CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA

INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 1 / 6

Analizată și aprobată la ședința catedrei

din _____, proces verbal nr ___
șeful catedrei de Biochimie și Biochimie Clinică,
conferențiar universitar, doctor habilitat în științe medicale
Olga Tagadiuc

Indicație metodică nr. 1

Tema: Introducere. Importanța biochimiei pentru disciplinele medicale.
Bioelemente și biomolecule.
Experiența 1. Identificarea ionilor de Ca2+. Reacția cu oxalatul de amoniu.
Principiul metodei. Ionii de Ca2+ cu oxalatul de amoniu (NH4)2C2H4 formează un precipitat
alb cristalin de oxalat de calciu insolubil în apă.
Modul de lucru. Adăugați într-o eprubetă 1 – 2 picături soluție de clorură de calciu și 1 – 2
picături de acid acetic (până la pH<7). Reacția mediului o verificați cu ajutorul indicatorului metil-
roșu. La soluția obținută se adaugă câteva picături soluție de oxalat de amoniu și se observă că în
soluția concentrată rapid iar în cea diluată mai lent se formează un precipitat alb cristalin de oxalat de
calciu CaC2O4↓.
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică (in
formă
moleculară și
ionică)

Condiții

Observări

Concluzie

Experiența 2. Identificarea ionilor de Mg2+. Reacția cu hidrogenofosfatul de sodiu Na2HPO4.

Principiul metodei. Pentru identificarea Mg2+ în formă de MgNH4PO4 se recomandă
efectuarea reacției la pH>7 deoarece în mediu acid precipitatul fosfat de amoniu-magneziu
MgNH4PO4 se dizolvă.
Modul de lucru. Într-o eprubetă adăugați 2 – 3 picături soluții de MgCl2 și NH4Cl la care se
adaugă 2 – 3 picături soluție de Na2HPO4. Agitați bine conținutul eprubetei cu ajutorul unei baghete
de sticlă după care se adaugă NH4OH până la o reacție bazică a soluției. Se formează un precipitat alb
cristalin de fosfat de amoniu-magneziu MgNH4PO4.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 2 / 6

Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică (in
formă
moleculară și
ionică)

Condiții

Observări

Concluzie

Experiența 3. Identificarea ionilor de Mn2+. Oxidare Mn2+ în MnO4– în mediu acid.

Principiul metodei. Compușii manganului (II) se oxidează în mediu acid de oxidanți
puternici în acid permanganic. Una din reacțiile importante de oxidare este interacțiunea Mn2+ cu
PbO2 în mediu nitric. În acest caz compușii incolori ai manganului bivalent (Mn2+) se oxidează până
la compușii manganului șaptevalenți (MnO4–) de culoare roșie-violetă.
Modul de lucru. Adăugați într-o eprubetă 1 – 2 picături soluție de sulfat de mangan la care
se adaugă 5 picături soluție diluată (1:1) de acid azotic și o cantitate mică de bioxid de plumb (PbO2).
Soluția obținută se încălzește până la fierbere. Adăugați 1 – 2 ml de apă distilată, se agită conținutul
eprubetei și lăsați amestecul să stea pentru un timp. Soluția se colorează în roșu-zmeuriu din cauza
formării acidului permanganic.
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică (in
formă
moleculară și
ionică)

Condiții

Observări

Concluzie
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 3 / 6

Experiența 4. Identificarea ionilor de Fe3+. Reacția cu K4[Fe(CN)6].

Principiul metodei. Reacția se efectuează la pH = 2. Prezența bazei libere duce la
descompunerea albastrului de Berlin cu formarea hidroxidului de fier.
Modul de lucru. Într-o eprubetă se adaugă 1 – 2 picături soluție de FeCl3, 1 – 2 picături de
acid clorhidric și 2 – 3 picături de hexacianoferat (II) de potasiu K4[Fe(CN)6]. Se formează un
precipitat intens colorat în albastru de albastru de Berlin.
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică (in
formă
moleculară și
ionică)

Condiții

Observări

Concluzie

Experiența 5. Identificarea ionilor de Co2+. Reacția cu nitritul de potasiu KNO2.

Principiul metodei. Reacția se bazează pe oxidarea ionilor Co2+ în ioni de cobalt (III) de
către acidul azotos și a formării ionilor NO2– cu acidul acetic.
Modul de lucru. Adăugați la 2 – 3 picături soluție de Co(NO3)2 2 – 3 picături de acid acetic
și 5 picături KNO2. Cu o baghetă de sticlă agitați conținutul eprubetei. Se formează un precipitat
galben cristalin de hexanitrocobaltat (III) de potasiu K3[Co(NO2)6].
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică (in
formă
moleculară și
ionică)

Condiții

Observări

Concluzie
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 4 / 6

Experiența 6. Identificarea ionilor de Cu2+. Reacția cu hexacianoferatul (II) de potasiu.

