Colegiul Naional de Medicin i Farmacie Raisa Pacalo

CATEDRA Discipline farmaceutice

DISCIPLINA Chimie farmaceutic

LECIE TEORETIC
Subiectul:
Substane medicamentoase din grupul benzensulfonilamidelor.

Chiinu2015

Planul leciei: 1. Benzensulfanilamide - particulariti generale, structura chimic. 2.

Clasificarea preparatelor sulfanilamide dup mecanismul de aciune i dup structura
chimic.
3. Proprieti fizice i fizico-chimice. Reacii comune de identificare. Metode de determinare cantitativ.
4. Substane medicamentoase derivai ai benzensulfonilamidei:

derivai ai sulfanilamidei - sulfacilul de sodiu, sulfadimetoxina, Co-trimoxazol (biseptol);

derivai ai benzolsulfonilureei - glibenclamid.

Sulfanilamide diuretice. Substane medicamentoase derivai ai amidei acidului clorbenzensulfonic:

furosemida, diclotiazida.Formula de structur, denumirea latin. Proprieti fizice i fizico-chimice generale.
Reacii comune de identificare. Metode de determinare cantitativ. ntrebuinri n practica medical, forme
de prezentare. Condiii de pstrare. Studiu independent

Formula de structur, denumirea latin. Proprieti fizice i fizico-chimice generale. Reacii de

identificare comune i particulare. Metode de determinare cantitativ. ntrebuinri n practica medical,
forme de prezentare. Condiii de pstrare.
1. Benzensulfanilamideparticularitigenerale,structurachimic.
2. Clasificareapreparatelorsulfanilamidedupmecanismuldeaciuneidupstructurachimic.
3. Proprieti fizice i fizicochimice. Reacii comune de identificare. Metode de determinare
cantitativ.
4. Substanemedicamentoasederivaiaibenzensulfonilamidei:
4.1.
Derivaiaisulfanilamideisulfaciluldesodiu,sulfadimetoxina,Cotrimoxazol(biseptol);
4.2.
Derivaiaibenzolsulfonilureeiglibenclamid.
Formula de structur, denumirea latin. Proprieti fizice i fizicochimice generale. Reacii de
identificarecomuneiparticulare.Metodededeterminarecantitativ.ntrebuinrinpracticamedical,
formedeprezentare.Condiiidepstrare.
Sudiuindependent:

Sulfanilamidediuretice(derivaiaiamideiaciduluiclorbenzensulfonic):furosemida,diclotiazida.
Formuladestructur,denumirealatin.Proprietifiziceifizicochimicegenerale.Reaciicomune
deidentificare.Metodededeterminarecantitativ.ntrebuinrinpracticamedical,formede
prezentare.Condiiidepstrare.

1. Benzensulfanilamideparticularitigenerale,structurachimic.
Descoperireaaciuniiantimicrobieneapreparatelordingrupulsulfonamidelorn1932,marcheazo
etapfoarteimportantndezvoltareachimioterapiei.
Paminobenzensulfonamida a fost obinut prin sintez de P.Gelmo n anul 1908 n cutarea
substanelorcolorantederivatealeanilinei.Gelmonuabnuitactvitateaantimicrobianextraordinara
acestei substane, care n prezent este considerat ca baz a ntregii grupe de sulfonamide cu aciune
bacteriostatic.

paminobenzensulfanilamida(Streptocida)
Primulpreparatdingrupasulfonamidelorsintetizatafoststreptocidulrou,identicdupastructura
chimicacuprotozilulrou.

Streptocidaroie(prontozil)
Sulfanilamidaarmascelmaiimportantmedicamentchimioterapeuticutilizatlatratareainfeciilor
bacteriene.nprezentsecunoscpeste20000desubstaneorganicedinclasasulfanilamidelor,dintrecaren
practicamedicalseintrebuinteazacirca3040depreparate.
La baza structurii chimice a substanelor medicamentoase din grupul studiat st
benzensulfanilamida:

