenalina (ADR), noradrenalina (NA), dopamina

Acţiunea catecolaminelor:

Directă: substanţele acţionează asupra receptorilor α şi β adrenergici

Indirectă: substanţele favorizează eliberarea catecolaminelor endogene sau limitează recaptarea mediatorilor

Acţiune mixtă: directă şi indirectă

eliberarea catecolaminelor endogene sau limitează recaptarea mediatorilor  Acţiune mixtă: directă şi indirectă

BIOSINTEZA CATECOLAMINELOR

B IOSINTEZA CATECOLAMINELOR CH 2 CH NH 2 COOH 1 HO CH 2 CH NH 2

CH 2 CH NH 2

B IOSINTEZA CATECOLAMINELOR CH 2 CH NH 2 COOH 1 HO CH 2 CH NH 2

COOH

1

B IOSINTEZA CATECOLAMINELOR CH 2 CH NH 2 COOH 1 HO CH 2 CH NH 2
B IOSINTEZA CATECOLAMINELOR CH 2 CH NH 2 COOH 1 HO CH 2 CH NH 2

HO

CH 2 CH NH 2

CH 2 CH NH 2 COOH 1 HO CH 2 CH NH 2 COOH 2 PHE

COOH

2

CH 2 CH NH 2 COOH 1 HO CH 2 CH NH 2 COOH 2 PHE
CH 2 CH NH 2 COOH 1 HO CH 2 CH NH 2 COOH 2 PHE
PHE HO
PHE
HO

HO

CH 2 CH NH 2

1 HO CH 2 CH NH 2 COOH 2 PHE HO HO CH 2 CH NH

COOH

3

CH 2 CH NH 2 COOH 2 PHE HO HO CH 2 CH NH 2 COOH
DOPA HO CH CH 2 OH
DOPA
HO
CH CH 2
OH

HO

NA

NH 2

5

CH 2 CH NH 2 COOH 3 DOPA HO CH CH 2 OH HO NA NH
TYR HO
TYR
HO

HO

CH 2 CH 2

NH 2

DOPAMINA HO CH CH 2 OH NH CH 3
DOPAMINA
HO
CH CH 2
OH
NH
CH 3

HO

ADR

2 COOH 3 DOPA HO CH CH 2 OH HO NA NH 2 5 TYR HO

BIOSINTEZA CATECOLAMINELOR

1 şi 2 hidroxilaze

3 – decarboxilază

4 – dopamin-beta-hidroxilază

5 – N-metiltransferază

şi 2 – hidroxilaze  3 – decarboxilază  4 – dopamin- beta - hidroxilază 

CATABOLISM

MAO

MAO

R CH 2 NH 2 R CHO R COOH COMT HO HO HO H 3
R
CH 2 NH 2
R
CHO
R
COOH
COMT
HO
HO
HO
H 3 CO

Catecolaminele sunt rapid metabolizate de către mono- amino-oxidază şi catecol-O- metil-transferază

H 3 CO  Catecolaminele sunt rapid metabolizate de către mono - amino- oxidază şi catecol

STRUCTURA GENERALĂ

Derivaţi de β-fenil-etilamină, cu un rest catecol

R – CH3 ADRENALINA

R – H NORADRENALINA

R – iPr IZOPRENALINA

HO CH OH HO
HO
CH
OH
HO

CH 2 NH

R

rest catecol  R – CH3 ADRENALINA  R – H NORADRENALINA  R – iPr

DOPAMINA

HO HO
HO
HO

CH 2

CH 2 NH 2

DOPAMINA HO HO CH 2 CH 2 NH 2

OBŢINERE METODA STOLZ

OH

O BŢINERE METODA STOLZ OH OH O Cl C CH 2 Cl OH OH C O

OH

O Cl C CH 2 Cl
O
Cl
C
CH 2 Cl
OH OH C O CH 2 NH
OH
OH
C
O
CH 2 NH

R

OCO CH 2 Cl OH
OCO
CH 2 Cl
OH

transp.

C CH 2 Cl OH OH C O CH 2 NH R OCO CH 2 Cl

red.

C CH 2 Cl OH OH C O CH 2 NH R OCO CH 2 Cl
OH OH C OH CH 2 NH
OH
OH
C OH
CH 2 NH
OH C O
OH
C
O

CH 2 Cl

R

OH

R NH 2
R
NH 2

OBŢINERE METODA BAYER

OH

O BŢINERE METODA BAYER OH CHO OH HCN OH OH CH OH CN red. OH OH

CHO

OH HCN
OH
HCN
OH OH CH OH
OH
OH
CH
OH

CN

red.