Principiul metodei. Reacția se efectuează la рН≤7. În mediu amoniacal se formează un
complex solubil cu amoniacul. În soluția de NaOH sau KOH se formează hidroxidul de cupru.
Modul de lucru. Într-o eprubetă adăugați câteva picături de soluție de sulfat de cupru
adăugați și 1 – 2 picături soluție de K4[Fe(CN)6]. Se formează un precipitat roșu de hexacianoferat de
potasiu.
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică (in
formă
moleculară și
ionică)

Condiții

Observări

Concluzie

Experiența 7. Identificarea ionilor de I¯. Reacția de oxidare a iodurilor cu permanganat de

potasiu.
Principiul metodei. Iodurile în mediu acid ușor se oxidează de un șir de oxidanți: Cl2, Br2,
KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 ș.a.
Modul de lucru. Adăugați într-o eprubetă 3 – 5 picături soluție de KI, acidulați soluția cu
câteva picături de acid sulfuric diluat și adăugați la amestecul obținut 1 – 2 picături soluție de KMnO4.
În prezența ionilor de I¯ se observă decolorarea soluției de KMnO4 și formarea iodului.
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică (in
formă
moleculară și
ionică)

Condiții

Observări

Concluzie
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 5 / 6

Nivelul inițial de cunoștințe

Elementele chimice. Tabelul periodic al elementelor.

Întrebări pentru autopregătire

1. Biochimia descriptivă, importanța ei pentru biologie și medicină.
2. Bioelemente și biomolecule.
3. Caracteristica generală a elementelor biogene, blocurile s, p, și d.
4. Importanța biologică a C, O, H, N P, S.
5. Importanța biologică a sodiului, potasiul, calciului și magneziului.

Probleme de situație
1. Carbonul în stare neexcitată are configurația electronică a nivelului exterior (de valență) 2s22p2
și în componența compușilor el poate avea gradul de oxidare +2, iar în stare excitată are
configurația electronică 2s12p3. Cum se poate schematic de prezentat tranziția electronului?
2. Alcătuiți schema electronică a interacțiunii amoniacului cu protonul (ionul H+) conform
mecanismului donor-acceptor.

Teste pentru autoevaluare

1. Care formule electronice ale învelișului exterior energetic corespund s-elementelor?
А. ns2np1, B. ns2, C. ns2np2, D. ns1, E. ns3.

2. În ce constă asemănarea hidrogenului cu halogenii?

А. proprietăți reducătoare,
B. interacțiunea cu nemetalele,
C. în stare gazoasă formează o moleculă biatomară H2,
D. în molecula H2 formează o legătură nepolară,
E. formează legături polare cu nemetalele.

3. În ce constă asemănarea hidrogenului cu elementele grupei IA?

А. formează ioni de hidrură H¯ cu metalele,
B. ușor se oxidează, D. formează legături nepolare cu metalele,
C. formează ion H ,
+
E. este bine solubil în apă.

4. Structura electronică a învelișului exterior a d-elementelor se prezintă cu formula (unde: a = 1

– 10, b = 1 – 2):
А. ns2np2d1, B. (n-1)d2s1, C. (n-1)dаs3, D. (n-1)dаnsb, E. (n-1)dаns2p4.

5. Ce proprietăți manifestă în soluție anionii ce conțin oxigen ale d-elementelor cu grad superior
de oxidare (MnO4–, Cr2O72– ș.a.)?
А. reducătoare, B. oxidative, C. bazice,
D. acide, E. amfotere.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 6 / 6

6. Prin ce se explică valența variabilă a d-elementelor?

А. creșterea lentă a razei atomice, B. prezența d-electronilor,
C. existența subnivelului d incomplet, D. micșorării proprietăților metalice,
E. creșterii proprietăților nemetalice.

7. Structura învelișului electronic exterior a p-elementelor se prezintă cu ajutorul formulei (unde,

a = 1 – 6).
А. ns npа, B. ns2npa, C. ns12p3, D. ns np1, E. ns22pа.

8. Cum se schimbă pentru elementele p în perioade de la stânga la dreapta raza atomilor și ionilor,
energia de ionizare, afinitatea pentru electron?
А. raza atomilor și ionilor cresc, B. energia de ionizare crește,
C. afinitatea pentru electron descrește, D. energia de ionizare se micșorează,
E. afinitatea pentru electron crește.

9. Cum se schimbă pentru elementele p în grupe de sus în jos proprietățile nemetalice, energia
de ionizare, raza atomilor?
А. razele atomilor cresc,
B. energia de ionizare se micșorează,
C. proprietățile nemetalice se atenuează,
D. proprietățile nemetalice se majorează,
E. energia de ionizare crește.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 1 / 4

Analizată și aprobată la ședința catedrei

din _____, proces verbal nr ___
șeful catedrei de Biochimie și Biochimie Clinică,
conferențiar universitar, doctor habilitat în științe medicale
Olga Tagadiuc

