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SUBSTANE MEDICAMENTOASE

CU ACIUNE ANALGEZIC I
ANTIPIRETIC

ANALGEZICE - ANTIPIRETICE

Aciunea analgezic (ANA) i antipiretic (ANT)


consecina inhibrii sintezei prostaglandinelor la nivel
central

Se utilizeaz n tratamentul durerilor minore i moderate

AMINO-FENOLI (ANILIDE)
FENACETINA

PARACETAMOL

NH COCH3

NH COCH3

OC2H5

OH

METABOLISM
NH COCH3

NH2

NH OH

OC2H5

OC2H5

OC2H5

OC2H5

METABOLISM LA DOZE TERAPEUTICE

NH COCH3

NH COCH3

NH COCH3
EXCRETION

OC2H5

OH

glucuronide et sulfate

METABOLISM LA DOZE TOXICE

NH COCH3

NH COCH3

N COCH3

CYP 450

OC2H5

OH

O
N-ACETYL-p-BENZOQUINONE-IMINE

N COCH3

liaison covalente aux proteines

SINTEZA
NH2

OH

(CH3CO)2O
CH3COOH

NHCOCH3

OH

PARAPROPAMOL

NH COCH2

OH

CH3

PROPACETAMOL

NH COCH3

O C CH2
O

N(C2H5)2

HCl

DERIVAI DE PIRAZOL

FENAZONA

Caracter slab bazic

CH

H3C

Derivat solubil n ap

H3C

CH3
N

N
C6H5

H3C
H3C

N
C6H5

CH3

PROPIFENAZONA

AMINOFENAZONA

Risc crescut de agranulocitoz

Retras din terapie

H3C
H3C

CH3

NORAMINOFENAZONA
METANSULFONAT SODIC

CH3
H3C

N
C6H5

H3C
N

C6H5

CH3

CH2 Metamizol
SO3Na

sodic

noramidopirina

Aciune ANA, ANT,


spasmolitic

ISOPIRINA

NH CH

H3C
H3C

N
C6H5

NIFENAZONA

CH3
CH3

NH C

H3C
H3C

O
N
C6H5

FENAZONA - SINTEZA
CH2

CH

CH3

NH NH2

CH3

OH

O
C OC2H5

C OC2H5

H3C
CH3I
H

N
C6H5

H3C
H3C

N
C6H5

NORAMIDOPIRINA - SINTEZA
H3C

H3C

HONO
H3C

red

H3C

C6H5

CHO
H3C

C6H5

NO2
N

N
C6H5

CH C6H5
CH3I

H3C
H3C

C6H5

H3C
C6H5

NO

NORAMIDOPIRINA - SINTEZA

CH3
H3C
H3C

N CH C6H5
+
_
I
O

H3C
H2O
H3C

C6H5

HO CH2

SO3Na

NH CH3
N

N
C6H5

H3C
H3C

N
N

N
C6H5

CH3
CH2

SO3Na

ANTIINFLAMATOARE NESTEROIDIENE
(AINS)

AINS inhib biosinteza prostaglandinelor

Clasificare:

