Ch. Org. Bac - AM - 1-21

ALI
PROGRAMA DE CHIMIE ORGANICA
|, COMPETENTE DE EVALUAT
1. Explicarea unor fenomene, procese, procedee intalnite in viata de zi cu zi.

1.1. Clasificarea compusilor organici in functie de natura grupei functionale.
1:2. Diferentierea compusilor organici in functie de structura acestora.
1.3. Descrierea comportarii compusilor organici studiati in functie de clasa de apartenenta.
2. Investigarea comportarii unor substante chimice sau sisteme chimice.
2.1. Efectuarea de investigatii pentru evidentierea unor caracteristici, proprietati, relatii.
2.2. Formularea de concluzii care sa demonstreze relatii de tip cauza-efect.
2.3. Evaluarea masurii in care concluziile investigatiei sustin predictiile initiale.
3, Rezolvarea de probleme in scopul stabilirii unor corelatii relevante, demonstrand rationamente
deductive si inductive.
3.1. Rezolvarea problemelor cantitative/calitative.
3.2. Conceperea sau adaptarea unei strategii de rezolvare pentru a analiza 0 situatie.
3.3. Justificarea explicatiilorsi solutiilor la probleme.
4, Comunicarea intelegerii concepteloriin rezolvarea de p r o b l e m e ,in formularea explicatiilor,in
conducerea i n v e s t i g a t i i l o rsi in raportarea de rezultate.
4.1. Utilizarea, in mod sistematic, a terminologiei specifice intr-o varietate de contexte de comunicare.
4.2. Procesarea unui volum important de informatii si realizarea distinctiei dintre informatii relevante/
irelevante si subiective/obiective.
43.Decodifi carea si interpretarea limbajului simbolic si intelegerea relatiei acestuia cu limbajul comun.
5. Evaluarea consecintelor p r o c e s e l o rsi actiunii produselor chimice asupra propriei p e r s o a n esi asupra
mediului.
5.1. Analizarea consecintelor dezechilibrelor generate de procesele chimice poluante si folosirea
necorespunzatoare a produselor chimice.

5.2. Justificarea importantei compusilor organici.
I. CONTINUTURI
Introducere in studiut chimiei organice: obiectul chimiei organice, elemente
organogene, tipuri de catene de atomi de carbon, serie omoloaga, formule brute,
Structura si
formule moleculare si formule de structura plane ale claselor de compusi organici
compoziia | studiag
substanyee Legaturi chimice in compusii organici.
organice izomeria de catena, de pozitie pentru compusii organici studiati.
Izomeria optica: carbon asimetric, enantiomeri, amestec racemic.
C u l e g e r e de t e s t e 3
Clasificarea compusilor organici: hidrocarburi si compusi cu functiuni.
Clasificarea compusilor organici i n functie de grupa functionala.
Clasificarea Compusi cu grupe functionale monovalente: compusi halogenati, compusi hidroxitic,
compusilor amine.
organici Compusi cu grupe functionale divalente si trivalente: compusi carbonilici, compusi
carboxilici.
Compusi cu grupe functionale mixte: aminoacizi, hidroxiacizi, zaharide.
Reactii de substitutie (monohalogenarea propanului, nitrarea fenolului).
Tipuri de reactii | Reactii de aditie (bromurarea propenei (cu Br, si HBr), bromurarea acetilenei (cyB r ,
c h i m i c ein chimia s i HBr).
organica Reactii de eliminare (dehidrohalogenarea 2-bromobutanului, deshidratarea
2-butanolului). Reactii de transpozitie (izomerizarea n-pentanului).
Alcani: serie omoloaga, denumire, structura, izomerie de catena, proprietati fizice,
proprietati chimice: clorurarea metanului, izomerizarea butanului, cracarea s i
dehidrogenarea butanului, arderea.
Importanta practica a metanului. Putere calorica.
Alchene: serie omoloaga, denumire, structura, izomerie de catena si de pozitie,
proprietati fizice, proprietati chimice: aditia H,, X,, HX, HO (regula lui Markovnikov),
polimerizarea.
importanta practica a etenei.
Alchine: serie omoloaga, denumire, structura, izomerie de catena si de pozitie,
proprietati fizice, proprietati chimice: aditia H», Xz, HX, H,O la acetilena, arderea.
Obtinerea acetilenei din carbid.
Importanta practica a acetilenei.
Polimerizarea clorurii de vinil, acrilonitrilului, acetatului de vinil.
Cauciucul natural
si sintetic Cauciucul natural si sintetic, mase plastice: proprietati fizice, importanta.
Mase plastice
Arene: benzen, toluen, naftalina: formule moteculare si de structura plane, proprietati

w o e Alchilarea benzenului
fizice, proprietati cu propena.
chimice: benzen, toluen, naftalinad - halogenare, nitrare.
.
Cifra octanica.
Benzine +
y
Putere calorica.
(stare de agregare, s o l u b i l i t a t ein apa, punct de fierbere), e t a n o- l fermentatia

= Alcooli:
acetica, metanol,
m e t a n o- letanol, g l i gc lei cr oe- lr iformule
arderea, de structura,
n-d obtinerea denumire,
trinitratului proprietati
de glicerina. fizice
Oxidarea etanolului (KMnO,, K,Cr,0,).
Importanta practica si biologicd a etanolutui.
4 Chimie
Acizi carboxilici: acidul acetic - reactiile cu metale reactive, oxizi metalici, hidroxizi
alcalini, carbonati, etanol.
Acizi carboxilici
i m p o r t a n t a practica si biologicd a acidului acetic.
Esterificarea acidului salicilic. Hidroliza acidului acetilsalicilic.
Grasimi: stare naturala, proprietati fizice, importanta.

Hidrogenarea grasimilor tichide.
Grasimi
Hidroliza grasimilor.
Agenti tensioactivi
Agenti tensioactivi: sapunuri si detergenti - actiunea de spalare.
Obtinerea sapunului.
Aminoacizi (glicina, alanina, valina, serina, cisteina, acidul glutamic, tisina): definitie,
denumire, clasificare, proprietati fizice, caracter amfoter.
Identificarea aminoacizilor.
Aminoacizi
Condensarea aminoacizilor.
Proteine
Proteine: stare naturala, p r o p r i e t a t i fizice, importanta.
Hidroliza enzimatica a proteinelor.
Denaturarea proteinelor.
Zaharide: glucoza, zaharoza, amidon, celuloza - stare naturala, proprietati fizice,
importanta.
Monozaharide: glucoza si fructoza (formule plane), formule de perspectiva (Haworth):
Zaharide
glucopiranoza, fructofuranoza.
Oxidarea glucozei (reactiv Tollens si Fehling). Condensarea monozaharidetor.
Hidroliza enzimatica a amidonului.
Calcule chimice Rezolvare de probleme, calcule stoechiometrice (pe baza formutei chimice si a
Utilizari ale ecuatiei reactiei chimice), puritate, randament.
substantelor ?_| Utilizari ale substantelor studiate.
studiate Interpretarea rezultatelor din activitatea experimentala.
NOTA: Programele de examen sunt realizate in conformitate cu prevederile programelor scolare in vigoare.
Subiectele pentru examenul national de bacalaureat evalueaza competentele dezvoltate pe parcursul
invatamantului liceal, se elaboreaza in conformitate cu prezenta programa si nu vizeaza continutul unui
manual anume.
C u l e g e r e d e teste 5
Testul 1
SUBIECTUL I (40puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se referd la compusi organici ale caror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) HC=C?CH, (B) H,N?CH,?COOH (Cc) H3C?CH,?COOH
Hy.
H?C?OH H,C?CH?CH,
H O H OH
H?C?OH
I
CH,OH
Pentru fiecare item de mai jos, notati raspunsul corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
1. Intre compusii enumerati sunt si hidrocarburi. Numarul acestora este egal cu:
a.1 c.3
b.2 d.4
2. Sunt compusi organici cu functiuni mixte:

a. (B) si (C) c. (B) si (D)
b. (D)s i (E) d . ( Csi (E)
)
3. Au aceeasi formula bruta:

a.(A)si(F) c. (C) si (D)
b. (D) si (E) d. (C) si (E)
4, Nu contin atomi de carbon secundari in molecula:

a. (A),(C) si (F) c. ( B(D))si (E)
,
b . (C), (D) si (E) ( A (B)si
d. ) ,(F)
5. Compusul organic (F):

a. esteoptic inactiv, c. are in molecula sapte atomi de carbon tertiar;
b. se obtine prin aditia etenei la benzen; d. este un compus cu functiune simpla.
6. Compusul organic (D), in reactie cu hidroxidul de diaminoargint (I) formeaza:

a. un precipitat rosu-cdramiziu; c. o efervescenta;
b. o oglinda metalica; d. 0 coloratie albastra.
6 Chimie
7, Este adevarat ca:
a. (F) este o hidrocarbura nesaturata; c. (C) are o grupa functionala monovalenta;
b. (B) se gaseste sub forma de amfioni; d. (D) formeaza prin poticondensare proteine.
8. Despre compusul (E) este adevarat ca:

a, are catena ramificata; c. formeaz prin deshidratare numai 2-butena;
b. are un atom de carbon tertiar; d. se poate obtine prin aditia apei ta doud alchene.
9. Au acelasi raport atomic C:0 compusii:

a. (C) si (D) c. (B) si (D)
b. (D) si (E) d. (B) si (E)
. 8 g de compus (A) exista aceeasi masa de carbon ca in:

1 0in
a. 0/1 moli (F) c. 0,2 moli (C)
b. 7,4 g (E) d. 12g (D) 30 puncte
Subiectul B
Cititi urmatoarele enunturi. Daca apreciati cd enuntul este adevarat scrieti numarut de ordine al enuntului si
litera A. Daca apreciati ca enuntul este fats scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
Trigliceridete contin 8 atomi de carbonprimar in molecula.
2. Toluenul si benzenul formeaza un amestec omogen.
3. Inamestecul de reactie rezultat la esterificarea acidul acetic cu etanolul se afla trei substante organice.
4. Prin polimerizarea clorurii de vinil se obtine un compus utilizat ca adeziv.
5. Radicalul izobutil are un orbital monoelectronic la un atom de carbon primar. 10 puncte
SUBIECTUL al Il-lea (25 puncte)
Subiectul C
1. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a propanului. 2 puncte
2. Un amestec gazos contine 4 moli propan si 44,8 1 (c.n.) dintr-un alcan necunoscut consuma la ardere
739,2 L oxigen (c.n.). Determinati formula moleculard a alcanutui necunoscut. 4 puncte
3. a. Determinati formula moleculara a alchenei (A) cu 17 legaturi o in molecula.
b. Stiind c& alchena (A) are in catend un atom de carbon asimetric, scrieti formula de structura a
acesteia. 4 puncte
4, Scrieti ecuatia reactiei de hidrogenare a etinei in prezenta unui catalizator Pd si a sarurilor de plumb.
2 puncte
5. Determinati volumul de etind, masurat in litri, exprimat in conditti normale, de puritate 90% din care
se obtine 30,24 g de produs de reactie la hidrogenarea in prezenta unui catalizator Pd si a sarurilor de
plumb cu un randament de 80%. 3 puncte
Culegeredeteste 7
PO
Subiectul D
1. Scrieti ecuatia reactiei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric prin care se obtine
2,4,6-trinitrotoluen. Utilizati formulele de structura pentru compusii organici. 2 puncte
2. Calculati masa de amestec sulfonitric necesara pentru nitrarea a 184 kg toluen, stiind c§ amestecy|
sulfonitric contine acid azotic si acid s u l f u r i cn raport molar de 1:2 si se prepara prin amestecarea unej
solutii de HNO; de concentratie 84% cu o solutie de H,SO, de concentratie 98%. 6 puncte
3. Notati doua utilizdri ale benzenului. 2 puncte
SUBIECTUL al Ill-lea (25 puncte)
Subiectul E
1. Scrieti ecuatiile reactiilor din schema de transformari:
() = A+H,9 ??t5&% _ , . CH,CH,OH
(11) CHCH,OH + 0, - T u R e r m a e E B+ H.0
(Il) B+ CH,CH,OH = ? ? D+ H,0 6 puncte
2. Aspirina este un analgezic eficient, dar si un bun antiinflamator folosit impotriva durerilor reumatice.
Scrieti ecuatia reactiei chimice de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic. Utilizati formule
de structura pentru compusii organici. 2 puncte
3. Un comprimat efervescent contine 400 mg de acid acetilsalicitic. Calculati masa, in grame, de acid
salicilic necesara obtinerii a 6 comprimate efervescente de aspirina. 3 puncte
4. Un detergent anionic are formula de structura:
(D) Hse?(CH C K ) soma
Stiind ca in molecula detergentului, raportul atomic Cyecundart Cenjar = 11: 5, determinati numarul total al
atomilor de carbon din molecula acestuia. 3 puncte
5. Notati o proprietate fizica a etanolului, in conditii standard de temperatura si presiune. 1 punct
Subiectul F
1. Lahidroliza totala a 0,5 mol dintr-o peptida simpla (P) s-au obtinut 187,5 g de glicina. Determinati
masa de apa consumata la hidroliza totala a peptidei (P), exprimata in grame. 3 puncte
2. a. Scrieti ecuatia reactiei dintre glucoza si reactivul Fehling. Utilizati formule de structura pentru
compusii organici.
b. O solutie de glucoza cu volumul 2L si concentratia 0,2 M se trateaza cu reactiv Fehling, in exces.
Determinati masa de precipitat formata, exprimata in grame. 5 puncte
3. Notati doua utilizdri ale amidonului. 2 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, S-32, Cu-64.

Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L-mol"
8 Chimie
Testul 2
SUBIECTUL I (40 puncte)

Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale cdror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
COOH
C H 3 ? C ? C H s
(A) (B) OH (c) H;C?CH=CH?CH;
CHe-CH_C NO, HOCH OH

3?CH?CH?COOH
(D) | |
(E) (F) H OH
CH, NH, H CH,OH
OH H
a. c.3
b.2 d.4
2. Contine in molecula cinci legaturi simple carbon-carbon:

a. (B) c. (E)
b. (D) d. (F)
3. Catalizatorul folosit in reactia de obtinere a compusului organic (E), din naftalina si acid azotic, este:
a. AICI, c. Ni
b.H,SO, -
«+ . d. Pd/Pb??
4. Contin atomi de carbon secundari in molecula:

a. (A), (D) si (F) c. (A), (B) si (E)
b. (B),(C) si (F) d. (C), (D) si (E)
5. Compusul organic (F) este:

a. a-glucopiranoza; c. a-fructofuranoza;
b. B-glucopiranoza; d. B-fructofuranoza.
6. in reactia compusului organic (C), cu o solutie de Br, in CCL, se poate observa:

a. formarea unui precipitat, _
¢.0 efervescenta;
b. decolorarea solutiei; d. o coloratie galbena.
Culegere deteste 9
7. Nu este adevarat ca:
a. (A) are o grupa functionala divalenta; c. (c) aditioneazabrom;
b. (B) este acidul acetilsalicilic; d. (D) formeaza prin policondensare proteine,
8. Referitor la compusul (A) este adevarat ca:

a. are catena ramificata; c. este optic inactiv;
b. are un atom de carbon tertiar; d. este un acid carboxilic.
9. Au acelasi raport atomic O:H compusii:

a. (B) si (E) c. (B) si (F)
b. (B) si (D) d. (D) si (E)
1 0i n. 11,6g de compus (A) exista aceeasi masa de hidrogen ca in:

a. 0,2 moli (F) c. 0,1 moli (B)
b. 36 g (F) d. 27,6 g (B) 30 puncte
Subiectul B
Cititi urmatoarele enunturi. Daca apreciati cd enuntul este adevarat scrieti numarul de ordine al enuntului si
litera A. Daca apreciati ca enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
1. 1,3-dipalmitil-2-oleilglicerol are un atom de carbon asimetric in molecula.
2. Prin denaturarea proteinetor se obtin aminoacizi.
3. Legatura n este mai slaba decat legatura o.
4. Un amestec de enantiomeri pereche este dextrogir.
5, La incalzire, naftalina trece din stare solida direct in stare gazoasa. 10 puncte
suBiectuLaliklea RSpincte)
Subiectul C
1. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice care au loc la clorurarea propanului pentru obtinerea compusilor
monoclorurati. Utilizati formulele de structura pentru compusii organici. 4 puncte
2. Lactorurarea fotochimica a propanului se obtine un amestec care contine 1-cloropropan, 2-cloropropan
si propan nereactionat in raport molar de 1:2:2. Determinati masa de 2-cloropropan, exprimata in
grame, care se poate obtine din 56 L propan, in conditii normale, in conditiile date. 4 puncte
3. Se da hidrocarbura (H) cu formula de structura:
H3C?CH,?C=CH-CH?-CHs
HsC-CH CH,
CH;
a. Notati denumirea stiintificd (IUPAC) a hidrocarburii (H). .
b. Notati formula de structura a unui izomer al hidrocarburii (H) care are acelasi numar de atomi de
carbon primari cu aceasta. a 2 puncte
4, Scrieti ecuatia reactiei care are loc in timpul functionarii suflatorului oxiacetilenic. 2 puncte
10 Chimie
5. Determinati volumul de aer, cu 20% oxigen, necesar pentru arderea a 112 m? acetilena de puritate 95%,
masurat in conditii normale. 3 puncte
Subiectul D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc la nitrarea fenolului prin care se obtine 2-nitrofenol si 4-nitrofenol.
Utilizati formulele de structura pentru compusii organici. 4 puncte
2. La nitrarea a 470 kg fenol se obtine un amestec de reactie care contine 2-nitrofenol, 4-nitrofenol
si fenol nereactionat. Calculati procentajul masic de fenol transformat stiind cd se consuma 400 kg
solutie de acid azotic de concentratie 63%. 4 puncte
3. Notati doua proprietati fizice ale toluenului, in conditii standard de temperatura si presiune.
2 puncte
SUBIECTUL al IlI-lea (25 puncte)
Subiectul E
(1) CaC, +H,O ? » AT +B
(It) = A+H, ? P d / P b Y
(Ill) | CH,;COOH +B ? » E + H , 0 6 puncte

2. Prin hidrogenarea grasimilor lichide se obtin grasimi solide. Scrieti ecuatia reactiei care are loc la
hidrogenarea totala a trioleinei. 2 puncte
3. Calculati volumul de hidrogen, masurat la 4 atm si 227°C, care se consuma la hidrogenarea trioleinei
din 22,1 kg de ulei, stiind ca uleiul contine 80% trioleina. 3 puncte

4, Un detergent neionic are formula de structura:
CH,?(CH,),?CH,?O?(CH,?CH,?0),._,?H
Stiind ca in molecula detergentului, raportul atomic Cprimar: Csecundar = 3:2, determinati numarul total al
5. Notati o utilizare a metanolului. 1
punct
Subiectul F
1. totala a 1,5 mol dintr-o peptida (P) s-au obtinut 225 g de glicina si 400,5 g alanina.
La hidroliza
Determinati formula molecular a peptidei (P). 3 puncte
2. a. Scrieti ecuatia reactiei dintre glucoza si reactivul Tollens. Utilizati formule de structura pentru
compusii organici.
b. O solutie de glucoza cu masa de 200 g se trateaza cu reactiv Tollens, in exces. Stiind ca se formeaza
21,6 g argint determinati concentratia solutiei de glucoza. 5 puncte
3. Notati doua utilizari ale celulozei. 2 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, C1-35,5, Ag-108.

