ACIZI CARBOXILICI

•1. DenumiţirConformdUffiAG, compuşii

H3C----- C = = C ----- CH----- CH2----- COOH

(CH3)2CHCH2COOH < L = ch2

a) b)
COOH

HjC---- CH- -CH2-----COOH

H jC — ----- CH3
c) d)

-C H j

h) COOH
2. Prezentaţi structurile pentru următoarele denumiri IUPAC:
a) acid 2,3-dimetilhexanoic; b) acid trans-l,2-ciclobutandicarboxilic;
- c) acid (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoic; d) acid cloroformilformic;
e) acid 3-(carboximetil)hexandioic; f) acid 4-(ciclohexilcarbonic)-2-naftoic.
3. Completaţi secvenţele de reacţii:
C1CH2C 0 0 H Na2c °3^. A QHşCHO^ b NaCN H2Q
2. NaCN D
a) NaOH HC! HC1 (reflux)
O
b) BrCH2CH2CH2Cl + CH2(COOC2H5)2 -2 c 2H;QNa» A - ^ 2 - B 1 c
4. Prin secvenţa de reacţii:
A + PX^ r, CH2N^ ^ transp. w ^ + H20 ^ ^ + C2H5OH
-POX3 D -N 2 u
C10H12O2 (F)
-HX
Se obţine c o m p u ^ J y ^ ă r u i specţrg.. RţvţU prezintă un singlet la 2,76 ppm (intensitate 5),
un cvadruplet la 5,91 ppm (intensitate 2), un singlet la 6,50 ppm (intensitate 2) şi un triplet
la 8,82 ppm (intensitate 3).
5. Sintetizaţi din propenă acidul [3,3]spiroheptan-2-carboxilic.
6. Un acid organic formează cu alcoolul etilic un ester cu formula C7H i204. Pentru
neutralizarea a 0,lg acid se consumă 19,2 ml soluţie 0,lm hidroxid de sodiu. Informaţiile
— date sunt suficienlfc'pSHtru stabilirea structurii acidului? Care este această stniGtură?
7. Din seriile menţionate mai jos, indicaţi compuşii cu cea mai mare aciditate, respectiv cea
mai mică aciditate:
a) acid propionic; acid a-cloropropionic; acid |3-bromopropionic;
b) acid benzoic, acid p-nitrobenzoic; acid p-metoxibenzoic;
c) etanolj.fenol; acid formic; acid propionic.
8. pKa-ul acidului p-(trifluorometil)benzoic este 3,6. Grupa trifluorometil activează sau
dezactivează nucleul benzenic în reacţiile de tip Friedel-Crafts?
9. Compusul A (C7H7NO2) nu adiţionează brom, iar prin reducere cu UAIH4 trece în B
(C7H9N), solubil în acid clorhidric.
Prin tratarea lui B cu acid azotos, apoi cu FIBr şi CuBr rezultă C (C7H7Br). Un compus
- Grignard'obţinut d’îtt'Ofbftnează cu' C 02 compusul D (CsHg02). Prin oxidare cu KMn04,
D trece în E (C8H6O4), iar E prin încălzire trece în F (CgFLiOs). Stabiliţi structurile
compuşilor A...F. .....
10. Acidul 3-metil-2-hexanoic (amestec de izomeri E şi Z) este una din substanţele
răspunzătoare de mirosul neplăcut al transpiraţiei. Cum poate fi sintetizat acest acid din
substanţe având cinci atomi de carbon?
 fcQ-\ ijA

& .) (U^-a-CLAk-ciBCUt-
v - "I 1 ^ i•&
) / ft,e~c=: nf ^ »
’^ O L
U .ld \-\MâdL-lzrtrf)h^C a j£ j

^ \ - k \ J} ^ s \ . m
O-ticl X - tbsl
auci <■>,,*. t,uL
C t»nhicc-tiv

o
'C X X (U|—O©^-
7
<JM
i X - (W bCwA^ - V e&i'tfWtUjoJ il^ " 2-^ j^ n t

-C\^C&0 KW ^/VDla A CC ^ 7îXu$xi7

Q -aJţ

Cl££ l }^ ~ Q x d q h X ^ - AkJUhffot£.X CKxbti ^U xl W t

r„ 'i ->
D - ^ y ^ - £«*.- u , -«#-<(*- ^ V
6^ C\
cuzd 2.| 3—JZxjuudbX'- kVot
* -n •f c . * - ^ atW'
0 <1 M , >^^2- "‘’•i— — <2. ^ ^

<*) Xs*^)^—
* 7« )x «
&jxd (9a, u g j
^mckejwcn'c.
f) 4 ooc - c
- '' 7 ’ ;■££’*♦
 g ^ -J -M ^ n L

k ^ i 4" w j Um ^ m .

LÂ ~ <L
'^ c A i
U$4- t■ ' V
r ---- >
U j , u
K )V i v . fc» l *1
fc- - 4 ^ Ca/l ypi'l cp ‘ •t0
&
O

A •+
-<L"
"V> o 0 -< 3 L 4 -
5j*j^ ^ OfcfcV»’ ^tn// OuaJ-oJh cte. e k f

^ V ^ -c A M - c i t. cls^ ţ * 2. - « i - i«<9+
i V V
*- C^ x \ i

fiS > _ s
/ (' " / ^ q v ^ +^ v â f 3 _ ^ i>/>^
.L
0L 2- 3 A-,:......

)j O
t c J h ^~ Q A ^-(L & & 4 -
(4
\ ' 4

3 >4 > 2_ > / •