Substanele medicamentoase din grupul benzensulfonilamidelor sunt derivai ai acizilor

benzensulfonici:

acidbenzensulfonicamidaaciduluibenzensulfonic

acidulparaaminobenzensulfonicamidaaciduluibenzensulfonic
ncazulcompuilorcustructurmaicomplexasentrebuineazurmtoareledenumiripentrudiferii
radicaliderivaidelasulfanilamid:

2. Clasificareapreparatelorsulfanilamidedupmecanismuldeaciuneidupstructurachimic.
Substanelemedicamentoasedingrupulbenzensulfanilamidelorpotficlasificatenurmtoarele
grupenfunciede:
a) mecanismuldeaciune:
SM cu aciune antibacterian: streptocida, sulfacilul de sodiu (sulfacetamida sodic),
sulfadimetoxina,sulfatiazolargentic(norsulfazolargentic),Ftalazol,Cotrimoxazol,.a.;
SMcuaciunehipoglicemic(antidiabetic):glibenclamid,bucarban;
SMcuaciunediuretic:furosemida,diclotiazida.
b) structurachimic:
Derivaiaibenzensulfocloramidei:cloraminaB,pantocidul(substanecuaciuneantiseptic);

 Derivai ai sulfanilamidei: streptocida, sulfacilul de sodiu (sulfacetamida sodic),

sulfadimetoxina,sulfatiazolargentic(norsulfazolargentic),ftalazol,Cotrimoxazol,.a.;
Derivaiaiaibenzensulfanilureei:bucarban,glibenclamid;
Derivaiaiamideiaciduluiclorbenzensulfonic:furosemida,diclotiazida.
3. Proprieti fizice i fizicochimice. Reacii comune de identificare. Metode de determinare
cantitativ.
Substanele medicamentoase din grupul studiat pot avea substitueni att la grupa aminic aromatic
primar,ctilagrupasulfamid.Unelesubstaneauproprietichimicesimilare,ceeacenedposibilitatea
deafolosimetodecommunedeanaliz.
Proprietifizice
Sulfanilamideleprezintpulbericristalinealbesaualbecunuanglbuie,frmiros.Solubilitatea
n ap depinde de proprietile acidobazice. Majoritatea din ele sunt puin solubile nap, solubile n
solveni polari (de exemplu aceton/cel mai bun solvent al lor) i greu solubile n solveni lipofili
(cloroform,eter).
Pentrudeterminareaidentitiipreparatelorsefolosetespectrofotometrianinfrarou,deasemenea
determinareaminimilorimaximelordeabsorbienultravioletinregiunilevizibilealespectrului n
solvenidiferii.Seutilizeazimetodafotocolorimetricdeanalizabenzensulfanilamidelor,bazatpe
reaciadeformareaazocoloranilor,indofenolilor,etc.

Proprietichimice,metodecomunededeterminareaidentitii
Majoritateasulfanilamidelorantibacterienesuntsubstanecucaracteramfoter.Proprietilebazice
sedatoreazprezeneinmoleculagrupeiaminicearomaticeprimare,dardeoareceproprietilebazice
sunt slab pronunate ele nu formeaz sruri stabile. Proprietile acide pentru majoritatea
benzensulfanilamidelorsuntmaipronunatedectcelebazice.Aciditeateacompuilordepindedenatura
substituentuluidelagrupasulfamoil.
Reaciacusrurilemetalelorgrele
Datoritprezeneigrupeisulfamide SO 2 NHmajoritateasulfanilamidelornmediuslabalcalin,
nprezentaionilordecobalt,cupru,argint,mercur,ifier,formeazsruricomplexeinsolubilenapcare
sedeosebescdupculoare.
Reaciadediazotareiazocuplarecufenolisaunaftilamine
Proprietatea de baz a aminelor aromatice primare este posibilitatea de a forma sruri de diazoniu i
azocolorani.
1. Reaciadeformeareasrurilordediazoniuseefectueazcunitrituldesodiumnmediulacid.
2. Sarea dediazoniuformatsecupleaz cu naftolul nmediualcalin,formnd azocolorani de
culoareroieviiniesauroieoranj.
N

NH2

ONa
N

N
HO

NaNO2

Cl-

H Cl
SO2NH-R

SO2NH-R

NaOH

SO2NH-R

sulfanilamidasaredediazoniuazocolorant
Sulfanilamidele care conin grupa aminic aromatic substituit, preventiv se hidrolizeaz prin
fierberecuacidclorhidric.