Volumut molar (conditii normale): V = 22,4 L- mol"
Constanta molar? a gazelor: R = 0,082 L- atm-mol?-K".
Culegeredeteste WW
Testul 3

T T
S u b i e c t uAl
itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale caror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:

Cl
CH;?CH?CH,?CH; l
(A) CH,;?-COOH (3) (c) H3C?CH

CH, l
Cl
COOH
CH,?O?CO?(CH,)¢?-CH nolew, cH-(cH)--chc

?(? ?(CH,);?CH?CO eOd
(p) CH?-O-CO?-(CH,);¢?CHs (e) () P 2 2
pe
CH,?O?CO?(CH,)1¢?CH H?-€-OH NA, NH,

2 2/16 3
H?C?OH
CH,OH
1. Intre compusii enumerati sunt si compusi cu functiuni mixte. Numarul acestora este egal cu:
a.1 c.3
b.2 d.4
2. Contine in molecula numai grupe functionale monovalente:

a. (A) c. (C)
b. (B) d. (F)
3. Compusul organic (C) se obtine prin reactia de aditie dintre:

a. acetilena si clor; c. acetilena si acid clorhidric;
b. etena si clor; d. etena si acid clorhidric.
4. de sodiu in raport molar de 1:1 compusii:

Reactioneaza cu hidroxidul
a. (A), (D) si (E) c. (A), (D) si (F)
b. (A), (E) si (F) d. (D), (E) si (F)
5. Compusul organic (E) se poate obtine din glucoza prin:

a. reactia cu [Cu(NHs),](OH), c. reactia cu [Ag(NH,),]OH
b. reactia cu [Cu(NH),CL d. dizolvare in apa.
12 Chimie
6. La hidroliza bazicad a compusului organic (D), se obtine:
a. un alcool monohidroxilic: c. un detergent;
b. un compus cu proprietati tensioactive; d. margarina.
7, Nu este adevarat ca:

a. (A) reactioneaza cu CuO; c. (F) reactioneaza cu HCl in raport molar de 1:2;
b. (B) se obtine prin izomerizarea pentanului; _d. (D) formeazai prin hidrogenare grasimi solide.
8. Compusul (F):
a. este optic inactiv; c. prin policondensare formeaza proteine;
b. este insolubil in apa; d. se formeaza la denaturarea proteinelor.
9. Are raportul masic C:H = 5:1 compusul:

a. (A) b. (B) c. (F) d. (D)
1 0i n
. 12 g de compus (A) e x i s t aceeasi masa de oxigen ca in:
a. 0,1 mol (D) b. 0,2 mol (E) c. 8,9 g (D) d. 11,2 g (E) 30 puncte
Subiectul B
Cititi u r m a t o a r e l e enunturi, Daca apreciati cd e n u n t u l este adevarat scrieti n u m a r u l de o r d i n e a l e n u n t u l u i si

l i t e r a A. Daca apreciati ca e n u n t u l este fals scrieti n u m a r u l de ordine al enuntului si litera F.
1. Acidul acetic reactioneaza cu hidroxiziia l c a l i n i formand saruri solubile iin apa.
. Glicerina este c o m p o n e n t a principala a g r a s i m i l o r naturale.
. Celuloza este un amestec de doud polizaharide.
. Prin reactia de bromurare fotochimica a propanului se obtine un singur compus monobromurat.
. Cauciucul natural este o hidrocarbura cu formula moleculara C,Hg. 10 puncte
Subiectul C
1. Se da hidrocarbura (H) cu formuta de structura:
i
H3C-CH-CH-C=C-CH,
i
CH,
a. Notati denumirea stiintificd (IUPAC) a hidrocarburii (H).

b. Notati numarul de atomi de carbon asimetric din molecula hidrocarburii (H). 3 puncte
.
Scrieti ecuatiile reactiilor chimice care au loc la cracarea butanului. Utilizati formulele de structura
pentru compusii organici. 4 puncte
.
La cracarea b u t a n u l u i se o b t i n e un amestec care contine 25% propend, 20% etena, metan, etan si
butan nereactionat. Determinati volumul de propena, exprimat in m?,c a r e se poate obtine din 2200 m?
b u t a n ,in conditii n o r m a l e ,in conditiile date. 5 puncte
Culegere deteste 13
4, Scrieti ecuatia reactiei de polimerizare a propenei. 2 puncte
5. Notati o utilizare a etenei. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieti ecuatia reactiei de clorurare fotochimica a benzenului utilizind formule de structur3 Pentry
compusii organici. 2 puncte
2. La clorurarea fotochimicd a benzenului se obtin 600 kg amestec de hexaclorociclohexan si benzer,
nereactionat. Stiind cd amestecul format contine 97% hexaclorociclohexan, determinati Procentajul

masic de benzen transformat. ; 5 puncte
3. a. Scrieti ecuatia reactiei prin care naftalina se transforma In 1-bromonaftalina.
b. Precizati o proprietate fizica a naftalinei. 3 puncte

e e e e e e e
Subiectul E
(1) A + B ?+» CH,?COO'Na? + CO, + H,0

(11) A+ D?»CH,?COO'Na? + 1/2H, 4 puncte
2. Precizati in care dintre cele doua reactii de la p u n c t u1 l. se formeaza un gaz necombustibil. 1 punet
3. a. Scrieti ecuatia reactiei de nitrare aglicerinei cu amestec sulfonitric. Utilizati formulele de structura
pentru compusii organici.

b. Precizati rotut aciduluiazotic si rolul acidului s u l f u r i cin reactia de nitrare a glicerinei cu amestec
sulfonitric. 4 puncte
4. Calculati masa de amestec sulfonitric care contine 60% acid azotic, in procente de masa, necesara
obtinerii a 90,8 kg trinitrat de glicerina cu un randament de 80%. 3 puncte
5. Explicati actiunea de spalare a sapunurilor. 3 puncte
Subiectul F
1. La hidroliza partiala a unei tetrapeptide (P) s-a obtinut un amestec de glicil-serina, valil-alanina si
seril-valina. Scrieti formulele de structura plane si denumirile tripeptidelor care se pot forma din
tetrapeptida (P) prin hidroliza partiala. 4 puncte
2. a. Scrieti ecuatia reactiei dintre glucoza $i reactivul Tollens. Utilizati formule de structura pentru
compusii organici.
b. Un amestec de glucoza si f r u c t o z ain raport molar de 2:1 se d i z o l v ain apa si apoi se trateaza cu
reactiv Tollens, in exces.S t i i n d ca se formeaza 21,6 g argint determinati masa amestecului de glucozd
si fructoza. 5 puncte
. 3. Notati o utilizare a zaharozei. 1 punct
Se dau masele atomice:H-1, C12,N-14, 0-16, Cl-35,5,Ag-108, .
Volumut molar (conditii normale): V = 22,4 L-mot?..
14 Chimie
Testul 4

Subiectul A
prezentate mai jos:
(A) CH=CH CH,? CH?COOH CH,? CH?CH?COOH

2 ?CH; (B) SH NH, (c) cH, NH,
OH ci
° (e) (F) HC-OH
NO, Ct
1. Compusii care au in molecula patru elemente organogene sunt:
a. (B) si (D) c. (C) si (D)

b. (B) si (C) d. (D) si (E)
2. Contin in molecula o grupa functionala trivalenta:

a. (B) si (C) c. (C) si (D)
b. (B) si (D) d. (D) si (F)
3. Compusul organic care contine numai atomi de carbon secundari este:

a. (A) c. (C)
b. (B) d. (E)
4. Numarul de compusi cu un atom de carbon asimetric este:

a.1 c.3
b.2 d.4
.
poate fi utilizat ca solvent;
a. (A) c. (F) este un lichid vascos;
~
b.(B)se numeste serina; d. (D) se obtine prin nitrarea toluenului.
?6. Referitor la produsii formati in reactia dintre (B) si (C) este adevairat cd:
a. se pot forma doua dipeptide mixte; c. se pot forma trei tripeptide mixte;
b. se pot forma trei dipeptide mixte; d. se pot forma patru tripeptide mixte.
Culegeredeteste 15
7. Referitor la reactia de obtinere a compusului (E) din benzen, este a e wutie
a. are loc in conditii fotochimice; c. este o reactie su
de
kun
b. are loc in conditii catalitice; d. se aplica regula lui Markovnikov.
8. Referitor la reactia dintre compusul (A) si Br, dizolvat in CCL, este adevarat ca:
a. are loc cu efervescenta; c. se decoloreaza solutia;
b. se formeaza un precipitat; d. se formeaza 0 coloratie rosie.
9. Are raportul masic C:O = 3:4 compusul:

a. (D) c. (C)
b. (B) d. (F)
1 0in. 24,2 g compus (B) se afla:

a.12¢H c . 2 ,g8N
b.3,2¢0 d.3,2g5 30 puncte
Subiectul B
litera A. Daca apreciati cé enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
1. Acidul acetic si glucoza au aceeasi formula bruta.
2. Spirtul medicinal contine metanol.

3. Amidonul este i n s o l u bi inl apa rece.
4. Poliacrilonitrilul este utilizat la obtinerea fibrelor sintetice.
5. Naftalina este solubila in toluen. 10 puncte
SUBIECTUL al fl-lea (25 puncte)

Subiectul C
1. Notati denumirea stiintificd (IUPAC) a hidrocarburii (H) cu formula de structura:
CHa? ( ? C H ? C H , ? C H s
CH; CH, CH, > puncte
2. Scrieti ecuatiilereactiilor chimice care au loc la arderea unui amestec de etan si propan. utilizati
formulele de structura pentru compusii organici. 4 puncte ?
3. La arderea unui amestec de etan si propan se formeazi 18 8 apa $i 15,68 dioxid de carbon, in conditi
L
normale. Calculati volumul amestecutui de alcani, exprimat inlitri, masurat in conditii normale.
vot aciatin
eaccttce
puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a acetilenei, 2 rnc
5. Calculati cdldura degajata, exprimata in kj, la i
Pate ouala, EXP a arderea a 10 moli
,
ilena l a arderea unl"
stiind c&
m? de acetilena se elibereaza in mediul inconjurator 54500 kj ?e acetilena stiind ca la 2 puncte
16 Chimie
Subiectul D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc la nitrarea naftalinei pentru a obtine 1-nitronaftalina si
1,5- dinitronaftalina. Utilizati formulele de structura pentru compusii organici. 4 puncte
2. La nitrarea 256 kgnaftalina se obtine un amestec care contine 1-nitronaftalina si 1,5- dinitronaftalina
a
in raport molar de 3:1 si 51,2 kgnaftalina nereactionata. Determinati masa de acid azotic consumata la
nitrare. 5 puncte
3. Precizati o proprietate fizicd a benzenului, in conditii standard de temperatura si presiune. 1 punct
SUBIECTUL al III-lea (25 puncte)

ee eee pect?
Subiectul E
COOH
OH + CH;~COOH
() A+ H , 0 ?C> r
COOH
OH
(II) + B ? » A+CH,?-COOH
4 puncte
2. Precizati importanta practica a reactiei (1I). 1punct
3. Scrieti ecuatia reactiei dintre acidul acetic si etanol. 2 puncte
4, a. Scrieti ecuatia reactiei dintre tristearina si hidroxidul de potasiu. Utilizati formulele de structura
b. Calculati masa de sapun care se obtine in reactia dintre 445 kg tristearina cu o solutie de hidroxid
de potasiu stiind ca sapunul se obtine cu un randament de 90% si contine 75% stearat de potasiu.
5 puncte
5. a. Scrieti ecuatia reactiei dintre acidul acetic si carbonatul de calciu.
b. Precizati efectul vizibil care insoteste reactia. 3 puncte
S u b i e c t uFl
1. Prin condensarea unui aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) care contine 32% C se obtine o
peptida simpla (P) care contine 39,60% C.
a. Determinati formulamoleculara a aminoacidului monoaminomonocarboxilic (A).
b. Determinati numarul de resturi de aminoacid (A) din peptida (P). 4 puncte

2. Scrieti ecuatia reactiei dintre a-glucopiranoza $i B-fructofuranoza pentru a obtine zaharoza.
4 puncte
3. Determinati masa amestecului de monozaharide din care se obtin 17,1 g de zaharoza. 2 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, S-32, Cl-35,5, K-39.
Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L- mot"
Culegeredeteste 17
Testul 5
SUBIECTUL | (40 puncte)
Subiectul A
Itemii de la 7
la 10 se refera la compusi organici ale caror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
H;C-C-O?CH=CH,
(A) HC=CH (B) H,C?CH,?CH,?CH,?CH; (Cc)
CH,OH
Br 0.
Br CH>~ CH-COOH HA OH
(D) by NH, (F) OHH
HO H
H OH
a. (C) si (D) b. (D) si (E) c. (D) si (F) d. (E) si (F)
2. Compusii organici care contin numai atomi de carbon tertiar sunt:

a. (A) si (D) b. (B) si (C) c. (D) si (E) d. (E) si (F)
3. Compusii organici care contin acelasi numar de electroni m:

a. (A) si (C) b. (A) si (E) c. (C) si (D) d. (C) si (E)
4. Referitor la reactia de izomerizare a compusului (B) nu este adevarat ca:

a. este o reactie de transpozitie; c. se obtine un amestec de izomeri de catend;
b. se formeaza numai 2-metilbutan; d. in amestecul obtinut se afla trei alcani.
5. Referitor la compusul (C) este adevarat ca:

a. se obtine din acid acetic si etanol; ¢. contine atomi de carbon primari si secundari
b. se numeste acrilonitril; d. se utilizeaza ca adeziv.
6. Referitor la reactia de o b t i n e r e a compusului (D) din benzen si brom este adevarat ca:
a. se obtine prin aditia bromului la benzen; c.raportul molar brom: benzen= 1:1;
b. se obtine printr-o reactie de substitutie; d. reactia are loc la lumina.
18 Chimie
7. Referitor {a compusul (E) este adevarat ca:
a. se numeste cisteina; c. in reactie cuglicina formeaza doua dipeptide simple;
b. este solubil in solventi organici; d. poate reactiona atat cu acizii cat si cu bazele.

a. a-glucopiranoza; c.a-fructofuranoza;
b. B-glucopiranoza; d. B-fructofuranoza.
9. Contine sase perechi de electroni neparticipantiin molecula:

a. (C) b. (E) c. (D) d. (F)
10. in 1,5 moli compus (B) exista aceeasi masa de hidrogen ca cea din:
a. 86 g compus (C) c. 2,5 moli compus (C)
b. 180 g compus (F) d. 1,5 moli compus (F) 30 puncte
Subiectul B
Cititi urmatoarele enunturi, Daca apreciati ca enuntul este adevarat scrieti numarul de ordine al enuntului si
l i t e r a A. Daca apreciati ca enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului Si litera F.
1, i n reactiile d e a d i t i e se desface legatura o ( s i g m a ) din legatura dubla.
. La nitrarea naftalinei se obtine a-nitronaftalina.
. Toate alchenele aditioneaza apa conform regulii tui Markovnikov.
. Celuloza se obtine din a-glucopiranoza prin policondensare biochimica.
. Acidul acetic este un acid mai tare decat acidul carbonic. 10 puncte
Subiectul C
1. a. Notati denumirea stiintificd (IUPAC) a hidrocarburii (H) cu formula de structura:
CH,
HjC?CHy-C?CH,?CH?CH
HC-CH CH,
CH,
b. Notati numarul de atomi de carbon asimetric din molecula hidrocarburii (H). 3 puncte
. Prin clorurarea fotochimica a metanului se obtine un compus clorurat (X) care contine 14,11 % C.
a. Determinati formula moleculara a compusului (X).
b. Scrieti ecuatia reactiei de clorurare a metanului pentru a obtine compusul (X). Utilizati formulele de
structura pentru compusii organici. 4 puncte
Raportul dintre masa molara a unei alchene (A) si masa a
molara unei alchine (B) este 7:9, iar numarul
de atomi de hidrogen din molecula alchenei (A) este egal cu numarul de atomi de hidrogen din
molecula alchinei (B). Determinati formulele moleculare ale celor doua hidrocarburi. 4 puncte
. Scrieti ecuatia reactiei de polimerizare a clorurii de vinil. Utilizati formulele de structura pentru
Culegere de teste 19
5. Prin polimerizarea clorurii de vinil se obtin 7500 kgpolimer. Stiind cadoar 80% din clorura de Vinila
polimerizat, determinati masa de clorura de vinil supusa polimerizarii. 2 puncte
Subiectul D . weg
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor (1) si (Ii). Utilizati formulele deStructur