Indicație metodică nr. 2

Tema: Apa. Electroliți tari și slabi. рН.
Soluții tampon.
Lucrarea 1. Prepararea soluțiilor tampon.
Principiul metodei. Soluțiile tampon pot fi pregătite prin două metode: 1.) separat se iau
fiecare component pereche conjugat de acid și bază în corespundere cu raportul cunoscut și se dizolvă
în apă obținând o soluție comună; 2.) se dizolvă în apă unul din componente sistemului tampon și se
adaugă la soluția obținută o cantitate anumită de acid tare sau de bază tare. Obținând soluții tampon
prin una din cele două metode este necesară cunoașterea pKa a sistemului și folosind relația
Henderson-Hasselbalch de verificat valoarea pH-ului soluției.
Lucrarea 1. De pregătit 20 ml 0,1 mol/l soluție tampon acetat cu pH = 5,24 din 0,1 mol/l
CH3COOH și 0,1 mol/l CH3COONa. Constanta de disociere a acidului acetic în aceste condiții este
de 3∙10-5.
Modul de lucru. 1.) De calculat câți mililitri de soluție 0,1 mol/l CH3COONa și 0,1 mol/l
CH3COOH sânt necesari pentru a pregăti 20 ml 1 mol/l soluție tampon acetat cu pH = 5,24.
2.) Folosind formula рН = рКа + lg[sare]/[acid] calculați raportul componentelor.
3.) Din raportul componentelor amestecului tampon rezultă ca soluția trebuie să conțină X
20∙𝑥 20∙𝑦
părți de sare și Y părți de acid, adică în total 4 parți. Astfel volumul sării va fi 4 , iar al acidului 4 .
4.) Măsurați pH-ul soluției tampon obținute cu ajutorul hârtiei de indicator universal sau a
pH-metrului.
5.) În darea de seamă a lucrării trebuie să fie prezentat calculul raportului componentelor
sistemului tampon preparat și concluzia.
Completați tabelul de mai jos:

Calculul
raportului
componentelor
sistemului
tampon
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 2 / 4

Volumele
acidului Va, și
sării Vs.

Valoarea рН.

Concluzie

Lucrarea 2. Determinarea capacității tampon a serului sangvin după acid și bază.

Modul de lucru. În două eprubete se adaugă 5 ml de ser sanguin cu pH = 7,4. În una din
eprubete se adaugă două picături de fenolftaleină și se titrează cu soluție 0,1 mol/l de NaOH până ce
amestecul reactant capătă culoarea etalonului, pH-ul căruia este 9,4. În cealaltă eprubetă se adaugă
indicatorul metiloranj și se titrează cu 0,1 mol/l HCl până se atinge culoarea etalonului, pH-ul căruia
este 3,4.
Se determină capacitatea tampon a serului sanguin după bază și după acid folosind formulele
(1) și (2):
n(NaOH) c(NaOH)∙V(NaOH)
Вb. = (рН = (1)
1 −рНs )∙Vs (рН1 −рНs )∙Vs

n(HCl) c(HCl)∙V(HCl)
Вa. = (рН = (рН (2)
s −рН1 )∙Vs s −рН1 )∙Vs

unde: Вb. – capacitatea tampon după bază;

Вa. – capacitatea tampon după acid;
n(HCl), n(NaOH) – cantitatea de acid și bază adăugate la 1 l de soluție tampon;
рН1 și рНs – valorile inițiale și finale a pH-ului serului sanguin (până și după titrarea cu acid sau
bază);
Vs – volumul serului sanguin;
V(NaOH), V(HCl) – volumul soluțiilor de acid și bază consumat pentru titrare;
c(NaOH), c(HCl) – concentrația bazei și acidului folosită pentru titrare.

În concluzie comparați capacitatea tampon a serului sanguin după acid și bază și explicați de ce
capacitatea tampon a serului după acid este mai mare decât după bază.

Nivelul inițial de cunoștințe

Teoria soluțiilor. Electroliți slabi și electroliți tari.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 3 / 4

Întrebări pentru autopregătire

1. Rolul și proprietățile fizice ale apei în viața organismelor vii (plante, animale, om)?
2. Principale principii ale teoriei disociației electrolitice. Gradul de disociere, constanta de
disociere? Scrieți expresia legii diluției lui Oswald.
3. Principiile de bază ale teoriei electroliților tari. Activitatea și coeficientul de activitate? Forța
ionică a soluției?
4. Principalele principii ale teoriei protolitice acizido-bazice Bronsted-Lowry. pKa și pKb?
5. Proprietățile acido-bazice ale apei. Produsul ionic al apei, pH-ul, aciditatea activă a mediului?
6. Cum se calculează pH-ul și pOH-ul soluțiilor acizilor și bazelor tari și slabe?
7. pH-ul mediilor interne a organismului. Care sisteme (soluții) se numesc sisteme tampon? Ce
reprezintă acțiunea soluției tampon?
8. pH-ul sistemului tampon? Ecuația Henderson-Hasselbalch.
9. Capacitatea tampon și de care factori ea depinde? Scrieți formula pentru determinarea
capacității tampon a serului sanguin în raport cu acizi și baze.

Probleme de situație
1. Sângele venos are un pH de 7,33 iar cel arterial un pH de 7,36. Calculați numărul de ioni de
hidrogen în 100 ml de sânge arterial și venos.
2. Prezentați compoziția și mecanismul acțiunii sistemului tampon fosfat la adăugarea cantităților
mici de acid sau bază tare. Formula pH-ului sistemului tampon fosfat.
3. Conținutul normal de acid clorhidric în sucul gastric variază de la 0,07% până la 0,15%.
Calculați intervalul de variație a pH-ului neglijând forțele de interacțiune dintre ionii de H+ și
Cl¯.
4. De câte ori concentrația ionilor de hidrogen în sânge (pH = 7,36) este mai mare decât în decât
în lichidul cefalorahidian (pH = 7,53)?
5. Pentru a schimba pH-ul a 100 ml de sânge de la 7,36 până la 7 trebuie de adăugat 36 ml 0,05
mol/l HCl. Calculați capacitatea tampon a sângelui după acid.