Sruriledediazoniucunaftilamineleinteracioneaznmediuslabacid.nmediudeaciziconcentrai
reacianuarelocdatoritconcentraieimicideaminliber;careformeazsare.
Reaciidecondensare
1. Derivaii benzensulfanilamidelor formeaz n mediul basic produse de condensare cu 2,4
dinitroclorbenzen(coloraiegalben):

2. nmediuacidprodusedecondensarecoloratecualdehide(pdimetilaminobenzaldehidaculoare
galbensauoranj,vanilinagalben,aldehidaformicgalbenoranjsauroz,soluiadefurfurol
nacidaceticroiesaumaliniuroie)detipulbazelorSchiff.
O
N

H C

NH2

CH

CH3
CH3

+
SO2NH-R

N
CH3

CH3

SO2NH-R

dimetilaminobenzaldehidabazaSchiff(precipitatgalbenportocaliu)
O variant a acestei reacii este proba ligninei, care se ntrebuineaz n analizaexpres. Hrtia
prelucratcuopicaturdeacidclorhidricdiluatictevapicturidesoluiedesulfanilamidsecoloreazn
galbenoranj. nacestcazlahidrolizalignineiseformeazaldehidearomaticephidroxibenzaldehida,
vanilina,careacioneazcuaminelearomatice,formindbazeSchiff:

vanilina
Reaciadehalogenare(substituieelectrofil)
Aceast reacie este bazat pe prezena inelului benzenic i a grupei amine aromatioce primare
(orientantul de ordinal I). Prin tratare cu apa de brom sau soluie de iod se formeaz dibrom sau
diiodderivai,compuiiinsolubilinap.Cuamestecsulfonitricseobincompuicoloraidenitrare.

Reaciadeoxidare
Laoxidareabrenzensulfonilamidelor(caaminearomatice)seformeazcompuicolorai.Oxidarea
poateavealocsubaciuneaoxigenuluidinaer,maialesnsoluii.

Peproprietateadeaseoxideestebazatreaciadepiroliz(descompuneretermiclaaciuneaoxigenului
din aer) a sulfanilamidelor. Sulfanilamidele cristaline la nclzire n eprubete uscate formeaz topituri
colorate.
Reaciadeidentificareasulfuluidinmoleculabenzensulfanilamidelor
Pentruapunenevidensulfuldinmoleculasulfanilamidelor,elese nclzescnprezenaunui
oxidant puternic (acid azotic concentrat, perhidrol, amestec de azotat de potasiu, carbonat de sodiu i
potasiu).Laadugareacloruriidebariuseobineunprecipitatalb,insolubildesulfatdebariu:

BaCl2+H2SO4BaCl2+2HCl(sedimentdeculoarealb)
(Na2Fe(CN)5NO )

- (, -,
, -, ) (, ,
).

Reaciile particulare de identificare a substanelor medicamentoase din grupul

benzensulfanilamidelordepinddenaturasubstituenilor.
Metodededeterminarecantitativ

1. Metodechimice
1.1.
Metodanitritometric:metodaseutilizeazncazulsubstanrlorceconingrupareaaminic
armaticprimar:

Titrantsoluia0,1Mdenitritdesodium,titrareaseefectueaznprezenabromuriidepoatsiula
temperatura1820 Csau010C.Bromuradepotasiucatalizeazreaciadediazotare,iartemperatura
sczutmicoreazvitezadedescompunereasriidediazoniu.
Punctul de echivalen se detrmin cu ajutorul indicatorilor interni (tropeolina 00, rou neutral,
amestecdetropeolina00cualbastrudemetilen),cuajutorulindicatoruluiextern(hirtiaimbibatacuamidon
siKI)saupoteniometric.
1.2. Metoda deneutralizare: metoda sebazeaz pe proprietatea benzensulfanilamidelor de a forma
sruricubaz.
Formeleacidedesulfamidesetitreazacuhidroxiddesodium(indicatortimolftaleina):

