Capitolul 1.

SUBSTANE ORGANICE
1.1. Funciuni organice. Clasificarea compuilor organici
Funciuni organice proprieti specifice ale unui compus, determinate de o anumit
grup de atomi din molecul.
Clasificarea substanelor organice se bazeaz pe un sistem strict de clase de compui,
la baza crora se afl hidrocarburile.
Clasificarea compuilor organici dup numrul i natura gruprilor funcionale

DERIVAI AI

HIDROCARBURILOR

Funciuni organice
Hidrocarburi

Funciuni
organice
simple

Clasa de compui
Alcani
Alchene
Alcadiene
Alchine
Arene
Compui hidroxilici
Compui carbonilici
Compui carboxilici
Compui halogenai
Compui ai azotului

Formula general
C n H 2n2
Cn H 2n
C n H 2 n2
C n H 2 n2
C n H 2 n 6
C n H 2 n 1OH
Cn H 2n O
C n H 2 n O2
C n H 2 n 1 X

R NH 2
R2 NH
R3 N

Esteri
Grsimi

C n H 2 n O2

CH 2 O CO R

CH O CO R
CH 2 O CO R
Funciuni
organice mixte

Zaharide

Cm H 2O n

Aminoacizi

H 2 N CH COOH

Proteine

H
O
N CH C
n
R

1.2. Nomenclatura compuilor organici

Numele compuilor organici, recomandate dup regulile IUPAC pentru utilizarea
internaional redau clar compoziia i structura compuilor.
Componentele de baz ale numelor sistematice sunt:
- prefixele pentru substitueni;
- rdcina pentru catena principal sau sistemul ciclic;
- terminaiile (sufixele) corespunztoare tipului de legturi din catena principal
sau din sistemul ciclic;
- terminaia (sufixul) pentru o grup funcional (cea mai nalt n grad).

Cl
CH2-CH2

2 - CLOR
Poziia

Sustituentul

substituentului

OH

Numrul
atomilor de
carbon

OL

AN

ET

Tipul
legturilor din
catena principal

Grupa
funcional

Numrul substituenilor identici sau al grupelor funcionale se indic prin numerale

greceti.
Di pentru doi, tri pentru 3, tetra pentru 4.
Poziia substituenilor, a legturilor multiple i a grupelor funcionale se indic prin
cifre arabe (antepuse).
2 pentru al doilea atom de carbon.
Denumirile populare sunt nume aprute n istoria chimiei. n cele mai multe cazuri nu
recunosc compoziia i structura compuilor; se utilizeaz frecvent n industrie i n tiin; nu
se poate renuna la ele n cazul denumirii substanelor naturale complicate.
Anilin, cloroform, nicotin, clorofil, izopren.
Denumirile hidrocarburilor cu catene liniare

Denumirile sistematice ale hidrocarburilor cu catene liniare sunt compuse din:

cifre arabe cu liniue de legtur, care indic poziiile legturilor multiple, unde atomii de
carbon sunt numerotai ncepnd de la captul catenei, fa de care legtura multipl este
situat cel mai aproape;
o rdcin care indic numrul atomilor de carbon din molecul;
o terminaie care caracterizeaz legturile dintre atomii de carbon.

Formula:

H 2 C CH CH 2 CH 3

Cifre arabe (poziia

legturii multiple)
1-

Numrul atomilor de
carbon din caten
1
2
3
4
5
6
7
8
9

Rdcina (numrul
atomilor de carbon)
but
1-buten

Terminaia (tipul
legturilor)
en

Rdcinile denumirilor
Rdcina
Numrul atomilor de
carbon din caten
met
11
et
12
prop
13
but
14
pent
15
hex
16
hept
17
oct
18
non
19
2

Rdcina
undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec
hexadec
heptadec
octadec
nonadec

10

dec
20
eicos
Terminaiile denumirilor
Terminaia Caracteristica
Numele
Exemplu
seriei
CH 3 CH 2 CH 3
-an
Legturi
simple, alcani
saturate, ntre atomii de
propan
carbon
C C C