O BŢINERE METODA BAYER OH CHO OH HCN OH OH CH OH CN red. OH OH
OH OH CH OH CH 2 NH R
OH
OH
CH
OH
CH 2
NH
R
OH OH R X CH OH CH 2 NH 2
OH
OH
R
X
CH
OH
CH 2
NH 2

OBŢINEREA DOPAMINEI

H 3 CO H 3 CO
H 3 CO
H 3 CO

CH 2 O

O BŢINEREA DOPAMINEI H 3 CO H 3 CO CH 2 O HCl H 3 CO

HCl

H 3 CO H 3 CO
H 3 CO
H 3 CO

CH 2 Cl

KCN

H 3 CO H 3 CO CH 2 O HCl H 3 CO H 3 CO
H 3 CO CH 2 CN H 3 CO
H 3 CO
CH 2 CN
H 3 CO
H 3 CO H 3 CO
H 3 CO
H 3 CO

CH 2 CH 2 NH 2

HO HO
HO
HO

CH 2 CH 2 NH 2

3 CO H 3 CO CH 2 Cl KCN H 3 CO CH 2 CN H

UTILIZARE

NORADRENALINA

Activitate: - vasoconstrictor de aprox. 2 ori mai puternic comparativ cu ADR

Utilizare: - hipotensiune, şoc cardiogen, parenteral

ADRENALINA

Utilizare: - şoc anafilactic, glaucom, în asociere cu anestezice locale (datorită efectului vasoconstrictor prelungeşte acţiunea acestora)

, glaucom, în asociere cu anestezice locale (datorită efectului vasoconstrictor prelungeşte acţiunea acestora)

UTILIZARE

IZOPRENALINA

Utilizare: reanimare cardiacă, astm

DOPAMINA

Acţionează receptorii dopaminergici şi adrenergici

Utilizare: hipotensiune, şoc cardiogen

astm  DOPAMINA  Acţionează receptorii dopaminergici şi adrenergici  Utilizare: hipotensiune, şoc cardiogen

PROPRIETĂŢI CHIMICE

Difenolii sunt oxidaţi uşor, puţin stabili sub acţiunea luminii şi a aerului

OH OH CH CH 2 NH OH H 3 C
OH
OH
CH
CH 2
NH
OH
H
3 C

ADR

O OH O OH N N O O CH 3 CH 3 ADRENOCROM OXADRENOCROM
O
OH
O
OH
N
N O
O
CH 3
CH 3
ADRENOCROM
OXADRENOCROM

CARBAZOCROM

semicarbazona

adrenocromului

Utilizat ca hemostatic

O N O
O
N
O

CH 3

OH

+ H 2 N

NH

C
C

O

H 2 N

N C NH O N O
N
C
NH
O
N
O

CH 3

CARBAZOCROM

OH

NH 2

 Utilizat ca hemostatic O N O CH 3 OH + H 2 N NH C

B. DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI CARE NU CONŢIN FUNCŢIA ALCOOL SECUNDARĂ

DOBUTAMINA

Stimulează receptorii adrenergici β1, β2 şi α2

Utilizare: stări de şoc, chirurgie cardiacă, infarct de miocard

HO HO
HO
HO

CH 2

CH 2 NH CH
CH 2
NH
CH

CH 3

CH 2

CH 2

2  Utilizare: stări de şoc, chirurgie cardiacă, infarct de miocard HO HO CH 2 CH

OH

2  Utilizare: stări de şoc, chirurgie cardiacă, infarct de miocard HO HO CH 2 CH

DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI CARE NU CONŢIN FUNCŢIA ALCOOL SECUNDARĂ

DOPEXAMINA

Prezintă un substituent voluminos la atomul de N

Stimulează receptorii dopaminergici şi adrenergici β2

Creşte debitul cardiac şi diminuează postsarcina

Prezintă un efect inotrop pozitiv

Utilizare: tratamentul insuficienţei cardiace congestive acute

postsarcina  Prezintă un efect inotrop pozitiv  Utilizare: tratamentul insuficienţei cardiace congestive acute