 Sruriledesodiualesulfanilamidelorsetitreazcuacidclorhidricnmediudealcooliacetone
(indicatormetiloranjul):

1.3.Metodadetitrareacidobazicnmediuanhidru: dozareanmediuanhidruseefectueazn
funciedeproprietileacidobazicealesubstanelordingrupulstudiat,utilizndxasolventdimetilformaida
sauacidulaceticglacial.
1.4.Metodabromatometric:metodaestebazat
KBrO3 +5KBr +6HCl
3 Br + 6KCl + 3 H O
2
2
pe reacia de halogenare a derivailor
NH2
NH2
benzensulfonilamidei / este utilizat metoda indirect,
Br
Br
excesuldebromsedeterminprinoxidareaioduriiniod
+ 2 Br
+ 2HBr ititrareacutiosulfatdesodium.
SO2NH-R
Br2

+ 2KI

I2 + 2 Na2S2O3

SO2NH-R
I2

2KBr

1.4.Metodaiodclorometric: sulfanilamidelesetitreaz
cusoluiedeclorurdeiod,surplusulcruiasedetermin
iodometric.

2NaI + Na2S4O6

2. Metodelefizicochimice.
2.1.
Metodafotocolorimetric(pebazareacieideformareacompuilorazoticisauaaltorreacii
colorate)
2.2.
MetodaspectrofotometricnUV
2.3.
Metodecromatografice.
Procesul de oxidare n timpul pstrrii: sulfanilamidele uor se
oxideaz chiar i sub unfluena oxigenului din aer, ceea ce duce la
modificareaaspectuluiexteriorlapstrare.
Procesuldeoxidaredecurgemaiuornsoluii,aceastadeterminnecesitateadeastabiliza
soluiileacestorsubstanecuantioxidanicumarfimetabisulfituldesodiu.Controlulcalitii
prevededeterminareaculoriisoluiilor.Caracterulproduselordeoxidaredepindedenaturaoxidanilor.

4.1.

3. Substanemedicamentoasederivaiaibenzensulfonilamidei
Derivaiaisulfanilamideisulfaciluldesodiu,sulfadimetoxina,Cotrimoxazol(biseptol)

____________________________________________________________________________

Sulfacildesodium
Sulfacylumnatriu
(Albucidnatriu)Paminobenzensulfacetamidadesodiu
Descriereaisolubilitatea:pulberecristalinalb,frmiros;uorsolubilnap,practicinsolubiln
alcool.
Solubilitateabunnapfaceposibilutilizareapreparatuluipentruinjeciiisubformdepicturi
oftalmice.
Identificarea:
1. Reaciicommunedeidentificarepentrusulfanilamide
2. Reaciiparticulare
2.1. Cusulfatuldecuprualbastruverzui,carenuseschimbntimp(deosebire);
2.2. Cucloruradecobalt(II)soluieroz;
2.3. Lahidrolizaacidasulfacetamideisodiceseeliminacidacetic,caresedepisteazdupmiros.
Chimismul

2.4.Lainteraciuneasulfacetamideisodicecuacidaceticseformeazsulfacetamida,caredupuscareare
punctuldetopirede1830C:

Ladizolvareaprecipitatuluinetanoliadugareaaciduluisulfuricconcentratarelocformareaetilacetatului
cumiroscharacteristic:

2.5.Latratareapreparatuluicusoluiedeperoxiddehydrogeniclorurdefier(III)precipitatroubrun;
2.6.Latratareapreparatuluicusoluiecloramin5%ifenol1%culoareverdenchis;
2.7.Pentruidentificareaionuluidesodiumseefectueazreaciadecolorareaflcriingalben.
Determinareacantitativ(DAN)metodanitritometric
Aciuneafarmacoterapeutic:manifestaciuneantibacterian.Esteeficientnraportcucociipatogeni,
shigella,vibrionulholerei,clostridia,chlamidii,actinomiceteiprotozoare.
Seutilizeaznconjuctivite,blefarite,alcerelepurulentwealecorneei,maladiilepurulentealeochilorla
nounscuiiaduli,rinitaacut,pneumonie,traheobronit,infeciilecilorurinare,plgileinfectate.