Acizi aril-carboxilici

Acizi aril-acetici

Acizi 2-aril-propionic

Acizi enoli: derivai de pirazol, oxicami

ACIZI ARIL-CARBOXILICI

ACID ACETILSALICILIC

Aciune analgezic, antipiretic, antiinflamatoare, antiagregant


plachetar

COOH
OH

COOH
(CH3CO)2O
H2SO4 conc

OCOCH3

SALICILAMIDA
ACETILSALICILAMIDA

CONH2
OH

CONH2
OCOCH3

ETENZAMIDA

BENORILAT
NHCOCH3

CONH2
OC2H5

COO
OH

ACID ACETILSALICILIC FORME


FARMACEUTICE

Aspirina simpl

Aspirina tamponat, aspirina efervescent, aspirina


tamponat i efervescent

Aspirina enteric

Aspirina solubil i injectabil

ACID ACETILSALICILIC - UTILIZARE

Reumatism, artroze, lombalgii

Fracturi, entorse

Dismenoree

Dureri postoperatorii stomatologice i ORL

ACID ACETILSALICILIC CONTRAINDICAII

Alergie la aspirin i la salicilai

Ulcer, gastrit

Pacieni cu risc hemoragic

Tratament cu anticoagulante orale, metotrexat

Sarcin n al treilea trimestru

ACID ACETILSALICILIC - EFECTE ADVERSE

La nivel digestiv: leziuni ale mucoasei, aciditate, ulcer


gastro-duodenal, hemoragie, perforaie

Manifestri alergice: prurit, criz de astm bronic, oc


anafilactic

La nivel renal: oligurie, insuficien renal

Tulburri neurologice: cefalee, vertij, insomnie

DERIVAI AI ACIDULUI ANTRANILIC


ACIZI FENAMICI

DERIVAI AI ACIDULUI FENAMIC

ACID NIFLUMIC - SINTEZA

COOH

COOH
+

H2N

Cl
CF3

NH
CF3

ETOFENAMAT
COO C2H4

O C2H4

NH

CF3

OH

ACIZI ARILACETICI

BUFEXAMAC

C2H5

CH2

C
O

C2H4

CONH OH

DICLOFENAC
Cl

COOH
+
Cl

- SINTEZA
COOH
Cl

H2N
Cl

NH
Cl

CH2OH

CH2

Cl
NH

COOH
Cl

NH
Cl

Cl

ACIZI INDOLACETICI I ANALOGI


INDOMETACIN
SULINDAC

CH2

H3CO
N

COOH

CH2

F
C

CH3

CH

C
O
Cl

H3C S

CH3

COOH

INDOMETACIN

Indicaii i contraindicaii generale ale AINS

Utilizare: reumatism, spondilartrit, poliartrit, gut

Contraindicaii: ulcer gastro-duodenal evolutiv, ulcer n


antecedente

Interaciuni medicamentoase: asocieri cu alte AINS,


anticoagulante orale, sulfamide

ACEMETACIN

OXAMETACIN
O

CH2

H3CO

COO CH2

COOH

H3CO

NH OH
N

CH3

C
O

Cl

CH3
O

Cl

TOLMETIN

FENTIAZAC
Cl
N

H3C

CH3

CH2

COOH

CH2

COOH

LONAZOLAC
_
CH2COO ) 2 Ca

Cl
N

ACID METIAZINIC

C6H5

CH3

CH2

COOH

BENZIDAMINA

Antiinflamator

Antalgic

Local n faringite si vaginite

CH2

(CH2)3

N(CH3)2

IBUPROFEN - DERIVAT AL ACIDULUI 2-ARILPROPIONIC

H9C4

CH COOH
CH3

Indicaii i contraindicaii
generale pentru AINS

Utilizare: antalgic,
antiinflamator

KETOROLAC TRIMETILOL-AMIN

ACIZI ENOLI
DERIVAI DE PIRAZOLIDIN

FENILBUTAZON

4-n-butil-1,2-difenil-pirazolidin-3,5-dion

Forme enolice:

H9C4
H
O

C6H5

OH

H9C4
H

C6H5

C6H5

C6H5

H9C4
HO

C6H5

C6H5

FENILBUTAZON - SINTEZ

H9C4

CH COOC2H5
COOC2H5

HN NH
Ph Ph

H9C4
EtONa

H
O

N CH
6 5

C6H5

OXICAMI

TENOXICAM

LORNOXICAM

OH
S

OH
CO NH

S
O

N
O

Cl

CO NH

N
CH3

S
O

N
O

N
CH3

PIROXICAM - SINTEZA
O

O
NH

+ Br

CH2
base

S
O

COOCH3

N
O

O
O
-

S
O

H 2N

O
C

N
O

NH

CH3

NH

OCH3
S

OCH3

O
C

(CH2OH)2/H

CH3

OH

OCH3

O
C

CH2 CH2

NH

1)+ CH3I
2)+ H+

COOCH3

O
C

2 C2H5O
transp. Gabriel
Colman

CH2

N
O

NH

CH3

CONSIDERAII TERAPEUTICE

Tratamentul poliartritei reumatoide i a afeciunilor caracterizate


prin fenomene inflamatorii ale articulaiilor, se realizeaz cu
ajutorul urmtoarelor clase de medicamente:

AINS terapie de prim intenie

Glucocorticoizi

AI de fond: clorochin, sruri de aur, penicilamin

Citostatice