Tema 3.

Structura spaţială a moleculelor organice. Stereoizomeria.

Nivelul iniţial de cunoştinţe:
1. Izomeria de structură.
2. Izomeria cis – trans.
3. Structura tetraedrică a metanului.
4. Elemente de simetrie geometrică (axă, plan, centru).
Conţinutul lucrării:
1. Seminar „Structura spaţială a moleculelor organice.”
1.1.Configuraţia.
2.1.1. Metodele de reprezentare a configuraţiei (formulele stereochimice, formule de
proiecţie Fişer).
2.1.2. Simetria moleculelor. Elementele şi procedeele de simetrie.
2.1.3. Molecule chirale. Enantiomeria.
2.1.4. Seriile D, L şi R, S.
2.1.5. Diastereomeria.
1.2. Conformaţia moleculelor organice.
2.2.1.Metodele de reprezentare a conformaţiilor (formulele de proiecţie Newman).
2.2.2. Conformaţiile butanului.
2.2.3. Conformaţiile catenelor de carbon deschise.
2.2.4. Conformaţiile cicloalcanilor.
2. Controlul însuşirii temei.

Întrebări pentru controlul însuşirii temei:

1. Daţi definiţia noţiunilor: structură, configuraţie, conformație, enantiomri, diastereomeri,
racemaţi.
2. Care molecule se numesc chirale şi achirale? Cum se reprezintă configuraţiile cu ajutorul
formulelor srereochimice?
3. Scrieţi formulele chirale: butanol-2, 2-brombutan, aldehidă glicerică; acizi 2-clorpropanoic,
2-hidroxipropanoic, 2-aminopropanoic, 2-mercaptopropanoic, 3-aminobutanoic, 2-
hidroxibutanoic. Indicaţi centrele chirale şi seriile D şi . Cum se determină configuraţia
relativă a izomerilor spaţiali? Enumeraţi principalele reguli pentru stabilirea configuraţiilor
R şi S. Numiţi enantiomerii substanţelor de mai sus conform convenţiei de notare a
configuraţiei atomului de carbon asimetric (seria R , S ).
4. Scrieţi formulele de proiecţie Fişer şi indicaţi centrele chirale în moleculele izomerilor
spaţiali ai următorilor compuşi: 3-clorbutanol-2; butandiol-2,3; acid 2-hidroxi-3-
clorbutandioic; acid 2,3-dihidroxibutandioic; 2,3-diclorbutan; 2—brom-3-clorbutan;
Indicaţi enantiomerii şi diastereomerii. Care este cauza apariţiei mezocombinaţiilor în
moleculele cu mai multe centre chirale?
5. Conform sistemului E, Z numiţi izomerii cis-tranc ale următoarelor combinaţii: pentenă-2;
1-brom-1-clorbutenă-1; acid butendioic; 4-metil-3-etilpentenă-2.
6. Daţi difiniţia noţiunii „conformaţie”. Explicaţi regulile de scriere a formulelor de proecţie
Newman? Care conformaţii se numesc eclipsate, sin- şi anti-intercalate? Cum diferă
energetic aceste conformaţii? Reprezentaţi cu ajutorul formulelor Newman conformaţiile
următoarelor substanţe: propan, butan, brombutan, etanol, 2-cloretanol-1, etantiol, etandiol-
1,2, 1,2-dicloretan. Caracterizaţi variaţia energiei potenţiale în funcţie de unghiul de rotaţie
a conformerilor butanului.
7. Prezentați conformaţiile ciclobutanului, ciclopentanului, ciclohexanului, cis- şi trans-
decalinei. Numiţi aceşti conformeri.
8. Prezentați în formă de proiecţii Hewman conformaţiile „scaun” şi „baie” a ciclohexanului,
cu legături axiale şi ecuatoriale.
9. Prezentați conformaţiile „scaun” posibile pentru cis- şi trans -a 1,4-dimetilciclohexanului,
1,3-dibromciclohexan, 2-etil-1-metilciclohexan, 3-izopropil-1-metilciclohexan şi comparaţi
stabilitatea lor reactivă.