Avantajulsulfaciluluidesodiufadealtepreparatesulfanilamideestecsoluiiledeacestpreparatauun
pH=99,5isentrebuineaznpracticaoftalmologicntratamentululceraieicorneeisubformdesoluii
de2030%.
Formemedicamentoase:soluiede10%(picturioftalmice)ntuburipicurtoarecite1,5mliflacoane
cite5ml;de20%ntuburipicurtoarecite1,5mliflacoanecite10ml;soluiede10%(picturioftalmice)
desulfacildesodiumcumetilceluloz;unguentde30%nambalajectec10g;soluieinjectabilde30%n
flacoanede5i10ml.
Sinonime:Albucidnatrium,Sodiumsulfacetamide,Sulfacylumsolubile,Sulfacilsodiu,Almocetamide,
Octosetan,.a.
Condiiidepstrare:listaB,recipientebinenchise,lalocferitdeluminiumeditate.
Sulfadimetoxina
Sulfadimetoxinum
.

OCH3
N

S N

H2N

O H
OCH3

Descriereaisolubilitatea:pulberecristalinalccunuancrem,frmiros;practicinsolubiln
ap,puinsolubilnalcool,uorsolubilnacidclorhidricdiluatisoluiidehidroxizi.
1.Reaciilecommunedeidentificarepentrusulfanilamide.
2.Reaciiparticulare:
a)Cusulfatuldecupruprecipitatgalbenverzuicaretrecetreptatncafeniu;
b)Cucloruradecobalt(II)precipitatrozdeschiscunuanliliachie;
c)Cusoluiadenitroprusiatdesodiucoloraieviolet.
Determinareacantitativ(DAN)metodanitritometric
Aciuneafarmacoterapeutic:sereferlagrupapreparatelorsulfanilamidecuaciunendelungat;este
eficientnraportcubacteriilegrampozitiveigramnegative:pneumococci,streptococci,stafilococi,bacilul
coli, klebsiella pneumoniei, agenii dezinteriei; acioneaz asupra tulpinilor bacteriilor rezistente la alte
sulfanilamide.
Formemedicamentoase:comprimatecite0,2i0,5g.
Sinonime:Agribon,Ultrasulfan,Aristin,Deposul,Madroxine,.a.
SulfadimetoxinaintrncomponenacomprimatelorLeevosin(v.Levomicetin).
Condiiidepstrare:listaB,recipientebinenchise,lalocferitdeluminiumeditate.
______________________________________________________________________________________
Cotrimoxazol
CoTrimoxazole(Biseptol)

O
CH3

S N

H2N

N O

O H

OCH3
H2N

OCH3

OCH3
NH2

Preparatcombinatcareconinedousubstaneactive:sulfametoxazol(preparat
sulfanilamidic)itrimetoprim(derivataldiaminopirimidinei)(raportde5:1)