-en

O
dubl
legtur, alchene
nesaturat, ntre atomii
de carbon

H 2 C CH 2

eten

C=C
-in

o
tripl
legtur, alchine
nesaturat, ntre atomii
de carbon
C C

H 3C CH 2 C C CH 3

2-pentin

Numele hidrocarburilor cu catene ramificate

Numele sistematice ale hidrocarburilor cu catene ramificate sunt compuse din:
cifre arabe (cu liniu de legtur) care indic poziiile n catena principal ale resturilor
hidrocarbonate din catenele laterale;
numerale greceti, care indic numrul resturilor hidrocarbonate identice din catenele
laterale;
numele resturilor hidrocarbonate care formeaz catenele laterale;
numele hidrocarburii din catena principal.
La compuii saturai, este considerat caten principal, hidrocarbura neramificat, cu
cea mai lung caten de atomi de carbon n molecul, la compuii nesaturai, hidrocarbura
neramificat care conine cele mai multe legturi multiple.
CH 3 CH CH 2 CH CH3
CH 2 CH 3
CH3

Catena principal: hexan

Catene laterale: dou grupe metil
Numele: 2,4-dimetil-hexan
n afar de numele sistematice, sunt uzuale, de asemenea, numele mai vechi:

Compuii normali (n-compuii) sunt alctuii din catene neramificate.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 n-pentan (pentan)
Izocompuii sunt alctuii din catene ramificate.
CH 3 CH CH 2 CH 3

CH 3

izopentan (2-metil-butan)

Numele compuilor cu grupe funcionale n molecul

Numele sistematice ale compuilor cu una sau mai multe grupe funcionale identice n
molecul sunt compuse din:
3

cifre arabe care indic poziiile grupelor funcionale;

numele hidrocarburii care se afl la baza compusului;
numeralul grecesc care, n cazul mai multor grupe funcionale, indic numrul acestora:
o terminaie care indic tipul grupei funcionale.

5
4
3
2
1
Formula structural simplificat: CH 3 CH 2 CH CH CH 3
OH

OH

Cifre
arabe Rdcina (numele Numeralul
(poziia grupelor hidrocarburii de grecesc (numrul
hidoxil)
baz)
grupelor hidroxil)
2,3pentan
di
2,3-pentandiol

Terminaia (tipul
grupei
funcionale)
ol

Numerotarea atomilor de carbon ncepe de la captul catenei, care este cel mai
apropiat de o grup funcional, respectiv, cu atomul de carbon al unei grupe funcionale
terminale.
Dac acel compus conine grupe funcionale diferite, grupa funcional de cel mai nalt
rang este caracterizat printr-o terminaie, iar celelalte prin prefixe, care sunt aranjate n
ordine alfabetic.
Cifrele arabe antepuse cu liniu de unire indic poziia, iar numeralele greceti
numrul grupelor funcionale identice.
4
3
2
1
Formul structural simplificat: CH 3 CH 2 CH COOH
NH 2

Poziia
Tipul
Celei de a doua grupe funcionale
2-

Numele
Grupa funcional de
hidrocarburii de cel mai nalt rang
baz
amino
butan
carboxil
Acid 2-amino-butanoic

Ordinea rangurilor i numele grupelor funcionale din numele compuilor

Ordinea rangurilor scade n tabel de jos n sus.
Grupa funcional
denumirea
formula
Grup carboxil
-COOH

Numele
Ca prefix
Carboxi-

Grup sulfonic
Grup aldehid

SulfoOxo-

Grup ceton
Grup oxonic
Grup hidroxil

-SO3H
-CHO
CO
-OH

Oxo-

Ca sufix
acid1
acid carboxilic2
-acid sulfonic
-al1
- carbaldehid2
- on

Hidroxi-

-ol

Atomul de carbon al grupei funcionale este considerat component al hidrocarburii; se aplic la compuii liniari.
Atomul de carbon al grupei funcionale nu se socotete printre atomii de carbon ai hidrocarburii; se aplic la
compuii ciclici.
2

Grup amino
Grupa nitro
Atom de clor

-NH2
-NO2
-Cl

AminoNitroClor-

-amin
-

Numele derivailor de la benzen

Pentru derivaii benzenului sunt utilizate adesea nume populare.