DOPEXAMINA

HO HO
HO
HO

CH 2

CH 2

NH

(CH 2 ) 6

NH

CH 2

DOPEXAMINA HO HO CH 2 CH 2 NH (CH 2 ) 6 NH C H 2

CH 2

DOPEXAMINA HO HO CH 2 CH 2 NH (CH 2 ) 6 NH C H 2

DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI CU GRUPĂRILE OH ÎN 3 ŞI 5

HO CH OH
HO
CH
OH

HO

CH 2

NH

R

Efect bronhodilatator prin acţiune asupra fibrelor musculaturii netede bronşice

R

DCI

-CH(CH3)2

 

ORCIPRENALINA

-C(CH3)3

TERBUTALINA

CH
CH

CH 3

FENOTEROL

CH 2

CH 2

OH

DCI -CH(CH3)2   ORCIPRENALINA -C(CH3)3 TERBUTALINA CH CH 3 FENOTEROL CH 2 OH

DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI METAFENOLICI

HO CH CH OH R 1
HO
CH
CH
OH
R 1

NH

R 2

R1

R2

DCI

Forme

H

CH3

FENILEFRINA

levogir

H

C2H5

ETILADRIANOL

racemic

ETILEFRINA

CH3

CH3

METARAMINOL

levogir

FENILEFRINA levogir H C2H5 ETILADRIANOL racemic ETILEFRINA CH3 CH3 METARAMINOL levogir

DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI METAFENOLICI

Consecinţele structurii monofenolice

Ameliorarea stabilităţii

Activarea receptorilor α şi β1

Utilizare: stări de şoc, hipotensiune, astenie

Ameliorarea stabilităţii  Activarea receptorilor α şi β 1  Utilizare: stări de şoc, hipotensiune, astenie

DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI PARAFENOLICI

R OH CH CH OH R 1
R
OH
CH
CH
OH
R 1

NH

R 2

R

R1

R2

DCI

-H

-H

-CH3

SINEFRINA

-H

-H

-C4H9

BAMETAN

-H

-CH3

CH
CH

CH 3

CH 2

CH 2

CH 2

BUFENINE

-H

-CH3

CH
CH

CH 3

O
O

CH 2

ISOXSUPRINA

-CH2OH

-H

-C(CH3)3

SALBUTAMOL

2 BUFENINE -H -CH3 CH CH 3 O CH 2 ISOXSUPRINA -CH2OH -H -C(CH3)3 SALBUTAMOL

DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI PARAFENOLICI

Utilizare

SINEFRINA: vasopresor, stimulant cardiac, analeptic cardio- vascular (efect α)

BAMETAN, ISOXSUPRINA, BUFENINA: vasodilatatori în teritoriul periferic şi cerebral, utilizaţi în tulburări circulatorii, degerături, maladia Raynaud (efect β)

SALBUTAMOL: bronhodilatator (efect β2)

ISOXSUPRINA, BAMETAN: tocolitici

maladia Raynaud (efect β )  SALBUTAMOL: bronhodilatator (efect β2)  ISOXSUPRINA, BAMETAN: tocolitici

DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI PARAFENOLICI

PIRBUTEROL

Derivat de piridină

Utilizare: astm bronşic

HOH 2 C OH CH N OH
HOH 2 C
OH
CH
N
OH

CH 2

NH

C(CH 3 )

 PIRBUTEROL  Derivat de piridină  Utilizare: astm bronşic HOH 2 C OH CH N

DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI PARAFENOLICI

SALMETEROL

Gruparea amino este substituită cu un radical voluminos

Efect bronhodilatator (selectiv pe receptorii β2)

Utilizat în astm bronşic

HOH 2 C OH CH OH
HOH 2 C
OH
CH
OH

CH 2

NH

(CH 2 ) 6

O

(selectiv pe receptorii β2)  Utilizat în astm bronşic HOH 2 C OH CH OH CH

(CH 2 ) 4

(selectiv pe receptorii β2)  Utilizat în astm bronşic HOH 2 C OH CH OH CH

DERIVAŢI AI CATECOLAMINELOR DERIVAŢI PARAFENOLICI

FORMOTEROL

derivat de formamidă

Agonist β2-adrenergic

Bronhodilatator cu acţiune prelungită

O H C HN OH CH OH
O
H
C HN
OH
CH
OH
CH 2 NH CH
CH 2
NH
CH

CH 3

CH 2 OCH 3
CH 2
OCH 3

C. DERIVAŢI NON-FENOLICI

EFEDRINA

Prezintă activitate α şi β adrenergică

H

3

Acţiunea este parţial indirectă, eliberează catecolaminele din rezervele tisulare şi se opune recaptării catecolaminelor circulante