Aciuneafarmacoterapeutic:Biseptolareaciunebacteriostatic.Ambelecomponentalepreparatului
acioneazsinergic,inhibndsintezaaciduluidezoxiribonucleicalbacteriilor.Pebazaacestudubluatac,
preparatuldevinefoarteactiveirareoriaparsursedemicroberezistenifadeacesta.Esteineficacefade
microbacterii,virusuriifungi.
Indicaii:infeciialecilorrespiratorii,bronitacronic,sinuzita,infeciialerinichiloricilorurinare,
pielonefritacronic,infeciialetractuluidoigestivprovocatdeSalmonella,Shigella iEscherichiacoli,
infeciigenital,.a.
Formemedicamentoase:comprimatecite0,1gdesulfametoxazoli0,02gdetrimethoprimpentrucopii
icite0,4gdesulfametoxazoli0,08gdetrimethoprim;soluieinjectabil(0,4gsulfametoxazoli0,08gde
trimethoprimn5ml).
Sinonime:Biseptol,Septrin,Bactrim,Cotrimol,Abactrin,Expetrim,Uroxen,.a.
Mecanismuldeaciuneasulfanilamidelorantibacteriene
Sulfanilamideleauaciunebacteriostaticispectrulargdeaciune:cocigrampozitivi(streptococ,
pneumococ),cocigramnegativi(meningococ,gonococ),bacilligramnegativi(dizinteriei,salmonella,coli).
Asupramoduluideaciuneasulfanilamidelorsauemismaimulteteorii,unadintrecareestenumit
,,teoria metabolitului esenial elaborat de D. Woods si P.Filds n 1940 innd cont de asemanrile
evidente dintre sulfanilamid i acidul paminobenzoic, care este considerat substana indispensabil
procesuluinormaldecretereinmulireacelulelorvii.
Sulfanilamidele interfereaz procesul de sintez a acidului folic la nivelul microorganismelor
sensibile.Moleculasulfanilamidelorantagonizeazcompetitivacidulparaaminobenzoicdatoritasemnrii
structuralecuacesta.
Microorganismele,ndezvoltarealorsintetizeazacidfolic.nprocesuldemetabolismacidulfolic
setransform naciddihidrofolic dincare mai apos seformeaz acid tetrahidrofolic.Acesta dinurm
monitorizeazbiosintezaaminoacizilor,bazelorpuriniceipirimidinice.
Mecanismulaciuniiantibacterianeasulfanilamidelorestelegatdeactivitateaantagonistcompetitivcu
acidulpaminobenzoiccareestepartecomponentaaciduluifolic.
n ptrezena sulfanilamidei fermentul responsabil de biosinteza acidului folic folosete n locul
acidului paminobenzoic, imitatorulantagonist fragmentul sulfanil. n rezultat microorganismul
sintetizeaznloculaciduluifolic(1),acidpseudofolic(2):

Acestemodificridestructurblocheazformareametaboliilornecesari,nrezultatsemicoreaz
sintezaacizilornucleiciirespectivcretereainmulireamicroorganismelor(efectbacteriostatic).
Un ir de substane derivai ai acidului paminobenzoic anestezina, novocaina, novocainamida
anuleazacompletaciuneasulfanilamidelorisntconsideratecaantisulfanilamide.
Relaiistructuractivitatepentrusulfanilamideleantibacteriene
Structurachimic

1. Pentrucacompusulsposedeactivitateestenecesarprezenaradicaluluisulfanilic.
2.Poziiaparantreceidoisubstiteniesteindispensabil.Izomeriiortoimetaaisulfanilamideisunt
inactivi.
3. Introducerea pe nucleul benzenic a altor substitueni, indiferent n ce poziii, determin scderea
activitii.
Prezena grupei amino din poziia 4 joac un rol important; nlocuirea ei cu ali substitueni duce la
micorareasaupierdereaactivitiifiziologice.Prinsubstituirilagrupaamino(N4)seobinderivaiactivi
numaincazulncareacetisubstituenisepotscindanorganismpentruarefaceaminaliber.
4.Introducerealaazotulaminic(N4)aunorgrupealchilicemari,arilicesauheterociclice,carenupotfi
scindatenorganism,facesdisparcompletactivitateabacteriostaticipotapreaalteaciuni.
5.Ceimaiimportanicompuiseobinprinsubstituirealaazotulgrupeisulfamide(N1).Aicideosebitde
importantestenaturasubstituetului.Astfel,dacsubstituentulesteachilsaufenil,sulfamideleauoaciune
sczut,iardacesteheterociclicdetippiridinicsautiazolicatuncicompuiisntfoarteactivi.

Sulfanilamide(Streptocida)Streptocidumsolubile(streptocidasolubil)

Norsulfazolum(Norsulfazol,Sulfatiazol)
Ftalazolum(Ftalazol,Ftalilsulfatiazol)

Sulfadimezinum(Sulfadimezin)Aetazolum(Etazol)
Sulfanilamidecuaciuneprelungit

Sulfapyridazinum(Sulfapiridazina)Sulfamonomethoxinum
(Sulfamonometoxina)

Sulfalenum(Sulfalen)Saladozine(Saladozina)

4.2.