(1) benzen + izopropilbenzen
(II) toluen > 2,4,6 - trinitrotoluen ; 4 puncte

2. Pentru alchilarea a 390 kg benzen se utilizeaza un amestec gazos care contine 60% propena Si 40%
propan in procente volumetrice. Stiind ca tot benzenul se consuma si ca in amestecul gazos final
propena se afla in procent de 20%, determinati volumul amestecului gazos initial, exprimat in m,
masurat in conditii normale. 5 puncte
3. Precizati o utilizare a toluenului. 1 punct
SUBIECTUL al IIl-lea (25 puncte)

m i
Subiectul E
1. Scrieti ecuatia reactiei dintre acid acetic si zinc. Utilizati formulele de structura pentru compusii organici.
a.
b. O proba de zinc cu masa de 30 g reactioneaza cantitativ cu 400 mL solutie de acid acetic de
concentratie 2M. Determinati puritatea probei de zinc. 5 puncte
2. Etanolul se dizolva in apa in orice proportie. Explicati solubilitatea in apa a etanolului pe baza unei
particularitati structurale a acestuia. 2 puncte
3. Un alcool polihidroxilic saturat (A) are raportul masic H:0 = 1:6 Si 14 atomi in moleculd. Determinati
formula moleculard a alcoolului polihidroxilic (A). 3 puncte
4, Un detergent cationic (D) are formula de structura:
e f
HsC?(CHa)y-N?CHy c l
CH;
Determinati numarul de atomi de carbon din formula detergentului (D) stiind ca raportul atomic dintre
numarul de atomi de carbon primari si numarul de atomi de carbon secundari este 1:8. 2 puncte
5. Explicati capacitatea de spalare adetergentilor. 3 puncte
Subiectul F
1. a. Scrieti ecuatia reactiei dintre cisteing si lisind pentru obtinerea dipeptidei cisteil-lisina. Utilizati
formulele de structura pentru compusii organici.
b.Calculatimasa de dipeptida care se formeaza prin reactia a 73g lisind cu 72,6 g cisteina. 5 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliz§ totala a amidonului, 2 puncte
3. Pentru a determina continutul de amidon al unei probe de faina, cu masa de 18 g, aceasta se supune
hidrolizei. Determinati procentajul masic de amidon din
faina
stiind
c3 i a $I
2! on din fain 68 ¢ glucoza 3
randamentul reactiei este 95%, * Sllind ca se obtin 13,68 g °F puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, S-32, C1-35,5, 2n-65
Volumul molar (conditii normale): v = 22,4L- mot! ?
.
20 Chimie
Test 6
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale caror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
CH;
CH,=C?CH, CH;?
CH,?CH?CH cl
(a) (2) (c)
CH; Br
Cl
CH,OH CH,OH
COOH
HA HoH Al OH HOOC?CH,? CH,?-CH?COOH
(D) O?-C-CHy (E) OH HAgA.OH H (F)
j ?a 1 NH,
OH H OH
a. (B), (C) si (D) b. (B), (D) si (E) c. (C), (E) si (F) d. (D), (E) si (F)
2. Compusul organic care contine trei atomi de carbon primar este:

a. (A) b. (C) c. (D) d. (F)
3. Referitor la compusul organic (A) este adevarat ca:

a. seformeaza prin izomerizarea butanului; c. are doua perechi de electroni mn;
b. aditioneaza apa conform regulii lui Markovnikov, d. este solubil in apa.
4. Referitor la reactia de dehidrohalogenare a compusului (B) este adevarat ca:

a. are loc la tratare cu o solutie apoasa de NaOH; c. se formeaza numai 2-butenda;
b. se obtine un amestec de izomeri de pozitie; d. se formeaza numai 1-butena.
5. Referitor la reactia de obtinere a compusului (C) din toluen si clor este adevarat ca:
a. se obtine prin aditia clorului la toluen; c. raportul molar clor: toluen = 1:1;
b. reactia are loc la lumina; d. reactia are loc in prezenta FeCl.
6. Referitor la compusul (D) este adevarat ca:

a. prin hidrolizd formeaza acid acetic si acidsalicilic; c. seobtine din acid acetic si acid salicilic;
b. se numeste acid 2-hidroxibenzoic, d. este toxic pentru organism.
Culegeredeteste 21
7. Referitor la compusul (E) este adevarat ca:
a. este o monozaharida; c. se obtine din a-glucopiranoza prin condensare:
b. se numeste zaharoza; d. se obtine din B-glucopiranoza prin condensare,
8. Referitor la compusul organic (F) este adevarat ca:

a. este numit acid gluconic; c. prin condensare formeaza polizaharide;
b. reactioneaza cu NaOH in raport molar 1:2; d. reactioneaza cu HCl in raport molar 1:2.

a. (A) c. (C)
b. (B) d. (D)
. 1,5 moli compus (B) exista aceeasi masa de carbon ca cea din:
1 0i n
a. 2 moli compus (A) c. 1,5 moli compus (E)
b. 48 g compus (A) d. 171 g compus (E) 30 puncte
Subiectul B
litera A. Daca apreciati cd enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
1. Al doilea termen din seria omoloaga a alchenelor aditioneaza acid clorhidric conform regulii tui
Markovnikov.
2. Enantiomerii pereche rotesc planul luminii polarizate cu unghiuri diferite in acelasi sens.
3. Naftalina este o hidrocarbura aromatica mononucleara.
4. Prin denaturarea proteinelor se formeaza aminoacizi.
5. Amidonul se gaseste in plante sub forma de granule. 10 puncte
S u b i e c t uCl
1. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice de clorurare a metanului pentru a obtine monoclorometan si
diclorometan. Utilizati formulele de structura pentru compusii organici. 4 puncte
2. Prin clorurarea fotochimic a 537,6 L metan, masurat in conditii normale, se obtine un amestec care
contine monoclorometan, diclorometan si metan nereactionat in raport molar de 5:1:2. Calculati
volumul de clor consumat, exprimat in litri, masurat in conditii normale. 5puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei dintre propena si brom utilizind formule de structura pentru compusii
organici. 2 puncte
4. Un amestec gazos care contine propan si propena, cu volumul de 50 cm?, masurat in conditii normale
de presiune si temperatura, se trece printr-un vas care contine o solutie de brom in tetraclorura
de carbon.S t i i n d ca in urma reactiei se constata o crestere a masei vasului cu 63 mg determinati
compozitia procentuala volumetrica a amestecului gazos de propan si propena. 3 puncte
Precizati o utilizare a poliacetatului de vinil. 1 punct
22 Chimie
Subiectul
D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor (1) si (Il) stiind ca (A) este cea mai simpla
hidrocarbura aromatica si (D) este omologul superior al acesteia. Utilizati formulele de structura
(1) A + 2HNO, ? ~ > B + 2H,0
(Il) D + 2 H N O>, E + 2H,0 4 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de nitrare a glicerinei pentru obtinerea trinitratului de glicerina utilizand
formule de structura pentru compusii organici. 2 puncte
3. Pentru nitrarea glicerinei se utilizeazd 1135 kg amestec nitrant care contine 30% acid azotic. $tiind
ca glicerina se consuma integral si cd solutia apoasa reziduala contine 15,15% acid azotic, procentaj
masic, determinati masa de glicerina supusa reactiei. 4 puncte
Subiectul E
1. Scrieti ecuatia reactiei care justifica utilizarea metanolului drept combustibil. Utilizati formulele de
2. Pentru arderea unei probe de metanol se consuma 265,44L aer, in conditii normale, care contine 20%
oxigen in procente volumetrice. Stiind cd metanolul are densitatea de 0,79 g/mL, determinati volumul
probei de metanol, exprimat in litri. 4 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei dintre acidul acetic si etanol utilizand formule de structura pentru compusii
organici. 2 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei dintre tripalmitind si hidroxidul de sodiu utilizand formule de structura pentru
5. Pentru hidrogenarea unei probe de 531,6 g grasime se consuma un volum de 26,88 L hidrogen,
masurat in conditii normale de presiune si temperatura. Stiind ca triglicerida are masa molara
886 g/mol, determinati numarul de legaturi duble carbon-carbon din molecula trigliceridei. 3 puncte
Subiectul F
1. Se considera tripeptida mixta (P) cu formula de structura:
CH,? CH?CO?NH?CH,?CO?NH?CH?COOH
NH, (CH,),?NH,
a. Notati denumirea tripeptidei (P).

b. Scrieti ecuatiile reactiilor de hidrolizd partiala a tripeptidei (P) pentru obtinerea de dipeptide.
Utilizati formule de structura pentru compusii organici. 5 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei dintre glucoza si reactiv Fehling utilizand formule de structura pentru compusii
organici. 2 puncte
3. Se trateaza cu reactiv Fehling in exces o solutie de glucoza cu volumul de 50 mL. Stiind ca s-au format
2,16 g oxid de cupru (1), determinati concentratia molara a solutiei de glucoza. 3 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, S-32, Cu-64.

Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L- mol"
Culegere d e t e s t e 23
Testul 7
SUBIECTUL I ( 4 0 puncte)
? ? _ - -?_???r
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se refer la compusi organici ale caror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) CH;?CH=0 (B) H,C=CH?Cl (c) HO?CH,?CH?CO?NH?CH,?COOH
CH,OH i f
2
CH; (=0
(D) «) " O H Pm CH,?O?CO?(CH,),-CH=CH?(CH,).?CH,
H-C-OH CH?O?CO?(CH,)?CH=CH?(CHa),?CH,
H?-C-OH CH,?O?CO?(CH,),,?CH3
CH,OH
a. (A) si (B) c. (C) si (E)
b. (B) si (C) d. (E) si (F)
2. Compusii organici care contin in molecula grupe functionale divalente sunt:

a. (A) si (E) c. (B) si (D)
b. (B) si (F) d. (D) si(F)

a. se formeaza prin aditia apei la etena; c. se formeaza prin oxidarea etanolului cu KMn0,,
b. se formeaza prin aditia apei la acetilena; d. este un compus carboxilic.
4. Referitor la compusul (B) este adevarat ca:

a. se obtine prin aditia acidului clorhidric la etena; c. este o hidrocarbura nesaturata;
b. se obtine prin aditia clorului la acetilena; d. prin polimerizare formeaza policlorura de vinil.
a. contine trei grupe functionale monovalente; c. se numeste cisteinil-glicina;

b. contine numai atomi de carbon primari si secundari; _d. este o dipeptida simpla.
6. Referitor ta compusul (D) este adevarat ca:
a. este omologul inferior al benzenului; c. S@ nitreaza cu o solutie diluata de acid azotic;

b. prin clorurare catalitica formeaza clorobenzen; d. formeaza cu apa un amestec eterogen.
2 4 Chimie
a. prezinta sase stereoizomeri; C. poate exista sub forma ciclica;
b. contine patru atomi de carbon asimetric; d. se formeaza la hidroliza amidonului.
8. Referitor la compusul organic (F) nu este adevarat ca:

a. are un atom de carbon asimetric; c. reactioneaza cu KOH in raport molar 1:2;
b. are opt atomi de carbon primar; d. prin hidrogenare formeaza tripalmitina.
9. Au acelasi numar de electroni neparticipanti in molecula compusii:

a. (A) si (B) c. (C) si (F)
b. (B) si (C) d. (E) si (F)
1 0in. 3 moli compus (A) exist aceeasi masa de hidrogen ca cea din:
a. 138 g compus (D) c. 0,6 moli compus (D)
b. 90 compus (E)
g d. 1,5 moli compus (E) 30 puncte
Subiectul B
Cititi urmatoarele enunturi. Daca apreciati ca enuntul este adevarat scrieti numarul de ordine al enuntului si
1. Toate alchenele au aceeasi compozitie procentuala de masa.
. In molecula de acetilena toti atomii sunt coliniari.
. Cauciucul natural este insolubil in benzen.
. Acidul acetic reactioneaza cu hidrogenocarbonatul de sodiu.
. O benzina cu un continut ridicat de izoalcani are cifra octanica mare. 10 puncte
Subiectul C
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor (1) si (Il) utilizand formule de structura.
(1)
metan ? > triclorometan
(I!) etena ? ~ cloroetan 4 puncte
. Calculati volumul de etena de puritate 96% necesar obtinerii 348,3 kg cloroetan stiind cé randamentul
reactiei este 80%. 3 puncte
. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a propanului utilizand formule de structura pentru compusii organici.
2 puncte
. Se ard 6 moli de propan cu un volum de aer ce contine cantitatea de oxigen stoechiometric necesara.
Stiind ca aerul contine 20% oxigen si 80% azot, determinati compozitia procentuala molara a
amestecului gazos obtinut care contine si apa in stare de vapori. . 5 puncte
. Precizati o utilizare a acetilenei. °
1 punct
Testul 7

S u b i e c t uAl
Itemii de la 1 la 10 se referd la compusi organici ale cdror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) CH,;?CH=0 (B) H,C=CH?CL (c) HO?CH,?CH?CO?NH?CH,?COOH
CHOH !
I NH,
CH, (0
HO?C?H ?0?CO? ?CH=CH? -
©) «) ¢ ) CH,?O?CO?(CH,);?CH=CH?(CH,),?CH,
H?C?OH CH?O?CO?(CH,),;?CH=CH?(CH,),?CH,
H?-C-OH CH.?O?CO~(CH,),?CH3
CH,OH
a. (A) si (B) c. (C) si (E)
b. (B) si (C) d. (E) si (F)
2. Compusii organici care contin in molecula grupe functionale divalente sunt:

a. (A) si (E) c. (B) si (D)
b. (B)si (F) d. (D) s i (F)

a. se formeaza prin aditia apei la etena; c. se formeazaprin oxidarea etanolului cu KMnO,;
b. se formeaza prin aditia apei la acetilena; d. este un compus carboxilic.

a. se obtine prin aditia acidului clorhidric la etena; c. este o hidrocarbura nesaturata;
b. se obtine prin aditia clorului la acetilena; d. prin polimerizare formeaza policlorura de vinil.

a. contine trei grupe functionale monovalente, c. se numeste cisteinil-glicina;
b. contine numai atomi de carbon primari si secundari; d. este o dipeptida simpla.

a. este omologul inferior al benzenului; c. se nitreaza cu o solutie diluata de acid azotic,
b. prin clorurare cataliticd formeaza clorobenzen; d. formeaza cu apa un amestec eterogen.
24 Chimie
a. prezinta sase stereoizomeri; c. poate exista sub forma ciclica;
b. contine patru atomi de carbon asimetric; d. se formeaza la hidroliza amidonului.

a. are unatom de carbon asimetric; c. reactioneaza cu KOH in raport molar 1:2;
b. are opt atomi de carbon primar; d. prin hidrogenare formeaza tripalmitina.
9. Au acelasi numar de electroni neparticipanti in molecula compusii:

a. (A) si (B) c. (C) si (F)
b. (B) si (C) d. (E) si (F)
. 3 moli compus (A) exista aceeasi masa de hidrogen ca cea din:

1 0i n
a. 138 g compus (D) c. 0,6 moli compus (D)
b. 90 g compus (E) d. 1,5 moli compus (E) 30 puncte
Subiectul B
Cititi urmatoarele enunturi. Daca apreciati cé enuntul este adevarat scrieti numarul de ordine al enuntului si
1. Toate alchenele au aceeasi compozitie procentuala de masa.
2. in molecula de acetilena toti atomii sunt coliniari.
3. Cauciucul natural este insolubilin benzen.
4. Acidul acetic reactioneaza cu hidrogenocarbonatul de sodiu.

5. O benzina cu un continut ridicat de izoalcani are cifra octanica mare. 10 puncte
SUBIECTUL al II-lea (25 puncte)
Subiectul C
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor (1) si (I!) utilizand formule de structura.
1) metan ? triclorometan
(II) etena ? > cloroetan 4 puncte
2. Calculati volumul de etena de puritate 96% necesar obtinerii 348,3 kg cloroetan stiind ca randamentul
3. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a propanului utilizind formule de structura pentru compusii organici.
2 puncte
4. Se ard 6 moli de propan cu un volum de aer ce contine cantitatea de oxigen stoechiometric necesara.
Stiind ca aerul contine 20% oxigen si 80% azot, determinati compozitia procentuala molara a
amestecului gazos obtinut care contine si apa in stare de vapori. 5 5 puncte
5. Precizatio utilizare aacetilenei. Tpunct ?
Culegere d e t e s t e 25
Subiectul D
1. Scrieti ecuatia reactiei care are loc la tratarea benzenului cu amestec sulfonitric pentru obtinerea
nitrobenzenului utilizind formule de structura pentru compusii organici. 2 puncte
2. La nitrarea a 390 kg de benzen se utilizeazi 1000 kg amestec nitrant care contine 31,5% acid azotic
$i 62% acid sulfuric. Stiind cd benzenul se transforma integral in nitrobenzen, calculati concentratia
acidului sulfuric in solutia apoas& obtinuta dupa separarea compusului organic. 5 puncte
3. a. Precizati un argument care sa justifice diferenta dintre temperaturile de fierbere ale arenelor
cuprinse in urmatorul tabet:
Temperatura de fierbere
+ 807°C
b. Precizati doua utilizari ale naftalinei. 3 puncte

Subiectul E
1. Scrieti doud ecuatii chimice prin care acidul acetic se poate transforma in acetat de cupru (Il) utilizand
2. Scrieti ecuatia reactiei de fermentatie acetic a etanolului utilizand formule de structura pentru
3. Se supun fermentatiei acetice 2 kg vin cu un continut de 11,5% etanol, procentaj masic. Stiind ca toata
cantitatea de etanol din vin s-a transformat, calculati concentratia procentuala de masa in acid acetic
a solutiei finale. 4 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei chimice de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetica pentru obtinerea
acidului acetilsalicilic. Utilizati formule de structura pentru compusii organici. 2 puncte
5. Calculati masa de anhidrida aceticd necesara obtinerii a 18 g de acid acetilsalicitic stiind cd randamentul
Subiectul F
1. Prin condensarea a 131,25 g aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) se formeazi 0,25 moli peptida
simpla (P) si se elimina 27 g apa.
a. Determinati numdrul de molecule de aminoacid din care se formeaza o molecula de peptida.
b. Determinati aminoacidul (A) stiind cd nu are alte grupe functionale in molecula. 5 puncte
2. Precizati doua surse naturale pentru celuloza. 2 puncte
3. Scrieti formula de perspectiva pentru a-glucopiranozi. 3 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, CI-35,5.