HO C H C NH C H CH 3
HO
C
H
C
NH
C
H
CH 3

EFEDRINA

SINTEZĂ Br 2 C O CH 2 CH 3
SINTEZĂ
Br 2
C
O
CH
2
CH
3
CH 3 NH 2 C O CH Br CH 3
CH 3 NH 2
C
O
CH
Br
CH 3
C O CH NH CH 3 CH 3
C
O
CH
NH
CH 3
CH 3

EFEDRINA

E FEDRINA SINTEZĂ Br 2 C O CH 2 CH 3 CH 3 NH 2 C

EFEDRINA

Utilizare: analeptic cardio-vascular, tratamentul preventiv al crizei de astm bronşic

Utilizat local, ca vasoconstrictor şi midriatic

cardio- vascular, tratamentul preventiv al crizei de astm bronşic  Utilizat local, ca vasoconstrictor şi midriatic

D. BENZIL-IMIDAZOLINE

Sunt agonişti α-adrenergici

Sunt utilizaţi ca decongestionanţi nazali şi conjunctivali

N NH R N NH CH 2 NAFAZOLINA
N
NH
R
N
NH
CH 2
NAFAZOLINA

D. BENZIL-IMIDAZOLINE

N H 3 C R CH 3 NH CH 2 C CH 3 CH 3
N
H 3 C
R
CH 3
NH
CH 2
C
CH 3
CH 3
H 3 C
R
= -H
XILOMETAZOLINA
R
= -OH
OXIMETAZOLINA

D. BENZIL-IMIDAZOLINE SINTEZA

CH 2 NH 2 CH 2 NH 2
CH 2
NH 2
CH 2
NH 2
O + C R HO
O
+
C
R
HO

+

HN

O

C
C

R

N NH
N
NH

R

D . B ENZIL - IMIDAZOLINE SINTEZA CH 2 NH 2 CH 2 NH 2 O

RELAȚII STRUCTURĂ CHIMICĂ ACTIVITATE BIOLOGICĂ

Grupările OH fenolice sunt importante d.p.d.v al activității adrenergice agoniste

Activitatea asupra receptorilor α și β este maximă atunci când gr. OH fenolice se află în pozițiile 3 și 4

Pentru derivații cu grupări OH fenolice în pozițiile 3 și 5 și care prezintă un substituent voluminos la atomul de N, activitatea β- stimulantă prezintă o selectivitate de tip β-2 (excepție:

salbutamol)

atomul de N, activitatea β - stimulantă prezintă o selectivitate de tip β - 2 (excep

RELAȚII STRUCTURĂ CHIMICĂ ACTIVITATE BIOLOGICĂ

Pentru structurile monofenolice se constată o ameliorare a stabilității, o durată mai lungă de acțiune și activitate asupra receptorilor α și β-1

Lanțul lateral alchilic este necesar pentru activitatea agonistă

Funcția alcool secundară poate fi înlocuită printr-un substituent

H

este necesar pentru activitatea agonistă  Func ț ia alcool secundară poate fi înlocuită printr -

RELAȚII STRUCTURĂ CHIMICĂ ACTIVITATE BIOLOGICĂ

Influența substituenților de la atomul de N:

Prezența unor substituenți de mici dimensiuni, de tipul H, metil, determină specificitate de acțiune pe receptorii α

Prezența unor grupări voluminoase, de tipul aril, aralchil, izopropil, determină specificitate de acțiune asupra receptorilor β

grupări voluminoase, de tipul aril, aralchil, izopropil, determină specificitate de ac ț iune asupra receptorilor β

RELAȚII STRUCTURĂ CHIMICĂ ACTIVITATE BIOLOGICĂ

Pentru derivații non-fenolici activitatea α și β agonistă periferică se pierde, în favoarea activității centrale

Efedrina prezintă o activitate agonistă pe receptorii adrenergici periferici datorită prezenței grupării OH din poziția β a catenei laterale

Substituția în poziția α a catenei laterale, blochează metabolizarea sub acțiunea MAO și conferă substanței un efect prelungit