Teste pentru autoevaluare

1. Care proprietăți fizice anomale ale apei enumerate mai jos sunt esențiale pentru funcționarea
normală a organismului?
А. temperatură de fierbere joasă, B. temperatură de fierbere înaltă,
C. capacitate termică înaltă, D. capacitate termică joasă,
E. constanta dielectrică înaltă.

2. În care organe și țesuturi se conține mai multă apă?

А. ficat, B. rinichi, C. cortexul,
D. substanța alba a crierului, E. măduva spinării.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 4 / 4

3. La ce temperatură apa posedă densitate maximă?

А. 0˚С B. 4˚С C. 25˚С D. 36,5˚С E. 100˚С

4. Atomii căror elemente chimice pot forma în compuși legături de hidrogen cu hidrogenul?
А. carbon, B. sulf, C. fosfor,
D. oxigen, E. azot.

5. În soluțiile acizilor slabi pH-ul se calculează folosind formula:

А. pH = -lgCa·α, B. pH = -lg aa, C. pH = 1/2рКа + 1/2lgCa,
D. pH = –1/2рКа – 1/2lgCa, E. pH = 1/2рКа – 1/2lgCa.

6. Care din amestecurile prezentate mai jos pot fi considerate sisteme tampon?
А. acid sulfuric – sulfat de sodiu,
B. acid azotic – nitrat de sodiu,
C. acid acetic – acetat de sodiu,
D. acid acetic – acetat de amoniu,
E. hidroxid de amoniu – clorură de amoniu.

7. Sisteme tampon ale sângelui din cele prezentate sânt:

А. CH3COOH / CH3COONa, B. NH4OH / NH4Cl, C. H2CO3 / NaHCO3,
D. NaH2PO4 / Na2HPO4, E. H2SO4 / NaHSO4.

8. Sistemul tampon fosfat constă din următoarele componente:

А. H3PO4 / H2O, B. H3PO4 / NaOH, C. NaH2PO4 / Na2HPO4,
D. H3PO4 / PO42–, E. H3PO4 / Na2HPO4.

9. Care factori influențează capacitatea sistemelor tampon?

А. componența sistemelor tampon,
B. tăria acizilor și bazelor,
C. valoarea pКа și рКb ale acizilor și bazelor slabe,
D. concentrația și raportul componentelor,
E. valoarea pH-ului soluțiilor tampon.

10. Principalele sisteme tampon ale sângelui sânt:

А. hemoglobină – oxihemoglobină, B. sistem tampon de amoniac,
C. sistem tampon hidrogenocarbonat, D. sistem tampon fosfat,
E. sistem tampon de aminoacid.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 1 / 3

Analizată și aprobată la ședința catedrei

din _____, proces verbal nr ___
șeful catedrei de Biochimie și Biochimie Clinică,
conferențiar universitar, doctor habilitat în științe medicale
Olga Tagadiuc

Indicație metodică nr. 3

Tema: Clasificarea și nomenclatura compușilor organici. Tipuri de legături chimice. Structura
spațială a compușilor organici. Conformația.
Lucrare practică. Rezolvarea problemelor model.
Problema 1. Denumiți conform nomenclaturii IUPAC și indicați grupele funcționale ale
treoninei.
H3C CH CH COOH
OH NH2
Problema 2. Hidroxiacidul bibazic extras pentru prima dată din mere verzi este cunoscut sub
denumirea trivială de acid malic. Denumiți acidul malic după nomenclatura IUPAC și indicați grupele
funcționale.
HOOC CH2 CH COOH
OH
Problema 3. Aminoacidul metionina este componenta majorității proteinelor și servește
drept sursă de grupe metil în procesele de biosinteză. Denumirea sistematică a metioninei este acid 2-
amino-4-metiltiobutanoic. Scrieți formula de structură a metioninei.
Problema 4. În biosinteza fosfatidiletanolaminelor (componente ale membranelor celulare)
un rol important îl are etanolamina (2-aminoetanol-1). Prezentați structura, configurația și
conformațiile acestei molecule (fără a lua în considerație legăturile de hidrogen dintre grupele
funcționale).
Problema 5. Prezentați structura, configurația atomilor de carbon și conformația mai stabilă
pentru ciclohexan.
Nivelul inițial de cunoștințe
1. Conceptele de bază ale teoriei structurii compușilor organici.
2. Principalele tipuri de nomenclatură a compușilor organici.
3. Tipurile de hibridizare ale atomului de carbon.
4. Structura tetraedrică a moleculei de metan.