Volumul molar (conditii normale): v = 22,4 L-mol"
26 ? Chimie
Testul 8
SUBIECTULI (40 puncte)

eee
Subiectul A
itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale caror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
0
a
(A) CH,?OH (B) H,C-C=N (0 CH s?-C
O?CH,?CH;
H,C?O-NO, CH;
| CH,?
CO?NH?CH,?COOH
(0) HC-O?-NO, (e) CHs?C-CH,?CH, () fe ,
H,C-O?-NO, cl NH,
1. Este un compus organic cu functiuni mixte:
a. (B) b.(C) c. (E) d. (F)
2. Sunt derivati functionali ai acidului acetic:

a. (A) si (B) b. (8) si (C) c. (B) si (D) d. (C) si (F)
3. Referitor compusul organic (A) este adevarat ca:

1a
a. formeaza legaturi de hidrogen intermoleculare;

b. formeaza cu apa un amestec eterogen,
¢. are punct de fierbere mai mic decat metanul;
d. este gaz in conditii standard de temperatura si presiune.

a. contine doi electroni n i n motecula; c. contine o grupa amino;
b. contine numai atomi de carbonprimar; d. prin polimerizare formeaza poliacrilonitriL
5. Referitor la reactia de obtinere a compusului (C) din etanol au este adevarat ca:
a. are loc cu acid acetic; c. esteo reactie totald;
b. areloc in mediu acid; d. se formeaza un amestec ce contine patru substante compuse.

a. se mai numeste trotil;
b. este utilizat ca medicament pentru bolile de inima;
c. are atomi de carbon secundari si tertiari,
d. se formeaza din glicerina prin aditia acidului azotic.
Culegeredeteste 27
a. este o hidrocarbura saturata; c. se formeaza prin aditia clorului la o alchena;
b. are un atom de carbon asimetric; d. se formeaza prin aditia HCl la doua alchene.

a. este optic activ; c. se numeste alanil-alanina;
b. contine o legatura peptidica; d. este o dipeptida mixta.
9. Au acelasi raport masic H:0 compusii:

a . (A) si (C) b, (A) si (D) c. (C) si (D) d. (C) si (F)
10. in 3 moli compus (C) exist? aceeasi masa de carbon ca cea din:
a. 227 g compus (D) c. 4 moli compus (D)
b. 450 g compus (F) d. 4 moli compus (F) 30 puncte
Subiectul B
l i t e r a A. Daca apreciati cd enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F,
1, Proteinele sunt componentele principalea l e grasimilor animale si vegetale.
2. Lisina are acelasi numar de grupe functionale ca si acidul glutamic.
3. Acidul acetilsalicilic se obtine prin esterificarea acidului salicilic cu metanol.
4. Acidul aminoetanoic are caracter amfoter.
5. Prin hidroliza enzimatica a amidonutui se obtine zaharoza. 10 puncte

S E M ince)
Subiectul C
1.Scrieti ecuatiile reactiilor de clorurare a metanului pentru obtinerea de monoclorometan si
diclorometan. Utilizati formule de structura pentru compusii organici. 4 puncte
2. La clorurarea fotochimica a metanului se formeaza un amestec care contine monoclorometan si
d i c l o r o m e t a nin raport molar de 3:1. Stiind cd se consuma 100,8L c l o r , masurati in conditii normale, si
ca 10% din metanul introdus nu a reactionat, calculati volumul de metan supus clorurarii, 5 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a acetilenei din carbid utilizind formule de structura pentru
compusii o r g a n i c . 2 puncte
4. Se obtin 302,4 m? de acetilena (c.n.) din 1000 kg carbid cu un randament de 90%. Calculati puritatea
carbidului, 3 puncte
5. Precizati o utilizare a cauciucului sintetic. ?1

punct
Subiectul D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor (1), (It) si (II!) utilizand formule de structura.
(I) propena ? ~ polipropena
(Il) propena ? > izopropilbenzen
(Il!) propena ? » 1,2-dibromopropan 6 puncte
28 ~~ Chimie
2. Pentru bromurarea a 56 cm? de propend, masurati in conditii normale, se utilizeaza o solutie de brom
intetraclorura de carbon de concentratie 0,01 M. Stiind ca solutia de brom se ia in exces cu 20%,
determinati volumul solutiei de brom care s-a utilizat, exprimat in litri. 3 puncte
3. Precizati un argument care sa justifice solubilitatea naftalinei in benzen. 1 punct
SuBlectucatititea puncte)
Subiectul E
1. Scrieti ecuatia reactiei de fermentatie aceticd a etanolului utilizind formule de structura pentru
2. Pentru determinarea concentratiei de acid acetic in otetul alimentar, o proba cu volumul de 5 mL de
otet se dilueaza cu apa si se titreaza cu o solutie de hidroxid de sodiu in prezenta fenolftaleinei.
a. Scrieti ecuatia reactiei chimice dintre acid acetic si hidroxid de sodiu utilizand formule de structura
b. Precizati schimbarea de culoare care poate fi observata la titrarea acidului acetic cu hidroxidul de
sodiu.
Stiind ca la titrare se consuma 3 mL solutie de NaOH de concentratie 1 M, calculati concentratia
c.
molara a acidului acetic in otet. 6 puncte
3. Precizati doua proprietati fizice ale grasimilor saturate, in conditii standard de temperatura si
presiune. 2 puncte
4, Precizati un argument care sa justifice importanta grasimilor pentru organismul uman. 1 punct
5. Un detergent neionic are formula de structura:
CH;?(CH,),?CH,?O?(CH,?CH,?0),?CH,?CH,?-OH
Stiind ca in molecula detergentului, raportul atomic Cyrimar? Csecundar = 11: 8 $i ca un mol de detergent
contine 66,242-107 atomi de oxigen, determinati numarul total al atomilor de carbon din molecula
acestuia. 4 puncte
Subiectul
F
4. Un a-aminoacid reactioneazd cu 40 mL solutie de hidroxid de sodiu 0,1 M. Aceeasi cantitate de
aminoacid (A) reactioneaza cu 10 mL solutie de acid clorhidric 0,2 M. Masa molara a aminoacidului (A)
este 147 g/mol.
a. Determinati formula moleculara a aminoacidului (A).
b. Scrieti formula de structura a aminoacidului (A) stiind ca are o catena liniara. 5 puncte
2. Precizati doud proprietati fizice ale zaharozei, in conditii standard de temperatura si presiune.
2 puncte
3. Determinati masa de sfecla de zahar din care se extrag 10 kg zaharoza, considerand ca sfecla de zahar
contine 8% zahar, iar randaméntul procesului de extractie este de 62,5%. 3 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, CI-35,5, Ca-40.

Volumut molar (conditii normale): V = 22,4L - mol"
Numarul lui Avogadro: N,= 6,022: 107 mol"
Culegere deteste 29
Testul 9

e H puncte)
Subiectul A
prezentate mai jos:
A CH2~ CHa CH;? CH)? CH,

?CH,? HC=C?CH,? CH,
A) tu, be (B) CH,?CH,?OH (C)
OH CH,?CH,
(D) (é) (F) CH,? CH?COOH

Un
a.1 c.3
b. 2 d. 4
2. Sunt compusi hidroxilici:

a. (A) si (C) c. (B) si (F)
b. (B) si (D) d. (D) si (E)

a. se numeste 1,5-dimetilpentan; c. este izomer de pozitie cu n-heptanul;
b. are cifra octanica 0; d, este gaz in conditii standard de temperatura si presiune.
4. Referitor la reactia de oxidare a compusul (B) cu K,Cr,0,in mediu acid, este adevarat ca:
a. are loc numai la incalzire; c. are loc schimbareaculorii de la portocaliu la verde;
b. se observa o efervescenta; d. se observa decolorarea unei solutii violete.

a. este omologul superior al propinei; c. are o grupa functionala trivalenta;
b. se formeaza la dehidrogenarea butanului; d. este izomer cu 3-metil-1-butina.

a. este un alcool; ; C. prin nitrare formeaza 2,4,6-trinitrotoluen;
b. are numai atomi de carbon tertiar, d. da reactii de substitutie mai greu decat benzenul.
30 Chimie
a. are aceeasi formula molecular ca naftalina; _c.este omologul superior al toluenului;
b, are un atom de carbon asimetric; d. este o hidrocarbura nesaturata.
a. are un atom de carbon asimetric; c. se obtine la hidroliza proteinelor;

b, are caracter amfoter; d. contine o legatura peptidica.
9. In compusul (F) raportul masic:
a. C:0 = 3:2 c. N:O = 1:2

b. C:N = 3:1 d. N:H = 2:1
10. intr-un mol de compus (E) exista acelasi numar de atomi de carbon:
a. ca intr-un mol de alanil-seril-cisteina; c. cain doi moli de acetat de vinil;
b. ca intr-un mol de acid acetilsalicilic; d. cain doi moti de valina. 30 puncte
Subiectul B
litera A, Daca apreciati ca enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
1. Legatura m din legatura dubla blocheaza rotatia atomilor de carbon in jurul legaturii o.
2. Celuloza este polizaharida cea mai raspandita in natura.
3 Sapunurile si detergentii nu modifica tensiunea superficiala a apei.
.
4, Procesul de fermentatie acetica a etanolului este anaerob.

5 Trigliceridele contin un numar impar de atomi de carbon.
.
10 puncte
Subiectul C
1. Scrieti ecuatia reactiei de izomerizare a n-butanului utilizand formule de structura. 2 puncte
2. Laizomerizarea a4 moli de n-butan se constata ca randamentul reactiei este de 80%. Calculati volumul
amestecului gazos obtinut. 3 puncte

3. Scrieti ecuatiile reactiilor de bromurare a acetilenei pentru a obtine 1,2-dibromoetena si
1;1,2,2-tetrabromoetan u t i l i z i n d formule de structura pentru compusii organici. 4 puncte
4, Prin bromurarea a 22,4L acetilena, masurati in conditii normale de presiune si temperatura, se obtine
un amestec de 1,2-dibromoetena si 1,1,2,2-tetrabromoetan. Stiind ca masa bromului consumat este
de 10 ori mai mare decat masa acetilenei, determinati raportul molar al compusilor bromurati in
amestecul obtinut. 5 puncte
5. Precizati un argument care sa justifice diferenta dintre temperaturile de fierbere ale compusilor din
urmatorul tabel:
Denumirea compusului organic Temperatura de fierbere

- 88,6°C
1 punct
Subiectul D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzitoare transformarilor (1), (I!) si (III) stiind ca A si B sunt hidrocarburi
aromatice. Utilizati formule de structura pentru compusii organici.
(1) A+ ct, a m i n ? , CHCl + HCL
(N)) B+ c l 28 , _ , CHecl + HCL
(il) B+ cl, W a n t p, 6puncte
2. Calculati masa de benzen care se consuma in reactia de aditie a 134,4 L clor, masurati in conditii
normale de presiune si temperatura. . . 2 puncte
3. Precizati o proprietate fizica prin care benzenul se deosebeste de naftalina in conditii standard de
temperatura si presiune. 2 puncte

:
Subiectul
E
1. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice care au loc ta deshidratarea 2-butanolului utilizand formule de
structura plane. 4 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei dintre acidul acetic si etanol utilizind formule de structura pentru compusii
organici. 2 puncte
3. Prin esterificarea unei solutii de acid acetic cu etanol se obtine un amestec care contine 52,8 g acetat
de etil, 18 g acid acetic nereactionat, apa si etanol nereactionat.
a, Calculati masa solutiei de acid acetic de concentratie procentuald masica 90% supusa esterificarii,
b. Calculati randamentul reactiei. 5 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei de hidrolizi acidului acetilsalicilic utilizand formulele de structura pentru
a

5. Precizati doua proprietati fizice ale grasimilor nesaturate, in conditii standard de temperatura si
presiune. 2 puncte
S u b i e c t uFl
1, La hidroliza 122,4 g hexapeptida simpla (P) se consuma 18 § apa si se formeazd un aminoacid

monoaminomonocarboxilic. Determinati formula molecutara a aminoacidului (A) Stiind ca nu are alte
grupe functionale in motecula. 4 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza a amidonului, 2 puncte
3. a, Determinati masa de porumb cu 65% amidon din care Se poate obtine 468 kg glucozé.
b. Precizati doua proprietati fizice ale amidonului in conditii standard de presiune si temperatura.
4 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, Cl-35,5, Ca-40,
Volumul molar (conditii normale): V = 22,4.L- mot"
32 Chimie
Testul 10

ee P T
Subiectul A
Itemii de fa 1 la 10 se refera la compusi organici ale cdror formule de structura, notate de la (A) la (F), s u n t
prezentate mai jos:
H
(a) HaC-G-CHeCH?CH, (8) cl-cH,?cH,?cl cq B o o n
CH; CH;
NO,
CHy~-O?CO?(CHa)y.?CH3 CH,
(0) CH?-O?CO?(CHy)4?CHs (E) HsC-(CHa)yCHy-N?CH, cr (F) C 1
CH,?O?CO~(CH,),5?CHs du,
NO,
a.1 c.3
b.2 d.4
2. Nu contin atomi de carbon secundari in molecula:

a. (A) si (C) c. (B) si (F)
b. (B) si (D) d. (D) si (E)

a. se numeste 2,4-dimetilpentan; c. este izomer de catena cu n-heptanul;
b. are cifra octanica 10; d. are densitatea mai mica decat densitatea apei.
4, Referitor la reactia de obtinere a compusul (B) din hidrocarburi nesaturate, este adevarat ca:
a. se obtine din etena si clor in solvent nepolar; c. se obtine din acetilena si clor in solvent nepolar;
b. se obtine din etena si acid clorhidric; d. se obtine din acetilena si acid clorhidric.
5. Referitor la compusul (C) este adevarat ca: ;

a. se obtine prin aditia apei la propena; c. are o srupa functionala divalenta;
b. este un hidroxiacid; d. este izomer cu glicerina.
6. Referitor la compusul (D) este adevarat ca: _

a. este o triglicerida simpla; c. se obtine prin hidrogenarea trioleinei;
b. este o tripeptida mixta; d. formeaza sapun la hidroliza bazica.
7. Referitor la compusul (E) nu este adevarat ca:
a. are structura asemanatoare sapunurilor; c. are trei atomi de carbon primari;
b. este o substanta tensioactiva; d. este un detergent cationic.
a. Se numeste 1,8-dinitronaftalina;
b. se o b t i n e din naftalina prin substitutie;
c. se obtine din naftalina prin aditie;
d. este produsul majoritar la mononitrarea naftalinei.
9. In compusul (F) raportul masic:

a. C:H = 20:1 c. N:O = 7:8
b. C:0 = 2:11 d. N:H = 4:1
10. intr-un mol de compus (D) exist aceeasi masa de oxigen:

a. ca intr-un mol de seril-alanina; c. cain doi moli de acetat de etil;
b. ca in doi moli de acid salicilic; d. cain doi moli de acid acetic. 30 puncte
Subiectul B
l i t e r a A. Daca apreciati ca e n u n t u l este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
1. Atomul de carbon din radicalul metil contine un orbital monoelectronic.
2. Compusii 1-butena si 1-pentena sunt termeni omologi.
3. Prin cracarea butanului se poate obtine propan.
4. Glicerina si glicina exista in aceeasi stare de agregare in conditii standard de temperatura si presiune.
5. Celuloza are gust dulce. 10 puncte
Subiectul C
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor din urmatoarea schema utilizand formule
de structura pentru compusii organici.
etina ? > clorura de v i n i l ? » policlorura de vinil 4 puncte

2. Calculati masa de policlorura de vinil care se poate obtine din 560 m? etina, masurati in conditii
normale, stiind ca randamentul reactiei de obtinere a clorurii de vinil este 90% si randamentul reactiei
de obtinere a policlorurii de vinil este 80%. 4 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei de alchilare a benzenului cu propena. 2 puncte
4, a. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a propanului.
b. Determinati puterea calorica a propanului stiind cd la arderea unui mol de propan se degaja
2218,72 KJ. 4 puncte
5. Precizati un argument care sa justifice addugareain amestecurile de alcani gazosi a unor mercaptani,
substante cu miros puternic neplacut. 1
punct
34 Chimie
Subiectul D
1.Scrieti ecuatia reactiei de nitrare a fenolului pentru obtinerea 2,4,6-trinitrofenol utilizand formule de
structura pentru compusii organici, 2 puncte
2. La nitrarea fenolului pentru obtinerea 2,4,6 - trinitrofenol se utilizeazd 630 kg solutie de acid azotic de
concentratie procentuala masica 80%. Determinati masa de fenol supusa reactiei stiind ca acesta se
consuma integral si ca solutia apoasa reziduala obtinut? dupa separarea compusului organic contine
35% acid azotic, procentaj masic. 5 puncte
3, Precizati cauzele urmatoarelor proprietati:
a. Butanul are punctul de fierbere mai mare decat izobutanul.
b. Hexanul este miscibil cu benzenul.
c. Toluenul nu este solubil in apa. 3 puncte
SUBIECTUL al III-lea (25 puncte)
Subiectul E
1. a. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformaritor din urmatoarea schema utilizand formule
A - 1 8 " _ , 2-bromobutan? f o n i o n Bimajoritar)
b. Precizati relatia dintre compusii As i B. 5 puncte