Numele sistematice ale benzoderivailor cu un substituent sunt compuse din:

numele substituentului (ca prefix, respectiv terminaie);
numele hidrocarburii de provenien, benzenul.

NH2

COOH

Aminobenzen
(anilin)

Acid benzencarboxilic
(acid benzoic)

Numele omologilor i derivailor benzenului cu mai muli substitueni se compun din:

indicarea poziiilor pentru substitueni prin cifre arabe, respectiv (la produii disubstituii)
prin prefixele orto, meta, para;
numerale greceti puse n faa numelor substituenilor, care indic numrul fiecruia dintre
substitueni;
numele substituenilor (antepus sau postpus).
Formula structural simplificat:
COOH
COOH

1 2
6
5

NO2

Poziia i tipul
celei de-a doua
grupe funcionale
3-nitro-

Poziia grupei
Numele
Numrul i tipul
funcionale de
hidrocarburii
grupei funcionale
rangul cel mai
de provenien de cel mai nalt rang
nalt
1,2benzen
Dicarboxil
Acid 3-nitro-1,2-benzendicarboxilic (acid 3-nitroftalic)

1.3. IZOMERIA
Izomeria este fenomenul existenei mai multor substane care au aceeai compoziie
(sunt alctuite din aceeai atomi) dar structuri diferite (atomii care le compun sunt altfel legai
ntre ei).
Deoarece n chimia organic ntlnim foarte multe moduri de legare a atomilor ntre ei,
izomeriile sunt de mai multe feluri. Una dintre aceste tipuri este izomeria de caten.
Exemplu: pentanul
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 3

n-pentan

izopentan

CH 3

CH 3 C CH 3
CH 3

neopentan

Dac unul sau mai muli atomi de carbon dintr-o molecul organic sunt asimetrici
(adic atomi de carbon legai de 4 grupri diferite), moleculele respective prezint izomerie
optic. Dac au un singur atom de carbon asimetric ele au doi izomeri optici (enantiomeri,
antipozi optici care sunt ca imaginea obiectului n oglind i obiectul). Ei au o comportare
opus fa de lumina polarizat: unul rotete planul luminii spre dreapta (izomerul dextrogir)
iar cellalt spre stnga (izomerul levogir). Celelalte proprieti fizice i chimice sunt identice.
Un amestec echimolecular de doi enantiomeri se numete amestec racemic.
Acidul fluor-clor-brom acetic: FClBrC-COOH

Convenia R-S
Potrivit acestei convenii prioritatea substituenilor se stabilete n ordinea
descresctoare a numerelor atomice. Admind c cei patru substitueni la atomul de carbon
asimetric corespund ordinii de prioritate a>b>c>d, se privete molecula n direcia axei C-d
(substituentul cu prioritatea cea mai mic s fie cel ct mai deprtat de privitor). Pornind de la
a (substituentul cu prioritatea cea mai avansat) ctre b i apoi ctre c, dac obinem sensul de
rotaie al acelor ceasornicului, configuraia carbonului asimetric se noteaz cu R (rectus) iar n
caz contrar cu S (sinister).
Dac atomul de carbon asimetric are legai doi sau trei ali atomi de acelai fel se
examineaz succesiv prioritatea atomilor mai ndeprtai din alctuirea substituenilor pn la
gsirea unei diferenieri.
Numrul de izomeri optici este egal cu 2 n, unde n este numrul de atomi de carbon
asimetrici.
Un lan de atomi de carbon poate adopta mai multe forme, ca urmare a rsucirilor n
jurul legturilor C-C. Aceste forme spaiale trec unele n altele cu mare repeziciune, molecula
ncolcindu-se i desfurdu-se de un foarte mare numr de ori n unitatea de timp. Acest
fenomen st la baza unor nsuiri de mare nsemntate tehnic a anumitor substane. Astfel
elasticitatea cauciucului se datoreaz tocmai faptului c molecula substanei ce alctuiete
acest material const dintr-un lan foarte lung de atomi de carbon; acest lan poate adopta tot
felul de forme de la ntins, aproape liniar, pn la ghem. Forma n zig-zag a lanurilor de
atomi de carbon este cea mai stabil, mai srac n energie. Avem deci izomeri de conformaie
care se transform unul n altul prin simpla rotire n jurul uneia sau mai multor legturi .
Exemplu: ciclohexan
Forma scaun
forma baie
Un alt tip de izomerie este izomeria de poziie ntlnit la moleculele cu substitueni
diferii.
Exemplu:
6