Întrebări pentru autopregătire

1. Criteriile de clasificare ale compușilor organici. Clasificarea compușilor organici conform
structurii scheletului carbonic (catena de carbon).
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 2 / 3

2. Clasificarea compușilor organici după grupele funcționale. Clasele principale de compuși

organici monofuncționali. Formulele lor generale.
3. Tipurile de nomenclatură ale compușilor organici. Regulile principale ale nomenclaturii
sistematice IUPAC.
4. Legăturile chimice caracteristice compușilor organici: a. legătura covalentă, b. legătura donor-
acceptor, c. legătura de hidrogen, d. legătura ionică.
5. Structura spațială a compușilor organici. Noțiunile de structură, configurație, conformație.

Probleme de situație
1. Prezentați conformația moleculelor: etan și n-butan.
2. Ce tipuri de interacțiuni determină stabilitatea conformației? Prezentați structura, conformația
eclipsată și intercalată ce apar în urma rotirii în jurul σ-legăturii C2–C3 în moleculele acidului
butanoic, butanalului.
3. Care conformație a ciclohexanului este mai stabilă? Prezentați structura, configurația atomilor
de carbon și cea mai stabilă conformație pentru ciclohexandiol-1,4.

Teste pentru autoevaluare

1. Denumiți după nomenclatura sistematică următoarele substanțe:
O
А. HOOC CH2 CH COOH ; B. H3C CH COOH ; C. H3C C ;
H
NH2 OH

D. C2H5 SH ; E. HO CH2 CH2 OH .

2. Care grupă funcțională determină apartenența substanțelor de mai jos la clasele concrete de
compuși organici? Denumiți aceste clase.
O
A. C2H5 SH ; B. C6H5 NH2 ; C. C6H5 OH ; D. C6H5 C ; E. H3C C CH3
H
O
etantiol anilină fenol benzfldehidă acetonă
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 3 / 3

3. Alcătuiți formulele de structură după denumirile următoarelor substanțe:

А. 3-metil-3-etilheptan,
B. etandiol-1,2,
C. pentanonă-3,
D. acid 2-amino-3-hidroxibutanoic,
E. о-aminofenol.

4. Prezentați formulele de structură a următorilor radicali:

А. metil, B. etil, C. propil, D. izopropil, E. fenil.

5. Prezentați structura, configurația atomilor de carbon substituiți și cea mai stabilă conformație
a 1,3-dibromciclohexanului.

6. Determinați căror radiali le aparțin denumirile: fenil, terț-butil, benzil, izopropil, vinil?
А. (CH3)2CH─, B. H2C═CH─, C. C6H5─, D. C6H5─CH2─, E. (CH3)3C─.

7. Determinați ordinea corectă a micșorării superiorității grupelor funcționale prezentate după

nomenclatura sistematică:
А. grupa carbonil, B. grupa amino, C. grupa hidroxil,
D. grupa carboxil, E. grupa mercapto.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 1 / 6

Analizată și aprobată la ședința catedrei

din _____, proces verbal nr ___
șeful catedrei de Biochimie și Biochimie Clinică,
conferențiar universitar, doctor habilitat în științe medicale
Olga Tagadiuc

Indicație metodică nr.4

Tema: Reactivitatea chimică a compușilor organici
(alcooli, tioli, amine, aldehide, acizi carboxilici).
Tipuri de reacții organice. Stereoizomeria.
Experiența 1. Bromurarea compușilor nesaturați.
Principiul metodei. Reacția de bromurare a alchenelor decurge ușor în condiții normale
conform mecanismului de adiție electrofilă (AE). În molecula de brom are loc scindarea heterolitică a
legăturii (Br : Br → Br+ + Br‾). Cationul de brom format (Br+) atacă legătura π a alchenei (acidul
oleic) ceea ce duce la formarea carbocationului și ulterior are loc adiția ionului de bromură (Br‾).
Modul de lucru. Introduceți într-o eprubetă uscată 3 – 4 picături de acid oleic
(СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН) și dizolvați-l în tetraclorură de carbon. Adăugați în eprubetă
4 – 5 picături de soluție 5% de brom în tetraclorură de carbon. Observați schimbările ce au loc.
Bromurarea compușilor nesaturați servește drept metodă de identificare a legăturii duble.
Scrieți reacția chimică de bromurare a acidului oleic și numiți produsul obținut.
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică

Condiții

Observări

Concluzie
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 2 / 6

Experiența 2. Obținerea tribromanilinei.

Principiul metodei. Reacția decurge conform unui mecanism caracteristic compușilor
aromatici de substituție electrofilă prin formarea compușilor intermediari σ și π complecșilor (SE).
Modul de lucru. Adăugați într-o eprubetă o picătură de anilină și 5 – 6 picături de apă, bine
agitați conținutul eprubetei și ulterior adăugați câteva picături de apă de brom până la apariția unui
precipitat alb de 2,4,6-tribromanilină.
Reacția de bromurare a anilinei decurge cantitativ și este folosită pentru determinarea anilinei
și a unui șir de derivați ai săi.
Scrieți schema reacției de bromurare a anilinei. Explicați rolul de activare și de orientare a
amino grupei în anilină.
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică

Condiții

Observări

Concluzie

Experiența 3. Obținerea clorurii de etil din etanol.