ț ia α a catenei laterale, blochează metabolizarea sub ac ț iunea MAO ș i conferă

INHIBITORI AI RECEPTORILOR ADRENERGICI ALFABLOCANTE

ALCALOIZI DIN CORNUL SECAREI

Dozele terapeutice produc vasoconstricţie

Acţiunea alfa-adrenolitică se manifestă la doze mari, superioare celor terapeutice

Amestecul de ergocornină, ergocriptină şi ergocristină în părţi egale se numeşte ERGOTOXINA

celor terapeutice  Amestecul de ergocornină, ergocriptină şi ergocristină în părţi egale se numeşte ERGOTOXINA

ALCALOIZI DIN CORNUL SECAREI

O R 1 OH O C NH N 8 O N 9 13 10 6
O
R 1
OH
O
C NH
N
8
O N
9
13 10
6
N CH 3
R 2
11
16
3
HN
1
2

O

R1

R2

DCI

CH 3

CH 2

CH 2

ERGOTAMINA

CH 3

CH 3

CH
CH

CH 3

CH 3

CH
CH

ERGOCORNINA

CH 3

CH 3

CH
CH

CH 2

CH
CH

CH 3

CH 3

ERGOCRIPTINA

CH 3

CH 2

CH 2

ERGOCRISTINA

CH
CH

CH 3

CH 3 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 ERGOCRIPTINA CH 3 CH 2 ERGOCRISTINA

ALCALOIZI DIN CORNUL SECAREI

Utilizare: migrenă

Contra-indicaţii: sarcină (efect ocitocic), arterită, angor, HTA

Efecte secundare: tulburări digestive, ergotism (ischemia extremităţilor, parestezie, furnicături)

9,10-DIHIDROERGOTAMINA – utilizată în tratamentul de fond al migrenei

parestezie, furnicături)  9,10-DIHIDROERGOTAMINA – utilizată în tratamentul de fond al migrenei

DIHIDROERGOTOXINA

Amestec în părţi egale de dihidroergocornină, dihidroergocriptină, dihidroergocristină

Acţiune agonistă asupra receptorilor dopaminergici şi serotoninergici

Blocant al receptorilor alfa-adrenergici

Acţiune agonistă asupra receptorilor dopaminergici şi serotoninergici  Blocant al receptorilor alfa-adrenergici

DIHIDROERGOTOXINA

Utilizare:

Tratamentul simptomelor asociate cu deficitul intelectual patologic al pacienţilor vârstnici (diminuarea atenţiei, scăderea memoriei)

Tratamentul accidentelor vasculare cerebrale

Tratamentul deficitului circulator retinian, a tulburărilor cohleovestibulare

accidentelor vasculare cerebrale  Tratamentul deficitului circulator retinian, a tulburărilor cohleovestibulare

ERGOMETRINA, METILERGOMETRINA

H CO N HN
H
CO
N
HN
R NH CH CH 2 OH
R
NH
CH
CH 2 OH

CH 3

R

DCI

CH 3

ERGOMETRINA

C 2 H 5

METILERGOMETRINA

H CO N HN R NH CH CH 2 OH CH 3 R DCI CH 3

ERGOMETRINA, METILERGOMETRINA

Ergometrina – alcaloid

Metilergometrina – derivat de sinteză

Efect ocitocic

, METILERGOMETRINA  Ergometrina – alcaloid  Metilergometrina – derivat de sinteză  Efect ocitocic

NICERGOLINA

Vasodilatator cerebral alfa-blocant

Creşte debitul arterial cerebral, îndeosebi în zonele ischemice prin suprimarea tonusului simpatic vasoconstrictor

Îmbunătăţeşte utilizarea glucozei şi a oxigenului de către celula cerebrală

Acţiune antiagregantă plachetară

SERMION, cpr.

H

3

O N CH 2 O C Br H 3 CO N CH 3 C N
O
N
CH 2
O
C
Br
H
3 CO
N
CH 3
C
N
cerebrală  Acţiune antiagregantă plachetară  SERMION, cpr. H 3 O N CH 2 O C

SIMPATOLITICE PRIN MECANISM CENTRAL

CLONIDINA, RILMENIDINA, MOXONIDINA

stimulează receptorii adrenergici α- 2, responsabili de recaptarea noradrenalinei şi de inhibarea eliberării acesteia în fanta sinaptică; totodată activează receptorii pentru imidazoline I 1 de la nivelul trunchiului cerebral, cu rol de control al presiunii arteriale.