Cl 2 C CH 2
HClC CHCl

1,1 dicloreten
1,2 dicloreten

Izomeria geometric apare ca rezultat al proprietilor dublelor legturi de a defini un

plan n spaiu. Dac doi substitueni, legai fiecare de cte un atom de carbon, angajat ntr-o
dubl legtur se gsesc de aceeai parte a planului, izomerul respectiv se numete cis; dac
substituenii sunt aezai de o parte i de alta a planului, izomerul se numete trans.
Deosebirea de structur dintre cei doi izomeri cis i trans const ntr-un coninut diferit de
energie a celor dou molecule. Izomerul trans este mai stabil dect izomerul trans. innd
seama de natura electronic a interaciunilor dintre diferitele pri ale moleculei i de
caracterul vectorial, orientat n spaiu, al acestor interaciuni, ne dm uor seama c izomerul
trans, cu substituenii aezai departe unul de altul, la extremitile opuse ale moleculei, are o
structur mai echilibrat dect izomerul cis, n care influenele celor doi substitueni se adun
de aceeai parte a moleculei.
a
c
n cazul unei formule generale
C=C
b
d
unde a b c d , alegerea perechii de substitueni de referin i stabilirea dispoziiei sale n
spaiu ntmpin dificulti, crend numeroase confuzii. Pentru rezolvarea unor astfel de
probleme s-au elaborat reguli de procedur, bazate pe criterii obiective, care elimin orice
confuzie. Acestea sunt urmtoarele:
Pentru fiecare substituent se stabilete numrul de ordine (Z) al atomului care se leag
direct de atomul de carbon;
Se stabilete prioritatea standard a substituenilor (ordinea descresctoare a valorilor lui
Z);
Se aleg ca pereche de referin substituenii cu prioritate minim la fiecare atom de
carbon;
Dac acetia se gsesc la distan minim (respectiv de aceeai parte a planului de
referin, este vorba de izomerul cis; pentru evitarea oricror confuzii denumirea cis a fost
nlocuit cu simbolul Z (de la germanul zusammenn = mpreun);
Dac aceti substitueni se gsesc la o distan maxim (de o parte i de cealalt a planului
de referin) este vorba de izomerul trans; denumirea trans a fost nlocuit cu simbolul E
(de la germanul entgegen = opus).
Exemplu: 1,1 clor-fluor-propena

H3C- HC=CClF
a b
c d ( a b c d ), are toate
condiiile pentru a prezenta izomerie geometric dar nu se pot formula izomerii Z i E, dar
acestea rezult conform regulilor amintite.

