MINISTERUL EDUCAIEI, CERCETRII i TINERETULUI

OLIMPIADA NAIONAL DE CHIMIE

Ediia 42, ORADEA, 3 - 9 februarie 2008

CLASA a X a
SUBIECTUL I
Fiecare ntrebare are cinci rspunsuri notate cu a, b, c, d, e din care unul singur este corect.
n tabelul de pe foaia de rspuns marcheaz litera X n csua corespunztoare rspunsului
corect. Pentru fiecare rspuns corect se acord 2 puncte. Nu se admit modificri n tabel,
iar dac acestea exist, se anuleaz rspunsul modificat.
1) Un amestec de alchen i alchin cu acelai numr de atomi de carbon n molecul are
densitatea relativ fa de aer mai mic dect unitatea. Numrul de atomi de carbon din
molecula alchinei este:
a) 2; b) 3; c) 4;
d) 5; e) 6.
2) Numrul izomerilor monociclici corespunztori formulei moleculare C 4H6 este:
a) 5; b) 4; c) 3, d) 2; e) 1.
3) Fie reacia:
H3C

HNO3 / H2SO4

Cl

Produsul majoritar A este:

a)

H3C

Cl

Cl

b) H3C

NO2

NO2
O2N

c)

H3C

Cl

d) H3C

O2N
e) niciun rspuns corect
4) Dou alchene cu formula molecular C5H10 folosesc la oxidare cu K2Cr2O7 H2SO4
aceeai cantitate de agent oxidant. Cele 2 alchene sunt:
a) 1-penten i 2-penten;
b) 2-penten i 2-metil-2-buten;
c) 2-metil-1-buten i 2-metil-2-buten;
d) 2-penten i 4-metil-2-penten;
e) 2-penten i 2-metil-1-buten.

Cl

5) Prin tratarea benzenului cu clorur de izobutil, n prezena AlCl 3 anhidru, rezult:

a) secbutil-benzen; b) izobutil-benzen; c) terbutil-benzen; d) n-butil-benzen; e) amestec de
izomeri a, b, c, d.
6). In care din urmtoarele reacii se formeaz un singur izomer?
a) mononitrarea toluenului; b) monoalchilarea naftalinei, c) mononitrarea fenolului, d)
mononitarea naftalinei, e) monosulfonarea naftalinei.
7). In urma reaciei dintre acetilura monosodic i aceton urmat de tratarea cu ap rezult:
H3 C
OCH3
H3C
OH
H3C
C CH
C
C
C
a)
b)
c)
H3 C
C CH
H3C
C CH
H3C
C CH

H3C
d)

H3C

OC CH

H3 C

e)

C CH

OC CH
C

H3 C

OC CH

8). n condiii normale de temperatur i presiune sunt solide:

a) metanolul i benzenul; b) etanolul si toluenul; c) naftalina i toluenul, d) etanolul i
antracenul; e) benzenul i antracenul.
9). Nu este corect afirmaia:
a) punctul de topire al 2,2-dimetilpropanului este mai ridicat dect al 2-metilbutanului;
b) punctul de fierbere al 2,2-dimetilpropanului este mai sczut dect al n-pentanului;
c) punctul de fierbere al 2,2-dimetilpropanului este mai ridicat dect al n-pentanului;
d) punctul de fierbere al 2-metilpentanului este mai sczut dect al 3-metilpentanului;
e) punctul de fierbere al n-hexanului este mai ridicat dect al n-pentanului.
10). Care dintre reaciile ciclopropanului redate mai jos este corect?
+ H2

a)

d)

+ Cl2

b) 2

+ H2

Cl

+HCl

e)

c)

+ HCl

+ HI

CH3CH2CH2I

Cl

+ H2

SUBIECTUL II
Un mol de hidrocarbur aciclic X se hidrogeneaz n prezen de nichel fin divizat,
consumndu-se 4,1 L hidrogen, msurai la 20 atm i 227 0 C. Se obine hidrocarbura Y care
are masa molecular cu 4,878% mai mare dect cea a hidrocarburii X. Prin adiia
hidrogenului la hidrocarbura X, n sistem reductor (Na(Hg) + R-OH), se obine hidrocarbura
Z care, prin oxidare cu K2Cr2O7 / H+, conduce la compusul U. Prin polimerizarea hidrocarburii

X rezult un compus macromolecular V care, prin oxidare cu K2Cr2O7 / H+, conduce la

compusul T. tiind c T rezult i la oxidarea energic a 1,2-dimetil-ciclobutenei, se cer:
a) ecuaiile reaciilor chimice care intervin n problem;
b) volumul soluiei de KMnO4 0,5 M care, n mediu de H2SO4, oxideaz 16,4 g compus V.
20 puncte
SUBIECTUL III
Se d schema de reacii:
A + B C + HCl
A+DE
E + Cl2

lumina

F (produs majoritar)+ HCl

F + A G
G K + H2
K + 4[O] C +CO2 + H2O
Se cere:
a. Determin prin calcul formula molecular a substanei C care este o ceton ce conine
8,79% oxigen, iar substana A este o aren mononuclear;
b. Scrie formulele structurale pentru fiecare din substanele A....K i scrie denumirea lor.
20 puncte
SUBIECTUL IV
1.
a. Preparai:
pornind de la fenol si izobutena
C(CH3)3
b. Preparai cis i respectiv trans 1,2 ciclohexandiol prin oxidari ale ciclohexenei.
c. Enolii i-ai ntlnit n reacia de adiie a apei la alchine (reacia Kucerov). Folosind acest
informaie cum se poate explica transformarea de mai jos:

CHO
CHO

HOH3CO

H3CO

2. Trei probe identice dintr-un amestec echimolar de 3 alchine sunt supuse urmatoarelor
transformri:
a. La hidrogenare pe nichel din care se formeaz 696 g amestec de alcani;
b. La bromurare cu Br2 in CCl4 se formeaz 4488 g amestec de derivai tetrabromurai;
c. La tratare cu sodiu metalic, la peste 200oC se formeaz 4 g hidrogen.
Identificai cele 3 alchine.
30 puncte
Din oficiu
10 puncte
TOTAL
Mase atomice
H = 1; C = 12; O = 16, K = 39, Mn = 55, Br = 80
R = 0,082 l.atm / mol. K

100 puncte