DerivaiaibenzolsulfonilureeiGlibenclamid(preparatcuaciunehipoglicemiant)

Diabetulzaharatesteunadintrecelemairspnditebolicronicenetransmisibileiceamaifrecvent
boalendocrin.Secaracterizeazprintulburrigeneralealemetabolismului,nspecialametabolismului

glucideloriprincomplicaiiafecteazochii,rinichii,nerviiivaseledesnge.nesen,diabetulzaharat
esteomaladiencareorganismulproduceocantitateinsuficientdeinsulinsaunuestefolositeficient.
Remediile antidiabetice reduc concentraia glucozei n snge. Insulina este eficient n diabetul
zaharat insulinodependent de orice gravitate. Un interes l prezint remediile hipoglicemice eficace n
administrareperoral.Eleseobinprinsintezifacpartedindougrupedecompuichimici:derivaii
sulfonilureeiiderivaiibiguanidinei.
O O

Glibenclamid
Glibenclamide(Maninil)

OMe O

N
H

N
H

N
H
Cl

Descriereaisolubilitatea:pulberemruntcristalinalbcunuanslabcrem,frmiros;practicinsolubil
nap,puinsolubilnalcool.
Identificarea:
1. Lahidrolizaalcalinseformeazamoniaciaminarespectiv;sedegajvaporicarealbstreschrtia
deturnesolroieisepercepeunmirosneptor,neplcut.
2. Sulfulpoatefiidentificatdupmineralizarecucarbonatinitratdekaliuidizolvareatopituriin
acidclorhidriciacidazotic;nfiltratecorespunztorsuntcercetaiioniidesulfat.
3. Gruparea sulfamid se identific prin reacia cu sulfatul de cupru; se formeaz un complex de
culoarealbastruverzui,cecadecaprecipitat.
4. Lasoluiadepreparatnacidclorhidricseadaugsoluiedeacidfosformolibdenicnacidazotic
aparpufuleideculoaregalbenverzuie,caretrectreptatncristalemici.
5. Lapirolizapreparatuluiseeliminamoniac,topituradeculoarevioletroie.
6. MetodaspectrofotometricspectrelenUViIR.
Determinareacantitativ: metodaalcalimetric;slvent dimetilformamida, titrantnthidroxidulde
sodiu0,1N,indicatortimoftaleina.
Aciunea farmacoterapeutic: preparat cu aciune antidiabetic (hipoglicemiant). Pe lng efectul
hipoglicemic, glibenclamidul manifest o aciune antidiuretic i hipocolinesterinemic, micoreaz
agregareatrombocitelor.
Formemedicamentoase:comprimatecite0,005g.
Sinonime:Adiab,antibet,Diabeta,Glucobene,Maninil,Normodiabet,.a.
Condiiidepstrare:listaB,recipientebinenchise,lalocferitdeluminiumeditate.

1
2

SURSEBIBLIOGRAFICE
BabilevFilip,Chimiefarmaceutic,Chiinu,EdituraUniversitas,1994.
Boji Marius, Robert Sndulescu, Analiza i controlul medicamentelor, ClujNapoca, Editura
Intelcredo,2003.

3 HaieganuE.,StecozaC.,Chimieterapeutic,Vol.II.,Bucuresti,EdituraMedical,2008.
4 ..,, ,
,2004.
5 ..,,,,2006.
6 UncuL.,TrapiinaT.,ValicaV.,IndicaiimetodicepentrustudeniianuluiIIIiIV, Universitateade
StatdeMediciniFarmacieNicolaeTestemianu,facultateaFarmacie,catedraChimiafarmaceutic
itoxiocologic.
7 FarmacopeaRomn,EdiiaXaBucureti,Edituramedical,1993
8 EuropeanPharmacopoeia7.0,ed.EDQM,(Electronic),2010.
9 Listamedicamenteloreseniale.OrdinulMSRMNr.162din23.04.07.
10 Matcovschi C., Safta V., Ghid farmacoterapeutic (medicamente omologate n Republica Moldova),
Chiinu,Vector,2010.
11 CrinMarcean,VladimirMantaMihilescu,Ghiddefarmacologiepentruasistenimedicaliiasistenide
farmacie,Bucureti,ediduraALL,2012.
12 VictorGHICAVI,MEDICAMENTELEbazafarmacoterapieiraionale,Chiinu,Tipografiacentral,
2013.