Stabilirea sistemului de substitueni:

CH3

Cl
C=C

H
F
Stabilirea lui Z pentru fiecare substituent: CH3 =6, H = 1, Cl = 17, F = 9.
Stabilirea ordinii de prioritate: F<Cl; H<CH3.
Stabilirea substituenilor de referin: F i H.
Formularea celor doi izomeri:
H
F
H
Cl
7

C=C
H3C
Cl
Z 1,1 clor-fluor-propena

C=C
H3C
F
E 1,1 clor-fluor- propena

Deci sistemul Z-E nlocuiete rapid sistemul cis-trans care nu poate rezolva dect
cazuri simple. Trecerea celor dou forme una n alta nu este total imposibil, dar ea nu are loc
dect n condiii cu totul speciale.
1.4. Hidrocarburi
Hidrocarburile sunt compui din carbon i hidrogen, care se deosebesc prin tipul
legturilor din molecul, numrul atomilor din molecule, precum i prin structura molecular.
Clasificarea hidrocarburilor
Formula general
Hidrocarburi
Cn H 2 n2
Saturate
Liniare (alcani, parafine)
Cicloalcani (cicloparafine) C n H 2 n
Liniare cu o dubl legtur Cn H 2 n
(alchene, olefine)
Nesaturate
Liniare cu dou duble C n H 2 n2
legturi (diene)
Liniare cu o tripl legtur C n H 2 n2
(alchine)
Ciclice cu o dubl legtur C n H 2 n2
(cicloalchene, cicloolefine)
Ciclice cu dou duble Cn H 2 n 4
legturi
Aromatice
(arene) C n H 2 n6
mononucleare
C n H 2 n12
Aromatice polinucleare

Sufix
an
Cicloan
en
dien
in
Cicloen
Ciclodien

1.4.1. Hidrocarburi aciclice saturate

Proprieti fizice
La temperatur i presiune obinuit sunt: gaze (n=1-4), lichide (n=5-15) i solide (n>15);
Cu creterea numrului de atomi de carbon din molecul (n), cresc temperaturile de
fierbere, de topire i densitatea hidrocarburii, fr s ajung la densitatea apei;
Sunt puin solubile n ap, dar solubile n solveni nepolari (benzen, cloroform, eter etc.);
Temperaturile de fierbere i de topire ale normal alcanilor sunt mai mari dect a
izoalcanilor cu acelai numr de atomi de carbon n molecul.

Proprieti chimice
Alcanii se caracterizeaz prin reactivitate chimic sczut.
1. Reaciile de descompunere termic (se rup legturi C-C din caten) se numesc
cracri, dac temperatura este mai mic de 650C sau pirolize dac temperatura este mai
mare de 650C. n urma acestei reacii se obine un alcan i o alchen.
H 3C CH 2 CH 2 CH 3

butan

600o C

CH 4 CH 2 CH CH 3

metan
8

propen

2. Reaciile de ardere pot s fie pariale, cnd se obine CO sau CO 2 i totale cnd n
urma reaciei se obine C:
CH 4 2O2 CO2 2 H 2O
3
CH 4 O2 CO 2 H 2O
2
CH 4 O2 C 2 H 2O

3. Reacia de substituie
Halogenarea se desfoar uor la termenii inferiori, rezultnd un amestec de derivai
halogenai:
CH 4 Cl2 CH 3Cl HCl

clormetan

CH 3Cl Cl2 CH 2Cl2 HCl

diclormetan

CH 2Cl2 Cl 2 CHCl3 HCl

triclormetan

CHCl3 Cl 2 CCl4 HCl

tetraclormetan (tetraclorur de carbon)

4. Reacia de izomerizare este o reacie reversibil: sub influena unui catalizator
(clorura sau bromura de Al), la 50-100C, hidrocarburile saturate pot fi transformate parial n
izomeri de caten.
H 3C CH 2 CH 2 CH 3

n-butan

50 100 0 C

AlCl3

H 3C CH CH 3

CH3

i-butan

Alcanii sunt componenii de baz ai gazelor naturale, ieiului i a produselor rezultate

din prelucrarea crbunilor. Arderea lor reprezint o important surs de energie.
1.4.2. Hidrocarburi ciclice saturate
Au formula general CnH2n i poart denumirea de cicloalcani sau naftene.