Principiul metodei. Reacția de substituție a grupei –OH cu ionul de clorură Cl‾ decurge
conform mecanismului de substituție nucleofilă (SN1). Substituția grupei hidroxil este posibilă numai
în cazul când anionul substituit va fi mai stabil decât cel incident. Ionul de hidroxil (ОН‾) este mai
puțin stabil decât ionul de clorură (Cl‾), de aceea reacția necesită catalizator acid.
Modul de lucru. Într-o eprubetă uscată adăugați două lopățele de clorură de sodiu. Adăugați
5 – 6 picături de alcool etilic și apoi 3 – 4 picături de acid sulfuric concentrat. Încălziți atent conținutul
eprubetei la flacăra spirtierei evitând o degajare abundentă a clorurii de hidrogen. Periodic apropiați
deschizătura eprubetei de flacăra spirtierei. Clorura de etil ce se degajă se aprinde și arde cu o flacără
verde în formă de inel în jurul deschizăturii eprubetei.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 3 / 6

Scrieți reacția chimică a obținerii clorurii de etil. Conform cărui mecanism decurge reacția?
Ce rol are acidul sulfuric în această reacție?
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică

Condiții

Observări

Concluzie

Experiența 4. Deshidratarea alcoolului etilic.

Principiul metodei. Alcoolilor le sânt caracteristice nu numai reacții de substituție nucleofilă
dar și reacții de eliminare (E – reacții).
Deoarece ionul de hidroxil reprezintă o grupă greu deplasabilă, deshidratarea alcoolilor
necesită o prealabilă protonare cu scopul formarii grupării ușor deplasabile – molecula de apă.
Deshidratarea alcoolilor decurge in mediu puternic acid.
În decursul reacției de deshidratare a alcoolilor se pot evidenția trei etape. La prima etapă are
loc protonarea alcoolului de către acidul puternic, la etapa a doua (ce determină viteza reacției)
disocierea ionului de oxoniu și formarea carbcationului, la etapa trei – eliminarea protonului de către
bază (apa). Procesul de deshidratare a alcoolilor decurge conform mecanismului de eliminare
monomoleculară (E1).
Modul de lucru. Adăugați într-o eprubetă uscată 8 picături de acid sulfuric concentrat, 4
picături de etanol și câteva cristale de oxid de aluminiu. Fixați eprubeta cu o clemă și închideți
deschizătura eprubetei cu tub de evacuare a gazelor, capătul căruia se introduce până la fund într-o
eprubetă cu 4 picături de apă de brom. Încălziți atent eprubeta cu amestecul reactant la flacăra
spirtierei. Gazele ce se elimină barbotează apa de brom. Se observă decolorarea ei. Apoi gazul ce se
elimină se trece print-o soluție de 2% de permanganat de potasiu. Observați schimbările ce au loc.
Scrieți schema reacției de deshidratare a alcoolului etilic. Conform cărui mecanism decurge
această reacție? Ce produs se obține în rezultatul procesului de deshidratare a alcoolului etilic?
Completați tabelul de mai jos:
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 4 / 6

Reacția
chimică

Condiții

Observări

Concluzie

Experiența 5. Obținerea acetatului de etil.

Principiul metodei. Esterii pot fi obținuți prin mai multe metode. Una din ele este reacția de
esterificare care constă în acilarea moleculei de alcool cu un acid carboxilic, procesul decurgând
conform mecanismului de substituție nucleofilă (SN).
Reacția de esterificare întotdeauna are loc în prezența unui acid tare (acid sulfuric) care are
rol de catalizator.
Protonul (catalizatorul) Н+ reacționează cu perechea de electroni ai atomului de oxigen din
gruparea carbonilică. Acidul carboxilic protonat reacționează ulterior cu molecula de alcool (reagent
nucleofil) pe contul perechii neparticipante de electroni ai atomului de oxigen din gruparea hidroxil
formând ionul de oxoniu I, care trece în ion de oxoniu II, din care se elimină apa (gruparea ușor
deplasabilă) cu formarea carbocationului III, ce se stabilizează prin eliminarea protonul formând
esterul – acetatul de etil.
Modul de lucru. Adăugați într-o eprubetă o lopățică de acetat de sodiu anhidru și 3 – 4
picături de alcool etilic. Adăugați apoi 3 – 4 picături de acid sulfuric concentrat și atent încălziți
eprubeta la flacăra spirtierei. Peste câteva secunde apare un miros plăcut de acetat de etil.
Scrieți reacția chimică de obținere a acetatului de etil. Conform cărui mecanism decurge
reacția? Care este rolul acidului sulfuric în reacțiile de esterificare?
Completați tabelul de mai jos:

Reacția
chimică

Condiții
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 5 / 6

Observări

Concluzie

Nivelul inițial de cunoștințe

1. Hibridizările sp3- și sp2 ale atomului de carbon.
2. Electronegativitatea elementelor chimice.
3. Polaritatea și polarizabilitatea legăturilor.
4. Efectele electronice ale substituenților.
5. Tipuri de reagenți.

Întrebări pentru autopregătire

1. Clasificarea reacțiilor organice: a. conform produșilor, b. conform mecanismului.
2. Tipuri de reagenți: electrofili, nucleofili, acizi, bazici, oxidanți, reducători. Exemple.
3. Reacții homoselective, regioselective și stereo selective?
4. Reacțiile de condensare și rolul lor biologic.
5. Stereoizomeria compușilor organici.

