Lucrul individual STEROIDE

1. Reprezentaţi structura, numerotarea atomilor de carbon, indexarea ciclului

steranului (ciclopentanperhidrofenantrenului), temelia structurală a steroidelor.
Conformațiile steranului.

2. Reprezentaţi structura, numiţi şi numerotaţi atomii de carbon ai hidrocarburilor,

care se consideră ca bază structurală a sterolilor, acizilor biliari, hormonilor
estrogeni şi androgeni, corticosteroidelor. Explicaţi joncţiunea ciclurilor A, B,
C şi D, care este caracteristică pentru aceste steroide.

3. Prezentați structura, daţi denumirile triviale şi sistematice ale următoarelor

steroide: colesterol (colesterină,), ergosterol (ergosterină), acizi colic şi
dezoxicolic, dezoxicorticosteronă, hidrocortizonă, prednizolonă, testosteronă,
androsteronă, estronă, estradiol, estriol, digitoxigenină, strofantidină.

4. Scrieţi schema izomerizării fotochimice a ergosterolului. Ce compus biologic

activ se formează în urma reacţiei?

5. Scrieţi reacţiile acizilor colic şi dezoxicolic cu glicina şi taurina (acidul 2-

aminoetansulfonic). Ce substanţe biologic active se formează în urma acestor
reacţii?

6. Reprezentaţi schemele formării şi hidrolizei următorilor esteri ai steroidelor:

dezoxicorticosteronă-21-acetat, hidrocortizonă-21-acetat, testosteronă-17-
propionat, estradiol-3-benzoat, estradiol-3,17-dipropionat.