Proprieti
Naftenele cu n=3 i n=4, sunt gaze, cele cu n=5-10 sunt lichide iar cele cu n > 10 solide.
Temperaturile lor de topire relativ sczute, cresc cu creterea numrului de atomi de
carbon din ciclu, fiind mai mari la hidrocarburile saturate liniare cu acelai numr de
atomi de carbon.
Cicloalcanii dau reacii de substituie cu excepia ciclopropanului i ciclobutanului (mai
reactivi) care dau mai uor reacii de adiie (au loc cu deschiderea ciclului).
H2C
Ni
CH2 + H2 CH 3 CH 2 CH 3

H2C
1.4.3. Hidrocarburi nesaturate
1. 4.3.1. Alchene (olefine)

starea de agregare: - gaze n=1-4

- lichide n=5-18
- solide n > 18, la temperatur i presiune obinuit.
9

densitatea, temperatura de fierbere i temperatura de topire cresc cu creterea numrului

de atomi de carbon, sunt mai mare dect ale alcanilor; densitatea lor este mai mic dect
densitatea apei.
insolubile n ap, solubile n solveni organici;
incolore i fr miros.
datorit prezenei legturii duble, pot participa la reacii de adiie, oxidare i polimerizare.
adiie:
H 2 C CH 2 Cl 2 ClH 2 C CH 2 Cl

H 2 C CH 2 HOH

oxidare:

10% H 2 SO
4 CH 3 CH 2 OH
240C

1
H 2 C CH 2 O2 H 2 O H 2 C CH 2
2

etandiol

OH OH

polimerizare:
nCH 2 CH CH 2 CH n
n= gradul de polimerizare
R
monomer
polimer
Polimerizarea este o reacie nlnuit. Ea se produce n urmtoarele etape:
1. iniiere: este reacia de generare a promotorilor (prin iniiatori H+ sau R);
2. propagare: n care are loc creterea moleculei i regenerarea promotorilor;
3. ntreruperea: dispariia promotorilor de lan (ioni sau radicali).
Polimerizarea poate s fie:
- ionic (prin acizi) la monomeri polari: H 2 C CHCl (clorura de vinil)
H 2 C CH C6 H 5 (stirenul)
- radicalic la monomeri nepolari: H 2 C CH 2 (etena).

alchenele pot da i reacie de substituie, n condiii speciale de reacie. Ele se produc la un

atom de hidrogen care se gsete n poziie alilic (hidrogen legat de un atom de carbon
vecin legturii duble):
0

CH 3 CH CH 2 Cl2 t 400 C ClCH 2 CH CH 2 HCl

propen
clorur de alil
alchenele sunt componente ale gazelor naturale i ieiului.
1.4.3.2. Diene
Sunt hidrocarburi nesaturate cu dou duble legturi:
1. cu legturi duble cumulate: au duble legturi vecine C=C=C
- sunt rare;
- au proprieti asemntoare cu alchinele.
2. cu legturi duble conjugate (ntre dou duble legturi se afl cte o legtur simpl):
C=C-C=C
- sunt cele mai importante;
- au proprieti deosebite datorit influenei reciproce a dublelor legturi
3. cu legturi duble izolate (ntre dublele legturi exist mai multe legturi
simple): C=C-C-C-C=C
- legturile duble fiind ndeprtate nu se influeneaz;
- se comport ca alchenele.
10

Butadiena
Se obine la temperaturi mai mari de 550C din gaze care conin butene i butan:
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

Cr2O3 Al2O3

n-butan
H 3C HC CH CH 3

2-buten

CH 3 CH CH CH 3
-H2

2-buten

H 2 C CH CH CH 2
-H2

Cr2O3

butadien

Butadiena este un gaz incolor cu miros caracteristic, cu temperatura de fierbere -5C i

care se aprinde uor.
Butadiena prezint potenial cancerigen.
Proprieti chimice:
1. Reacie de adiie: datorit conjugrii adiia se face la atomii de la extremitile dublelor
legturi conjugate:
CH 2 CH CH CH 2 H 2 CH 3 CH CH CH 3