Probleme de situație
1. Acidul sorbinic CH3–CH=CH–CH=CH–COOH reprezintă un antiseptic efectiv. Prezentați
redistribuirea densității electronice a fragmentului dienic al acestui acid sub influența
substituenților în comparație cu butadiena-1,3.
2. În metabolismul organismelor vii la o etapă a ciclului acizilor tricarboxilici (ciclul Krebs)
acidul fumaric (trans-butendioic) se transformă în acid malic (2-hidroxibutandioic). Scrieți
reacția in vitro de formare a acidului malic și explicați mecanismul reacției.
3. Acțiunea cantităților mari de hidrazină și a derivaților săi (tubazida) duce la dereglări nervoase.
Descrieți mecanismul de acțiune a hidrazinei dacă se cunoaște că ea reacționează cu enzima
peridoxalfosfat.

Teste pentru autoevaluare

1. Care din reagenții prezentați sânt nucleofili?
А. CH3•, B. –OH, C. NO2, D. NH2, E. CH3¯.

2. Care din reagenții prezentați sânt electrofili?

А. H2O, B. H+, C. AlCl3, D. –SO3H, E. NH3.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 6 / 6

3. La încălzirea acidului glutaric (pentandioic) fără catalizator se obține un compus din clasa:
А. hidrocarburi, B. aldehide, C. anhidride,
D. acizi carboxilici, E. cetone.

4. După care tip de reacții decurge reacția de acilare?

А. SN, B. AE, C. AN, D. SE, E. E.

5. Reacția de esterificare a alcoolilor cu acizi carboxilici decurge conform reacției:

А. AN, B. SE, C. SN, D. E1, E. AE.

6. Care acid dicarboxilic la încălzire fără catalizator formează acid acetic și bioxid de carbon?
А. oxalic, B. malonic, C. succinic,
D. glutaric, E. adipic.

7. Care derivat funcțional al acizilor carboxilici este cel mai activ în reacțiile de substituție
nucleofilă?
А. anhidridele, B. clor anhidridele, C. acizii carboxilici,
D. esterii, E. amidele.

8. Reacția dintre butadienă-1,3 și HBr este de tipul:

А. adiție nucleofilă, B. substituție electrofilă, C. adiție electrofilă,
D. substituție nucleofilă, E. eliminare.

9. Cu ajutorul cărei reacții chimice este posibil de obținut acid izocitric din acidul cis-aconitic?
А. dehidratare, B. acilare, C. hidratare,
D. eliminare, E. oxidare.

10. Care din acizii prezentați se numește acid valerianic?

А. C2H5COOH, B. C3H7COOH, C. C4H9COOH,
D. C5H11COOH, E. C6H5COOH.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 1 / 3

Analizată și aprobată la ședința catedrei

din _____, proces verbal nr ___
șeful catedrei de Biochimie și Biochimie Clinică,
conferențiar universitar, doctor habilitat în științe medicale
Olga Tagadiuc

Indicație metodică nr. 5

Totalizare nr. 1 la capitolul „Teme din chimia generală”.
1. Caracteristica generală a s-elementelor biogene. Hidrogenul. Prin ce hidrogenul se aseamănă și se
deosebește de elementele din grupele IA și VIIA?
2. Rolul biologic al celor mai importanți compuși ai hidrogenului (apa, peroxidul de hidrogen).
3. Rolul biologic al s-elementelor din grupa IA. Sodiul. Potasiul.
4. Rolul biologic al s-elementelor din grupa IIA. Magneziul. Calciul.
5. Caracteristica generală a p-elementelor biogene. Cum se modifică proprietățile în perioade de la
stânga la dreapta și în grupe de sus în jos?
6. Rolul biologic al p-elementelor din grupa IVA. Carbonul.
7. Rolul biologic al p-elementelor din grupa VA. Azotul. Fosforul.
8. Rolul biologic al p-elementelor din grupa VIA. Oxigenul. Sulful.
9. Caracteristica generală și rolul biologic ale p-elementelor din grupa VIIIA. Halogenii (clorul,
iodul).
10. Caracteristica generală a d-elementelor biogene și rolul biologic a lor.
11. Explicați succint rolul apei în procesele vitale ale organismelor vii.
12. Care sunt proprietățile anormale ale apei și de ce factori ele depind?
13. Care sunt cele mai utilizate moduri de exprimare a concentrației soluțiilor? Ce reprezintă
concentrația molară, molală, fracția molară, fracția de masă?
14. Care electroliți se numesc electroliți slabi? Ce reprezintă gradul de disociere, constanta de
disociere?
15. Prezentați schema reacției și ecuația constantei de disociere a acidului acetic. Formulați legea
acțiunii maselor.
16. Scrieți expresia care stabilește relația între concentrația inițială C, gradul de disociere α și
concentrațiile de echilibru a unui electrolit slab (acid acetic). Cum se numește această ecuație?
17. Care electroliți se numesc electroliți tari? Ce reprezintă activitatea, coeficientul de activitate.
Prezentați ecuația lui Debye-Huckel pentru calculul coeficientului de activitate.
18. Cu ce este egală forța ionică a unei soluții? Formulați legea forței ionice. Scrieți ecuația forței
ionice.
19. Ce fel de electrolit este apa? Scrieți ecuația constantei de disociere și a constantei produsului ionic
al apei.
20. Ce reprezintă pH-ul și pOH-ul unei soluții? Scrieți expresia ce leagă pH-ul și pOH-ul cu produsul
ionic al apei.
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 2 / 3

21. Cu ce este egală valoare pH-ului și pOH-ului în soluțiile acizilor și bazelor tari? Scrieți aceste
ecuații.
22. Pentru determinarea pH-ului și pOH-ului în soluțiile acizilor și bazelor slabe se utilizează formulele
care țin cont de gradul de disociere. Scrieți aceste formule.
23. Care sisteme (soluții) se numesc sisteme tampon. Dați definiția. Prezentați ecuația Henderson-
Hasselbach.
24. Lămuriți succint acțiunea de tamponare la adăugarea unei cantități nu prea mari de acid sau bază
tare la un sistem tampon acid (sistemul tampon acetat).
25. Lămuriți succint acțiunea de tamponare la adăugarea unei cantități nu prea mari de acid sau bază
tare la un sistem tampon bazic (hidroxid de amoniu – clorura de amoniu).
26. În sistemul tampon fosfat rolul de acid slab îi revine ionului de dihidrogenofosfat iar rolul de sare
ionului de hidrogenofosfat. Arătați cu ajutorul ecuațiilor reacțiilor cum acest sistem tampon
reacționează la adăugarea unui acid sau a unei baze tari.
27. Ce reprezintă capacitatea de tamponare a unui sistem tampon? De ce factori depinde capacitatea
tampon? Scrieți formula de determinare a capacității tampon față de acid.
28. La ce raport al componentelor un sistem tampon are capacitatea maximă de tamponare? Prezentați
formula de calcul a capacității tampon a unui sistem tampon față de bază.
29. Caracterizați succint sistemele tampon ale sângelui. Cu ce este egal pH-ul sângelui?
30. Care principii stau la baza clasificării compușilor organici? Prezentați clasificarea compușilor
organici după structura catenei de carbon.
31. Ce reprezintă grupa funcțională? Dați clasificarea compușilor organici după grupa funcțională.
Numiți aceste grupe și clase de compuși organici monofuncționali.
32. Câte tipuri de nomenclatură sunt în chimia organică? Caracterizați succint fiecare tip.
33. Ce principiu stă la baza nomenclaturii sistematice? Enumerați regulile de bază ale nomenclaturii
de substituție și prezentați succesiunea superiorității grupelor funcționale.
34. Ce tipuri de legături chimice sunt în compușii organici? Caracterizați legăturile σ(sigma) și π(pi).
35. Care sunt principalele caracteristici cantitative a legăturii covalente? Dați denumirea lor.
36. Ce reprezintă electronegativitatea atomului unui element chimic? Prezentați seria
electronegativității după Pauling a elementelor organogene.
37. Caracterizați succint legătura covalentă donor-acceptor.
38. Ce reprezintă legătura de hidrogen? Arătați formarea legăturii de hidrogen în apă, alcool etilic.
39. Structura spațială a compușilor organici. Dați definiția noțiunii de configurație. Cum se reprezintă
pe plan configurația unei molecule (metan, etan)?
40. Ce reprezintă conformația unui compus organic? Prezentați conformațiile eclipsată și intercalată a
etanului.
41. După ce criterii se clasifică reacțiile organice? Clasificați reacțiile organice după tipul desfacerii
(ruperii) legăturii covalente în substrat.
42. Ce tipuri de reagenți cunoașteți? Caracterizați fiecare tip de reagent.
43. Caracterizați reacțiile de oxido-reducere. Ce se numește oxidant și ce se numește reducător?
44. Prezentați reacția de hidratare stereoselectivă in vivo a acidului fumaric (butendioic).
 CATEDRA DE BIOCHIMIE ȘI BIOCHIMIE CLINICA
INDICAȚIE METODICA
FACULTATEA STOMATOLOGIE, ANUL I Pag. 3 / 3

45. Care reacții se numesc reacții de condensare? Prezentați reacția de condensare a două molecule de
acetaldehidă și numiți produsul obținut.
46. Prezentați reacția de condensare în procesul de fotosinteză dintre 3-monofosfat de gliceraldehidă
și 1-monofosfat de dihidroxiacetonă, numiți produsul obținut.
47. Prezentați schema centrelor de reactivitate chimică în moleculele de alcooli, tioli și amine.
48. Prezentați schema reactivității chimice a compușilor carbonilici (aldehide și acizi carboxilici). De
ce depinde desfășurarea reacției ca adiție nucleofilă sau ca substituție nucleofilă?
49. Ce se numește stereoizomerie, stereoizomeri, configurație, atom de carbon asimetric (chiralic),
enantiomeri, diastereoizomeri?
50. Prezentați stereoizomerii etalonului (aldehida glicerică) D- și L- stereizomerii acidului lactic (2-
hidroxipropanoic).