2. O proba de 200 mL solutie de (+)2-bromobutan de concentratie 0,4 M se amesteca cu 300 mL solutie
de (-)2-bromobutan de concentratie 0,3 M. Precizati in ce sens roteste planul luminii polarizate solutia
obtinuta prin amestecare. 3 puncte
3. Scrieti ecuatiar e a c t i e i de esterificare a acidului salicilic utilizand formulele de structura pentru
4. Calculati masa de acid salicilic necesara pentru a obtine 20 de comprimate stiind ca un comprimat
contine 450 mg de acid acetilsalicilic. 2 puncte
5. Un sdpun de potasiu care provine de la un acid monocarboxilic ce contine in molecula o legatura
dubla intre doi atomi de carbon contine 14,77% K. Determinati formula moleculara a sapunului de
potasiu. 3 puncte
Subiectul F
1. La hidroliza a 0,5 moli peptida (P) se consuma 36 g apa si se formeaza un amestec care contine 112,5 g
g l i c i n asi 89 g alanina.
a. Determinati formula moleculara a peptidei (P).
b. Scrieti o formula de structura posibila a peptidei (P). 5 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de condensare dintre doua molecule de a-glucopiranoza si B-fructofuranoza

pentrua obtine zaharoza. 4 puncte
3. Precizati un argument care sa justifice solubilitatea zaharozeiina p a . 1 punct
5, Ca-40.
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, Cl-35,5,
Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L-mol?
Culegere deteste 35
Testul 11

A Opinto)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se r e f e r la compusi organici ale caror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) H3C?CH,?CH, (B) CH;?CH,?OH (C) CH ,=CH?CH,?CH,
H,C?CH?CH,
(D) H c - ( c h a h e - c r i ¢ _ \ - s o w n a (E) CH;?(CH,),,?-COONa (F)
1. Compusii care contin un singur atom de carbon primar sunt:
a. (B) si (C) c. (C) si (E)
b. (B) si (E) d. (C) si (D)
2. Compusii care nu contin atomi cu electroni neparticipanti la formarea legaturilor chimice sunt:
a. (A), (B) si (C) c. (A), (C) si (F)
b. (B), (D) si (E) d. (D), (E) si (F)

a. este lichid in conditii standard; c. se formeaza la cracarea butanului;
b. este combustibil; d. prin clorurare formeaza numai 2-cloropropan.
4. Referitor la reactia de oxidare a compusutui (B) cu KMnO, in prezenta H,SO, este adevarat ca:
a. raportul mo l a r B: KMnO,;H,SO, = 5:4:6; c. se formeaza etanal;
b. se schimba culoarea de la portocaliu la verde; ?_d,
compusul (B) are caracter oxidant.

a. este o alchina; c. se obtine prin cracarea butanului;
b, aditioneaza apa conform regulii lui Markovnikov; d. este lichid in conditii standard.
6. Referitor la compusul (D) nu este adevarat ca:

a. are cinci atomi de carbon tertiar; c. este un detergent anionic;
b. radicalul alchil are 12 atomi de carbon; d. este un sdpun.
36 Chimie
a. se o b t i n e prin hidroliza bazica a tristearinei; _c. se o b t i n e prin hidroliza acidaa t r i o l e i n e i ;
b. se o b t i n e prin hidroliza acida a tripalmitinei; d. se obtine prin hidroliza bazica a tripalmitinei.

a. rezulta din benzen si propena prin substitutie; c. are cinci atomi de carbon secundari;
b. se numeste propilbenzen; d. este o hidrocarbura nesaturata.
9. Compusul cu raportul masic C:H = 4: 1 este:

a. (A) c. (C)
b. (B) d. (F)
10. Contin aceeasi masa de hidrogen:

a. 0,1 kmol (A) si 150 moli (B) c. 920 mg (B) si 1,2 g (F)
b. 0,2 mol (A) si 20 mmoli (C) d. 88 kg (A) si 1800g( F ) 30 puncte
Subiectul B
litera A. Dacd apreciati ca enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
1. Acetilena si benzenul au aceeasi compozitie procentuala de masa.
Prin clorurarea metanului se obtine un amestec de izomeri.

Alchinele au un caracter nesaturat mai pronuntat decat alchenele.
Acidul acetic are temperatura de fierbere mai mica decat temperatura de fierbere a etanolului.
Celuloza este higroscopica. 10 puncte
Subiectul C
1. Un amestec gazos contine un alcan (A) si cantitatea de oxigen stoechiometric necesara arderii. Stiind ca
raportul molar dintre amestecul initial si amestecul final este de 4:5, determinati formula moleculara
a alcanului necunoscut. 4 puncte
a. Scrieti ecuatia reactiei de polimerizarea prin care se obtine poliacetat de vinil.
b. Determinati gradul mediu de polimerizarestiind ca poliacetatul de vinil are masa molara medie
137600 g/mol. 4 puncte

Scrieti ecuatia reactie de a
obtinere acetilenei din carbid. 2 puncte
Determinati masa de carbid de puritate 80% necesara pentru obtinerea a 1064 m? acetilena (c.n.)
stiind ca randamentul reactiei este de 95%. 4 puncte
Precizati o utilizare a propenei. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor benzenului cu amestec sulfonitric pentru obtinerea nitrobenzenului S i
1,3-d initrobenzenului. Utilizati formule de structura pentru compusii organici. 4 puncte
Culegeredeteste 37
2. Precizati rolul acidului sulfuric in reactiile de la punctul 1. 1 punct
3, La nitrarea benzenului se obtine un amestec care contine nitrobenzen si 1,3-dinitrobenzen, in raport

molar de 4:1 si 30 kg benzen nereactionat. Stiind cé masa de nitrobenzen din amestecul obtinut este
de 1476 kg determinati procentul de benzen reactionat. 5 puncte
SUBIECTUL al Iil-lea (25 puncte)

Subiectul E
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor din urmatoarea schema utilizind formule
n-butan ? » > etena ? » etanol ? » acid acetic 6 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a metanolului. 2 puncte
3. Determinati caldura degajaté la arderea a 50 L metanol stiind cd densitatea metanolului este
0,79 g/mL si puterea calorica a metanolului este 22,7 M}/kg. 2 puncte
4, Un alcool saturat (A) contine 15 atomi in molecula si are raportul masic C: O = 3:1. Determinati formula
moleculara a alcoolului. 3 puncte
5. Scrieti ecuatia reactiei de neutralizare a acidului acetic prin care se obtine acetat de potasiu.
2 puncte
Subiectul F
1. a. Scrieti formula de structura pentru peptida (P) cu denumirea lisil-alanil-serina.
b. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza totala a peptide (P).
c. Notati formula de structura, la pH = 2, a aminoacidului rezultat ta hidroliza peptidei (P), care are
doua grupe functionale in molecula. 4 puncte

2. Scrieti ecuatia reactiei de oxidare a glucozet cu reactiv Tollens. 2 puncte
3. Osolutie care contine un amestec de glucoza si fructoza in raport molar de 2 : 3 se trateaza cu reactiv
Tollens si se depun 10,8 g argint. Determinati masa de fructoza din solutie. 4 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, CI-35,5, Ca-40, Ag-108.
Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L-mot?
38 = Chimie
L m . a
Testul 12
Subiectul A
itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale cdror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
CHs CHs
(A) HaC?C?CHs (B) CH,-C-CH=0 (c) O
CH, OH CH,
CHOH
(=
CH (CH,);?-CH-COOH CHs-CH?CO-N H?CH?COOH HO-C-H
NH, NH, (E) NH, CH,-OH fF)
H-C-OH
H?C?OH
CH,OH
1. Contin in molecula grupe functionale monovalente si divalente:
a. (B) si (D) c. (D) si (E)

b. (B) si (F) d.(E) si (F)
2. Compusii care contin patru atomi de carbon primar:

a. (A), (B) si (C) c. (A), (C) si (F)
b. (A), (B) si (E) d. (D), (E) si (F)

a. este lichid in conditii standard; c. se formeaza la izomerizarea n-pentanului;
b. este izomer de pozitie cu izopentanul; d. contine numai patru legaturi o in molecula.

a. (B) are un atom de carbon asimetric; c. (C) are numai atomi de carbon secundari;
b. (B) este un acid carboxilic; d.(C) este omologul inferior al toluenului.
5. Este adevarat ca:

a. (A) se formeaza prin hidrogenarea izobutenel, c. (D) este solid in conditii standard;
b. (D) si (E) sunt aminoacizi; d. (E) se numeste seril-alanina.
a. reactioneaza atat cu acizii cat si cu bazele; c. este lichid in conditii standard;

b. contine doua grupe functionale; d. are formula bruta C;H,NO, .
7. Referitor la compusul (E) n u este adevarat ca:
a. se obtine la hidroliza alanil-seril-glicinei; c. contine doud legaturi peptidice;

b. se obtine la hidroliza alanit-valil-serinei; d. este o dipeptida mixta.
a. (A) si (B) au catena ramificata; c. (A) si (C) nu au electroni neparticipanti;

b. (D) si (F) au catena liniara; d. (C) si (F) au acelasi numar de atomi.
a. (B) are raportul masic C:H = 1:2; c. (E) are 2 atomi de carbon secundari;
b. (D) are 10 electroni neparticipanti; d. (F) are 4 atomi de carbon asimetrici.
10. Contin aceeasi masa de oxigen:

a. 0,2 mol (B) si 200 mmoli (D) c. 1020 mg (B) si 1,8 g (F)
b. 0,3 kmol (B) si 150 moli (F) d. 102 kg (B) si 146 g (D) 30 puncte
Subiectul B
l i t e r a A. Daca apreciati ca enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
1. in stare gazoasamoleculele de etanol sunt asociate prin legaturi de hidrogen.
in reactia acidului acetic cu cuprul se formeaza un gaz incolor.
Amidonul este polizaharida de rezerva a plantelor.
Prin saponificarea uleiurilor vegetale se obtine margarina.
Glicerina este miscibila cu etanolul. 10 puncte
SUBIECTUL a l li-lea (25 puncte)

Subiectul C
1. O alchina (A) contine 15 legaturi o in molecula.
a. Determinati formula molecutara a alchinei (A).
b. Scrieti formula de structura plana a alchinei (A) stiind ca are un atom de carbon asimetric in
molecula. 4 puncte
Scrieti ecuatiile reactiilor chimice care au loc la cracarea butanului. Utilizati formulele de structura
pentru compusii organici. 4 puncte
La cracarea butanului se obtin 2500 m? amestec care contine 625 m? propena, 500 m? etena, metan, etan
si butan nereactionat. Determinati voltumul de butan supus cracarii. Toate volumele sunt masurate in
conditii normale de presiune si temperatura. 4 puncte
Scrieti formula de structura pentru 5-etil-3-izopropil-2-heptena. 2 puncte
Precizati o utilizare a metanului. 1 punct
40 Chimie
Subiectul D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor de clorurare a toluenului pentru a obtine clorurd de benzil si clorura de
benziliden. Utilizati formule de structura pentru compusii organici. 4 puncte
2. Precizati conditiile i In care se desfasoara reactiile de la p u n c t u
1 l. 1 punct
3. La clorurarea a 1840 kg toluen se obtine un amestec care contine clorura de benzil, clorura de
benziliden si toluen nereactionatin raport molar de 5:3:2. Determinati masa de clorura de benzil care
se o b t i n ein conditiile date. 5 puncte

wooo ee PHC?
Subiectul E
1. Se considera triglicerida (T) cu formula de structura:
CH2?O?CO?(CHa)y,?CH
CH?O?CO~(CH,),?CH=CH?CH,?CH=CH?(CH,),?CH;
CH,?-O?CO?(CH,);?CH=CH?(CH,),?CH;
Scrieti ecuatiile reactiilor trigliceridei (T) cu

a. Hy /Ni
b. KOH
Utilizati formule de structura pentru compusii organici. 4 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de nitrare a glicerinei utilizand formule de structura pentru compusii organici.
2 puncte
3, Pentru nitrarea glicerinei se utilizeaza amestec sulfonitric obtinut prin amestecarea unei solutii de
acid azotic de concentratie 84% cu o solutie de acid sulfuric de concentratie 98%. Stiind cd amestecul
sulfonitric contine acid azotic $i acid sulfuric in raport molar de 1:2, determinati masa de amestec
sulfonitric necesara pentru a obtine 45,4 kg trinitrat de glicerina. 4 puncte
4. Un medicament antiinfectios contine sarea de aluminiu a unui acid monocarboxilic saturat aciclic.
Stiind ca sarea contine 13,23% aluminiu, determinati formula m o l e c u l a r a acesteia. 3 puncte
5. Notati doua efecte ale consumului de etanol asupra organismului uman. 2 puncte
Subiectul F
1. La hidroliza partiala a unei tetrapeptide (P) se formeaza 7,3 g glicil-alanina si 10,8 g dipeptida simpla.
Stiind cé aminoacidul din care provine dipeptida simpla nu mai contine alte grupe functionale,
determinati numarul de atomi de carbon din tetrapeptida (P). 5 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de condensare a doua molecule de a-glucopiranoza pentru a obtine maltoza.
, 4 puncte
3. Notati o utilizare a glucozei. 1 punct
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, AL27, $-32, Cl-35,5.
Volumul molar (conditii normale); V = 22,4 L-mol
Testul 13
SUBIECTUL! (40 puncte)

SUBIC pence)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale caror formute de structura, notate de la (A) ta (F), sunt
prezentate mai jos:
HOOC-(CH,},?CH?CO-N H?CH,?COOH
(A) H;C?C=C?CH, (B) H;C?CH,?CH,?CH, (Cc) NH,
CHCl, CHy-O-CO?(CHz)u?CHs
(0) (E) H,C?CH,?CH,?OH (F) CH-O-CO~(CH2)u?CHs
CH,?O?CO?(CH,),,?CH3
_
a. c.3
b.2 d.4
2. Compusii care contin numai doi atomi de carbon primar:

a. (A), (B) si (C) c. (A),(B) si (E)
b. (A), (B) si (D) d. (D), (E) si (F)

a. este omologul superior la 1-butinei; c. se formeaza la dehidrogenarea n-butanului;
b. este izomer de pozitie cu 1-butena; d. contine patru electroni min motecula.

a. prin cracare formeaza propan; c. este lichid in conditii standard;
b. prin transpozitie formeaza izobutan; d. are miros neplacut.
5. Referitor la compusut organic (C) este adevarat ca:

a. este optic inactiv; c. este izomer cu glicil-valina
b. este un aminoacid dicarboxilic; d. la hidroliza formeaza doi aminoacizi;
monoaminomonocarboxilici.
42 Chimie
6. Referitor la reactia de obtinere a compusului (D) din toluen, este adevarat ca are loc:
a.l a lumina c. in prezenta FeCl,
b. in prezenta CCL, d.in prezenta AICL,

a, este izomer cu glicerina; c. se formeaza la hidroliza acida a trigliceridelor;
b. este omologul superior al etanotului; d. se formeaza prin aditia apei la propena.
8. Referitor la compusul organic (C) este adevarat ca:

a. este 0 triglicerida mixta; c. la hidrolizd bazica formeaza sarea unui acid gras;
b. este lichida in conditii standard; d. se formeaza la hidrogenarea trioleinei.
9. Au acelasi numar de electroni neparticipanti la legaturile chimice:

a. (D) si (E) c. (C) si (E)
b. (D) si (C) d. (C) si (F)
10. Contin aceeasi masa de hidrogen:

a. 0,2 mol (C) si 200 mmoli (D) c. 161 kg (C) si 161 kg (D)
b. 0,3 kmol (A) si 300 moli (D) d. 54 kg (A) si 161 g (D) 30 puncte
Subiectul B
1, Alchilarea benzenului cu propenda este o reactie de substitutie.
2. Zaharidele se formeaza in procesul de fotosinteza.
3. Reactia acidului acetic cu hidroxidul de sodiu are loc cu efervescenta.
4, in organismul uman hidroliza grasimilor este catalizaté de enzime numite lipaze.
5. Glucoza si zaharoza sunt zaharide izomere. 10 puncte

Subiectul C
1. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice care au loc la dehidrogenarea butanului. Utilizati formulele de

2. Prin dehidrogenarea a 40 kmot butan se obtine un amestec gazos care contine 1-butena, 2-butena,
hidrogen si butan nereactionat. Stiind ca amestecul obtinut contine 560 m? hidrogen, masurati in
conditii normale de presiune si temperatura, determinati procentul de butan reactionat. 4 puncte
. Scrieti ecuatia reactiei de aditie a bromului ta propena utilizand formule de structura pentru compusii
organici. 2 puncte
4. Determinati masa solutiei de brom de concentratie 8% necesara reactiei cu 358,4 mL propena, masurati
in conditii normale de presiune si temperatura. 3 puncte

5. Scrieti ecuatia reactiei de aditie a apei la acetilena pentru a obtine etanal utilizind formule de
structura pentru compusii organici (se va scrie si formula intermediarutui instabil). 2 puncte
Culegere deteste 43
Subiectul D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc la nitrarea naftalinei pentru a o b t i n e 1-~ hitronaftal; 5
1,5-
- d i n i t r o n a f t a l i n a . U t i l i z a t i formulele de structura pentru compusii organici. 4 Nas
2. La nitrarea naftalinei se obtine un amestec care contine 1-- nitronaftalina si 1,5-? dinitronaftaling;i n a t e
m o l a r de 1:2 si 15,52 kg naftalina nereactionata. Stiind ca s-au consumat 210 kg amestec Sulfonj
contine 33% acid azotic determinati masa de naftalina supusa nitrarii. 5 punct
3. Precizati o utilizare a benzenului. 1 Pune
Subiectul E
1. Unester (E), care contine 36,36% oxigen, se obtine prin reactia unui acid monocarboxilic Saturat acictic
(A) cu un alcool monohidroxilic saturat a c i c l i c cu acelasi numar de atomi de carbon caacidul(A)
(B)
a. Determinati formula esterului (E).

b. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a esterului (E) din acidul (A) si alcoolul (B). 6 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de polimerizare a acrilonitrilului. 2 puncte
3. Determinati limitele intre care variaza gradul de polimerizare a poliacrilonitrilului dacd masa molar3
a acestuia variaza intre 36040 si 47700 g/m o l . 2 puncte
4, Precizati o utilizare a glicerinei. 1 punct
5. 0 triglicerida (T) formeaza prin hidroliza bazicd 50 kg sdpun care contine 60,8% oleat de sodiu,
30,6% stearat de sodiu si apa. Determinati masa de hidroxid de sodiu necesar pentru hidroliza
trigliceridei (T). 4 puncte
Subiectul F
1. Scrieti ecuatiile a doua reactii chimice care sa justifice caracterul amfoter al alaninei. 4 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza totala a amidonului. 2 puncte
3. Prin hidroliza amidonului separat din 1080 kg porumb se obtin 855 kg glucoza. Stiind ca porumbul
contine 75% amidon, determinati randamentul reactiei de hidrolizd a amidonului. 4 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, Na-23, CI-35,5, Br-80.
Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L-mot"
Chimie
44
Testul 14

Subiectul A
prezentate mai jos:
(a) H3C? CH?-CHs H3C?CH?CH~CH,

CH; (8) u y Br (Cc) H,C=CH,
CH,OH
H 0
& CH,OH H on
(0) » (E) (F) oH % 0 H
CH,?C H
No OH oH H OH
HO H
H OH
1. Intre compusii enumerati sunt si hidrocarburi nesaturate. Numarul acestora este egal cu:
a.1 c.3
b. 2 d.4
2. Compusii care contin grupe functionale monovalente sunt:

a. (A) si (B) c. (B) si (F)
b. (B) si (D) d. (D) si(F)
3. Referitor la compusul (A) este adevarat ca:

a. contine trei legaturi a i n molecula; este lichid in conditii standard;
_?_c.
b. este insolubil in apa; d. are temperatura de fierbere mai mare decat butanul.
4, Referitor la compusul organic (B) este adevarat ca:

a. are un atom de carbon secundar; c. este izomer de catena cu 1-bromo-3-metilbutan;
b. are doi atomi de carbon asimetric; d. se obtine din 2-metil-1-butena si acid bromhidric.

a. (C) are numai atomi de carbon secundari; c.(E) contine atomi de carbon secundari si cuaternari;
b. (D) are numai atomi de carbon primari; d. (F) contine atomi de carbon primari si secundari.
Culegeredeteste 45
. Referitor la reactia compusului (D) cu acidul 2-hidroxibenzencarboxilic este adevarat ca:
a. Se formeaza acid salicilic; c. are locl a lumina;
b. se formeaza acid acetilsalicilic; d. are loc in prezenta AICI.
. Referitor la compusul (E) nu este adevarat ca:

a. este solubil in toluen; c. in reactia cu bromul formeaza 1-bromonaftalina;
b. la incdlzire sublimeaza; d. in reactie cu acidul azotic formeaza 2-nitronaftalina,
. Referitor la reactia de condensare prin care se formeaza compusul organic (F) este adevarat ca are loc
intre:
a. doua molecule de a-glucopiranoza; c. a-glucopiranoza si B-glucopiranoza;
b. doua molecule de B-glucopiranoza; d. a-glucopiranoza si B-fructofuranoza.
. Este adevarat ca:

a. (A) si (B) sunt hidrocarburi saturate; c. (A) si (C) sunt gaze in conditii standard;
b. (D si (F) sunt compusi cu functiuni mixte; d.(E) si (F) contin acelasi numar de atomi de carbon,
10. Contin aceeasi masa de carbon:

a. 100 mol (A) si 0,01 kmoli (D) c. 174 g (A) si 0,306 kg (D)
b. 0,2 kmol (C) si 30 moli (F) d. 560 g (C) si 1,71 kg (F) 30 puncte
Subiectul B
Cititi urmatoarele enunturi. Daca apreciati ca enuntul este adevarat scrieti n u m a r u l de ordine al enuntului si
l i t e r a A. Daca apreciati ca enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
1. Toate alchinele au aceeasi compozitie procentuala.

2. Radicalul hidrocarbonat din molecula unui detergent reprezinta partea hidrofila,
3. Prin monoclorurarea toluenului la lumina se formeaza 2-clorotoluen si 4-clorotoluen.

4, Amidonul are rol de sustinere in plante.
5. O benzina cu cifra octanica 95 se comporta in motorul cu ardere interna la fel ca un amestec format
din 95% n-heptan si 5% 2,2,4-trimetilpentan. 10 puncte
SUBIECTUL al ll-lea (25 puncte)
Subiectul C
1. In buteliile de aragaz se afla un amestec de propan si butan. Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc la
arderea unui amestec de propan si n-butan. 4 puncte
2. La arderea unui amestec de propan si n-butan se formeazi un amestec gazos care contine 42,56 L
dioxid de carbon, masurati in conditii normale si 45 g apa. Determinati volumul amestecului de alcani
supus arderii, masurat in conditii normale de presiune si temperatura. 5 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei de polimerizare a propeneiu tilizand formule de structura. 2 puncte

4. Determinati masa de polipropena care se obtine din 1680 m? propena, masurati in conditii normale de
p r e s i u n esi temperatura, stiind ca randamentul reactiei de polimerizare este 90%. 3 puncte
5. Precizati o utilizare a polipropenei. 1 punct
46 = Chimie
Subiectul D
1. a. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor (|) si (I) stiind cd ambele reactii au
loc in conditii fotochimice, (A) este cea mai simpla hidrocarbura saturata si (D) este cea mai simpla
hidrocarbura aromatica. Utilizati formulele de structura pentru compusii organici.
(I) A+ 3 C l , ? > B + 3HCl
(li) D+3CL?+E
b. Indicati tipul fiecarei reactii. 6 puncte
2. La nitrarea toluenului cu amestec sulfonitric se obtine un compus (X) care contine 15,38% azot.
Determinati formula moleculara a compusului (X). 3 puncte
3. Precizati o utilizare a naftalinei. 1 punct
S u b i e c t uEl
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor din urmatoarea scheme utilizand formule
carbid ? » etina ? » etenda ? ~ etanol 6 puncte
2. O proba de 15 g solutie de acid monocarboxilic saturat aciclic se neutralizeaza cu 200 cm? solutie de
hidroxid de sodiu de concentratie 0,1 M. Stiind ca solutia de acid are concentratia procentuala masica
de 8%, determinati formula moleculara a acidului. 4 puncte
3. Scrieti ecuatia reactiei de hidrogenare a trioleinei utilizind formule de structura pentru compusii
organici. 2 puncte
4. Precizati importanta practica hidrogenarii grasimilor lichide.

a 1 punct
5. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza a acidului acetilsalicilic utilizand formule de structura pentru
Subiectul F
1. a. Scrieti ecuatia reactiei de condensare prin care se formeaza glutamil-seril-alanina din aminoacizii
corespunzatori.
b. Scrieti formula anionului alaninei. 4 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling utilizand formule de structura pentru

3. Un amestec de glucoza si fructoza, cu masa de 10 g, se dizolva in apa. Prin tratarea solutiei obtinute cu
reactiv Fehling, in exces, se formeaza 2,88 g precipitat. Determinati procentajul masic de fructoza din
amestecul initial. 4 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, Na-23, Cu-64.

Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L-mol?
Culegeredeteste 47
Testul 15
SUBIECTULI (40 puncte)

A
Subiectul
Itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale cror formule de structura, notate de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:

CH,?
CH,?CH CH3? CH?CH=0
(A) ccl 4 B i Br
? 7 c !
Pf?
(B) Br (C) CH;
(0) CH3?CH?CH?COOH CHa HOOC?(CH,),~ CH?CO?NH?CH,?COOH

CH; NH, (e) H,C? CH?C=CH (F) NH,
1. Intre compusii enumerati sunt si compusi cu functiuni mixte. Numarul acestora este egal cu:
a d b.2 c.3 d.4
2. ?Compusii care contin numai grupe functionale monovalente sunt:

a. (A) si (B) c. (B) si (F)
b. (B) si (D) d. (D) si (F)
3. Referitor la compusul (A) este adevarat ca: .
a. se formeaza prin aditia clorului la metan; c. are 24 de perechi de electroni neparticipanti;

b. este solvent pentru halogeni; d. are un atom de carbon primar.
4. Referitor la compusul organic (B) este adevarat ca:

a. are numai atomi de carbon secundar;
b. este izomer de pozitie cu 2,2-dibromopropanul;
c. se formeaza prin aditia bromului la propena;
d. se formeaza din propena si acid bromhidric.
a. (C) si (E) au un atom de carbon asimetric;

b. (D) si (E) au grupe functionale trivalente;
c. (D) si (E) au aceeasi forma a catenei;
d. (C) si (F) au acelasi numar de atomi de carbon primar.
6. Referitor la compusul (D) nu este adevarat ca:

a. este solid; C. are caracter amfoter;
b. este solubil in apa; d. prin condensare formeaza doua dipeptide simple.
48 Chimie
7. Referitor la compusul organic (E) este adevarat ca:
a. se numeste 2-metil-3-butina c. este o hidrocarbura nesaturata
b. este optic activ d. contine electroni neparticipanti la legaturile chimice
8. Referitor la reactia compusului (F) cu compusul (D) este adevarat ci se formeaza:

a. tripeptide simple c. glutamil-valil-glicina
b. glicil-glutamil-valina d. valil-glutamil-glicina
9. Are raportul masic C:H = 7:1:
a. (D) c. (C)
b. (B) d. (F)
10.Contin aceeasi masa de carbon:

a. 100 mol (C) si 0,01 kmoli (E) c. 144 g (C) si 136 g (E)
b. 0,02 kmol (D) si 20 moli (E) d. 117 g (D) si 117g (E) 30 puncte
Subiectul B
1. Un amestec racemic este optic inactiv.
2. Toluenul este materia prima pentru obtinerea dinamitei.
3. Cauciucul natural sufera o deformare permanenta sub actiunea unei forte de intindere.
4. Cea mai mare cantitate de celuloza este utilizata la obtinerea hartiei.
5. La tratarea glucozei cu reactiv Tollens se formeaza un precipitat rosu-caramiziu. 10 puncte
Subiectul C
1. Scrieti ecuatiile reactiilor corespunzatoare transformarilor din urmatoarea schema utilizand formule
n-butan ? ? > etena ? ? > polietena 4 puncte
.
Determinati volumul de n-butan, masurat in conditii normale de presiune si temperatura, din care se
pot obtine 896 kg polietena conform transformaritor de ta punctul 1, stiind ca randamentul fiecarei
reactii este de 80%. 4 puncte
. Precizati o utilizare a polietenei. 1 punct
. Scrieti ecuatia reactiei dintre propena si hidrogen in prezenta Ni. 2 puncte
. U n a m e s t e c ce contine propena, propan si hidrogen i n raport molar de 2:3:3 se trece peste un catalizator
de nichel. Determinati r a p o r t u l mo l a r intre amestecul gazos initial si amestecul gazos final stiind ca
propena s-a consumat integral. 4 puncte
Culegere de t e s t e 49
Subiectul D
1. a. Scrieti ecuatiile reactiitor corespunzatoare transformarilor (1) si (II) stiindca(A) este cea mai simp;
alchina si (D) este cea mai simpla hidrocarbura aromatica cu catena laterala. Utilizatiformulelede
structura pentru compusii organici.
() A + 2 a , ? %+ B
(1) = D + 2 A0 , &+ 2H
b. Indicati tipul fiecirei reactii 6puncte
2. Laalchilarea benzenutui cu propend se obtine un compus (X) care contine 11,11% hidrogen.Determinatj
formula moleculara a compusului (X). 3 puncte
3. Precizati o proprietate fizica a naftalinei in conditii standard de presiune si temperatura. 1 punct

O
E
E BS puncte)
Subiectul
1.Aspirina este un medicament cu actiune analgezica, antipiretica si antiinflamatoare. Scrieti ecuatia

reactiei de esterificare a acidului salicilic pentru a obtine acid acetilsalicilic utilizand formule de
Structura pentru compusii organici. 2 puncte
2. Pentru obtinerea acidului acetilsalicilic se utilizeaza 115 g de acid salicilic. Stiind cd un comprimat
contine 500 mg de acid acetilsalicilic, determinati numarul de comprimate care se potobtine.
3 puncte
3. a. Scrieti ecuatia reactiei de oxidare a etanolului cu K,Cr,0, si H,SO, pentru obtinerea etanalului.
b. Precizati schimbarea de culoare care se poate observa in reactia de oxidare a etanolului cuK,Cr,0,
si H,SO,.
Precizati importanta practica a reactiei de oxidare a etanolului cu K,Cr,0, si H,SO,,.
c. 4 puncte
4. Determinati volumul solutiei de K,Cr,0, de concentratie 0,1 M necesar pentru oxidarea a 138 g solutie
de etanol de concentratie procentuala masica 15%. 4 puncte
5. Scrieti ecuatia reactiei de esterificare a etanolului pentru a obtine acetat de etil utilizind formule de
Subiectul F
1. Se considera peptida (P) cu formula de structura:
CH;? FH C O - N H ? C H ) ? C O ? N H ? C H - C O - N H?CH?COOH
NH, CH,?OH cu,
Notati denumirea peptidei (P),

a.
b. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza totala a peptidei (P). 4 puncte
2. Calculati masa de aminoacid cu trei grupe functionale in molecula care se formeazi stiind ca la
hidroliza se consuma 10,8 g apa. 3 puncte
3. Scrieti formula de perspectiva pentru B-fructofuranozi. 3 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, Na-23, Cl-35,5, Cu-64.
Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L-mot*
50 Chimie
Testul 16
Subiectul A
prezentate mai jos:
CH; NO,
H,C=CH-CH
H3C?C ? CH?CH; OH
(A) i d CH c
2 3 (B) Ci (C)
CH, O,N NO,
i CH,?CH?CH L
(0) CH:-CO?NH?CH?CO?NH?CH, (©) te (F) C_OH
NH, COOH f
1, Compusul cu numar maxim de atomi de carbon primar este:
a. (B) 4
c. (E)
b. (D) d. (F)
. Compusul cu numar maxim de atomi de carbon tertiar este:

a. (A) oo c. (C)
b. (B) . d. (F)
.
Este adevarat ca:
a. (A) este omologul etinei; c. (D) este o tripeptida simpla;
b. (B) are cifra octanica 100; d. (E) este un lichid vascos.
.
Se aplicd regula lui Markovnikov in cazul reactiei dintre compusul (A) Si:
a. Cl, c. Br,
b. H, d. HBr
. Este adevarat ca:

a. (B) se numeste 2,3-dimetilpentan; c. (E) se numeste 1,2,3-propantriol;
b. (C) se numeste 1,3,5-trinitrofenol; d. (F) se numeste acid 1-hidroxibenzencarboxilic.
Culegeredeteste 51
6. Contine un atom de carbon asimetric compusul:
a. (B) c. (E)
b. (D) d. (F)
7. Este adevarat ca: was
a. (A) este o alchena cu catena liniara; c. (D) contine trei grupe peptidice;
b. (C) se formeaza prin nitrarea toluenului; d. (E) este un alcool cu catena ramificata.
8. Referitor la compusul (F) este adevarat ca are in molecula:

a. 0 grupa functionala monovalenta; c. sase electroni neparticipanti;
b. o grupa functionala divalenta; d. atomi trivalenti.

a. (A) c. (E)
b. (C) d. (F)
10. in 11,45 ¢ compus (C) se afla:

a. 0,15 gH c.11,2g0
b.7,2 gC d.4,8gN 30 puncte
Subiectul B
1. Propina
si izopropilbenzenul au aceeasi formula bruta.
Formula moleculara indica modul in care atomii se leagd in molecula.
Etanolul intra in compozitia spirtului medicinal.
La monoclorurarea propanului se formeaza un amestec de izomeri de pozitie.
Reactia dintre acidul acetic si oxidul de calciu decurge cu efervescenta. 10 puncte
SUBIECTUL al Il-lea .
(25 puncte)
e e e ( R S puncte
Subiectul C
1. Scrieti formulele de structura ale substantelor notate cu literele A, B si Cin schema de transformari.
AICI,/H,0, t°C
A ? _ ? _ ? ? _ ? _ _ >
?
HsC?CH?CH < l i _ pHOIHSO
CH 3 puncte
. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice care au loc la hidrogenarea unui amestec de eten& si etind in
prezenta unui catalizator de nichel. Utilizati formule de structura pentru compusii organici. 4 puncte
. Un amestec ce contine etena, etina si hidrogen in raport molar de 1:1:a, se trece peste un catalizator
de nichel. in urma trecerii peste catalizatorul de nichel etena si etina se transforma integral. Stiind ca
volumul amestecului gazos se reduce la jumatate, determinati valoarea lui a. 5 puncte
.
Scrieti ecuatia reactiei de polimerizare a acrilonitrilului. 2 puncte
. Precizati o utilizare a polimerului obtinut din acrilonitril. 1 punct
52 Chimie
Subiectul D
1. a. Scrieti ecuatia reactiei d i n t r e toluen si clor pentru a o b t i n e clorura de benziliden.

b. Notati conditiile de reactie pentru reactia de la punctul a. 3 puncte
2. La tratarea toluenului cu c l o rin conditii fotochimice se obtin 115 kg amestec ce contine clorura de
benziliden si t o l u e nin raport molar de 3:1. Calculati volumul de clor, masurat in conditii normale, care
a reactionat. 4 puncte
3, Un amestec care contine o cantitate necunoscuta de metan si 10 moli etan se supune combustiei.
Caldura eliberata prin arderea amestecului este de 20050 kj. Calculati cantitatea de metan din amestec
stiind ca la combustia unui mol de metan se elibereazd 890 kJ si {a combustia unui mol de etan se
elibereaza 1560 kj. 3 puncte
SUBIECTUL al Illl-lea (25 puncte)
Subiectul E
1. Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc la dehidrohalogenarea 2-bromobutanului utilizand formule de