butadiena

2-buten

CH 2 CH CH CH 2 Br2 H 2 C CH CH CH 2

butadiena

Br
Br
1,4 dibrom-2-buten

2. Reacia de polimerizare: are mare importan la obinerea cauciucului. Obinerea 1,4

polibutadienei (cauciucul de sintez) se face utiliznd ca materii prime alcani inferiori i
alchene. Ca substane auxiliare se utilizeaz catalizatori i iniiatori de reacie de polimerizare.
Reacia chimic este urmtoarea:
nCH 2 CH CH CH 2 initiatori
CH 2 CH CH CH 2 n

butadiena

polibutadiena

3. Reacia de copolimerizare:
1,3 butadiena este copolimerizat cu stiren sau acrilonitril, obinndu-se cauciucul de
sintez.
1.4.3.3. Alchine
Sunt hidrocarburi care conin n molecule o legtur covalent tripl ntre doi atomi de
carbon i legturi simple ntre restul atomilor.
starea lor este de agregare este fie gazoas (n=1-2), fie lichid (n=5-15), fie solid (n>15),
la temperatur i presiune obinuit.
Densitatea alchinelor este mai mare dect a alcanilor corespunztori, n schimb
temperaturile lor de fierbere i topire au valori apropiate de ale alcanilor corespunztori.
Sunt solubile n solveni organici iar cele inferioare au solubilitatea crescut n ap.
dau reacii de adiie, oxidare, polimerizare i substituie.
- reacia de adiie:
HC CH HCl H 2C CH 2 Cl . Se ine cont de regula lui Markovnikov: la adiia
hidracizilor halogenilor, hidrogenul merge la atomul de carbon mai bogat n hidrogen, iar
halogenul la atomul de carbon mai srac n hidrogen.
11

HC CH H 2 H 2 C CH 2

- reacia de oxidare: produce o rupere a moleculei n dreptul triplei legturi cu formarea a

dou molecule de acid.
- reacia de substituie:
0
1
HC CH Na 150
C HC CNa H 2
2

acetilur de sodiu
1.4.4. Hidrocarburi aromatice (arene)
Hidrocarburile aromatice numite i arene conin n moleculele lor unul sau mai multe
cicluri (nuclee) formate din ase atomi de carbon cu trei duble legturi conjugate (nucleu
aromatic, benzenic).
Dac hidrocarburile au n molecula lor un singur nucleu benzenic, ele se numesc
monociclice sau mononucleare.
Exemple:
CH3
CH3
CH3

benzen C6H6

toluen C7H8

o-xilen C8H10

Benzenul i omologii si toluenul i xilenii, au formule generale CnH2n-6.

Dac conin mai multe nuclee benzenice n molecul, hidrocarburile se numesc
polinucleare sau policiclice i acestea la rndul lor pot fi:
- cu nuclee izolate, de exemplu difenilul;
- cu nuclee condensate, de exemplu: naftalina, antracenul, fenantrenul.

difenilul
naftalin
antracen
fenantren
Formula benzenului (cu trei duble legturi conjugate) dat de Kekul n anul 1865, nu
poate explica corespunztor proprietile acestuia. Cu ajutorul teoriei cuantice a legturii
chimice s-a dovedit c repartiia electronilor este uniform ntre cei ase atomi de carbon din
nucleul benzenic, cele ase legturi carbon-carbon fiind echivalente. Avnd n vedere aceste
considerente, benzenul poate fi redat prin urmtoarea formul:
. Nucleul benzenic se
caracterizeaz printr-o simetrie nalt, stabilitate energetic deosebit, stabilitate fa de
oxidani, stabilitate termic (se descompune la 900C), tendin redus de a da reacii de adiie
i polimerizare dar d uor reacii de substituie. Acest ansamblu de proprieti fizice i
chimice ale benzenului i ale combinaiilor similare, a fost denumit caracter aromatic.
Hidrocarburile aromatice simple sunt lichide (benzen, toluen) iar cele cu molecul mai
mare, sunt solide (naftalina, antracen).
Temperaturile lor de topire sunt puternic influenate de simetria moleculei, n timp ce
temperaturile de fierbere depind mai mult de masa molecular, ele fiind mai ridicate dect
cele ale alcanilor cu masa molecular apropiat. Aceeai dependen se remarc i la
densitatea arenelor.
Arenele nu sunt solubile n ap dar se dizolv uor n solveni organici, fiind la rndul
lor solveni foarte utilizai.
12

