Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 9
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. Adiia clorului la 1-buten, n solvent inert, conduce la formarea unui compus diclorurat geminal.
2. Compuii 1-hexin i 3-metil-1-pentin sunt omologi.
3. Proteinele din albuul de ou coaguleaz la nclzire.
4. Trigliceridele au un numr par de atomi de carbon n molecul.
5. Cauciucul se vulcanizeaz cu sulf.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Elementele chimice carbon, hidrogen, oxigen, azot i sulf exist n molecula compusului:
a. acid glutamic;
c. cistein;
b. acid salicilic;
d. serin.
2. Conine n molecul un atom de carbon nular:
a. 1-propanolul;
c. etanolul;
b. 2-metil-2-butanolul;
d. metanolul.
3. Referitor la reaciile reprezentate de ecuaiile de mai jos, se poate afirma:
lu min
I. CH4 + Cl2
A + HCl
II. CH2=CH2 + HCl B.
a. ambele sunt reacii de substituie;
c. compuii (A) i (B) sunt omologi;
b. ambele sunt reacii de adiie;
d. compuii (A) i (B) sunt izomeri.
4. Polimerul utilizat n construcii ca nlocuitor al lemnului la fabricarea tmplriei ferestrelor, se obine din
monomerul vinilic rezultat din reacia acetilenei cu:
a. H2;
c. HCN;
b. HCl;
d. Cl2.
5. Conine dou legturi covalente n molecul:
a. glicina;
c. etanalul;
b. acidul oleic;
d. acidul formic.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al reactanilor din coloana A, nsoit de litera din coloana
B, corespunztoare formulei moleculare a produsului organic de reacie. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.
A
B
1.

lu min
CH3-CH3 + Br2

CH3

CH2

2.

Br2

HBr

CCl4

a.

C4H9Br

b.

C3H4Br2

c.

C2H4Br2

d.

C4H8Br2

e.

C3H4Br4

f.

C2H5Br

CH3

CH3

CH2

3.
CH3

4.
5.

CH3-CCH + 2Br2

CCl

HCCH + 2HBr

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

10 puncte
Varianta 9

Pagina 1 din 3

Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

(30 de puncte)

OH

CH2

CH2

CH

CH

COOH

1. Notai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A).

2 puncte
2. Notai natura atomilor de carbon ai nucleului aromatic din molecula compusului (A).
2 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer (B) al compusului (A), ce conine n molecul un singur atom de
carbon secundar.
2 puncte
4. a. Notai formula molecular a izomerilor (A) i (B).
b. Un amestec al celor doi izomeri, n care raportul molar A : B = 1 : 2, are masa 57,6 g. Determinai masa de
oxigen, exprimat n grame, coninut n masa de izomer (A) din amestec.
5 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br2(CCl4);
b. CaO.
4 puncte
Subiectul E.
1. Scriei ecuaia reaciei de neutralizare a acidului acetic cu hidroxidul de potasiu.
2 puncte
2. Calculai masa soluiei de hidroxid de potasiu, exprimat n grame, de concentraie procentual masic 28%,
necesar stoechiometric reaciei cu 3 g de acid acetic.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrid acetic.
2 puncte
4. Un detergent are formula de structur:
CH3

CH2

CH2

SO3 Na +

tiind c n formula de structur a detergentului exist 11 atomi de carbon secundar, determinai procentul masic
de sodiu din detergent.
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare total a trioleinei, n prezena nichelului, utiliznd formule de structur
pentru compuii organici.
b. Calculai masa de ulei de floarea-soarelui care conine 34% triolein procente masice, exprimat n grame,
tiind c pentru hidrogenarea total a trioleinei din ulei se utilizeaz 3 mol de hidrogen, iar substanele implicate
n reacie se consum integral.
5 puncte
SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Scriei formula de structur a uneia dintre dipeptidele mixte care se formeaz n reacia de condensare dintre
-alanin i glicin.
2 puncte
2. Scriei formula de structur a -alaninei n mediu acid.
2 puncte
3. Notai dou proprieti fizice ale aminoacizilor, n condiii standard.
2 puncte
4. a. Notai o surs natural de glucoz.
b. n timpul arderilor din organism, 1 mol de glucoz elibereaz aproximativ 2817 kJ. Calculai energia,
exprimat n kilojouli, eliberat la metabolizarea glucozei dintr-o bucat de ciocolat cu masa de 24 g care
conine de 75% glucoz, procente masice.
4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Fehling, utiliznd formule de structur pentru compuii
organici.
b. O soluie de glucoz cu masa 67,5 g se trateaz cu reactiv Fehling n exces. Din reacie rezult 10,8 g de
oxid de cupru(I). Determinai concentraia procentual masic a soluiei de glucoz.
5 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; K- 39; Cu- 64.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Varianta 9

Pagina 2 din 3

Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Subiectul G1. NIVEL I OBLIGATORIU PENTRU:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: matematic-informatic
filiera vocaional, profilul militar, specializarea: matematic-informatic

1. Un amestec gazos de propan i propen cu volumul 8,96 L, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, este barbotat prin 200 mL soluie de brom n tetraclorur de carbon, de concentraie 0,5 M.
a. Scriei ecuaia reaciei care are loc.
b. Determinai compoziia procentual molar a amestecului de hidrocarburi, tiind c substanele implicate n
reacie se consum integral.
6 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de clorurare a benzenului, n prezena clorurii de fier(III), pentru obinerea compusului
monoclorurat.
2 puncte
3. La clorurarea benzenului s-au obinut 45 g de compus monoclorurat, la un randament al reaciei de 80%.
Calculai masa de benzen, exprimat n grame, necesar obinerii compusului monoclorurat.
3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a etenei.
2 puncte
5. Prin polimerizarea etenei se obine un polimer cu gradul de polimerizare 1000. Calculai masa molar a
polimerului.
2 puncte

Subiectul G2. NIVEL II OBLIGATORIU PENTRU:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: tiine ale naturii

1. Tratat cu clor n prezena luminii, toluenul formeaz un compus clorurat, ce conine 44,1% clor, procente
masice.
a. Determinai formula molecular a compusului clorurat.
b. Scriei formula de structur a compusului clorurat.
4 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei.
b. Notai o utilizare a srii de diazoniu obinut n reacia de diazotare a anilinei.
3 puncte
3. La adugarea anilinei ntr-o soluie de acid clorhidric se constat c se obine un amestec omogen.
a. Notai caracterul acido bazic al anilinei pus n eviden de experimentul descris.
b. Justificai caracterului acido bazic al anilinei evideniat de experiment, prin scrierea ecuaiei reaciei ce are
loc la adugarea anilinei n soluia de acid clorhidric.
3 puncte
4. Se amestec 100 mL soluie de izomer levogir al unui compus organic, de concentraie 0,1 M cu 200 mL
soluie de izomer dextrogir al aceluiai compus, de concentraie 0,05 M. Determinai dac soluia rezultat
prezint activitate optic.
4 puncte
5. Notai numrul perechilor de enantiomeri ai substanei cu formula de structur:
CH3

CH

CH

Cl

Br

CH2

CH3

1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; Cl- 35,5.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Varianta 9

Pagina 3 din 3