2. Prin dehidrohalogenarea a 274 g de 2-bromobutan se formeaza 145,8 g acid bromhidric. Determinati
randamentul reactiei. 4 puncte
3. a. Scrieti ecuatia reactiei de oxidare a etanolutui cu KMnO, si H,SO,.
b. Precizati schimbarea de culoare care se poate observa in reactia de oxidare a etanolului cu KMnO,
si H,SO,,. 3 puncte
4. Determinati masa de etanol care se poate oxida cu 300 mL solutie de KMnO, de concentratie 2 M.
3 puncte
5. Precizati o utilizare a glicerinei. 1 punct
Subiectul F
1. Lahidroliza totald a unui mol de peptida mixta (P) se consuma 54 g apa si se formeaza un amestec care
contine lisina si 225 gglicina.
a. Determinati masa de lisind din amestecul format.
b. Scrieti o formula de structura posibild pentru peptida (P). 5 puncte
2. Scrieti formula de structura a lisinei la p H
= 12. 2 puncte
3. Scrieti formula de perspectiva pentru a-giucopiranoza. 3 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, Na-23, CI-35,5, Cu-64.
Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L- mol"
Testul 17

S u b i e c t uAl
Itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale caror formule de structura, notate de ta (A) la (F), sunt
Prezentate mai jos:
CH,? CH?COO- ~? cur? 0

(A) H,C=CH?CH, (B) J
(c) CH CHC
OH ?NH; CH,
CH,?CH,?CH,
(D) H,C?CH,?CH,?CH=0 (E) (F) OC}
1. intre compusii enumerati sunt si hidrocarburi. Numarul acestora este egal cu:
a. 1 c.3
b.2 d.4
2. Contine un numar maxim de atomi de carbon primar:

a. (B) c. (D)
b. (C) d. (E)
3. Contine grupe functionale monovalente:

a. (A) c. (C)
b. (B) d. (D)
4. Nu este adevarat ca: .
a. (A) si (B) au catene liniare; c. (E) si(F) sunt arene mononucleare;

b. (C) si (D) sunt izomeri de pozitie; d. (C) si (D) contin grupe functionale divalente.
5. Referitor la compusul (B), este adevarat ca:

a. este solubil in solventi organici; c. este forma serinei in mediu bazic:
b. se numeste cisteina; d. are caracter amfoter,
6. Referitor la compusul (A) este adevarat ci:
a. in reactie cu (F) formeaza (E); c. aditioneazd clor conform regulii ui Markovnikov;

b. se formeaza prin cracarea butanului; d. prin aditie de apa formeaza 1-propanol.
54 Chimie
a. (A) este gazos in conditii standard; c. (C) este un compus carboxilic;
b. (B) este lichid in conditii standard; d. (F) are in molecula atomi de carbon secundari.

a. are aceeasi formula bruta cu (A); c, are acelasi numar de atomi de carbon primari cu (B);
b. are aceeasi formula bruta cu (F); d. areacelasi numar de atomi de carbon secundari cu (D).
9. Compusul (B) are acelasi raport atomic C:0 cu:

a. alanina; c. acidul propanoic;
b. glicerina; d. acidul salicilic.
1 0in. 21 g de compus (B) se afla:

a.3,6gC c. 0,2 mol O
b.148H d. 0,1 mol N 30 puncte
Subiectul B
1. Acizii grasi au catena ramificata saturata sau nesaturata.
2. Reactia de obtinere a acetilenei din carbid are loc cu degajare de caldura.

3. In amestecul de reactie rezultat la izomerizarea n-pentanului se afla trei alcani.
4. Prin polimerizarea acetatului de vinil se obtine un compus utilizat pentru obtinerea fibrelor sintetice.
5. Radicalul izopropil are un orbital monoelectronic la un atom de carbon secundar. 10 puncte
Subiectul C
1. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a metanului. 2 puncte
2. Un amestec gazos contine metan si aer cu 20% oxigen si 80% azot. Stiind ca metanul si oxigenul se
a f l ain cantitati stoechiometrice si ca dupa ardere raman 896 mL azot, determinati volumul de metan
supus arderii. Toate volumele sunt masurate in conditii normale de presiune si temperatura.
4 puncte
3. a. Determinati formula moleculara a alchinei (A) cu 87,8% C, procentaj masic.

b. Stiind ca alchina (A) este optic activa, scrieti formula de structurd a acesteia. 4 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei care are loc la aditia acidului bromhidric la etina pentru obtinerea unui compus
dibromurat. 2 puncte
5. Determinati v o l u m u l de etina, masurat i n litri, exprimat i n conditii normale, d e puritate 80% din care
se o b t i n e 451,2 g de produs d i b r o m u r a t cu un randament de 96%. 3 puncte
Subiectul D
1. a. Scrieti ecuatia reactiei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric prin care se obting
2,4,6-trinitrotoluen. Utilizati formulele de structura pentru compusii organici.
b.Notati o utilizare a 2,4,6-trinitrotoluenului. y s 3 puncte
2. Calculati masa de toluen care se nitreaza cu 441 kg amestec nitrant ce contine 30% acid azotic.
3 puncte
3. Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc la tratarea benzenului cu clor:
a. la lumina;
b. in prezenta clorurii de fier(III). 4 puncte

Subiectul E
1. Scrieti ecuatiile reactiilor din urmatoarea schema de transformari:
. =
. o m
A +H,0/H,SO, B fermentatie acetica acid acetic g B 6 puncte
2. Nitroglicerina este utilizata pentru intreruperea sau prevenirea pe termen scurt a crizelor cardiace,
Scrieti ecuatia reactiei chimice de nitrare a glicerinei pentru a obtine trinitrat de glicerina. Utilizati
3. Un comprimat de nitroglicerina contine 500 mg trinitrat de glicerina. Calculati numarul de comprimate

care se pot obtine din 46 g glicerina. 3 puncte
4. Un detergent anionic are formula de structura:
CH,?(CH,),?CH,?OSO; Na*
Stiind ca in molecula detergentului, raportul atomic Corimar? Csecundar = 1: 6, determinati numarul total al
a t o m i l o r de carbon din molecula acestuia. 3 puncte
5. Notati o proprietate fizica a metanotului, in conditii standard de temperatura si presiune. 1 punct
Subiectu
Fl
1. hidroliza totala a unei peptide simple (P) se consuma 7,2 g apa si se formeazi 44,5 g de alanina.
La
Determinati formula moleculara a peptidei (P). 3 puncte
2. a. Scrieti ecuatia reactiei dintre glucoza si reactivul Fehling. Utilizati formule de Structura pentru
compusii organici.
b. O solutie de glucozd cu volumul 200 mt se trateaza cu reactiv Fehling, in exces. Determinati

concentratia molara a solutiei de slucozi stiind ca se formeazi 8,64 g de precipitat. 5 puncte
3. Notati doua proprietati fizice ale amidonului. 2 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, Cu-64,

Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L- mot"
56 ? Chimie
Testul 18
Subiectul A
prezentate mai jos:
CHs CH;
CHy?C=0
(a) H3C-CH-C-CH, (a
OH
(
CH, CH,
NO,
NH, CH=0
:
CH,?CO?NH?CH?COOH
(D) «€) CH?OH (Fr) | I
NH CH
CH,-OH ; ;
1. Intre compusii enumerati sunt si compusi cu functiuni simple. Numarul acestora este egal cu:
a.1 b.2 c.3 d.4
2. Contine in molecula un numar maxim de atomi de carbon tertiar:

a. (A) b. (C) c. (D) d. (F)

a. (F) este un aminoacid; c. (D) se obtine ta nitrarea benzenului;
b. (E) este o zaharida; d. (C) este produs majoritar la nitrarea toluenului.
4. Compusul (A)
a. are 22 de legaturi o in molecula; c. este optic activ;
b. se numeste 2,3,3-trimetilbutan; d. este izomer de pozitie cu n-heptanul.
5, Referitor la compusul (B) nu este adevarat ca:

a. se obtine din etanol, KMnO, si H.SO,; c.in reactie cu acidul salicilic formeaza aspirina;
b. este lichid in conditii standard; d. reactioneaza cu hidroxidul de cupru.

a. (A) si (B) au catene ramificate; c. (B) si (E) sunt hidroxiacizi;
b. (C) si (D) sunt hidrocarburi aromatice; d. (E) si (F) sunt compusi cu functiuni mixte.
Culegeredeteste 57
7. In reactia compusului organic (B) cu hidrogenocarbonatul de sodiu se poate observa:
a. formarea unui precipitat; c. formarea unui gaz incolor,
b. decolorarea solutiei; d. o coloratie verde.
8. Nu este adevarat ca: oo.
a. (C) si (D) sunt omologi; c. (B) si (E) au aceeasi formula bruta;

b. (D) si (F) au aceeasi grupa functionala; d. (E) si (F) au cate un atom de carbon secundar.

a. (A) b. (C) c. (D) d. (F)
10. in 73 g de compus (F) exista:
a. 24 gC b. 48 g0 c.2gH d.14gN 3 0 puncte
Subiectul B
litera A. Daca apreciati cd enuntul este fals scrieti numarul de ordine al enuntului si litera F.
1. intre moleculele de acetilend se formeaza legaturi de hidrogen.
2. Benzenul si toluenul se afla in aceeasi stare de agregare in conditii standard de presiune si temperatura.
3. Sapunurile se obtin prin hidroliza grasimilor in mediu acid.
4. Celuloza este solubila in apa.
5. Alanina este cel mai simplu aminoacid optic activ, 10 puncte
SUBIECTUL al I - l e a (25 puncte)

. OO
Subiectul C
Scrieti ecuatiile reactiilor chimice care au loc la clorurarea Propanului pentru obtinerea compusilor
1.
monoclorurati. Utilizati formulele de structura pentru compusii organici. 4 puncte
2. Laclorurarea fotochimica a propanuluise obtine un amestec care contine 1-cloropropan, 2-cloropropan
$i propan nereactionat in raport molar de 1:3:2. Stiind ca se utilizeaz§ 44,8 L clor, masurati in conditii
normale de presiune si temperatura, determinati masa de Propan supusa clorurarii. 4 puncte
3. Se da hidrocarbura (H) cu formula de structurs:
i
H C C=CH?-CH
HsC-CH CH,
CH;
a. Notati denumirea stiintificd (IUPAC) a hidrocarburii (H).

b. Notati formula moleculara a omologului inferior al hidrocarburii (H).
c. Scrieti ecuatia reactiei hidrocarburii (H) cu apa in prezenta acidului sulfuric. 4 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei care justifica utilizarea acetilenej drept combustibil. 2 puncte
5. Notati o proprietate fizica a acetilenei in conditii standard de presiune si temperatura. 1 punct
58 Chimie
Subiectul D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc la dehidrogenarea butanului. 4 puncte
2. a. Scrieti ecuatia reactiei care au loc la nitrarea fenolului prin care se obtine 2,4,6-trinitrofenol. Utilizati
formulele de structura pentru compusii organici.
b. Notati o utilizare a 2,4,6-trinitrofenolului. ?3 puncte
3. La nitrarea a 169,2 kg fenol se obtine un amestec de reactie care contine 2,4,6-trinitrofenol si fenol
nereactionat. Stiind ca se consuma 360 kg solutie de acid azotic de concentratie 84%, determinati
randamentul reactiei de nitrare. 3 puncte

Subiectul E
(1) A+H, P a l o ? HC = CH,
(11) H,C=CH, +H, ? S i _ » B
(mt) =p
? S + H,C = CH, +B 6 puncte
2. Prin hidrogenarea grasimilor lichide se obtin grasimi solide. Scrieti ecuatia reactiei care are loc la
hidrogenarea totala a trioleinei. ?
2 puncte
3. Pentru hidrogenarea a 1,5L ulei, cu densitatea 0,85 g/ cm?, se consuma 60,48 L hidrogen masurati in
conditii normale de presiune si temperatura. Stiind ca trioleina este singurul compus nesaturat din
ulei, determinati procentajul masic de trioleina. 3 puncte
4. Un detergent neionic are formula de structura:
CH3?(CH,),.g¢?CH,?O?(CH,?CH,?O),?H
Stiind ca in molecula detergentului, raportul atomic Cyrimar: Csecundar = 3:4, determinati numarul total al
5. Notati o utilizare a glicerinei. 1 punct
Subiectul F
1. totala a unei decapeptide (P) se consuma 16,2 g apa si se obtin 45g de glicina si o cantitate
La hidroliza
necunoscuta de alanina. Determinati masa de alanina rezultata la hidroliza peptidei(P). 4 puncte
2. a. Scrieti ecuatia reactiei dintre glucoza si reactivul Tollens. Utilizati formule de structurd pentru
compusii organici.
b. 0 solutie care contine un amestec echimolecular de glucoza si fructoza se trateaza cu reactiv Tollens,
in exces. Stiind ca la oxidarea glucozei se formeaza 21,6 g argint determinati masa amestecului de
glucoza si fructoza. 5 puncte
3. Notati o utilizare a zaharozei. 1 punct
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, CI-35,5, Ag-108.

Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L-mot?
Constanta molara a gazelor: R = 0,082 L- atm-mol?-K".
Testul 19
SUBIECTUL! (40 puncte)

S u b i e c t uAl
Itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale cdror formule de structura, notate de la (A) ta (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) HO-?CH,?CH, (B) H,C=CH?CH,?CH, (C) CH3?(CH,),?CH,?CooK
COOH
H,C?-O?NO, CCl H-€-OH
(0) HC-0-No, () @
] H?C?OH
H,C-O?NO, won
CH,OH
1. intre compusii enumerati sunt si hidrocarburi. Numarul acestora este egal cu:
a.1 b.2 c.3 d.4

2. Contin in molecula grupe functionale trivalente:
a. (C) si (D) b. (C) si (E) c. (E) si (F) d. (C) si (F)

a. (C) este un sapun; c. (A) formeaza legaturi de hidrogen cu apa;
b. (F) este glucoza; d.(B) aditioneaza clor conform regulii lui Markovnikov.
4, Referitor la compusul organic (A) nu este adevarat c2:
a. schimba culoarea solutiei acide de K,Cr,0; c a r e punct de fierbere mai mare decat metanolul;
b. rezulta prin aditia apei la acetilena; d. are punct de fierbere mai mare decat etanul.
5. Referitor la compusul organic (B) nu este adevarat cd se formeaz3 la:
a. deshidratarea 2-butanolului; c. dehidrogenarea n-butanului;
b. dehidrohalogenarea 2-bromobutanului; d. cracarea n-butanului.
6. Referitor la reactia de obtinere a compusului organic (D) din glicerini si amestec sulfonitric, este
adevarat ca:
a. esteo reactie de esterificare; acidul sulfuric este reactant:
c.
b. acidul azotic este catalizator; d. se formeaza un compus cu functiuni mixte.

7. Referitor la reactia de obtinere a compusului organic (E) din toluen, este adevarat ca are toc:
a. prin aditie de clor; c. la lumina;
b. prin aditie de acid clorhidric; d. in prezenta FeCl.

8. Referitor la compusul organic (F) este adevarat ca: .
a. este solubil in apa; c. are cinci atomi de carbon asimetric;

b. are catena ramificata; d. este o zaharida.
60 Chimie
a. (A) si (B) au acelasi raport masic C:H;

b. (D) si (E) au acelasi numar de atomi de H;
c.(C) si (F) au acelasi numéar de atomi de carbon secundari;

d. (D) si (E) au acelasi numar de electroni neparticipanti.
10. in 0,2 kmoli compus (F) exist aceeasi masa de oxigen ca in:
a. 700 mol (A) b. 1,5 kmol (D) c.700g(C) ?d. 64,4 kg (A) 30 puncte
Subiectul B
1. Propena decoloreaza 0 solutie de brom in tetraclorura de carbon.
. Prin condensarea biochimica dintre a-glucofuranoza si B-fructopiranoza rezulta zaharoza.
. Etanolul este omologul inferior al glicerinei.
. Amidonul este utilizat ca apret in industria textila.
. Alchilarea benzenului cu propena este o reactie de aditie. 10 puncte
SUBIECTUL a l I l - l e a (25 puncte)
Subiectul C
1 a. Precizati un argument care sa justifice diferenta dintre temperaturile de fierbere ale atcanilor
cuprinsi.in urmatorul tabel:
.
2 , 2 - d i imeti
metilpropan
1 punct
b. Precizati tipul reactiei de transformare a n-pentanului in 2~metilbutan. 1 punct
. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice care au loc la arderea unui amestec de propan si butan. 4 puncte
. La arderea unui amestec de propan si butan se obtine un amestec gazos care contine 73,8 kg apa
si 71,68 m? dioxid de carbon, masurati in conditii normale de presiune si temperatura. Determinati
volumul amestecului de propan si butan supus arderii in conditii normale de presiune si temperatura.
5 puncte
. Notati o utilizare a propenei. ; 1 punct
. Se da hidrocarbura (H) cu formula de structura:
CHs CHs
cH-C=C?CH
CH,?CH; CH,
a. Notati denumirea stiintifica (JUPAC) a hidrocarburii (H).

b. Precizati numarul de enantiomer ai hidrocarburii (H).
c. Scrieti formula de structura a unui izomer de pozitie cu hidrocarbura (H). 3 puncte
Culegeredeteste 61
Subiectul D
1.
Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc la nitrarea naftalinei pentru a obtine 1-nitronaftaling 5;
1,5-dinitronaftalina. Utilizati formulele de structura pentru compusii organici. 4puncte
2.
La nitrarea a 128 kg naftalina cu amestec sulfonitric care contine 42% acid azotic se obtine un amestec
care contine 1-nitronaftalina si 1,5-dinitronaftalina in raport molar de 1:4 si naftalina nereactionatj,
Stiind ca numai 80% din naftalina introdusa se transforma, determinati masa de amestecSulfonitric
consumat la nitrare. 5 puncte
~
3. Precizati o utilizare a fenolului. 1 punct
Subiectul E