Stimularea receptorilor α- 2 adrenergici situaţi la nivel central determină diminuarea tonusului simpatic periferic cu scăderea rezistenţei vasculare periferice şi favorizarea reflexelor vagale însoţite de apariţia bradicardiei.

cu scăderea rezistenţei vasculare periferice şi favorizarea reflexelor vagale însoţite de apariţia bradicardiei.

CLONIDINA

SINTEZA

Cl Cl
Cl
Cl

NH 2

Cl NH 4 SCN - NH 3 Cl
Cl
NH 4 SCN
- NH 3
Cl
Cl NH C S CH 3 - + NH 2 I Cl
Cl
NH
C
S
CH 3
-
+
NH 2
I
Cl
CH 3 I NH C NH 2 S CH 2 NH 2 Cl CH 2
CH 3 I
NH
C
NH 2
S
CH 2
NH
2
Cl
CH 2
NH
2
- CH 3 SH
- NH 3
Cl

- HI

H

N NH N
N
NH
N

MOXONIDINA, RILMENIDINA

Cl N N NH CH 3 NH N
Cl
N
N
NH
CH 3
NH
N

H 3 CO

O NH CH N
O
NH
CH
N

MOXONIDINA

RILMENIDINA

M OXONIDINA , RILMENIDINA Cl N N NH CH 3 NH N H 3 CO O

DERIVAŢI DE CHINAZOLINĂ

Blochează receptorii α-1 post-sinaptici periferici

Determină arteriolodilataţie, diminuarea rezistenţei periferice şi hipotensiune

Doxazosin şi alfuzosin acţionează antagonist asupra receptorilor α-1 de la nivelul vezicii urinare şi a sfincterului intern al prostatei, utilizându-se în hipertrofia benignă de prostată

la nivelul vezicii urinare şi a sfincterului intern al prostatei, utilizându- se în hipertrofia benignă de

PRAZOSIN

SINTEZĂ

H CO 3 H CO NO 2 HNO 3 3 cat. H 2 OH OH
H
CO
3
H
CO
NO 2
HNO 3
3
cat.
H 2
OH
OH
H
CO
C
3
H
CO
C
3
O
O
H
CO
NH 2
O
H +
3
+
C
( NaOCN )
OH
NH
H
CO
C
3
O
H
H
3 CO
NH
O
H 3 CO
N
O
C
NH 2
N H
H
3 CO
C
H 3 CO
OH
O
O

PRAZOSIN SINTEZĂ (CONTINUARE)

H

H

3

3

CO N N CO
CO
N
N
CO

OH

OH

H

H

3

3

CO N N CO
CO
N
N
CO

Cl

Cl

POCl 3

H 3 3 CO N N CO OH OH H H 3 3 CO N N
O + HN N C O
O
+ HN
N
C
O
H 3 CO N Cl H NH 3 N H 3 CO H
H
3 CO
N Cl
H
NH 3
N
H
3 CO
H

Cl

3 CO N N 3 CO
3 CO
N
N
3 CO

NH 2

Cl

H

H

O 3 CO N N N C O N 3 CO
O
3 CO
N
N N
C
O
N
3 CO

NH 2

DOXAZOSIN

H

H

O O 3 CO N N N C N O 3 CO
O
O
3 CO
N
N
N
C
N
O
3 CO

NH 2

ALFUZOSIN

H

H

CH 3 3 CO N N C 3 H 6 N 3 CO
CH 3
3 CO
N
N
C 3 H 6
N
3 CO

NH 2

O NH C O
O
NH
C
O

ALFAMETIL-DOPA

La nivelul SNC, alfa-metildopa formează prin metabolizare, sub acţiunea L-aminoacid decarboxilazei, alfa-metildopamina

alfa-metildopamina sub acţiunea dopamin-β-hidroxilazei, formează (1R,2S)-α-metilanoradrenalina, cu specificitate de acţiune asupra receptorilor α- 2 adrenergici presinaptici care controlează inhibitor simpaticul periferic şi favorizează reflexele cardioinhibitoare.

HO HO
HO
HO
CH 3 CH 2 C COOH
CH 3
CH 2
C
COOH

NH 2

controlează inhibitor simpaticul periferic şi favorizează reflexele cardioinhibitoare. HO HO CH 3 CH 2 C COOH