Arenele sunt componente ale ieiului, benzinelor aromatice, gudronului rezultat de la

distilarea uscat a crbunilor de pmnt .
1.4.5. Compui importani
Metanul CH4:
gaz incolor, inodor, inflamabil;
formeaz cu oxigenul sau cu aerul amestecuri explozive;
se izoleaz din gazul metan (amestec de substane gazoase, al crui component principal
este CH4 95%) sau din gazele de cracare;
reacioneaz cu halogenii, cu formare de derivai halogenai, alturi de hidracizi
(substituie);
are densitatea de 0,72g/cm3.
Etena CH2=CH2:
Gaz incolor, cu miros dulceag;
Arde cu flacr strlucitoare, slab fumegnd;
Formeaz cu oxigenul amestecuri explozive;
Se izoleaz din gazele de cracare;
Este foarte reactiv datorit legturii duble din molecul;
Obinerea polietilenei se face prin procedeul la presiune nalt, utiliznd ca materie prim
etena iar ca substane auxiliare iniiatori radicalici, oxigen. Reacia are loc la 150-320C i
la presiune de 150-300MPa, n prezen de iniiatori radicalici. Produsul principal obinut
este polietilena care se utilizeaz la fabricarea aparatelor electrocasnice, ca material de
mpachetare, evi, furtunuri i ca material izolant n industria electrotehnic.
Butadiena H 2 C CH CH CH 2 :
Gaz incolor cu miros caracteristic;
Se aprinde uor;
Potenial cancerigen;
Foarte reactiv n special la adiiile 1,2- i 3,4-, datorit legturii duble din molecul;
Obinerea 1,4 polibutadienei (cauciucul de sintez) se face utiliznd ca materii prime
alcani inferiori i alchene. Ca substane auxiliare se utilizeaz catalizatori i iniiatori de
reacie de polimerizare. Reacia chimic este urmtoarea:
nCH 2 CH CH CH 2 ininiiat
CH 2 CH CH CH 2 n

butadiena
polibutadiena
1,3 butadiena este copolimerizat cu stiren sau acrilonitril, obinndu-se
cauciucul de sintez.

Etina (acetilena) HC CH :
Gaz incolor, aproape inodor (mirosul neplcut al acetilenei tehnice se datoreaz
impuritilor);
Solubil n ap;
Se dizolv foarte bine n propanon (aceton);
Arde cu flacr strlucitoare;
Formeaz cu oxigenul i cu aerul amestecuri puternic explozive;
n prezent se obine n principal prin piroliza alcanilor;
Este foarte reactiv datorit triplei legturi din molecul;

13

Utilizare: fabricarea clorurii de vinil, eterilor vinilici, combustibil pentru producerea

temperaturilor nalte (sudura acetilenic).

Benzenul C6H6:
Lichid, incolor cu miros caracteristic;
Puin solubil n ap;
Bun solvent pentru grsimi, uleiuri, rini i alte substane organice;
Densitatea este 0,88 g/cm3;
Temperatura de fierbere 80,2C;
Punctul de topire 5,5C;
Formeaz vapori uor inflamabili chiar la temperatura camerei;
Arde cu flacr strlucitoare, puternic fumegnd;
Vaporii sunt toxici i cancerigeni;
Obinere prin aromatizarea fraciunilor alcanilor;
Utilizare: fabricarea anilinei (pentru colorani), a stirenului (pentru mase plastice i sinteza
cauciucului), a fenolului (pentru rini fenolice), a insecticidelor, solvent etc.

14