H,C?O?NO,
(I) A+HNO, ? H S % HC?-O-NO, +B
H,C?O?-NO,
(1) D+ NaOH ? » A + CH,?(CH,),,?COONa
(ill) D+B?»A+E 6 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetica pentru a obtine acid
acetilsalicilic. Utilizati formulele de structurd pentru compusii organici. 2 puncte
3. Calculati masa de acid acetilsalicilic care se obtine din 510 kg anhidrida aceticd daca la purificarea
produsului au loc pierderi de 5%. 3 puncte
4, Scrieti ecuatia reactiei de alchilare a benzenului cu propena pentru a obtine izopropitbenzen utilizand
formule de structura. 2 puncte

5. Notati o utilizare a izopropilbenzenului. 1 punct
Subiectul F
?1. Scrieti ecuatiile urmatoarelor reactii:

a. cisteina + HCl
ib. lisina + lisina 4 puncte

2. a. Scrieti ecuatia reactiei dintre glucoza si reactivut Fehling. Utilizati formute de structura pentru
~ ? c o m p u s i i organici.
b. Un amestec de g l u c o sz ai fructoza in raport molar de 24 se dizolva in apa si apoi se trateaza cu

reactiv Fehling in exces. stiind ca amestecul are masa de 540 8, determinati masa de precipitat care se
formeaza la oxidarea glucozei. ;
, p 5 puncte
3. Glucoza este usor solubila in apa. Precizati tipul predominant de interactiuni intermoteculare dint
moleculele de glucoza si moleculele apei. ,
+ punct
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16,C1-35,5, Ag-108,

Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L-mol
62 Chimie
Testul 20
Subiectul A
prezentate mai jos:
(A) H,C?-CH; (B) $C CHA, (Cc) H,C-C=C?CH,

Cl
Cl CH,OH
cl cl CH,?O?CO?(CH,),,?CH, H O on
|
H
(D) (E) CH?-O?CO-(CH,)15?CHs (F) OH H
cl cl CH,-O?CO?(CH,),5?CH, HO H
Cl H OH
1. Numarul de compusi care contin in molecula numai doi atomi de carbon primari este:
a.1 c.3
b.2 d. 4
2. Compusii care contin numai atomi de carbon secundari sunt:

a. (A) si (B) c. (D) si (E)
b. (B) si (D) d. (C) si (F)
3. Numarul de compusi care contin legaturi 1 in molecula este:

a.1 c.3
b.2 d.4
4. Are 18 legaturi o in molecula:

a. (F) c. (C)
b. (E) .
d. (D)
5. Numarul de compusi halogenati este:

a. c.3
b.2 d. 4
t
6. Referitor la compusul (A), este adevarat ca se poateobtine:
"a. din butan prin dehidrogenare; c. din etena si H,, catalizator Ni:
b. din etena si H,, catalizator Pd/ Pb?; d. din etina si H,, catalizator Pd/ Pb".
Culegere deteste 63
7. Referitor la compusul (B) este adevarat ca se utilizeaza pentru: oo
a. obtinerea de adezivi; c. confectionarea tamplariei termopan;

b. obtinerea de fibre sintetice; d. izolatiile termice.
8. Nu este adevarat ca: oo.

a. (B) are catena ramificata saturata; c. (D) are o catena ciclicd saturata;
b. (C) are catend linara nesaturata; d. (F) are o heterocatena ciclica.
9. Nu este adevarat ca, in conditii standard de presiune si temperatura:

a. (A) este gazos; este solid;
c. (E)
b. (C) este gazos; d. (D) este solid.
10. in 12 g compus (A) se afla aceeasi masa de carbon ca in:

a. 0,6 mol (D) c. 10,8 g (C)
b. 0,1 mol (F) d. 18 g (F) 30 puncte
Subiectul B
Cititi urmatoarele enunturi. Dacd apreciati cd enuntul este adevarat scri

litera A. Daca apreciati ca enuntul este fals scrieti numarul de ordine al eti numarul de ordine al enuntului
si
1. Glicerina si fructoza au aceeasi formula bruta, enuntului si litera F.
2. Cauciucul sintetic are proprietati asemanatoare cauciucului natural.

3. Propena se obtine din n-butanprintr-o reactie de transpozitie,
4. Prin prelucrarea celulozei se obtin fibre artificiale, ,
5. Acidul acetic glacial este lichid in conditii standard de Presiune si temperatura

10 puncte
SUBIECTUL al Il-lea
Subiectul
: C (25 puncte)
1. a. Notati denumirea stiintificd (IUPAC) a hidrocarburii (H) cy formula de structurs

CHs CH, CH, ura:
H3C-CH?C?CH?CH,?CH,
b. Notati numarul de perechi de enantiomeri ai hidrocarburij (h).

¢. Scrieti ecuatia reactiei hidrocarburii (H) cu acidul clorhidric.
2. Scrieti ecuatia reactiei chimice prin care se formeaza acetileng q
in carbig.
3. Calculati masa de carbid de puritate 80% necesari obtinerii unyjvolu
in conditii normale, stiind cd randamentul reactiei este 96%. ? de 168 L acetitens,masurati
4, a. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a acetilenei, 4 puncte
b. Precizati importanta practica reactiei de ardere acetilenei,
a a
5. Calculati caldura degajata, exprimata in kj, laarderea a 168
3 puncte
de acetilena se elibereaza in mediul inconjurator 2800 kj. Lde acetilend, Stiind c3 ta arderea
unui mol
2 puncte
64 Chimie
F e e e e e
Subiectul D
1. Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc {a nitrarea benzenului pentru a obtine 1-nitrobenzen $i
1,3- dinitrobenzen.U t i l i z a t i formulele de structura pentru compusii organici. 4 puncte
2. La nitrarea benzenului se obtin 1000 kg amestec care contine nitrobenzen si 1,3-dinitrobenzen in
raport molar de 2:1 si 17,2% benzen nereactionat, procentaj masic. Determinati masa de benzen supusa
nitrarii, 5 puncte
3. Precizati un argument care sa justifice solubilitatea naftalinei in benzen. 1 punct

e e e e e e EC?)
Subiectul E
(1) a ? t c _ , CH, +B
(1) B+HBr?>eE
H,C?CH?-CH,
(il) = +p ?Alcumeda 6 puncte
2. Precizati tipul reactiilor (II) si (iI). 2 puncte

3. Actiunea otetului asupra bicarbonatului de sodiu este folosita la prepararea produselor de patiserie.
a. Scrieti ecuatia reactiei care are loc.
b. Precizati un argument pentru utilizarea acestei reactii in patiserie. 3 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei dintre tristearina si hidroxidul de sodiu. Utilizati formulele de structura pentru
5. Calculati masa de tristearina necesara pentru obtinerea a 459 kg stearat de sodiu. 2 puncte
Subiectul F
1. Prin condensarea unui aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) se obtine o dipeptida simpla care
contine 21,21% azot. Determinati formula moleculara a aminoacidului monoaminomonocarboxilic (A)
stiind ca are numai doua grupe functionale in molecuta. 4 puncte
2. Scrieti ecuatia reactiei dintre a-glucopiranoza si B-fructofuranoza pentru a obtine zaharoza.
4 puncte
3. Precizati doua surse naturale din care se poate extrage zaharoza. 2 puncte
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, Na-23, Ca-40.

Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L-mol
Culegere deteste 65
Testu (21
SUBIECTUL |
(40 puncte)
Subiectul A
Itemii de la 1 la 10 se refera la compusi organici ale cdror formule de structura

hotate de la (A) la ,
(F), sunt
prezentate mai jos:
i
(a) CH~CH (B) HC=CH (C) CH;?OH
CH; CH,
NO,
HOCH CH,OH
>) CHy?CO?NH?CH, Hoon
( NH, COOH 4 OH
NO, OH H
Pentru fiecare item de mai jos, notati raspunsul corect.

Fiecare item are un Singur raspuns corect.
1. Contine un numar maxim de atomi de carbon primari:
a. (A) c. (E)
b. (B) d. (F)
a. (A) si (C) sunt compusisaturati; c. (C) si(F) sunt alcool}:

b. (B) si (D) sunt compusi nesaturati; d. (D) si (E) sunt compusi cu functiuni mixte.
. Este adevarat ca:
a. (A) este izomer cu izobutanul;
b. (B) are patru electroni Ti c.(C) are un atom de carbonprimar;
(D) are 4 atomi de carbon Cuaternari.
. Nu este adevarat ca, in conditii standard de temp d.
a. (A) este gazos; €ratura si presiune:
c. (C) este lichid;
b. (B) este gazos;
d. (F) este solid.
Referitor la reactia de bromurare a compusului (B
) cu exces dea c i d
a. 1,1-dibromoetan; bromhidric Se f o r m e a z i :
C. 1-bromoeting;
b. 1,2-dibromoetan;
?d. 1,2-dibromoetena,
.
Referitor la compusul (C) este adevarat ca:
a. este omologul superior al etanolului;
¢. e s t e u t i l i z a t c a S o l v e n t :
b. prin fermentatie formeaza acid acetic; 7
d. a r e p u t e r e c a l o r i c m i c s
Referitor la compusul (E) este adevarat c2:
a. este un aminoacid;
c. rezulta prin conde Nsarea
b. este o dipeptida mixta; rin alanina;-
d. este optic Inactiv, aninei,
66 Chimie
a. a-glucopiranoza; b. B-glucopiranoza; c. o-fructofuranoza; d. B-fructofuranoza.
9. Contine sase perechi de electroni neparticipanti in molecula:
a. (C) b. (D) c. (E) d. (F)
10. in 10,9 g compus (D) exista:
a.128C b.3gH C.14EN d.3,2g0 30 puncte
Subiectul B
Cititi urmatoarele enunturi. Daca apreciati cé enuntul este adevarat scrieti numarul de ordine al enuntului si
litera A. D a c apreciati ca enuntul este fals scrieti numéarul de ordine al enuntului si litera F.
1. in toate reactiile dea d i t i e se obtin compusi saturati.
2.
Un compus cu n atomi de carbon asimetrici poate exista sub forma a 2n enantiomeri.
.
3. Prin clorurarea fotochimica a benzenului se formeaza un compus Saturat.
4. Amidonul formeaza o coloratie a l b a s t r ain reactie cu iodul.
5. Acidul acetic contine o grupa functionala monovalent. 10 puncte
SUBIECTUL al li-lea (25 puncte)

Subiectul C
a Precizati un argument care s i justifice diferenta dintre temperaturile de fierbere ale hidrocarburilor
cuprinse in urmatorul tabel:
Denumirea hidrocarburii Temperatura de fierbere
etan - 88,6°C
etena - 103,9°C
1 punct
. a. Notati denumirea stiintificd (IUPAC) a hidrocarburii (H) cu formula de structura:
A
H;C?CH,?C-C=C?CH
HCH
CH;
b. Scrieti formula de structura a unui izomer al hidrocarburii (H) care are in molecula doar atomi de
carbon p r i m a rsi cuaternar. 3 puncte

. Prin a d i t i a acidului bromhidric la o alchena (A) masa acestuia creste cu 115,71%.
a. Determinati formula moleculara a alchenei (A).
b. Scrieti formula de structura a alchenei ( A sstiind ca aceasta nu contine atomi de carbon secundari.
5 puncte
. Scrieti ecuatia reactiei care are loc la-trecerea unui amestec d e etena, etinad si hidrogen peste un
catalizator de Pd/ Pb?. 2 puncte
. Un amestec f o r m a t din etena, etina si h i d r o g e nin raportmol ar de 2:1:5 se trece peste un c a t a l i z a t o r
de Pd/Pb?. Determinati volumul amestecului initial stiind ca se obtin 78,4 m® amestec final, toate
volumete fiind masurate in conditii normale de presiune si temperatura, 4 puncte
Culegere deteste 67
Subiectul D _
1. Scrieti ecuatiile reactiitor corespunzatoare transformarilor (1), (I!) si (Ill). Utilizati formutele de structuri
(i) benzen ? ~ hexaclorociclohexan
(I!) toluen ? - > 2,4-diclorotoluen
(ll) naftalina ? > 1-bromonaftalina 6 puncte
2. Se bromureaza 640 kg naftalind cu un randament de 75%. Determinati masa de 1-bromonaftaling care
se obtine. 3 puncte
3. Notati formula de structura a unei arene izomere cu izopropilbenzenul. 1 punct

Subiectul E
1. Metanolul se dizolva in apa in orice proportie. Explicati solubilitatea in apd a metanolului pe baza unei
particularitati structurale a acestuia, 2 puncte
2. a. Scrieti ecuatia reactiei dintre acid acetic si carbonatul de calciu. Utilizati formulele de structuri
b. O proba de calcar care contine 98% carbonat de calciu reactioneaza cantitativ cuo solutie de acid
acetic de concentratie 2M. Determinati volumul Solutiei de acid acetic care reactioneaza cu carbonatul
de calciu din calcar stiind cA masa probei de calcar este de 50g. 5 puncte
3. O trigliceridd saturata simpla (T) are raportul masic C:0 = 39:8. Determinati formula moteculara a
trigliceridei (T).
4. Un detergent cationic (D) are formula de structur3: 3 puncte
CH.?CH, |°
HsC?(CH2),?CH,?-N?CH,~CH, c r
CH,?CH,
Determinati numarul de atomi de carbon din formula
r a
Caron ve
din
raportul atomic intre
detergentului (D) stiind c&
numarul de atomi de carbon primari si numarul de atomi de carbon secundari este de 1:2, 3puncte
5. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza a aciduluiacetilsalicilic,
2 puncte
Subiectul F
1. Scrieti ecuatiile reactiilor lisinei cu:
a. NaOH
b. HCl
. . e e . @
Precizati caracterul acido-bazic al lisinei care reiese din reactiile de ta punctul 1

° nee
2. a. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza totala a amidonului, , pu
b. Determinati masa de glucoza care se formeazi prin hidroliza amidonuluj _ . .
, 8 nd fi .
nului
faina cu masa de 8,1 g stiind cd faina contine 70% amidon, continut intr-o proba we
pun
Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16,C a~40, Br-80.
Volumul molar (conditii normale): V = 22,4 L- mol?
68 Chimie

Ch. Org. Bac - AM - 1-21

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Ch. Org. Bac - AM - 1-21

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

ALI

PROGRAMA DE CHIMIE ORGANICA

1. Explicarea unor fenomene, procese, procedee intalnite in viata de zi cu zi.

necorespunzatoare a produselor chimice.

Arene: benzen, toluen, naftalina: formule moteculare si de structura plane, proprietati

(stare de agregare, s o l u b i l i t a t ein apa, punct de fierbere), e t a n o- l fermentatia

Grasimi: stare naturala, proprietati fizice, importanta.

(A) HC=C?CH, (B) H,N?CH,?COOH (Cc) H3C?CH,?COOH

2. Sunt compusi organici cu functiuni mixte:

3. Au aceeasi formula bruta:

4, Nu contin atomi de carbon secundari in molecula:

5. Compusul organic (F):

6. Compusul organic (D), in reactie cu hidroxidul de diaminoargint (I) formeaza:

8. Despre compusul (E) este adevarat ca:

9. Au acelasi raport atomic C:0 compusii:

. 8 g de compus (A) exista aceeasi masa de carbon ca in:

SUBIECTUL al Il-lea (25 puncte)

SUBIECTUL al Ill-lea (25 puncte)

(D) Hse?(CH C K ) soma

Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, S-32, Cu-64.

SUBIECTUL I (40 puncte)

CHe-CH_C NO, HOCH OH

2. Contine in molecula cinci legaturi simple carbon-carbon:

4. Contin atomi de carbon secundari in molecula:

5. Compusul organic (F) este:

6. in reactia compusului organic (C), cu o solutie de Br, in CCL, se poate observa:

8. Referitor la compusul (A) este adevarat ca:

b. are un atom de carbon tertiar; d. este un acid carboxilic.

9. Au acelasi raport atomic O:H compusii:

1 0i n. 11,6g de compus (A) exista aceeasi masa de hidrogen ca in:

a. Notati denumirea stiintificd (IUPAC) a hidrocarburii (H). .

SUBIECTUL al IlI-lea (25 puncte)

(Ill) | CH,;COOH +B ? » E + H , 0 6 puncte

din 22,1 kg de ulei, stiind ca uleiul contine 80% trioleina. 3 puncte

Se dau masele atomice: H-1, C-12, N-14, 0-16, C1-35,5, Ag-108.

SUBIECTUL I (40 puncte)

prezentate mai jos:

(A) CH,;?-COOH (3) (c) H3C?CH

CH,?O?CO?(CH,)¢?-CH nolew, cH-(cH)--chc

CH,?O?CO?(CH,)1¢?CH H?-€-OH NA, NH,

2. Contine in molecula numai grupe functionale monovalente:

3. Compusul organic (C) se obtine prin reactia de aditie dintre:

b. etena si clor; d. etena si acid clorhidric.

4. de sodiu in raport molar de 1:1 compusii:

5. Compusul organic (E) se poate obtine din glucoza prin:

7, Nu este adevarat ca:

9. Are raportul masic C:H = 5:1 compusul:

Cititi u r m a t o a r e l e enunturi, Daca apreciati cd e n u n t u l este adevarat scrieti n u m a r u l de o r d i n e a l e n u n t u l u i si

SUBIECTUL al Il-lea (25 puncte)

a. Notati denumirea stiintificd (IUPAC) a hidrocarburii (H).

nereactionat. Stiind cd amestecul format contine 97% hexaclorociclohexan, determinati Procentajul

SUBIECTUL al Ill-lea (25 puncte)

1. Scrieti ecuatiile reactiilor din schema de transformari:

(1) A + B ?+» CH,?COO'Na? + CO, + H,0

pentru compusii organici.

Se dau masele atomice:H-1, C12,N-14, 0-16, Cl-35,5,Ag-108, .

Volumut molar (conditii normale): V = 22,4 L-mot?..

SUBIECTUL I (40 puncte)

(A) CH=CH CH,? CH?COOH CH,? CH?CH?COOH

° (e) (F) HC-OH

a. (B) si (D) c. (C) si (D)

2. Contin in molecula o grupa functionala trivalenta:

3. Compusul organic care contine numai atomi de carbon secundari este: