•*; *•*. ALCHENE. ALCHINE.

DIENE
nr... ........ '....................

1. a-Farmezenul este un compus descoperit în coaja merelor (fructe).

Să se stabilească denumirea conform regulilor IUPAC.

Să se precizeze stereochimia E-Z pentru fiecare din legăturile duble ale a-famezenului.
2. Care vor fi produşii majoritari în reacţiile: -----
CH3---- CHj---- C H = C ---- CH2---- CH3 + HCl------- ►

ch 3

l,6^h«-ptadiena + HCl---------►
3-metilciclohexena + HBr-----
3. Prin reacţia 2,3-dimetil-l-butenei cu acidul bromhidric se obţine un bromoalcan: CâH^Br.
Prin tratarea acestui bromoalcan cu o soluţie metanolică de KOH se formează o
hidrocarbură izomeră cu cea de la care s-a plecat. Care este structura acestei hidrocarburi?
Comentaţi, formarea hidrocarburii din bromoalcan.
4. Prin hidrogenarea catalitică a unui compus A (CioHig) se consumă un mol de H2.
Acelaşi compus A, reacţionează cu ozonul, apoi cu Zn şi se transformă în compusul B
(C10H16O2), care este o dicetonăsimetrică.
Să se scrie reacţiile care au loc şi să se indice formulele structurale ale compuşilor A şi B.
5. Propuneţi un mecanism pentru izomerizarea etilidenciclohexanului în 1-etilciclohexenă, în
■- prezenţa unoi acid tare (acidul sulfuric).
6. Cum pot fi sintetizaţi următorii ciclopropani?

[ > ----- ^CHţCHjb

7. Indicaţi structurile alchenelor care prin oxidare cu KMnCh în soluţie acidă, conduc la
compuşii:
a) acid izobutiric şi metiletilcetona;
b) ciclohexanonă şi acid acetic; .
c) dioxid de carbon şi di(neopentil)cetonă.
8. Folosind 1-butina ca singura sursă de carbon şi orice compus anorganic considerat necesar,
... să se indieşl.cumse.fiiOtJobţine: ................ . .......
a) 1,1,2,2-tetraclorobutan;
b) octan;
c) pentanal. ••
9. Compusul A (C9H12) reacţionează cu H2 în prezenţa paladiului şi conduce la B (C9H18).
Prin ozonoliză se transformă, printre alţi compuşi şi în ciclohexanonă. Prin tratare cu
NaNH2 în NH3, urmată de reacţia cu CH3I, compusul A trecere în C (C10H14).
Indicaţi structurile compuşilor A,B,C.
10. [3-Ocimenul (CioHiâ) - o hidrocarbură cu miros plăcut din frunzele unor plante se
transformă prin hidrogenare catalitică (Pd) în 2,7-dimetiloctan.
Indicaţi structura (î-ocimenului, ştiind că prin ozonoliză urmată de reacţia cu Zn şi acid
acetic se transformăm acetonă, formaldehidă, aldehidă piruvică, aldehidă malonică.
 JW u ^ < £ ) ►-^tc u.
iv
rC \ OK> I

(£) W t*-Ufe ■"SIi t

<^ 4 l i i - f e — -><% ok-^-4-^
iff
a*^ _ g# - c ^ - wfe - % - «<— tf£ -+<fet — 5 tfy -c ţ^ ,

0 -£ l> 4- '- t—
e \ - / l
-4- n . CA
^ -^ N u u

t V s4h

-9 i>
<f
^ * *

© -+ ;CM2 ^
c ^ \
u.

O m .

r
a - { -
' * î
^ ) <4j d 3 J 0 - 'C^ .-JS- \ -V 2-^J- 1~
w-

£/ Mi B-C— “ j % — ------- > t-^-^-c-c-& < £-Q 4 ^

«*iefa A4
J V ^ 6 ^ 4 - «fo