Compuși halogenați

Sebastian Pereni
Tudor Cherecheș
Cristian Toth-Codreanu
Raluca Mezei
Alexandra Ududec
Raul Pop
 Compușii
halogenați

R- X Compușii halogenați sunt compuși organici care combină în

molecula lor unul sau mai mulți atomi de halogen legați de un radical
hidrocarbonat organic.
Clorura de metilen

Clorura de metilen sau Diclorometanul

● Compus organic geminal cu formula CH2Cl2.

● Este un lichid incolor, volatil, cu gust moderat

dulce și este utilizat pe scară largă ca solvent. Deși
nu este miscibil cu apa, acesta este polar și miscibil
cu mulți solvenți organici.

● Sursele naturale de diclorometan includ surse

oceanice, macroalge, zone umede și vulcani. Cu
toate acestea, majoritatea diclorometanului prezent
în natură este rezultatul emisiilor industriale.
 Metode de obținere

● Diclorometanul este produs prin

tratarea clorometanului sau a
metanului cu clor gazos la 400–500°C.

● La aceste temperaturi, metanul și

clorometanul suferă o serie de reacții
care produc progresiv mai mulți
produși clorurați.

● CH4 + Cl2 → CH3Cl+ HCl

● CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

 Utilizări

Diluant și
Solvent
degresant

Volatilitatea diclorometanului
și capacitatea acestuia de a
dizolva o gamă largă de
compuși organici îl fac
un solvent util pentru multe
procese chimice..
 Industria alimentară

Decofeinizarea cafelei Prepararea extractelor

și a ceaiului de hamei și alte arome.
Industria spray-urilor

Volatilitatea diclorometanului a dus la folosirea sa ca

spray cu aerosoli și agent de curățare pentru spuma
poliuretanică.

DiclorometanulMars
a fost folosit de ani de zile în industria
spray-urilor adezive deoarece are proprietăți care îl fac
perfect pentru acest rol fiind foarte puternic, având o
uscare rapidă precum și un miros slab.
Cloroformul
 Proprietăți
● lichid incolor
● inflamabil
● miros dulceag
● densitate mai mare decât apa

Vaporii de cloroform determină prin inhalare pierderea cunoștinței

și reducerea sensibilității la durere fiind un anestezic general.
Pentru a se diminua efectele adverse ale cloroformului se folosește
în practică un amestec cunoscut sub denumirea de narcotic A.C.E.
(1 parte alcool + 2 părți cloroform + 3 părți eter).

CH4 + 3Cl2 → CHCl3+3HCl

 Utilizări

Cloroformul este folosit mai ales Cloroformul deuterizat,

ca diluant și la producerea (CDCl3), fiind numit cloroform-
clorofluorocarburilor. deuteriu este utilizat
Fluorocarburile sunt folosite ca în spectroscopia nucleară
agenți frigorifici. (NMR).

Până în anul 1861, atât cloroformul (CHCl3), cât și eterul erau folosite deja de
câțiva ani, pentru efectuarea anesteziei, în cazul intervențiilor chirurgicale.
Chiar dacă ambele tipuri de anestezice au fost descoperite aproximativ în
aceeași perioadă (anii 1840), CHCl3 este cel care începe sa fie folosit pe scara
larga, datorită acțiunii sale extrem de rapide și a faptului că era mult mai
puțin inflamabil decât eterul.
Utilizări

Este extrem de eficient in cazul alcaloizilor, fiind

exploatat intensiv pentru producerea morfinei.

În ceea ce privește scala, cea mai importantă reacție a

cloroformului este cu fluorură de hidrogen a da
monoclorodifluormetan (CFC-22), un precursor în
producția de teflon.

CHCI3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCI

 Clorura de metil (CH3Cl)

• Clorometanul este cel mai abundent

organohalogen, antropogen sau
natural, în atmosferă.

Metode de obținere
• A fost inițial sintetizat de chimiștii
francezi Jean-Baptiste Dumas și
Eugene Peligot în 1835 prin fierberea
unui amestec de metanol, acid Jean-Baptiste
sulfuric și clorură de sodiu. Dumas(stânga) și
Eugene
Peligot(dreapta)
 Proprietăți ale clorometanului
● Este un gaz incolor, cu un miros ușor dulce.
și metode de obținere
● Din cauza preocupărilor legate
de toxicitatea sa, acesta nu mai există în produsele de con-sum.

● Cantitățile mari de clorometan sunt obținute în mod

natural în oceane prin acțiunea razelor solare asupra bi-
omasei și a clorului în spumă de mare. Cu toate acestea,
tot restul clorometanului utilizat în industrie este produs s-intetic.

● Acest lucru poate fi realizat fie prin barbotarea gazului de

hidrogen clorurat prin metanol fierbinte cu sau fără catalizator
de clorură de zinc, fie prin trecerea vaporilor combinați
de metanol și hidrogen clorurat peste un catalizator
de alumină la 350 °C.

● O cantitate mai mică de clorometan este produsă prin încălzirea

unui amestec de metan și clor la peste 400°C. Totuși, această
metodă are ca rezultat și compuși mai clorurați, cum ar fi
diclormetanul, cloroformul și tetraclorura de carbon, și de obicei
se utilizează numai atunci când astfel de alte produse sunt dorite.
 • Se folosește ca agent frigorific și ca agent
Utilizări ale clorometanului de metilare (în sinteza organicã).

• Este un constituent al fumului de tutun.

• Clorometanul a fost utilizat în trecut pentru producerea

aditivilor de benzină pe bază de plumb (tetrametilplumb).

• Intermediar chimic în producția de polimeri de silicon

• Un agent de extracție pentru uleiuri și rășini

• Agent de propulsie și agent de suflare în producția de spumă

de polistiren

• Anestezic local

• Intermediar în fabricarea de medicamente

• Fluid pentru echipamente termometrice și termostatice

• Erbicid.
 Cloroetanul-Clorura de etil

Este un compus organic în a cărui compoziţie se găsesc atomi de

halogen legați la un radical hidrocarbonat saturat. Este un gaz incolor si
inflamabil.
 Utilizări

-anestezic(kelen);
-la fabricarea plumbtetraetilului;
-insecticide;
-în medicina sportivă ca un prim ajutor pentru a îndeparta durerile
cauzate de lovituri, căzături, entorse, contuzie, umflătură;

Plumbtetraetil
 Tetraetilplumbul

Este utilizat ca aditiv de combustibil, ca agent antidetonant, și a fost

introdus în benzină începând cu anii 1920.

Utilizarea sa a dus la creșterea cifrei octanice, performanței

autovehiculelor și la dezvoltarea industriei combustibililor.

Problemele legate de efectele toxice ale plumbului, în special asupra

copiilor, au început să apară. De asemenea, plumbul și oxizii de plumb
pot otrăvi convertorii catalitici
 Metode de obținere a clorurii de etil

1. Prin tratarea etanului cu clor la lumină se formează cloroetan

2. Hidrohalogenarea compușilor halogenați

H2C=CH2 + HCl ->H3C – CH2 – Cl

3. Din alcooli prin reacția cu PCl3 sau HCl

3H3C – CH2 – OH + PCl3 –> 3H3C – CH2 –Cl + P(OH)3

4. Prin hidroclorurarea etenei

C2H4 + HCl –>C2H5Cl

Tetrafluoretena- (C₂F₄)ₙ

Tetrafluoretena, cunoscută și ca
teflon, a fost descoperită accidental
de un angajat din
firma DuPont, Roy Plunkett, în
1938 New Jersey.
Structura sa este similară cu cea a
unei molecule de etenă ai cărei patru
atomi de hidrogen au fost înlocuiți
cu tot atâtea atomi de fluor .
La temperatura camerei este un
gaz reactiv, incolor, nociv, ușor
inflamabil, cu un miros ușor
dulce.
 Proprietăți

Utilizarea sa principală este ca materie primă pentru sinteza

polimerilor fluorurați, de exemplu politetrafluoretilenă (mai
bine cunoscută sub denumirea de PTFE sau teflon ).
TFE este o moleculă extrem de reactivă cât și cancerigenă.
Peste o anumită temperatură, TFE se descompune necontrolat
pentru a da tetrafluorură de carbon și cărbune
CF 2 = CF 2 -> CF 4 (g) + C (s)
Pentru a preveni accidentele, TFE este manipulat în butelii de
joasă presiune și depozitat în prezența inhibitorilor de
polimerizare, cum ar fi terpenele și limonena .
 Utilizări

Produse PTFE sub forma de:

• plăci de teflon
• bare de teflon
• bucși de teflon
• folii de teflon
• șnur din teflon (pur și grafitat)
• șnururi expandate
• plăci din teflon moale (expandat)
• benzi din teflon cu bronz pentru
cilindrii hidraulici
• benzi din teflon moale (expandat).
 Freonii
Freonii sunt cloro-fluoro derivați ai
alcanilor. Numele generic Freon
este o denumire de marcă a firmei
DuPont, dar el este folosit pentru
întreaga clasă a clorofluoroalcanilor.

Freonii, compuși micști clorurați și

fluorurați ai metanului, se utilizează ca
fluide propulsoare pentru substanțe
condiționate sub formă de aerosoli și ca
fluide frigorifice.
Utilizări
Solvenți
pentru
spray-uri

Agenți
frigorifici

Lichid răcitor
pentru aparate
de aer
condiționat
 Diclorodifluorometanul

A fost descoperit de către inginerul american

Thomas Midgley, în 1929.

Diclorodifluorometanul CF2-Cl2 este un gaz

neinflamabil și netoxic obținut prin acțiunea
acidului fluorhidric asupra tetraclorurii de
carbon. Este folosit în instalațiile frigorifice
sub numele de freon sau frigen, și în spray-uri
ca agent de dispersie.

CCl4 + 2HF → CF2Cl2 + 2HCl

 Deși din punct de vedere chimic este inactiv pe pământ, în atmosferă
declanșează, sub acțiunea radiațiilor UV, un proces chimic de distrugere a
stratului protector de ozon.

 Marea stabilitate a freonului prezintă și inconveniențe. El se acumulează la

altitudini cuprinse între 20-50 km. Când moleculele de freon pătrund în stratul
de ozon, sub acțiunea razelor UV se rup legăturile C-Cl rezultând atomi liberi
de Cl. Aceștia catalizează reacția de descompunere a O3 în O2. Rezultatul
constă în mărirea fluxului de raze UV care ajung pe Pământ.
 Înlocuitori pentru freoni

 Freonii sunt înlocuiți cu pentan ori

ciclopentan sau cu un compus halogenat
ecologic: CH2F—CF3.
 Este un refrigerant haloalcanic cu proprietăți
termodinamice similare cu R-12
(diclorodifluorometan), dar cu potențial
nesemnificativ de distrugere a stratului de
ozon și un potențial de încălzire globală mai
mic.
1,1,1,2-tetrafluoroetan
 Concluzii

Agenți
frigorifici
Anestezici Agenți de
dispersie
Insecticid
Solvenți