Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Simulare
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele
enunuri:
1. Benzenul i naftalina sunt ... ... ... . (arene/parafine)
2. Numrul minim de atomi de carbon din molecula unei alchene, necesar ca aceasta s prezinte izomerie de
caten este ... ... ... . (3/4)
3. n condiii standard de temperatur i de presiune, acetilena este un ... ... ... incolor. (gaz/lichid)
4. Toluenul conine n molecul ... ... ... atomi de carbon teriar. (cinci/ase)
5. Compusul halogenat saturat cu formula molecular C2H3Cl3 prezint ... ... ... izomeri de poziie. (2/3)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. irul care conine numai denumirea unor clase de compui organici cu funciuni mixte este:
a. alchine, alcooli;
c. acizi carboxilici, alchene;
b. aminoacizi, arene;
d. zaharide, aminoacizi.
2. Alcanii sunt hidrocarburi cu catene:
a. ciclice nesaturate;
c. aciclice saturate;
b. ciclice saturate;
d. aciclice nesaturate.
3. Reaciile caracteristice arenelor sunt cele de:
a. substituie;
c. descompunere;
b. adiie;
d. ardere.
4. n soluie apoas alanina prezint caracter:
a. bazic;
c. acid;
b. amfoter;
d. neutru.
5. Amidonul este utilizat la scar industrial:
a. drept combustibil;
c. pentru obinerea etanolului;
b. la fabricarea cauciucului sintetic;
d. ca elastomer.
10 puncte

Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a compusului organic, din
coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare unei utilizri practice a acestuia. Fiecrei cifre din
coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
1. CHCl3
2. CH3-CH2-OH
3. CH3-(CH2)16-COO-K+
4. -(CH2-CH2)-n
5. CH3-COOH

B
a. agent de splare
b. fabricarea oetului
c. mase plastice

d. stingerea incendiilor
e. anestezic
f. fabricarea buturilor alcoolice
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

Cl

(30 de puncte)

CH

CH2

COOH

CH2 NH2

1. Notai denumirea grupelor funcionale monovalente din molecula compusului (A).

2 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A).
2 puncte
3. Calculai procentul masic de carbon din compusul (A).
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Mg;
b. KOH.
4 puncte
5. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu, de concentraie procentual masic 20%, necesar reaciei
complete cu 21,35 g de compus (A).
4 puncte

Subiectul E.
1. Un detergent anionic (D) are formula de structur:
(D) CH3 (CH2)n SO3-Na+
Determinai valoarea numrului n, tiind c detergentul conine 10,67% sulf, procente de mas.
3 puncte
2. Acidul formic se gsete n veninul injectat de furnici. Scriei ecuaiile reaciilor acidului formic cu:
a. C2H5OH(n mediu acid)
b. NaOH.
4 puncte
3. Calculai concentraia molar a unei soluii de acid formic, tiind c 0,2 L din aceast soluie sunt necesari
reaciei cu hidroxidul de sodiu din 0,6 L soluie de concentraie 0,5 M.
3 puncte
4. Glicerina este un lichid vscos, cu gust dulce.
a. Scriei formula de structur a glicerinei.
b. Notai denumirea IUPAC a glicerinei.
3 puncte
5. Un alcool primar (A) are formula molecular C4H10O. Scriei formula de structur a alcoolului (A), tiind c
acesta conine n molecul un atom de carbon teriar.
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cl- 35,5; K- 39.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
Subiectul F.
1. O dipeptid (P) are formula de structur:

(30 de puncte)

a. Precizai tipul dipeptidei (P), avnd n vedere compoziia acesteia.

b. Notai denumirile IUPAC ale aminoacizilor care rezult la hidroliza total a dipeptidei (P).
3 puncte
2. Scriei formula de structur a unui aminoacid de la punctul 1. b, la pH = 11.
2 puncte
3. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) conine n molecul 15,73% azot, procente de mas.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
b. Notai formula de structur a aminoacidului (A), tiind c este un -aminoacid.
5 puncte
4. Glucoza, spre deosebire de fructoz, are proprieti reductoare.
a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Notai culoarea precipitatului obinut n reacia de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling.
3 puncte
5. Celuloza este polizaharida de susinere a plantelor.
a. Notai o proprietate fizic a celulozei.
b. Precizai o utilizare a celulozei.
2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), cu caten lateral saturat, are masa molar 92 g/mol.
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A).
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen i acidul azotic dintr-un amestec
sulfonitric.
5 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a 2-pentenei.
2 puncte
3. Calculai volumul de hidrogen, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune,
necesar hidrogenrii catalitice a 14 g de 2-penten.
3 puncte
4. Determinai numrul atomilor de hidrogen din 4 mol de amestec echimolecular format din acetilen i
neopentan.
4 puncte
5. Notai o utilizare a acetilenei.
1 punct
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Componenta activ din aspirin este acidul acetilsalicilic. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului
acetilsalicilic din acid salicilic i anhidrid acetic.
2 puncte
2. Un comprimat de aspirin conine 500 mg de acid acetilsalicilic. Calculai masa acidului acetilsalicilic necesar
obinerii a 10 comprimate de aspirin, exprimat n grame.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului, respectiv
1,4-diclorobenzenului din benzen i clor.
6 puncte
4. O prob de benzen se supune clorurrii catalitice i se obine un amestec organic de reacie ce conine 3 mol
de monoclorobenzen, 1 mol de 1,2-diclorobenzen i 2 mol de 1,4-diclorobenzen. Calculai masa probei de
benzen supus clorurrii catalitice, exprimat n grame.
4 puncte
5. Notai denumirea IUPAC a izoalcanului obinut la izomerizarea n-butanului.
1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.

-1
Volumul molar: V = 22,4 Lmol .
Numrul lui Avogadro: N = 6,0221023 mol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3

Simulare